CN104583364A - 有机光电子元件和包含其的显示设备 - Google Patents

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柳东完
姜義洙
梁容卓
柳东圭
李韩壹
张洧娜
赵荣庆
蔡美荣
许达灏
洪振硕
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Abstract

本发明涉及有机光电子元件和包含其的显示设备，所述有机光电子元件包括：阳极、阴极、和在所述阳极和所述阴极之间形成的至少一个有机薄膜层，其中所述有机薄膜层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、或它们的组合，或者包括发光层和多个空穴传输层；并且在所述多个空穴传输层中邻近所述发光层的空穴传输层包括由化学式A-1表示的化合物，并且在所述多个空穴传输层中并不邻近所述发光层的空穴传输层中的任何一个包括由化学式B-1表示的化合物。

Description

有机光电子元件和包含其的显示设备
技术领域
公开了有机光电子设备和包含其的显示设备。
背景技术
有机光电子设备是通过采用空穴或电子在电极和有机材料之间需要电荷交换的设备。
根据其驱动原理，有机光电子设备(organic optoelectronic device)可以分为以下类别。第一有机光电子设备是如下驱动的电子设备：通过来自外部光源的光子在有机材料层中产生激子(exciton)；将激子分离为电子和空穴(hole)；并且所述电子和空穴作为电流源(current source)(电压电源(voltage source))传送到不同的电极。
第二有机光电子设备是如下驱动的电子设备：将电压或电流施加到至少两个电极以将空穴和/或电子注入定位在电极界面处的有机材料半导体中，并且所述设备被注入的电子和空穴驱动。
代表性的有机光电子设备，有机发光二极管(OLED)近来由于对平板显示器的需求增加而备受关注。总体而言，有机发光指的是将电能转化为光能。
这样的有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能转化为光。它具有这样的结构，其中功能性有机材料层插在阳极和阴极之间。该有机材料层包括包含不同材料的多层，例如，空穴注入层(hole injectionlayer)(HIL)、空穴传输层(hole transport layer)(HTL)、发光层(emissionlayer)、电子传输层(electron transport layer)(ETL)、以及电子注入层(electron injection layer)(EIL)，以提高有机光电设备的效率和稳定性。
在这样的有机发光二极管中，当把电压施加到阳极和阴极之间时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子被注入到有机材料层并重新结合，从而生成具有高能量的激子。所生成的激子产生具有某种波长的光，同时移动至基态。
根据发光颜色，将发光材料分为蓝色、绿色、以及红色发光材料，并且黄色和橙色发光材料发光颜色接近自然色。
当一种材料用作发光材料时，最大发光波长移动至长波长，或者由于分子之间的相互作用，颜色纯度降低，或者由于发光淬灭作用，设备效率降低。因此，为了提高颜色纯度并通过能量转移提高发光效率和发光稳定性，包括主体(host)/掺杂剂系统作为发光材料。
为了实现有机发光二极管的优异性能，构成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、以及发光材料诸如主体和/或掺杂剂应当稳定且高效。但是，形成用于有机发光二极管的材料的有机材料层，其开发却远不尽人意，因此，需要开发新型材料。对其他有机光电子设备也需要开发这种材料。
发明内容
技术问题
提供了用于有机光电子设备的化合物，该化合物可以用作发光材料、空穴注入材料、或空穴传输材料，还可以和适当的掺杂剂一起用作发光主体(light emitting host)。
提供了在空穴层中包含用于有机光电子设备的化合物的有机光电子设备，以提供改善的性能。
技术方案
在本发明的一个实施方式中，有机光电子设备包括阳极、阴极、和在阳极和阴极之间的至少一个有机薄层，其中有机薄层包括发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、或它们的组合，有机薄层包括发光层和多个空穴传输层(HTL)，邻近该多个空穴传输层(HTL)的发光层的空穴传输层(HTL)包括由以下化学式A-1表示的化合物，并且不邻近发光层的空穴传输层(HTL)中的一个包括由以下化学式B-1表示的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，X为-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-或-CR'R″-，R1至R9，R'和R″独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或它们的组合，L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或它们的组合，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，并且m为0至3的整数。
[化学式B-1]
在化学式B-1中，R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，或者R1和R2提供稠环，或者R3和R4提供稠环，Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，或取代或未取代的C2至C30杂芳基，L1至L4独立地为取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且n1至n4独立地为0至3的整数。
在本发明的另一个实施方式中，提供了了包含根据本发明的上述一个实施方式的有机光电子装置的显示设备。
有益效果
提供了用于有机光电子设备的化合物，该化合物可以用作发光材料、或空穴注入材料和空穴传输材料，还可以和适当的掺杂剂一起用作发光主体。
提供了在空穴层中包含用于有机光电子设备的化合物的有机光电子设备，以提供改善的性能。
附图说明
图1至图2为横截面图，其示出根据本发明的一个实施方式根据本发明的多种实施方式的有机发光二极管。
<指示附图中的主要元件的参考标号的说明>
100:有机发光二极管  200:有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130:发光层  230:发光层
140:空穴辅助层
具体实施方式
发明模式
在下文中详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，并且本发明不限于此，而是由权利要求书限定。
在本说明书中，当没有另外提供具体定义时，“杂”指包含选自N、O、S、和P的1至3个杂原子，并且在一个官能团中保留碳。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“它们的组合”是指通过接头彼此连接的至少两种取代基、或彼此缩合的至少两种取代基。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。
烷基可以为C1至C20烷基。更具体而言，烷基可以为中等大小的C1至C10烷基。烷基可以为低级C1至C6烷基。
例如：C1至C4烷基基团在烷基链中可具有1至4个碳原子，其可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、以及叔丁基。
烷基的具体实施例可以为选自以下的一种或多种取代基：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
烷基可以为支链、直链、或环状烷基。
“烯基”是指至少两个碳原子的至少一个碳-碳双键的取代基，并且“炔基”是指至少两个碳原子的至少一个碳-碳三键的取代基。
“芳基”是指包含碳环芳基(如：苯基)的芳基基团，所述碳环芳基具有包含共价π电子系统的至少一个环。该术语还指单环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)基团。
术语“杂芳基”是指包含杂环芳基(如：吡啶)的芳基基团，所述杂环芳基具有包含共价π电子系统的至少一个环。该术语还指单环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的基团)基团。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指被以下基团取代：C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C10烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基如三氟甲基等、C12至C30咔唑基、C6至C30芳胺基、以及C6至C30取代的或未取代的氨基芳基或氰基。
在本说明书中，更具体而言，取代或未取代的C6至C30芳基和/或取代或未取代的C2至C30杂芳基指取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘并萘基(naphthacenyl group)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的基(chrysenyl group)、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenylgroup)、取代或未取代的二萘嵌苯基(perylenyl)、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridinyl)、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯噻嗪基(benzthiazinyl)、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的芴基、或它们的组合，但不限于此。
在本发明的一个实施方式中，有机光电子设备包括阳极、阴极、和在阳极和阴极之间的至少一个有机薄层，其中有机薄层包括发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、或它们的组合，有机薄层包括发光层和多个空穴传输层(HTL)，邻近该多个空穴传输层(HTL)的发光层的空穴传输层(HTL)包括由以下化学式A-1表示的化合物，并且不邻近发光层的空穴传输层(HTL)中的一个包括由以下化学式B-1表示的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，X为-O-，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-CR'R″-，R1至R9，R'和R″独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或它们的组合，L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或它们的组合，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，并且m为0至3的整数。
[化学式B-1]
在化学式B-1中，R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，R1和R2提供稠环，R3和R4提供稠环，Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，或取代或未取代的C2至C30杂芳基，L1至L4独立地为取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且n1至n4独立地为0至3的整数。
如上所述，根据本发明的一个实施方式的有机光电子设备包括多个空穴传输层(HTL)。在这种情况下，与单个空穴传输层(HTL)相比，电子可以容易地跳跃(hop)，并且空穴传输效率可得以提高。如上所述，根据本发明的一个实施方式的有机光电子设备具有优异的电化学和热稳定性，因此提高了寿命性能，并在较低驱动电压下具有较高发光效率。
更具体而言，邻近所述多个空穴传输层(HTL)的发光层的空穴传输层(HTL)包括由以下化学式A-1表示的化合物：
由化学式A-1表示的化合物具有以下结构，其中取代基与包含彼此结合的两个咔唑基的核心部分相结合。
由化学式A-1表示的化合物包括核心部分和用于取代核心部分的取代基的各种取代基，并且可具有各种能量带隙(energy bandgap)，并可满足空穴传输层(HTL)所需的各种条件。
当根据取代基具有适当能量水平的化合物用于制造有机光电子设备时，该化合物增强空穴传输能力，并因此在效率和驱动电压方面带来优异的效果，并且具有优异的电化学和热稳定性，并且由此可提高有机光电子设备的寿命性能。
化学式A-1中的L1和L2和化学式B-1中的L1至L4调节π结合长度(π-结合长度)，并且增加三重体(triplet)能量带隙，并且由此可作为磷光主体用于有机光电子设备的空穴层。
更具体而言，不与发光层邻近的空穴传输层(HTL)中的一个可包含由化学式B-1表示的化合物。
B-1表示的化合物是基于胺的化合物，其中至少一个胺的取代基被咔唑基取代。
在B-1中，R1和R2提供稠环，R3和R4提供稠环。在这种情况下，热稳定性得以提高，电子传输和注入性能也得以提高。
更具体而言，当A-1表示的化合物和B-1表示的化合物相结合形成例如根据本发明一个实施方式所述的有机光电子设备中的多个空穴传输层(HTL)时，空穴传输层(HTL)的能量等级将针对电子跳跃(electronhopping)进行优化，以便提供优异的电化学和热稳定性。该有机光电子设备的寿命性能将得以提高，并在较低驱动电压的情况下具有较高的发光效率。
更具体而言，化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-2进行表示：
[化学式A-2]
在化学式A-2中，X为-O-，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-CR'R″-，R1至R9，R'和R″独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或它们的组合，L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或它们的组合，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，并且m为0至3的整数。
当每个咔唑如在化学式A-2中一样在3位置结合时，它将容易被合成，并且取代咔唑的3位置上的氢将提高氧化稳定性。
化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-3进行表示：
[化学式A-3]
在化学式A-3中，X为-O-，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-CR'R″-，R1至R9，R'和R″独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或它们的组合，L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或它们的组合，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，并且m为0至3的整数。
在如化学式A-3的结构的情况下，它将轻易地被合成，空穴传输性能将得以提高，驱动电压将会降低，同时驱动效率将会提高。
化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-4进行表示：
[化学式A-4]
在化学式A-4中，X为-O-，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-CR'R″-，R1至R9，R'和R″独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或它们的组合，L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或它们的组合，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，并且m为0至3的整数。
在化合物具有化学式A-4的结构的情况下，空穴传输性能将得以提高，有机光电子设备的驱动电压将会降低，效率将会提高。
化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-5进行表示：
[化学式A-5]
在化学式A-5中，X为-O-，-S-，-S(O)-，-S(O)2-或-CR'R″-，R1至R9，R'和R″独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或它们的组合，L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或它们的组合，Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，n为0至3的整数，并且m为0至3的整数。
化学式A-5表示的化合物具有提高的热稳定性，并且延长了有机光电子设备的半衰期寿命。
更具体而言，化学式A-1中的X可以为-O-。当采用该化合物时，有机光电子设备的发光效率将得以提高。
更具体而言，化学式A-1中的X可以为-S-，当采用该化合物时，有机光电子设备的发光效率将得以提高，其半衰期寿命将得以延长。
更具体而言，化学式A-1中的X可以为-CR'R″-，当采用该化合物时，有机光电子设备的半衰期寿命将得以延长。
在本发明的一个实施方式中，化学式A-1中的Ar1可以为取代或未取代的苯基。
在本发明的一个实施方式中，化学式A-1中的L1和L2可以独立地为苯基。
在本发明的一个实施方式中，化学式A-1中的X可以为-CR'R″-，其中R'和R″独立地为取代或未取代的甲基，或取代或未取代的苯基。
作为具体实施例，化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-6至A-26中的一个来表示：
作为具体实施例，化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-27至A-36中的一个来表示：
作为具体实施例，化学式A-1表示的化合物可由以下化学式A-37至A-39中的一个来表示：
在根据本发明一个实施方式所述的有机光电子设备中，化学式B-1中的R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或它们的组合，R1和R2提供稠环，或R3和R4提供稠环，
Ar1为取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基，
Ar2和Ar3相互独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基(bisfluorene group)、取代或未取代的三亚苯、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，
L1至L4独立地为取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
n1至n4独立地是0至3的整数。
作为具体实施例，化学式B-1表示的化合物可由以下化学式J-1至J-144中的一个来表示，但不限于此。
用于包含上述化合物的有机光电子设备的化合物，其玻璃化转变温度大于或等于110℃，其热分解温度大于或等于400℃。因此，可以生产高效的有机光电子设备。
用于包含上述化合物的有机光电子设备的化合物可以在发光或注入和/或传输电子方面发挥作用，还可以用作具有适当掺杂剂的发光主体。换句话说，用于有机光电子设备的化合物可以用作磷光或荧光主体材料、发蓝光的掺杂剂材料、或空穴传输材料。
用于根据本发明一个实施方式所述的有机光电子设备的化合物用于有机薄层，可提高有机光电子设备的寿命性能、效率性能、电化学稳定性、以及热稳定性，并且降低驱动电压。
根据本发明一个实施方式所述的有机光电子设备可以为有机光电设备、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓(organicphoto conductor drum)、或有机存储设备(organic memory device)。尤其是，用于根据一个实施方式所述的有机光电子设备的化合物可以包含在有机太阳能电池的电极或电极缓冲层中，以便提高量子效率，并且，它还可以作为栅电极材料、源电极-漏电极材料等(在有机晶体管中)。
在下文中，具体描述了有机发光二极管。
在本发明的一个实施方式中，有机薄层可包括选自以下的层：发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层、以及它们的组合。
图1和2为根据一个实施方式所述的每种有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式所述的有机光电子设备100包括彼此相对的阳极120和阴极110，以及介于阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有较大功函的导体构成，以便帮助空穴注入，例如，可以为金属、金属氧化物、和/或导电聚合物。例如，阳极120可为金属或其合金，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯、以及聚苯胺，但不限于此。优选地，阳极可为包括ITO(氧化铟锡)的透明电极。
阴极110可由具有较小功函的导体构成，以便帮助电子注入，例如，可以为金属、金属氧化物、和/或导电聚合物。例如，阴极110可为金属或其合金，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料，如氟化锂/铝(LiF/Al)、氧化锂/铝(LiO2/Al)、氟化锂/钙(LiF/Ca)、氟化锂/铝(LiF/Al)和氟化钡/钙(BaF2/Ca)，但不限于此。可选地，阴极可为金属电极，如铝。
参照图2，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140和发光层130。空穴辅助层140可进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率，并阻挡电子。例如，空穴辅助层140可为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、和/或电子阻挡层，且可包含至少一层。该化合物可包含在发光层230和/或空穴辅助层140中。
虽然未在图1或图2中示出，但有机层105可进一步包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、辅助电子传输层(ETL)、空穴传输层(HTL)、辅助空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、或它们的组合。本发明的化合物可包含在有机层中。有机发光二极管100和200的生产步骤如下：在基板上形成阳极或阴极；采用干涂覆法如蒸发法、溅射法、等离子体电镀法和离子电镀法或者湿涂覆法如旋涂法、浸渍法和流动涂覆法(flowcoating，浇涂法)形成有机薄层；在其上面设置阴极或阳极。
在本发明的一个实施方式中，化学式A-1表示的化合物，其HOMO等级大于或等于5.4eV，且小于或等于5.8eV.
在本发明的一个实施方式中，化学式A-1表示的化合物，其三线态激子能量(triplet exciton energy)(T1)大于或等于2.5eV，且小于或等于2.9eV。
在本发明的一个实施方式中，化学式B-1表示的化合物，其HOMO等级大于或等于5.2eV，且小于或等于5.6eV。
根据本发明的又一个实施方式，提供了包括有机发光二极管的显示设备。
下面将通过实施例对实施方式做更详细的说明。然而，这些实施例在任何情况下都不应解释为限制本发明的范围。
(化合物的制备)
合成实施例1：制备由化合物A-6表示的化合物
[反应方案1]
第一步：合成中间产物(1-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸(UMT有限公司)、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑(UMT有限公司)、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流(nitrogen stream)下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18.0克(产率：93％)中间产物(1-a)。
第二步：合成化合物A-6
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(1-a)、7.02克(25.70毫摩尔)2-溴二甲基芴(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、和0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到14.4克(产率98％)目标化合物A-6(LC质量测量：601克/摩尔)。
合成实施例2：制备由化合物A-7表示的化合物
[反应方案2]
第一步：合成中间产物(2-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-频哪醇硼酸酯(Wischem有限公司)、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑(Aldrich)，0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4和12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(2-a)。
第二步：合成化合物A-7
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(2-a)、5.92克(21.67毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)和0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到13.5克(产率97％)目标化合物A-7(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例3：制备由化合物A-8表示的化合物
[反应方案3]
第一步：合成中间产物(3-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、24.73克(52.13毫摩尔)9-三联苯基-3-溴咔唑(WO2001/72927)、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4和13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到22克(产率：83％)中间产物(3-a)。
第二步：合成化合物A-8
10.0克(17.84毫摩尔)中间产物(3-a)、5.12克(18.73毫摩尔)2-溴二甲基芴、1.89克(19.62毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.163克(0.18毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.11mL(0.54毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到13.0克(产率97％)目标化合物A-8(LC质量测量：754克/摩尔)。
合成实施例4：制备由化合物A-9表示的化合物
[反应方案4]
第一步：合成中间产物(4-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(4-a)。
第二步：合成化合物A-9
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(4-a)、10.21克(25.70毫摩尔)2-溴联苯芴(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到17.2克(产率97％)目标化合物A-9(LC质量测量：724克/摩尔)。
合成实施例5：制备由化合物A-10表示的化合物
[反应方案5]
第一步：合成中间产物(5-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(5-a)。
第二步：合成化合物A-10
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(5-a)、8.98克(25.70毫摩尔)2-溴-7-苯基-二甲基芴(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到15.8克(产率95％)目标化合物A-10(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例6：制备由化合物A-11表示的化合物
[反应方案6]
第一步：合成中间产物(6-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(6-a)。
第二步：合成化合物A-11
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(6-a)、8.98克(25.70毫摩尔)2-溴苯基-二甲基芴(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到16.0克(产率97％)目标化合物A-11(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例7：制备由化合物A-12表示的化合物
[反应方案7]
第一步：合成中间产物(7-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(7-a)。
第二步：合成化合物A-12
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(7-a)、7.57克(21.67毫摩尔)2-溴苯基-二甲基芴、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、和0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到15.1克(产率97％)目标化合物A-12(LC质量测量：753克/摩尔)。
合成实施例8：制备由化合物A-13表示的化合物
[反应方案8]
第一步：合成中间产物(8-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(8-a)。
第二步：合成化合物A-13
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(8-a)、8.98克(21.67毫摩尔)2-(2-溴-苯基)-二甲基芴(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到15.8克(产率95％)目标化合物A-13(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例9：制备由化合物A-14表示的化合物
[反应方案9]
第一步：合成中间产物(9-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18.0克(产率：93％)中间产物(9-a)。
第二步：合成化合物A-14
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(9-a)、7.02克(25.70毫摩尔)3-溴二甲基芴(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到12.2克(产率83％)目标化合物A-14(LC质量测量：601克/摩尔)。
合成实施例10：制备由化合物A-15表示的化合物
[反应方案10]
第一步：合成中间产物(10-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(10-a)。
第二步：合成化合物A-15
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(10-a)、6.35克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并呋喃(2-bromo dibenzofuran)(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到12.7克(产率90％)目标化合物A-15(LC质量测量：575克/摩尔)。
合成实施例11：制备由化合物A-16表示的化合物
[反应方案11]
第一步：合成中间产物(11-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(11-a)。
第二步：合成化合物A-16
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(11-a)、5.35克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并呋喃、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到11.4克(产率96％)目标化合物A-16(LC质量测量：651克/摩尔)。
合成实施例12：制备由化合物A-17表示的化合物
[反应方案12]
第一步：合成中间产物(12-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、24.73克(52.13毫摩尔)9-三联苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到22克(产率：83％)中间产物(12-a)。
第二步：合成化合物A-17
10.0克(17.84毫摩尔)中间产物(12-a)、4.63克(18.73毫摩尔)2-溴二苯并呋喃、1.89克(19.62毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.163克(0.18毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在75mL甲苯中，加入0.11mL(0.54毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到11.9克(产率92％)目标化合物A-17(LC质量测量：727克/摩尔)。
合成实施例13：制备由化合物A-18表示的化合物
[反应方案13]
第一步：合成中间产物(13-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(13-a)。
第二步：合成化合物A-18
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(13-a)、8.31克(25.7毫摩尔)2-(4-溴苯基)二苯并呋喃(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到13.5克(产率85％)目标化合物A-18(LC质量测量：651克/摩尔)。
合成实施例14：制备由化合物A-19表示的化合物
[反应方案14]
第一步：合成中间产物(14-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(14-a)。
第二步：合成化合物A-19
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(14-a)、7.00克(21.67毫摩尔)2-(4溴苯基)二苯并呋喃、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到12.7克(产率85％)目标化合物A-19(LC质量测量：727克/摩尔)。
合成实施例15：制备由化合物A-20表示的化合物
[反应方案15]
第一步：合成中间产物(15-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(15-a)。
第二步：合成化合物A-20
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(15-a)、7.00克(21.67毫摩尔)4-(4溴苯基)二苯并呋喃(Wischem有限公司)、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到12.0克(产率80％)目标化合物A-20(LC质量测量：727克/摩尔)。
合成实施例16：制备由化合物A-21表示的化合物
[反应方案16]
第一步：合成中间产物(16-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(16-a)。
第二步：合成化合物A-21
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(16-a)、6.76克(25.7毫摩尔)2-溴二苯并噻吩(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到14.0克(产率97％)目标化合物A-21(LC质量测量：591克/摩尔)。
合成实施例17：制备由化合物A-22表示的化合物
[反应方案17]
第一步：合成中间产物(17-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(17-a)。
第二步：合成化合物A-22
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(17-a)、5.35克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并噻吩、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到12.7克(产率92％)目标化合物A-22(LC质量测量：667克/摩尔)。
合成实施例18：制备由化合物A-23表示的化合物
[反应方案18]
第一步：合成中间产物(18-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、24.73克(52.13毫摩尔)9-三联苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到22克(产率：83％)中间产物(18-a)。
第二步：合成化合物A-23
10.0克(17.84毫摩尔)中间产物(18-a)、4.93克(18.73毫摩尔)2-溴二苯并噻吩、1.89克(19.62毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.163克(0.18毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在75mL甲苯中，加入0.11mL(0.54毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌18个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到11.9克(产率90％)目标化合物A-23(LC质量测量：743克/摩尔)。
合成实施例19：制备由化合物A-24表示的化合物
[反应方案19]
第一步：合成中间产物(19-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-3-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到18克(产率：93％)中间产物(19-a)。
第二步：合成化合物A-24
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(19-a)、8.72克(25.7毫摩尔)2-(4溴苯基)二苯并噻吩(Wischem有限公司)、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到13.1克(产率80％)目标化合物A-24(LC质量测量：667克/摩尔)。
合成实施例20：制备由化合物A-25表示的化合物
[反应方案20]
第一步：合成中间产物(20-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(20-a)。
第二步：合成化合物A-25
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(20-a)、7.35克(21.67毫摩尔)2-(4溴苯基)二苯并噻吩、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到13.0克(产率85％)目标化合物A-25(LC质量测量：743克/摩尔)。
合成实施例21：制备由化合物A-26表示的化合物
[反应方案21]
第一步：合成中间产物(21-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、11.6克(47.39毫摩尔)3-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.8克(产率:60％)中间产物(21-a)。
第二步：合成化合物A-26
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(21-a)、7.00克(21.67毫摩尔)4-(4溴苯基)二苯并噻吩(Wischem有限公司)、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和丙酮进行再结晶，得到12.7克(产率83％)目标化合物A-26(LC质量测量：743克/摩尔)。
合成实施例22：制备由化合物A-27表示的化合物
[反应方案22]
第一步：合成中间产物(22-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸(Aldrich)、16.80克(52.13毫摩尔)9-苯基-2-溴咔唑(UMT有限公司)、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到16.0克(产率：83％)中间产物(22-a)。
第二步：合成化合物A-27
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(22-a)、7.02克(25.70毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100mL甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到12.6克(产率86％)目标化合物A-27(LC质量测量：601克/摩尔)。
合成实施例23：制备由化合物A-28表示的化合物
[反应方案23]
第一步：合成中间产物(23-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、20.76克(52.13毫摩尔)9-联苯基-2-溴咔唑(UMT有限公司)、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到16.1克(产率：70％)中间产物(23-a)。
第二步：合成化合物A-28
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(23-a)、5.92克(21.67毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到11.8克(产率84％)目标化合物A-28(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例24：制备由化合物A-29表示的化合物
[反应方案24]
第一步：合成中间产物(24-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、20.76克(52.13毫摩尔)9-联苯基-2-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到16.1克(产率：70％)中间产物(24-a)。
第二步：合成化合物A-29
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(24-a)、5.35克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并呋喃、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到11.5克(产率86％)目标化合物A-29(LC质量测量：651克/摩尔)。
合成实施例25：制备由化合物A-30表示的化合物
[反应方案25]
第一步：合成中间产物(25-a)
10克(47.39毫摩尔)咔唑-3-硼酸、20.76克(52.13毫摩尔)9-联苯基-2-溴咔唑、0.548克(0.47毫摩尔)Pd(PP3)4、以及13.10克(94.78毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到16.1克(产率：70％)中间产物(25-a)。
第二步：合成化合物A-30
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(25-a)、5.70克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并噻吩、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到11.7克(产率85％)目标化合物A-30(LC质量测量：651克/摩尔)。
合成实施例26：制备由化合物A-31表示的化合物
[反应方案26]
第一步：合成中间产物(26-a)
10克(34.83毫摩尔)9-苯基咔唑-3-硼酸(UMT有限公司)、9.43克(38.31毫摩尔)2-溴咔唑、0.402克(0.35毫摩尔)Pd(PP3)4、以及9.63克(69.66毫毫摩尔)K2CO3悬浮在150mL甲苯和75mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到11.0克(产率：77％)中间产物(26-a)。
第二步：合成化合物A-31
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(26-a)、7.02克(25.70毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到11.6克(产率79％)目标化合物A-31(LC质量测量：601克/摩尔)。
合成实施例27：制备由化合物A-32表示的化合物
[反应方案27]
第一步：合成中间产物(27-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、12.166克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.3克(产率:61％)中间产物(27-a)。
第二步：合成化合物A-32
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(27-a)、5.92克(21.67毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到11.2克(产率80％)目标化合物A-32(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例28：制备由化合物A-33表示的化合物
[反应方案28]
第一步：合成中间产物(28-a)
10克(34.83毫摩尔)9-苯基咔唑-3-硼酸、9.43克(38.31毫摩尔)2-溴咔唑、0.402克(0.35毫摩尔)Pd(PP3)4、以及9.63克(69.66毫毫摩尔)K2CO3悬浮在150mL甲苯和75mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到11.0克(产率：77％)中间产物(28-a)。
第二步：合成化合物A-33
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(28-a)、8.31克(25.70毫摩尔)2-(4-溴苯基)二苯并呋喃、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到12.0克(产率75％)目标化合物A-33(LC质量测量：651克/摩尔)。
合成实施例29：制备由化合物A-34表示的化合物
[反应方案29]
第一步：合成中间产物(29-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、12.16克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到13.3克(产率:61％)中间产物(29-a)。
第二步：合成化合物A-34
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(29-a)、7.00克(21.67毫摩尔)2-(4-溴苯基)二苯并呋喃、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到12.7克(产率85％)目标化合物A-34(LC质量测量：727克/摩尔)。
合成实施例30：制备由化合物A-35表示的化合物
[反应方案30]
第一步：合成中间产物(30-a)
10克(34.83毫摩尔)9-苯基咔唑-3-硼酸、9.43克(38.31毫摩尔)2-溴咔唑、0.402克(0.35毫摩尔)Pd(PP3)4、以及9.63克(69.66毫毫摩尔)K2CO3悬浮在150mL甲苯和75mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。移开有机溶液，用己烷:二氯甲烷＝8:2(v/v)进行硅胶柱，用二氯甲烷和乙酸乙酯对固体产物进行再结晶，得到11.0克(产率：77％)中间产物(30-a)。
第二步：合成化合物A-35
10.0克(24.48毫摩尔)中间产物(30-a)、8.72克(25.70毫摩尔)2-(4-溴苯基)二苯并噻吩、2.59克(26.93毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.224克(0.24毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在100ml甲苯中，加入0.15mL(0.73毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到13.1克(产率80％)目标化合物A-35(LC质量测量：667克/摩尔)。
合成实施例31：制备由化合物A-35表示的化合物
[反应方案31]
第一步：合成中间产物(31-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-3-硼酸酯、12.16克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，用二氯甲烷对所得物进行再结晶，得到13.3克(产率:61％)中间产物(31-a)。
第二步：合成化合物A-36
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(31-a)、7.35克(21.67毫摩尔)2-(4-溴苯基)二苯并呋喃、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到12.2克(产率80％)目标化合物A-36(LC质量测量：743克/摩尔)。
合成实施例32：制备由化合物A-37表示的化合物
[反应方案32]
第一步：合成中间产物(32-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-2-硼酸酯(UMT有限公司)、12.16克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到15.0克(产率:69％)中间产物(32-a)。
第二步：合成化合物A-37
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(32-a)、5.92克(21.67毫摩尔)2-溴二甲基芴、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到12.0克(产率86％)目标化合物A-37(LC质量测量：677克/摩尔)。
合成实施例33：制备由化合物A-38表示的化合物
[反应方案33]
第一步：合成中间产物(33-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-2-硼酸酯、12.16克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到15.0克(产率:69％)中间产物(33-a)。
第二步：合成化合物A-38
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(33-a)、5.35克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并呋喃、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到11.4克(产率85％)目标化合物A-38(LC质量测量：651克/摩尔)。
合成实施例34：制备由化合物A-39表示的化合物
[反应方案34]
第一步：合成中间产物(34-a)
20.0克(44.91毫摩尔)9-联苯咔唑-2-硼酸酯、12.16克(49.4毫摩尔)2-溴咔唑、0.519克(0.45毫摩尔)Pd(PP3)4、以及12.41克(89.81毫毫摩尔)K2CO3悬浮在200mL甲苯和100mL水中，所得物在回流同时在氮气流下搅拌18个小时。反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，所得晶体在一氯苯中溶解并过滤，然后在减压下浓缩所述滤液。将有机溶液移开，并用二氯甲烷进行再结晶，得到15.0克(产率:69％)中间产物(34-a)。
第二步：合成化合物A-39
10.0克(20.64毫摩尔)中间产物(34-a)、5.70克(21.67毫摩尔)2-溴二苯并噻吩、2.18克(22.70毫摩尔)NaO(t-Bu)、0.189克(0.21毫毫摩尔)Pd2(dba)3悬浮在85mL甲苯中，加入0.125mL(0.62毫摩尔)三叔丁基膦，然后将所得物在回流同时搅拌12个小时。
反应结束时，用甲苯和蒸馏水提取所得物，用硫酸镁干燥并过滤有机层，然后在减压下浓缩所述滤液。用硅胶柱色谱法使用正己烷/二氯甲烷(8:2的体积比)纯化该产物，并用二氯甲烷和乙酸乙酯进行再结晶，得到12.2克(产率89％)目标化合物A-39(LC质量测量：667克/摩尔)。
所制备化合物的电化学特性
根据合成实施例1、2、13、16、23、29和34所述的化合物的电化学特性用循环伏安设备(C3电池架(C3cell stand)、wonatech)测量，测量结果如以下表1所示：
[表1]
参照表1，根据合成实施例1、2、13、16、23、29和34所述的化合物可用于空穴传输层和电子阻挡层。
(制造有机发光二极管)
制造绿色有机发光二极管
实施例1
涂有ITO(铟锡氧化物)厚度为的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等对玻璃基板进行超声波洗涤，将它移到等离子体清洗仪，采用氧等离子体清洗10分钟，然后，移到真空沉积装置。所获得的ITO透明电极用作阳极，HT-1真空沉积在ITO基板上，形成厚度为的空穴注入和传输层。随后，合成实施例1的化合物真空沉积在其上面形成厚度为的辅助空穴传输层。在辅助空穴传输层上，通过真空沉积掺杂有5％重量百分比的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3](作为掺杂剂)的(4,4'-N,N'-二咔唑)联苯[CBP])(作为主体)，形成厚度为的发光层。
随后，联苯氧基-双(8-羟基喹啉)铝[Balq]真空沉积在发光层上，形成厚度为的空穴阻挡层。三(8-羟基喹啉)铝[Alq3]真空沉积在空穴阻挡层上，形成厚度为的电子传输层，LiF和Al按顺序真空沉积在电子传输层(ETL)上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有5层有机薄膜结构，并且具体而言，
Al/LiF/Alq3/Balq/EML[CBP:Ir(ppy)3＝95:5]/辅助HTL/HT-1/ITO的结构。
实施例2
除了采用合成实施例2替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
实施例3
除了采用合成实施例13替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
实施例4
除了采用合成实施例16替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
实施例5
除了采用合成实施例23替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
实施例6
除了采用合成实施例29替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
实施例7
除了采用合成实施例34替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例1
除了采用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]替代HT-1以及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例2
除了采用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]替代HT-1，以及三(4,4',4″-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例3
除了采用HT-1替代合成实施例1，根据与实施例1相同方法制造有机发光二极管。
制造红色有机发光二极管
实施例8
涂有ITO(铟锡氧化物)厚度为的玻璃基板用蒸馏水进行超声波洗涤。随后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等对玻璃基板进行超声波洗涤，将它移到等离子体清洗仪，采用氧等离子体清洗10分钟，然后，移到真空沉积装置。所获得的ITO透明电极用作阳极，4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]联苯[DNTPD]真空沉积在ITO基板上，形成厚度为的空穴注入层。随后，HT-1真空沉积在其上面形成厚度为的空穴传输层。在空穴传输层上，合成实施例1的化合物真空沉积，形成厚度为的辅助空穴传输层。在辅助空穴传输层上，通过真空沉积掺杂有7％重量百分比的双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮化物)铱(III)[Ir(pq)2acac](作为掺杂剂)的(4,4'-N,N'-二咔唑)联苯[CBP](作为主体)形成厚度为的发光层。
随后，联苯氧基-双(8-羟基喹啉)铝[Balq]真空沉积在发光层上，形成厚度为的空穴阻挡层。三(8-羟基喹啉)铝[Alq3]真空沉积在空穴阻挡层上，形成厚度为的电子传输层(ETL)，LiF和Al按顺序真空沉积在电子传输层(ETL)上形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有6层有机薄膜结构，具体而言，
Al/LiF/Alq3/Balq/EML[CBP:Ir(pq)2acac＝93:7]/辅助HTL/HT-1/DNTPD/ITO的结构。
实施例9
除了采用合成实施例8替代合成实施例1，根据与实施例8相同方法制造有机发光二极管。
实施例10
除了采用合成实施例13替代合成实施例1，根据与实施例8相同方法制造有机发光二极管。
实施例11
除了采用合成实施例16替代合成实施例1，根据与实施例8相同方法制造有机发光二极管。
实施例12
除了采用合成实施例23替代合成实施例1，根据与实施例8相同方法制造有机发光二极管。
实施例13
除了采用合成实施例29替代合成实施例1，根据与实施例8相同方法制造有机发光二极管。
实施例14
除了采用合成实施例34替代合成实施例1，根据与实施例8相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例4
除了采用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]替代HT-1以及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]替代合成实施例1，根据与实施例5相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例5
除了采用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺[NPB]替代HT-1以及三(4,4',4″-(9-咔唑基))-三苯胺[TCTA]替代合成实施例1，根据与实施例5相同方法制造有机发光二极管。
比较实施例6
除了采用HT-1替代合成实施例1，根据与实施例5相同方法制造有机发光二极管。
用于制造有机发光二极管的DNTPD、NPB、HT-1、TCTA、CBP、Balq、Alq3、Ir(ppy)3和Ir(pq)2acac的结构如下：
(有 机发光二极管的性能测量)
对根据实施例1-14和比较实施例1-6所述的每种有机发光二极管的基于电压和发光效率的电流密度和亮度变化进行了测量。具体地采用以下方法进行测量，测量结果在以下表2和表3中给出。
(1)基于电压变化的电流密度变化测量
用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0v提高到10v时，对所获得的有机发光二极管的在单元设备中流动的电流值进行了测量，电流的测量值除以面积给出结果。
(2)基于电压变化的亮度变化测量
将有机发光二极管的电压从0V提高到10V时，用亮度计(MinoltaCs-1000A)对亮度进行测量。
(3)发光效率测量
采用项目(1)和(2)中的亮度、电流密度和电压(V)对相同亮度(cd/m2)下的电流效率(cd/A)进行了计算。
(4)寿命测量
采用Polaronix寿命测量系统，实施例1-7和比较实施例1-3的绿色有机发光二极管以最初的亮度3,000nit发光，随后，当亮度变为最初亮度的1/2时，将半衰期寿命作为其生命期；实施例8-14和比较实施例4-6的红色有机发光二极管以最初的亮度1,000nit发光，随后，当亮度变为最初亮度的80％时，将T80寿命作为其生命期。
[表2]
在1000nit(尼特)亮度下测量驱动电压和发光效率。
参见表2，与不包含辅助空穴传输层(HTL)的根据比较实施例1或3所述的绿色磷光有机发光二极管相比，在根据实施例1-7所述的辅助空穴传输层中包括本发明的化合物的绿色磷光有机发光二极管显示提高的发光效率和延长的寿命。具体地，与比较实施例3相比，本发明实施例显示最小10％至最大40％以上的显著增加的发光效率；并且与在辅助空穴传输层(HTL)中包含传统的TCTA的比较实施例2相比，本发明实施例显示最小20％至最大50％以上的显著增加的发光效率，这表明实施例中设备结果对于设备商业化是足够的，因为设备的寿命是实际设备商业化的必要条件。
[表3]
在800nit下测量驱动电压和发光效率。
参见表3，与根据比较实施例4或6所述的不包含辅助空穴传输层(HTL)的红色有机发光二极管相比，在根据实施例8-14所述的辅助空穴传输层中包括本发明的化合物的红色磷光有机发光二极管显示提高的发光效率和延长的寿命。
具体地，与比较实施例4相比，本发明实施例显示最小10％至最大30％以上的显著增加的发光效率；与比较实施例5相比，本发明实施例显示最小5％至最大20％以上的显著增加的发光效率，发光二极管的寿命显示最小20％至最大40％以上的延长，驱动电压也得以降低，这表明红色磷光设备的重要特征都具有显著改善。
实施例中设备结果对于设备商业化是足够的，因为设备的寿命是实际设备商业化的必要条件。
尽管已经结合目前被视为实际示例性实施方式那些描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变形和等同布置。因此，应当将上述实施方式理解为是示例性的而不以任何方式限制本发明。

Claims (13)

1.一种有机光电子装置，包括：
阳极、阴极、和位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄层，
所述有机薄层包括发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、或其组合，
所述有机薄层包括发光层和多个空穴传输层，并且
所述多个空穴传输层中邻近所述发光层的空穴传输层包括由以下化学式A-1表示的化合物，并且不邻近所述发光层的一个所述空穴传输层包括由以下化学式B-1表示的化合物：
[化学式A-1]
其中，在所述化学式A-1中，
X为-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-或-CR'R＂-，
R1至R9，R'和R＂独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或其组合，
L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或其组合，
Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，
n为0至3的整数，以及
m为0至3的整数：
[化学式B-1]
其中，在所述化学式B-1中，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或其组合，R1和R2提供一个稠环，R3和R4提供一个稠环，
Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
L1至L4独立地为取代或未取代的C2至C10亚烯基、取代或未取代的C2至C10亚炔基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基、或其组合，并且
n1至n4独立地是0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物由以下化学式A-2、A-3、A-4或A-5表示：
其中，在所述化学式A-2、A-3、A-4和A-5中，
X为-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-或-CR'R＂-，
R1至R9，R'和R＂独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、或其组合，
L1和L2独立地为取代或未取代的C2-C10亚烯基、取代或未取代的C2-C10亚炔基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或其组合，
Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基，
n是0至3的整数，以及
m为0至3的整数。
3.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1中的Ar1为取代或未取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1中的L1和L2独立地是取代或未取代的苯基。
5.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1中的X为-CR'R＂-，其中R'和R＂相互独立地为取代或未取代的甲基，或取代或未取代的苯基。
6.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物由以下化学式A-6至A-39中的一个来表示：
7.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中在化学式B-1中，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或其组合，R1和R2提供一个稠环，R3和R4提供一个稠环，
Ar1为取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基，
Ar2和Ar3相互独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，
L1至L4相互独立地为取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且
n1至n4独立地是0至3的整数。
8.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式B-1表示的化合物由以下化学式J-1至J-144中的一个来表示：
9.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中所述有机光电子装置为有机光电设备、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓、或有机存储设备。
10.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物具有的HOMO等级大于或等于5.4eV，且小于或等于5.8eV。
11.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式A-1表示的化合物具有的三线态激子能量大于或等于2.5eV，且小于或等于2.9eV。
12.根据权利要求1所述的有机光电子装置，其中化学式B-1表示的化合物具有的HOMO等级大于或等于5.2eV，且小于或等于5.6eV。
13.包含根据权利要求1至权利要求12中任一项所述的有机光电子装置的显示设备。
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