CN104557661B - 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法 - Google Patents

一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104557661B
CN104557661B CN201410817863.8A CN201410817863A CN104557661B CN 104557661 B CN104557661 B CN 104557661B CN 201410817863 A CN201410817863 A CN 201410817863A CN 104557661 B CN104557661 B CN 104557661B
Authority
CN
China
Prior art keywords
added
reaction
added dropwise
indoline
iodine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410817863.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104557661A (zh
Inventor
邱仁华
龙进国
许新华
李宁波
朱龙志
尹双凤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University
Original Assignee
Hunan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University filed Critical Hunan University
Priority to CN201410817863.8A priority Critical patent/CN104557661B/zh
Publication of CN104557661A publication Critical patent/CN104557661A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104557661B publication Critical patent/CN104557661B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种催化酰胺类化合物合成吲哚啉的绿色催化合成方法。该方法以易得的酰胺化合物为原料，以碘单质为催化剂，加入碱，以过氧化物为氧化剂，在极性溶剂中，80‑160℃下回流反应得到对应的吲哚啉化合物。该法成本低，无重金属污染，符合绿色化学和可持续发展的要求，且对复杂的底物也能具有较好的催化效果，极大丰富了产物的多样性。该方法的主要优点还有：实验简便，产率高，适用性广，真正意义上实现高效，经济，绿色的愿景，实用性较强。

Description

一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
【技术领域】
本发明属于催化有机合成领域，具体地说涉及非金属碘单质作为催化剂，以酰胺化合物类化合物为原料，以过氧化物为氧化剂，以碱作添加剂，在有机溶剂中发生自身偶联关环反应，高产率地得到吲哚啉类衍生物的绿色催化合成方法。
【背景技术】
含氮有机化合物是有机化学研究中的重要组成部分，是一些药物的重要组成单元；其中苯并含氮杂化合物大多含有生物活性，普遍存在于药物当中。对于苯并含氮杂环化合物的研究一直是有机化学工作者感兴趣的领域，因而，便利，高效地合成这类化合物的方法备受人们的瞩目。
吲哚啉是一些药物的重要组成单元，将吲哚啉作为基本结构来开发新药是这个领域的一大热点，其合成方法已有报道。传统制备方法通过把具有取代基的吲哚衍生物还原成对应的吲哚啉衍生物，基于这一方法主要有催化加氢还原、硼氢化物还原、金属-酸还原等。其中加氢还原的方法要求高温高压，对反应装置要求高，易产生副产物；硼氢化物的还原法，还原剂价格较贵，成本较高，难以实现工业生产；金属-酸还原体系会产生大量的废酸水，还使用到了汞，具有较大的毒性，对环境会产生污染。近年来，随着碳氢活化研究的不断深入，将这一研究理念运用到对吲哚啉衍生物的合成能够弥补还原法的不足，且能实现便捷、高效，经济的愿景。
基于上述技术背景，我们设计了以酰胺类化合物为原料，在碘催化下，合成了系列吲哚啉衍生物，该法合成简单，产率较高，且对环境无污染，且不需使用金属催化剂，不产生金属残留，符合绿色化学和可持续发展的要求。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一种吲哚啉衍生物的绿色催化合成方法。该方法以廉价、易得的碘单质I2作催化剂，以酰胺化合物类化合物II为原料，以过氧化物为氧化剂，以碱作添加剂，在有机溶剂中发生自身偶联关环反应，高产率地得到吲哚啉类衍生物I由于此催化体系具有成本较低，催化活性高，操作简单无污染等优点，具有较好的工业应用前景。
为达到上述发明目的，本发明提出以下的技术方案：
上述合成方法中，所述结构式I和II如式所示：
其中：R1为苯环上3,4,5,6位上的一取代或二取代H、Br、Cl、I、SO3H、C(CH3)3、CH3、OCH3、Py、Ph、Cy、4-H3COC6H4、C6H5S中的一种，其中二取代基团可相同也可不同；其中：当X为C时，R2为H、CH3、CH2CH2CH3、CH2CH2Cl、OCH3、OC(CH3)3、C(CH3)3、Bn、Py、Cy、Ph、C4H4S、CH2CHPh、2,6-di-F-C6H3、2-F3C-C6H4、2-H3C-C6H4、2,6-di-CH3-C6H3、2,6-diCH3O-C6H3、CHCH2、2-CH3O-C6H4、C6H5、CHCHCH3的一种；当X为S＝O时，R2为4-O2NC6H4、4-H3COC6H4的一种；其中：R3和R4可为相同或不同的CH3、CH2OAc、CH2OCH3、CH2SPh、CHCHCH3、Ph、Cy、CH2CH3、Bn中的一种；
上述合成方法中，所述催化剂碘单质的用量为0.1-3当量(以酰胺化合物类化合物为1个当量，下同)，所述有机溶剂为DMSO、DMF、乙腈、甲苯、对氯甲苯、均三甲苯的一种；所述碱添加剂为碳酸铯，氢氧化钠，碳酸钾，碳酸钠的一种，其中碱的摩尔添加量为1-3当量；所述氧化剂为过氧化氢，过氧化氢叔丁基，过氧化二叔丁基，过氧化叔丁基异丙(基)苯的一种，氧化剂的摩尔添加量为0.1-10当量；所述催化反应的条件为：在80-160℃下反应4-40小时。
本发明所提供的一种合成吲哚啉衍生物的高效催化合成方法，开辟了新的经济“绿色”途径，其优点在于：作为原料的酰胺化合物较多，目标产物的选择性和产率均较高，实验操作简单，同时催化体系无污染，绿色环保。
【附图说明】
图1所示是本发明提供的合成吲哚啉化合物的路径
【具体实施方式】
本发明所提供碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的合成路线，请参见附图1:将原料酰胺、碱、氧化剂和催化剂加入反应容器内，加入溶剂，不需N2保护，在80-160℃的环境下反应4-40h,经柱层析分离得到目标化合物。
下面结合具体的制备例对本发明做进一步说明：下面结合具体的制备例对本发明做进一步说明：
制备例1
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝H,R3、R4＝CH3)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(2eq),滴加过氧化二叔丁基(0.1eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分离得到3,3-二甲基吲哚啉-1-甲醛，产率为93％。
制备例2
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝CH3,R3＝CH2OAc,R4＝CH3)，加入碘单质(3eq)，碳酸铯(3eq),滴加过氧化氢(10eq),滴加乙腈2mL，反应在80℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分 离得到3-甲基-3-乙酸甲酯基吲哚啉-1-乙酮，产率为91％。
制备例3
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝CH3,R3、R4＝Cy)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(2eq),滴加对氯甲苯(2eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行5h。反应结束后，经柱层析分离得到3,3-二环己基吲哚啉-1-乙酮，产率为53％。
制备例4
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝S＝O,R1＝H,R2＝4-O2NC6H4,R3＝CH2SPh,R4＝CH3)，加入碘单质(3eq)，碳酸钾(3eq),滴加过氧化二叔丁基(3eq),滴加均三甲苯2mL，反应在160℃下进行10h。反应结束后，经柱层析分离得到3-甲基-3-苯硫甲醚基-1-4’-硝基苯磺酰基吲哚啉，产率为88％。
制备例5
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝Bn,R3＝Br,R4＝CH2CH3)，加入碘单质(3eq)，碳酸钾(3eq),滴加过氧化二叔丁基(3eq),滴加均三甲苯2mL，反应在160℃下进行12h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙基-3溴吲哚啉-1-苄基甲酮，产率为100％。
制备例6
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝6-4’-C6H5OCH3,R2＝CH(CH3)2,R3＝Ph,R4＝CH2OAc)，加入碘单质(3eq)，碳酸钾(2eq),过氧化叔丁基异丙(基)苯(3eq),滴加乙腈2mL，反应在100℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分离得到7-4’-甲氧基苯基4-乙酸甲酯基-3-苯基吲哚啉-1-异丙基甲酮，产率为76％。
制备例7
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝6-C6H6,R2＝CH2CH3,R3＝CH2OCH3,R4＝Cy)，加入碘单质(2eq)，碳酸铯(3eq),滴加过氧化氢叔丁基(8eq),滴加对氯甲苯2mL，反应在120℃下进行4h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙醚基-4环己基-7-苯基吲哚啉-1-丙酮，产率为80％。
制备例8
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2,6-di-F-C6H3,R3＝Ph,R4＝CH2SPh)，加入碘单质(2eq)，碳酸铯(2eq),滴加过氧化二叔丁基(10eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行4h。反应结束后，经柱层析分离得到3-苯基-3-苯甲醚基吲哚啉-1-2’,6’-二氟苯基甲酮，产率为99％。
制备例9
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2-O2N-C6H4,R3、R4＝CH2OAc)，加入碘单质(2eq)，碱(2eq),滴加过氧化物(3eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行40h。反应结束后，经柱层 析分离得到3,3-二乙酸甲酯基吲哚啉-1-2’-硝基苯基甲酮，产率为84％。
制备例10
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝4-F-C6H4,R3＝CH2CH3,R4＝Cy)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(2eq),滴加过氧化氢叔丁基(4eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行12h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙基-3环己基吲哚啉-1-4’-氟苯基甲酮，产率为94％。
制备例11
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝C6H5,R3＝Bn,R4＝CH3)，加入碘单质(2eq)，氢氧化钠(2eq),加过氧化叔丁基异丙(基)苯(0.1eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行40h。反应结束后，经柱层析分离得到3-甲基-3-苄基吲哚啉-1-苯基甲酮，产率为89％。
制备例12
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2-CH3-C6H4,R3、R4＝CH2SPh)，加入碘单质(1.2eq)，碳酸钠(3eq),滴加过氧化氢(3eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分离得到3,3-二苯甲硫醚基吲哚啉-1-2’-甲基苯基甲酮，产率为47％。
制备例13
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2-F-C6H4,R3＝CH2OCH3,R4＝CH2OAc)，加入碘单质(0.25eq)，碳酸铯(1eq),滴加过氧化氢叔丁基(3eq),滴加对氯甲苯2mL，反应在130℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙醚基-3乙酸乙酯基吲哚啉-1-2’-氟苯基甲酮，产率为74％。
制备例14
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2,6-di-H3CO-C6H3,R3＝Ph,R4＝Cy)，加入碘单质(3eq)，碳酸钾(3eq),滴加过氧化二叔丁基(3eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行4h。反应结束后，经柱层析分离得到3-环己基-3-苯基吲哚啉-1-2’,6’-二甲氧基苯基甲酮，产率为93％。
制备例15
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2,4-di-H3C-C6H4,R3＝CH2SPh,R4＝Cy)，加入碘单质(0.1eq)，碳酸钠(1eq),滴加过氧化氢(2eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行18h。反应结束后，经柱层析分离得到3-环己基-3-苯甲硫醚基吲哚啉-1-2’,4’-二甲基苯基甲酮，产率为58％。
制备例16
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝4-SO3H,R2＝CH3,R3＝CH2CH3,R4＝CH2OAc)，加入碘单质(2eq)，碳酸钠(1eq),滴加过氧化氢(2eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙基-3-乙酸甲酯基-5-磺酸基吲哚啉-1-乙酮，产率为74％。
制备例17
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2-Py,R3＝CH2OCH3,R4＝CH2SPh)，加入碘单质(1.2eq)，碳酸钾(3eq),滴加过氧化二叔丁基(3eq),滴加对氯甲苯2mL，反应在130℃下进行34h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙醚基-3-苯甲硫醚基吲哚啉-1-2’-吡啶基甲酮，产率为0％。
制备例18
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2-C4H4S,R3、R4＝Cy)，加入碘单质(2eq)，碳酸钠(1eq),滴加过氧化氢(2eq),滴加均三甲苯2mL，反应在160℃下进行40h。反应结束后，经柱层析分离得到3,3-二环己基吲哚啉-1-2’-噻吩基甲酮，产率为64％。
制备例19
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝2-F3C-C6H4,R3＝Ph,R4＝CH2OAc)，加入碘单质(1.2eq)，氢氧化钠(1eq),滴加过氧化叔丁基异丙(基)苯(3eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行24h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙酸甲酯基-3-苯基吲哚啉-1-2’-三氟甲基苯基甲酮，产率为86％。
制备例20
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝6-CH3,R2＝C6H5,R3＝CH2CH3,R4＝CH2SPh)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(3eq),滴加过氧化物(8eq),滴加对氯甲苯2mL，反应在130℃下进行20h。反应结束后，经柱层析分离得到7-甲基-3-乙基-3-苯甲硫醚基吲哚啉-1-苯基甲酮，产率为74％。
制备例21
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝6-Cl,R2＝C6H5,R3＝Bn,R4＝Cy)，加入碘单质(2eq)，对氯甲苯(2eq),滴加过氧化氢(10eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行17h。反应结束后，经柱层析分离得到3-环己基-3-苄基-7-氯吲哚啉-1-苯基甲酮，产率为74％。
制备例22
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝4-Py,R2＝Bn,R3、R4＝CH2SPh)，加入碘单质(1eq)，碳酸钠(2eq),滴加过氧化氢叔丁基(2eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行19h。反应结束后，经柱层析分离得到3,3-二苯甲硫醚基-5-吡啶基吲哚啉-1-苄基甲酮，产率为73％。
制备例23
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝CHCHCH3,R3＝CH2OCH3,R4＝CH2SPh)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(2eq),滴加过氧化叔丁基异丙(基)苯(0.1eq),滴加均三甲苯2mL，反应在160℃下进行15h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙醚基-3-苯甲硫醚基吲哚啉-1-丙基甲酮，产率为53％。
制备例24
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝C(CH3)3,R3＝Ph,R4＝CH2SPh)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(2eq),滴加对氯甲苯(2eq),滴加乙腈2mL，反应在140℃下进行12h。反应结束后，经柱层析分离得到3-苯基-3-苯甲硫醚基吲哚啉-1-叔丁基甲酮，产率为19％。
制备例25
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝6-Cy,R2＝C6H5,R3＝Bn,R4＝CH2OAc)，加入碘单质(2eq)，对氯甲苯(2eq),滴加过氧化氢(8eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行21h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙酸甲酯基-7-环己基-3-苄基吲哚啉-1-苯基甲酮，产率为67％。
制备例26
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝6-Cy,R2＝C6H5,R3＝Ph,R4＝Cy)，加入碘单质(2eq)，碳酸钾(2eq),滴加过氧化氢(10eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行38h。反应结束后，经柱层析分离得到3,7-二环己基-3-苯基吲哚啉-1-苯基甲酮，产率为80％。
制备例27
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝CH2CH2Cl,R3＝CH2CH3,R4＝CH2SPh)，加入碘单质(1.2eq)，氢氧化钠(1eq),滴加过氧化叔丁基异丙(基)苯(3eq),滴加DMF 2mL，反应在100℃下进行35h。反应结束后，经柱层析分离得到3-乙基-3-苯甲硫醚基吲哚啉-1-2’-氯乙基甲酮，产率为86％。
制备例28
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝4-Br,R2＝CH2CH3,R3、R4＝CH3)，加入碘单质(2eq)，氢氧化钠(1eq),滴加过氧化氢(3eq),滴加DMSO 2mL，反应在160℃下进行12h。反应结束后，经柱层析分离得到3,3-二甲基-5-溴吲哚啉-1-乙基甲酮，产率为56％。
制备例29
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝5-C(CH3)3,R2＝CH3,R3＝Bn,R4＝CH2OAc)，加入碘单质(1.5eq)，氢氧化钠(1eq),滴加过氧化二叔丁基(3eq),滴加对氯甲苯2mL，反应在130℃下进行12h。反应结束后，经柱层析分离得到6-叔丁基-3-苄基-3-乙酸甲酯基吲哚啉-1-乙酮，产率为88％。
制备例30
在10mL反应管中加入酰胺类化合物II(X＝C,R1＝H,R2＝CH(CH3)2,R3＝CH2CH3,R4＝CH3)，加入碘单质(0.25eq)，碳酸钠(3eq),加过氧化二叔丁基(4eq),滴加对氯甲苯2mL，反应在130℃下进行36h。反应结束后，经柱层析分离得到3-甲基-3-乙基吲哚啉-1-异丙基甲酮，产率为85％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下， 还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (2)

1.一种碘催化酰胺类化合物自身偶联关环反应合成吲哚啉的制备方法，其特征在于，以碘单质I2作催化剂，以酰胺化合物类化合物II为原料，以过氧化物为氧化剂，以碱作添加剂，在有机溶剂中发生自身偶联关环反应，得到吲哚啉类衍生物I，其结构式I和II如下：
其中，结构式I和II中的R1、R2、R3、R4、X取代基分别为：R1为H；其中当X为C时，R2为H，R3为CH3；当X为S＝O时，R2为4-O2NC6H4，R3为CH2SPh；R4为CH3。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，催化剂碘单质的用量为0.1-3当量，其中，以酰胺化合物类化合物II的加入量为1个当量为基准，所述有机溶剂为DMSO、DMF、乙腈、甲苯、对氯甲苯、均三甲苯的一种；碱添加剂为碳酸铯、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠的一种，其中碱的摩尔添加量为1-3当量；所述氧化剂为过氧化氢、过氧化氢叔丁基、过氧化二叔丁基、过氧化叔丁基异丙(基)苯的一种，氧化剂的摩尔添加量为0.1-10当量；反应的条件为：在80-160℃下反应4-40小时。
CN201410817863.8A 2014-12-25 2014-12-25 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法 Active CN104557661B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410817863.8A CN104557661B (zh) 2014-12-25 2014-12-25 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410817863.8A CN104557661B (zh) 2014-12-25 2014-12-25 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104557661A CN104557661A (zh) 2015-04-29
CN104557661B true CN104557661B (zh) 2019-04-19

Family

ID=53074839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410817863.8A Active CN104557661B (zh) 2014-12-25 2014-12-25 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104557661B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108558730B (zh) * 2018-05-22 2020-07-28 江苏理工学院 一种3-(3-氧代烷基)取代n-乙酰基吲哚啉化合物的合成方法
CN108947886B (zh) * 2018-07-12 2021-05-18 江苏理工学院 一种多氯甲基取代的吲哚啉化合物及其合成方法和应用
CN109912488B (zh) * 2019-02-25 2022-05-10 昆明学院 铜催化非活化烯烃烷基化合成3-烷基吲哚啉的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101328144A (zh) * 2008-07-25 2008-12-24 浙江大学宁波理工学院 合成吲哚啉及其衍生物的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101328144A (zh) * 2008-07-25 2008-12-24 浙江大学宁波理工学院 合成吲哚啉及其衍生物的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Heterocycle Synthesis via Direct C-H/N-H Coupling;Nadres, Enrico T. et al;《Journal of the American Chemical》;20121229;第134卷(第1期);第7-10页
Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp3)-H Bonds: from Anilines to Indolines;Julia J. Neumann等;《Angewandte Chemie International Edition》;20090901;第48卷(第37期);补充数据第4页反应式，第6页第18行至第62页最后一行

Also Published As

Publication number Publication date
CN104557661A (zh) 2015-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yin et al. CuCl-catalyzed green oxidative alkyne homocoupling without palladium, ligands and bases
CN104557661B (zh) 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
Al-Shaal et al. Efficient, solvent-free hydrogenation of α-angelica lactone catalysed by Ru/C at atmospheric pressure and room temperature
Li et al. Selectively catalytic hydrodefluorination of perfluoroarenes by Co (PMe 3) 4 with sodium formate as reducing agent and mechanism study
CO6700138A1 (es) Procedimiento de preparación de sal de l-arginina de perindoprilo
CN111302951A (zh) 一种n-氘甲基胺类化合物及其制备方法
CN106905125A (zh) 一种钴催化的酮α‑烷基化合成酮类衍生物的方法
CN105237458A (zh) 一种多取代吲哚衍生物的制备方法
Gowda et al. A chemoselective deoxygenation of N-oxides by sodium borohydride–Raney nickel in water
CN104496881B (zh) 一种铜盐催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
CN102827052A (zh) 3-羟基-氮杂环丁烷盐酸盐的合成方法
CN104945376B (zh) 一种3‑芳酰基吲哚化合物的合成方法
CN105906563B (zh) 7，8-二氟喹啉-3-甲酸的合成方法
Liu et al. A novel method for the synthesis of vicinal disulfonamides promoted by metallic samarium in aqueous media
CN106916094B (zh) 一种吲哚二酮化合物的制备方法
Stepanova et al. [4+ 2]-Cycloaddition of styrene to 3-aroylpyrrolo [2, 1-c][1, 4] benzoxazine-1, 2, 4-triones.
CN109369514A (zh) 一种六元碳环衍生物的合成方法
CN109651344A (zh) 一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色催化合成法
CN105601639B (zh) 一种6-叔丁氧羰基八氢-2H-吡喃[3,2-c]并吡啶-8-羧酸的合成方法
CN108976182A (zh) 一种制备达格列净五元环杂质的方法
CN105237432A (zh) N,n-亚甲基双苯甲酰胺类化合物的合成方法
CN103214408B (zh) 一种合成双吲哚甲烷衍生物的方法
CN107445879B (zh) 拉曲替尼中间体的制备方法
CN107383076A (zh) 一种3‑氨基‑4‑氯苯基硼酸频哪醇酯的合成方法
Chen et al. Highly diastereoselective aminobromination of β-methyl-β-nitrostyrenes with t-butyl N, N-dibromocarbamate/t-butyl carbamate as bromine/nitrogen sources

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant