CN104559167B - 一种eva发泡用有机荧光颜料及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种EVA发泡用有机荧光颜料及其制备方法，属于有机颜料领域，该荧光颜料由间苯二甲酸、己二酸、马来酸、衣康酸、环己二胺、异佛尔酮二胺、葵二酸和碱性荧光染料在反应釜中经加热缩聚反应后，先得到具有荧光的不饱和聚酰胺树脂，后将此不饱和聚酰胺荧光树脂经粉碎后而得到的。本发明具有优异的荧光性和抗发泡抗硫化性能，产品用于EVA、PP、PVC等发泡过程中，经发泡后仍然具有极高的荧光性能。

Description

一种EVA发泡用有机荧光颜料及制备方法
技术领域
本发明属于有机颜料领域，涉及一种EVA发泡用有机荧光颜料及制备方法。
背景技术
有机荧光颜料亦称日光颜料，在日光照射下吸收光能，不以热能的形式散发，而以低频可见光将所吸收的能量发射出去，从而呈现异常鲜艳的色彩。
荧光颜料的制备方法较多，如专利US3116256所述，采用三聚氰胺 苯鸟粪胺 等与多聚甲醛反应，制备密胺树脂，并用此树脂包裹荧光染料，制备出了荧光颜料粉末。但是此方法制备的荧光颜料不能用于塑料注塑过程的着色，也不能用于EVA发泡的着色，同时还含有甲醛释放的危害 。
专利US4975220介绍了一种利用间苯二甲酸、丙醇胺、1,4-环己二甲醇等制备聚酯-酰胺结构的荧光颜料制备方法；专利EP0463260A1 介绍了一种利用苯甲酸、间苯二甲酸、乙醇胺、1,4-环己二胺、1,4-环己二甲醇制备聚酯-聚酰胺树脂包裹荧光染料制备荧光颜料的方法；专利US5236621介绍了一种利用苯甲酸、间苯二甲酸、1,4-环己二胺、异佛尔酮二胺为原理，制备聚酰胺树脂结构的荧光颜料的方法；专利US3922232介绍了一种添加三羟乙基三聚异氰尿酸酯和季戊四醇为助剂，提高荧光染料耐温性能的荧光颜料的制备方法。
专利CN1524112A介绍了一种热塑性荧光颜料。此聚氨酯结构的荧光颜料是通过在荧光染料存在下，将二异氰酸酯预聚合物与脂肪族二胺，脂环族二胺或二胺和多元醇的混合物进行缩合而得。专利CN102942663A介绍了一种耐强溶剂热固性有机荧光颜料的生产方法，但此生产方法所制备的荧光颜料不能用于塑胶行业和EVA发泡使用。专利CN103306142A中介绍了一种皮革专用荧光颜料，其制备方法是利用对甲苯磺酰胺、三聚氰胺、甲醛、聚氨酯树脂等组成脲醛树脂和聚氨酯树脂混合体，此荧光颜料可以用于皮革的着色，但是不能用于塑胶行业和EVA发泡。专利CN103289436A介绍了一种环保型耐高温聚酯荧光颜料，其制备方法是利用季戊四醇、苯酐、间苯二甲酸、甲酸等为原料来制备聚酯树脂荧光颜料，此荧光颜料可以耐受240℃以上高温，但是其在用于EVA的发泡过程中容易褪色。
以上的采用密胺树脂、脲醛树脂、聚酯、聚酰胺、聚酯酰胺等为载体包裹荧光染料所制备的荧光颜料都不能用于EVA发泡。
在EVA发泡的过程中，主要用的发泡剂偶氮类化合物、磺酰肼类化合物和亚硝基化合物。其中最常用的是发泡剂 ADC（偶氮二甲酰胺）。结构如下式所示：
发泡剂ADC的分解温度在195～220℃，因分解温程短且是放热反应，反应敏感，发气量在210～230ml/g，比重是1.66。分解时放出大量的氮气，适量的一氧化碳和少量的二氧化碳及氨气等其它气体，ADC无毒、无臭、不易燃，并具有发气量大，气泡均匀，对制品无污染，所产生的气体无毒，对模具不腐蚀，容易控制温度，不影响固化或成型速度等特点。目前该产品广泛用作聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚酰胺、氯丁橡胶、天然橡胶、丁腈橡胶、硅橡胶等塑料和橡胶加工过程中的发泡剂。
在EVA的发泡过程中，除添加发泡剂外，还有添加硫化交联剂，常用的硫化交联剂是DCP（过氧化二异丙苯）。结构如下式所示：
DCP为一优良的有机过氧化物，可作为单体聚合的引发剂，高分子材料的硫化剂、交联剂、固化剂、阻燃添加剂。广泛应用于橡胶、聚烯烃、泡沫塑料、电缆、制鞋、绝缘漆等工业中。EVA用DCP交联后, 更显示出橡胶的特性, 可用于制鞋材料、小型自行车轮胎、海浴拖鞋等。
硫化交联剂DCP过氧化二异丙苯在发泡过程中，受热均裂产生异丙苯氧自由基，正是这些异丙苯自由基的作用而使得EVA分子链之间产生交联作用。
DCP过氧化二异丙苯均裂所产生的异丙苯自由基具有极强的反应活性，其会与荧光颜料中的着色剂发生化学反应，从而使得有机荧光颜料失去色泽。反应机理如下式所示：
常见的聚酯型、聚酰胺性、聚丙烯酸酯型及聚酯酰胺型有机荧光颜料不能抵抗交联剂分解的自由基的进攻，因此这些荧光颜料在用于EVA发泡时容易失去颜色。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：用于EVA发泡的荧光染料容易出现耐久性不好、褪色，本发明提出了一种EVA发泡用有机荧光颜料及制备方法。主要是制备了一种不饱和树脂为载体的有机荧光颜料，此不饱和树脂荧光颜料具有超强的抗发泡和抗硫化性能，可以用于橡胶、EVA、PVC、PP等发泡材料的着色过程，在使用过程不会发生褪色和变色现象。
技术方案：
一种EVA发泡用有机荧光颜料，包括有不饱和聚酰胺树脂和碱性荧光染料，所述的不饱和聚酰胺树脂和碱性荧光染料的重量比是30～60：1；所述的不饱和聚酰胺树脂是由按照重量百分比计的如下组分制成：异佛尔酮二胺14～26%、环己二胺20～27%、间苯二甲酸20～27%、己二酸11～26%、癸二酸2～9%、不饱和的二元酸或酸酐1～30%。
所述的不饱和的二元酸或酸酐选自马来酸、马来酸酐或者衣康酸中的至少一种。
所述的马来酸、马来酸酐或者衣康酸中的任意一种在不饱和聚酰胺树脂中所占的比例不超过10wt%。
所述的不饱和的二元酸或酸酐选自马来酸、马来酸酐或者衣康酸中的全部三种，且二元酸或酸酐在不饱和聚酰胺树脂中所占的比例在3wt%以上。
所述的碱性荧光染料选自碱性黄24、碱性黄40、碱性红1、碱性红2、碱性红13、碱性红14、碱性红27，碱性紫7、碱性紫10或者碱性紫16。
上述的EVA发泡用有机荧光颜料的制备方法，包括如下步骤：
第1步、将环己二胺、异佛尔酮二胺加入反应釜中搅拌并升温；
第2步、再加入间苯二甲酸、己二酸、葵二酸、不饱和的二元酸或酸酐，继续升温，再搅拌且保温，生成树脂；
第3步、降温后加入碱性荧光染料，并保温，得染色的不饱和聚酰胺树脂；
第4步、将染色的不饱和聚酰胺树脂放冷之后，进行粉碎，即可。
所述的第1步中，升温温度是110℃～150℃。
所述的第1步中，升温温度是240℃～280℃，保温时间2小时。
所述的第3步中，降温温度是220℃～250℃，保温30分钟。
有益效果
通过在聚酰胺树脂中引入马来酸、衣康酸、马来酸酐等不饱和二元酸和酸酐，与异佛尔酮二胺、环己胺、苯二甲酸、己二酸和癸二酸来制备耐硫化、耐发泡的EVA用荧光颜料，不仅制备方法较为简单，制取后的产品计率较高，且制取后的产品环保好，无污染。本发明具有优异的荧光性和抗发泡抗硫化性能，产品用于EVA、PP、PVC等发泡过程中，经发泡后仍然具有极高的荧光性能。
具体实施方式
实施例1
准备2.76公斤重量的马来酸、21.34公斤重量的异佛尔酮二胺，35.7公斤重量的环己胺，37.26公斤重量的间苯二甲酸，37.38公斤重量的己二酸，12.16公斤重量的癸二酸和3.5公斤重量的玫瑰精B，先将21.34公斤重量的异佛尔酮二胺，35.7公斤重量的环己胺加入反应锅中，搅拌并升温至110℃～150℃后加入2.76公斤重量的马来酸、37.26公斤的间苯二甲酸、37.38公斤的己二酸和12.16公斤癸二酸，再继续升温至240℃～280℃后搅拌且保温2小时，生成树脂，然后降温至220℃～250℃时加入3.5公斤玫瑰精B，保温30分钟后出料，并将制备好的颜料粗品自然冷却至常温25℃，进行超细粉碎，使粉碎后的颜料平均粒为10μm。这样就得到耐高温荧光颜料，经分析和测试，这种颜料的收率为98％，且生产过程较为环保，无甲醛，无污染。制成的荧光颜料可以用在EVA发泡中，经180℃，20min发泡处理后，EVA泡沫颜色鲜艳。
另外，其中作为着色剂的玫瑰精B可以用相应量的玫瑰精6GDN或碱性品红或碱性紫5BN或碱性嫩黄O或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代，也可用玫瑰精B与玫瑰精6GDN或碱性品红或碱性紫5BN或碱性嫩黄O或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代。
实施例2
准备119.57公斤重量的异佛尔酮二胺，97.4公斤重量的环己胺，99.36公斤重量的间苯二甲酸，25.4公斤马来酸酐，13.3公斤衣康酸，103.5公斤重量的己二酸，16.56公斤重量的癸二酸和8.28公斤重量的玫瑰精6GDN，先将119.57公斤重量的异佛尔酮二胺和97.4公斤的环己胺加入反应锅中，搅拌并升温至110℃～150℃后加入99.36公斤的间苯二甲酸、25.4公斤马来酸酐，13.3公斤衣康酸，103.5公斤的己二酸和16.56公斤癸二酸，再继续升温至240℃～280℃后搅拌且保温2小时，生成树脂，然后降温至220℃～250℃时加入9.28公斤玫瑰精6GDN，保温30分钟后出料，并将制备好的颜料粗品自然冷却至常温25℃，进行超细粉碎，使粉碎后的颜料平均粒为10μm。这样就得到耐EVA发泡的荧光颜料，经分析和测试，这种颜料的收率为98％，且生产过程较为环保，无甲醛，无污染。
另外，其中作为着色剂的玫瑰精6GDN可以用相应量的玫瑰精B或碱性品红或碱性紫5BN或碱性嫩黄O或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代，也可用玫瑰精6GDN与玫瑰精B或碱性品红或碱性紫5BN或碱性嫩黄O或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代。
实施例3
准备89.21公斤重量的异佛尔酮二胺，78.2公斤重量的环己胺，85公斤重量的间苯二甲酸，13.6公斤马来酸酐，27.78公斤衣康酸，78.2公斤重量的己二酸，10.2公斤重量的癸二酸和11.3公斤重量的碱性品红，先将89.21公斤的异佛尔酮二胺和78.2公斤的环己胺加入反应锅中，搅拌并升温至110℃～150℃后加入85公斤的间苯二甲酸、13.6公斤马来酸酐，27.78公斤衣康酸，78.2公斤的己二酸和11.3公斤癸二酸，再继续升温至240℃～280℃后搅拌且保温2小时，生成树脂，然后降温至220℃～250℃时加入13.2公斤碱性品红，保温30分钟后出料，并将制备好的颜料粗品自然冷却至常温25℃，进行超细粉碎，使粉碎后的颜料平均粒为10μm。这样就得到耐EVA发泡的荧光颜料，经分析和测试，这种颜料的收率为98％，且生产过程较为环保，无甲醛，无污染。
另外，其中作为着色剂的碱性品红可以用相应量的玫瑰精B或玫瑰精6GDN或碱性紫5BN或碱性嫩黄O或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代，也可用碱性品红与玫瑰精B或玫瑰精6GDN或碱性紫5BN或碱性嫩黄O或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代。
实施例4
准备132 公斤重量的异佛尔酮二胺，145公斤重量的环己胺，148公斤重量的间苯二甲酸，38.5公斤衣康酸，1.2公斤重量的马来酸酐，136公斤重量的己二酸，13.43公斤重量的癸二酸和19.53公斤重量的碱性橙，先将132公斤重量的异佛尔酮二胺和145公斤的环己胺加入反应锅中，搅拌并升温至110℃～150℃后加148公斤的间苯二甲酸，38.5公斤衣康酸，1.2公斤重量的马来酸酐，136公斤的己二酸和13.43公斤癸二酸，再继续升温至240℃～280℃后搅拌且保温2小时，生成树脂，然后降温至220℃～250℃时加入19.53公斤碱性橙，保温30分钟后出料，并将制备好的颜料粗品自然冷却至常温25℃，进行超细粉碎，使粉碎后的颜料平均粒为10μm。照此法可得到耐EVA发泡的荧光颜料，经分析和测试，这种颜料的收率为98％，且生产过程较为环保，无甲醛，无污染。
另外，其中作为着色剂的碱性橙可以用相应量的玫瑰精B或玫瑰精6GDN或碱性品红或碱性紫5BN或碱性嫩黄O中的任意一种或任意几种的混合物来替代，也可用碱性橙与玫瑰精B或玫瑰精6GDN或碱性品红或碱性紫5BN或碱性嫩黄O中的任意一种或任意几种的混合物来替代。
实施例5
准备38.42公斤重量的异佛尔酮二胺，68.3公斤重量的环己胺，70.4公斤重量的间苯二甲酸，13.4公斤重量马来酸，7.9公斤重量衣康酸，46.2公斤重量的己二酸，16.8公斤重量的癸二酸和6.3公斤重量的碱性嫩黄O，先将38.42公斤重量的异佛尔酮二胺，和68.3公斤的环己胺加入反应锅中，搅拌并升温至110℃～150℃后加70.4公斤的间苯二甲酸，13.4公斤重量马来酸，7.9公斤重量衣康酸，46.2公斤的己二酸和16.8公斤癸二酸，再继续升温至240℃～280℃后搅拌且保温2小时，生成树脂，然后降温至220℃～250℃时加入6.3公斤的碱性嫩黄O，保温30分钟后出料，并将制备好的颜料粗品自然冷却至常温25℃，进行超细粉碎，使粉碎后的颜料平均粒为10μm。照此法可得到耐EVA发泡的荧光颜料，经分析和测试，这种颜料的收率为98％，且生产过程较为环保，无甲醛，无污染。
另外，其中作为着色剂的碱性嫩黄O可用相应量的玫瑰精B或玫瑰精6GDN或碱性品红或碱性紫5B或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代，也可用碱性嫩黄O与玫瑰精B或玫瑰精6GDN或碱性品红或碱性紫5BN或碱性橙中的任意一种或任意几种的混合物来替代。
对照例1
与实施例5的区别在于：在聚酰胺树脂的制备过程中，未加入马来酸和衣康酸。具体的步骤如下：准备38.42公斤重量的异佛尔酮二胺，68.3公斤重量的环己胺，70.4公斤重量的间苯二甲酸，46.2公斤重量的己二酸，16.8公斤重量的癸二酸和6.3公斤重量的碱性嫩黄O，先将38.42公斤重量的异佛尔酮二胺，和68.3公斤的环己胺加入反应锅中，搅拌并升温至110℃～150℃后加70.4公斤的间苯二甲酸，13.4公斤重量马来酸，7.9公斤重量衣康酸，46.2公斤的己二酸和16.8公斤癸二酸，再继续升温至240℃～280℃后搅拌且保温2小时，生成树脂，然后降温至220℃～250℃时加入6.3公斤的碱性嫩黄O，保温30分钟后出料，并将制备好的颜料粗品自然冷却至常温25℃，进行超细粉碎，使粉碎后的颜料平均粒为10μm。
性能试验
以下采用的EVA树脂的乙酸乙烯酯的质量分为15%，工业级，扬子石化-巴斯夫有限责任公司生产。
发泡材料的制备过程：控制开放式炼塑炼胶机辊筒温度为90～92℃，辊距0.2mm，加入EVA树脂双辊混炼，依次加入ZnO、ZnSt、CaCO3、DCP交联剂、AC发泡剂，混炼12min后出片，计量置于平板硫化机模具中，控制模具温度为170℃左右，模压时间为10min，模压发泡，再经冷却定型而制成EVA发泡片材试样。
再将各个实施例的试样在50℃、70%RH温度条件下放置一个月后，测定其试样表面荧光情况，采用550nm的波长条件，测定其相对荧光强度，并以美国专利US4415685中的颜料P.R.254进行对照（对照例2），结果如下：
从表中可以看出，本发明提供的荧光染料具有较好的荧光强度，而且与对照例相比，最大的优点在于：用于EVA发泡材料之后，其试样的荧光强度随着使用过程不会出现明显的下降，而常规的荧光染料在经过使用后，荧光强度会明显减弱。

Claims (8)

1.一种EVA发泡用有机荧光颜料，其特征在于，包括有不饱和聚酰胺树脂和碱性荧光染料，所述的不饱和聚酰胺树脂和碱性荧光染料的重量比是30～60：1；所述的不饱和聚酰胺树脂是由按照重量百分比计的如下组分制成：异佛尔酮二胺14～26%、环己二胺20～27%、间苯二甲酸20～27%、己二酸11～26%、癸二酸2～9%、不饱和的二元酸或酸酐1～30%；所述的不饱和的二元酸或酸酐选自马来酸、马来酸酐或者衣康酸中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的EVA发泡用有机荧光颜料，其特征在于：所述的马来酸、马来酸酐或者衣康酸中的任意一种在不饱和聚酰胺树脂中所占的比例不超过10wt%。
3.根据权利要求1所述的EVA发泡用有机荧光颜料，其特征在于：所述的不饱和的二元酸或酸酐选自马来酸、马来酸酐或者衣康酸中的全部三种，且二元酸或酸酐在不饱和聚酰胺树脂中所占的比例在3wt%以上。
4.根据权利要求1所述的EVA发泡用有机荧光颜料，其特征在于：所述的碱性荧光染料选自碱性黄24、碱性黄40、碱性红1、碱性红2、碱性红13、碱性红14、碱性红27，碱性紫7、碱性紫10或者碱性紫16。
5.权利要求1～4任一项所述的EVA发泡用有机荧光颜料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第1步、将环己二胺、异佛尔酮二胺加入反应釜中搅拌并升温；
第2步、再加入间苯二甲酸、己二酸、癸二酸、不饱和的二元酸或酸酐，继续升温，再搅拌且保温，生成树脂；
第3步、降温后加入碱性荧光染料，并保温，得染色的不饱和聚酰胺树脂；
第4步、将染色的不饱和聚酰胺树脂放冷之后，进行粉碎，即可。
6.根据权利要求5所述的EVA发泡用有机荧光颜料的制备方法，其特征在于：所述的第1步中，升温温度是110℃～150℃。
7.根据权利要求5所述的EVA发泡用有机荧光颜料的制备方法，其特征在于：所述的第1步中，升温温度是240℃～280℃，保温时间2小时。
8.根据权利要求5所述的EVA发泡用有机荧光颜料的制备方法，其特征在于：所述的第3步中，降温温度是220℃～250℃，保温30分钟。
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