CN104530391A - 一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物及其制备方法与应用 Download PDF

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彭沣
杨伟
曹镛
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Abstract

本发明公开一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物及其制备方法与应用。该制备方法为：将含有双片呐醇硼酸酯基团的闭环化三苯胺单元与含有双溴基团的共聚单元以钯化合物为催化剂，有机碱或者无机碱为碱源，甲苯为溶剂，于25~130℃下在惰性气体保护下反应12~48小时，最终得到闭环型三苯胺衍生物类共聚物；其中，钯化合物的摩尔含量占闭环型三苯胺衍生物含量的0.1%~10 %，反应物单体的摩尔浓度介于0.1摩尔每升与1摩尔每升之间。通过将多种具有给体-受体-给体（D-A-D）结构的窄帯隙单元与闭环化三苯胺衍生物进行共聚，获得具有高热稳定性和宽光谱吸收的窄帯隙共轭聚合物。本发明所制备的闭环化三苯胺衍生物的共聚物作为给体材料应用于聚合物太阳电池中。

Description

一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于高分子光伏技术领域，具体涉及一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物及其制备方法与应用。
背景技术
自从1986年，C.W.Tang(Appl.Phys.Lett.48,183,1986)第一次制备了双层结构的有机太阳能电池，其能量转换效率达到了1％，填充因子FF＝65％；随后，有机太阳能电池作为一类新型的太阳能电池，引起了大家极大的关注。然而，在有机太阳能电池的基础之上，科学家们开发出了聚合物基的太阳能电池。聚合物太阳能电池材料，由于制作成本低，可实现大面积制造和可以实现可弯折的柔性太阳能电池，迅速得到了全世界的广泛重视，并且投入了大量的研究。聚合物基太阳能电池主要涉及到电子给体材料和电子受体材料，最初，所制成的电池器件为双层结构的太阳能电池；但是，此类结构的电池由于不利于电荷分离，从而是太阳能电池的能量转换效率得不到提高。Yu等在1995年，将聚合物给体材料MEH-PPV与C60受体材料进行共混(G.Yu,J.Gao,J.C.Hummelen,F.Wudl,andA.J.Heeger，Science,1995,270:1789-1791)，制备了本体异质结结构的聚合物太阳能电池，使能料转换效率达到了2.9％。经过多年的发展，目前本体异质结结构的聚合物太阳能电池的能量转换效率已经达到了诱人的6.5％。
然而，组成聚合物太阳能电池的电池材料还有待更多的研究，开发出更为优秀的聚合物给体材料。目前，研究者已经开发出了多种窄帯隙的共轭聚合物给体材料，比如N.Blouin等，通过将2，7-位的咔唑引入主链，合成了2，7-咔唑与噻吩衍生物的交替共聚物电子给体材料，其能量转换效率达到了3.6％(N.Blouin,A.Michaud,M.Leclerc,Adv.Mater.2007,15,2295-2300)。三苯胺及其衍生物作为一类优秀的芳香化合物，因其具有优异的稳定性、低的HOMO能级、高的空穴迁移率和结构易修饰等优点，在有机电子领域得到了广泛的研究和应用；如果将这些性能优异的三苯胺及其衍生物引入到聚合物太阳电池中，将获得高光伏性能的聚合物太阳电池器件。
发明内容
本发明通过将闭环化的三苯胺衍生物单元引入到共轭聚合物主链中，合成了主链含闭环化的三苯胺衍生物类的窄带隙聚合物，并且将该类聚合物作为电子给体材料应用于聚合物太阳电池器件中。
本发明的目的在于提供了一种基于闭环化的三苯胺衍生物的窄帯隙共聚物。
本发明的目的在于所述的基于闭环化的三苯胺衍生物的窄帯隙共聚物通过闭环化的三苯胺衍生物与其他的具有给体-受体-给体(D-A-D)结构的窄帯隙单元通过Suzuki反应共聚获得。
一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物，所述共聚物的主链为闭环化三苯胺衍生物，化学结构式如下：
式中：m为单元组分的摩尔分数，n为聚合度，满足:0≤m≤0.5，n＝10～100；其中，A包括如下结构中的一种以上：
其中，X为O、S、Se、Te或NR7；
Y1、Y2包括如下组合：Y1＝H，Y2＝H、或者Y1＝H，Y2＝F、或者Y1＝F，Y2＝F；Y3为H、CN或COOR7；
R1，R3，R4为H、C1～C30的直链或者支链烷基、OC1～OC30的直链或者支链烷氧基、
R2，R5为H，C1～C30的直链或者支链烷基，或或
R6为C1～C30的直链或者支链烷基，或者OC1～OC30的直链或者支链烷氧基；R7为C1～C30的直链或者支链烷基。
优选地，共聚物是通过Suzuki聚合偶联反应获得，具体反应方程式如下：
一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物的制备方法，将含有双片呐醇硼酸酯基团的闭环化三苯胺单元与含有双溴基团的共聚单元以钯化合物为催化剂，有机碱或者无机碱为碱源，甲苯为溶剂，于25～130℃下在惰性气体保护下反应12～48小时，最终得到闭环型三苯胺衍生物类共聚物；其中，钯化合物的摩尔含量占闭环型三苯胺衍生物含量的0.1％～10％，反应物单体的摩尔浓度介于0.1摩尔每升与1摩尔每升之间。
上述方法中，所述钯化合物为四(三苯基膦)钯、或者为醋酸钯与三环己基膦的复合催化剂。
一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物作为聚合物太阳电池活性层中的给体材料，与受体材料进行共混应用于制备具有本体异质结结构的聚合物太阳电池器件中。
上述应用中，活性层的厚度为40～1000纳米。
上述应用中，受体材料为富勒烯、富勒烯衍生物、碳纳米管、金属化合物半导体量子点或者纳米线。
上述应用中，聚合物太阳电池器件结构包括依次层叠的衬底、阳极层、阳极修饰层、活性层、阴极修饰层和阴极层；或者聚合物太阳电池器件结构包括依次层叠的衬底、阴极层、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层和阳极层。
上述应用中，所述的活性层是通过溶液加工法实现，包括旋涂、刷涂、喷涂、浸涂、辊涂、丝网印刷、印刷或喷墨打印方法。
本发明所具有的优点和效益在于：提供了一种新型的基于闭环化的三苯胺衍生物的窄帯隙共聚物；由于闭环化的三苯胺衍生物的引入，可以更容易地修饰化合物结构；再者，因为三苯胺进行了闭环化，可以增大聚合物的光谱吸收范围，降低聚合物的能量带隙；所述聚合物作为电子给体材料应用于聚合物太阳电池，其表现出优异的光伏性能。
附图说明
图1闭环三苯胺类共轭聚合物P2溶液和薄膜吸收光谱；
图2闭环三苯胺类共轭聚合物P2热重分析曲线；
图3闭环三苯胺类共轭聚合物P2循环伏安特性曲线；
图4闭环三苯胺类共轭聚合物P2在0.8个太阳下的电压-电流曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明所提出的各组分单体进行说明，本发明并不限于此例。
实施例1
2-碘苯甲酸甲酯的合成
将邻氨基苯甲酸甲酯(30.2g，200mmol)和浓盐酸(36％，35ml)依次加入100ml蒸馏水中，冰浴下搅拌15min。缓慢加入亚硝酸钠(27.6g，400mmol)的水溶液，冰浴下搅拌1小时后，再缓慢加入碘化钾(90g，600mmol)的水溶液，控制反应温度5-8℃，避光反应过夜。用200ml二氯甲烷萃取反应液，萃取液用饱和氯化钠溶液洗3次，萃取液用硫酸镁干燥。减压蒸馏除去二氯甲烷，初产物用硅胶/石油醚柱层析得到无色液体42g，产率80.5％。
实施例2
2,2’,2”-三甲羧甲酯三苯胺的合成
将邻碘苯甲酸甲酯(42g，161mmol)，邻氨基苯甲酸甲酯(8.2g，54mmol)，碳酸钾(18g，13mmol)，铜粉(0.75g，11.4mmol)，碘化亚铜(1.05g，5.45mmol)加入300ml苯醚中，通氮气5min，190℃加热搅拌反应48小时。冷却后，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物，用乙醇重结晶，得黄色晶体16.97g产率75％。
实施例3
2,2’,2”-三(二(4-甲基苯基)羟基甲烷基)三苯胺的合成
将对溴甲苯(9.6g，56mmol)溶于无水四氢呋喃中，氮气保护下-78℃搅拌15分钟。将正丁基锂(22.5ml，2.5M，56.25mmol)滴加至对溴甲苯溶液，-78℃搅拌反应1小时。再滴入2,2’,2”-三甲羧甲酯三苯胺(2.1g，5mmol)的四氢呋喃溶液，缓慢升至室温，反应过夜。用适量饱和氯化铵水溶液淬灭，加压蒸馏除去四氢呋喃。所得黄色固体加入50ml乙醇中，加热至沸，搅拌0.5小时。冷却后抽滤，固体用水，乙醇，石油醚各洗一次，干燥，得黄绿色固体3.9g产率89％。
实施例4
闭环三苯胺衍生物1的合成
2,2’,2”-三(二(4-甲基苯基)羟基甲烷基)三苯胺(3.9g，4.45mmol)加入90ml乙酸中，加热至沸。缓慢滴入浓盐酸(36％，10ml)，反应4小时。反应液冷却后倒入500ml冰水中，抽滤，用乙醇洗滤饼3次，干燥。石油醚：二氯甲烷6:1为淋洗剂柱层析纯化，得白色固体3.2g，产率86％。
实施例5
闭环三苯胺衍生物2的合成
闭环三苯胺衍生物1(3.2g，3.9mmol)溶于100ml氯仿/N,N-二甲基甲酰胺(4:1)混合溶剂中，冰浴下，分批加入NBS(0.712g，4.0mmol)，冰浴保温1小时后缓慢升至室温反应24小时。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机液5次，硫酸镁干燥后，过滤，减压蒸馏出去滤液中的溶剂。用氯仿乙醇混合溶剂重结晶得到白色固体3.0g，产率85％。
实施例6
闭环三苯胺衍生物3的合成
闭环三苯胺衍生物2(23.6g，4mmol)，4-己氧基苯片哪醇硼酸酯(2.3g，6mmol)，碳酸钾(2.76g，20mmol)，Pd(PPh3)4(0.23g，0.2mmol)，少量四丁基溴化铵加入100ml甲苯和10ml蒸馏水混合溶剂中，氮气保护下90℃反应36小时。冷却后，用饱和氯化钠溶液洗反应液3次。无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。石油醚：二氯甲烷(5:1)混合溶剂作淋洗剂，硅胶柱层析分离得到白色固体2.37g，产率55％。
实施例7
闭环三苯胺衍生物4的合成
闭环三苯胺衍生物3(2.37g，2.2mmol)溶解在40ml氯仿/DMF(1:1)混合溶剂中，冰浴下搅拌15分钟。分批加入NBS(0.86g，4.84mmol)。室温下反应过夜。二氯甲烷萃取，饱和氯化钠溶液洗反应液3次。无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体2.58g，产率95％。
实施例8
闭环三苯胺衍生物5的合成
闭环三苯胺衍生物4(1.16g，1mmol)，双片哪醇硼酸酯(761.9mg，3mmol)，Pd(dppf)2Cl2(122.5mg，0.15mmol)和乙酸钾(490.7mg，5mmol)溶解在10ml二氧六环中，在氮气保护下加热至80℃反应18小时。停止反应，倒入水中，利用三氯甲烷萃取三次，饱和氯化钠溶液洗反应液3次，在无水硫酸镁中干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到白色固体1.01g，产率81％。
实施例9
闭环三苯胺类共轭聚合物P1的合成
在50ml的两口瓶中加入闭环三苯胺衍生物5(0.5mmol)，4,7-双(5-溴-(4-十二烷基噻吩))-[2,1,3]苯并硒二唑(0.5mmol),以及乙酸钯(3mg)和三环己基磷(6mg)，氩气保护下注入已脱气的8ml甲苯和2ml四氢呋喃，加热搅拌至85℃,然后加入有机碱四丁基羟胺2ml和去离子水2ml。在静止的氩气氛下反应48小时后停止反应，冷却。将产物在甲醇中沉淀出来，然后利用甲醇、丙酮和正己烷分别索氏抽提除去低聚物和催化剂，然后利用三氯甲烷将聚合物抽提出，在甲醇中沉淀，真空干燥后得到深红色固体373mg，产率53％。
实施例10
闭环三苯胺类共轭聚合物P2的合成
在50ml的两口瓶中加入闭环三苯胺衍生物5(0.5mmol)，4,7-二(5-溴噻吩基)-5，6-二辛氧基苯并呋咱(0.5mmol),以及乙酸钯(3mg)和三环己基磷(6mg)，氩气保护下注入已脱气的8ml甲苯和2ml四氢呋喃，加热搅拌至85℃,然后加入有机碱四丁基羟胺2ml和去离子水2ml。在静止的氩气氛下反应48小时后停止反应，冷却。将产物在甲醇中沉淀出来，然后利用甲醇、丙酮和正己烷分别索氏抽提除去低聚物和催化剂，然后利用三氯甲烷将聚合物抽提出，在甲醇中沉淀，真空干燥后得到深红色固体321mg，产率67％。该聚合物的吸收光谱、电化学性能和热性能如图1-3。从图中可以看出，该聚合物具有两个明显的吸收峰值，最红的吸收峰值位于550纳米左右。其热分解温度超过了300摄氏度，表明该聚合物具有比较好的热稳定性能。通过电化学性能表征，该聚合物具有比较高的氧化电位，表明具有比较好的抗氧化性能。
实施例11
闭环三苯胺类共轭聚合物P3的合成
在50ml的两口瓶中加入闭环三苯胺衍生物5(0.5mmol)，4,7-二(5-溴噻吩基)-5，6-二辛氧基苯并噻二唑(0.5mmol),以及乙酸钯(3mg)和三环己基磷(6mg)，氩气保护下注入已脱气的8ml甲苯和2ml四氢呋喃，加热搅拌至85℃,然后加入有机碱四丁基羟胺2ml和去离子水2ml。在静止的氩气氛下反应48小时后停止反应，冷却。将产物在甲醇中沉淀出来，然后利用甲醇、丙酮和正己烷分别索氏抽提除去低聚物和催化剂，然后利用三氯甲烷将聚合物抽提出，在甲醇中沉淀，真空干燥后得到深红色固体276mg，产率47％。
实施例12
闭环三苯胺类共轭聚合物P4的合成
在50ml的两口瓶中加入闭环三苯胺衍生物5(0.5mmol)，吡咯并吡咯二酮衍生物(0.5mmol),以及乙酸钯(3mg)和三环己基磷(6mg)，氩气保护下注入已脱气的8ml甲苯和2ml四氢呋喃，加热搅拌至85℃,然后加入有机碱四丁基羟胺2ml和去离子水2ml。在静止的氩气氛下反应48小时后停止反应，冷却。将产物在甲醇中沉淀出来，然后利用甲醇、丙酮和正己烷分别索氏抽提除去低聚物和催化剂，然后利用三氯甲烷将聚合物抽提出，在甲醇中沉淀，真空干燥后得到深红色固体396mg，产率65％。
实施例13
聚合物太阳电池器件的制备
将ITO导电玻璃，方块电阻～20Ω/□，预切割成15毫米×15毫米方片。依次用丙酮、微米级半导体专用洗涤剂、去离子水、异丙醇超声清洗，氮气吹扫后置于恒温烘箱备用。使用前，ITO净片在氧等离子体刻蚀仪中以等离子体轰击10分钟。并以PEDOT:PSS水分散液(约1％，购自Bayer公司)，缓冲层以匀胶机(KW－4A)高速旋涂，厚度由溶液浓度与转速决定，用表面轮廓仪(Tritek公司Alpha-Tencor500型)实测监控。成膜后，于恒温真空烘箱中驱除溶剂残余、坚膜。
将共轭聚合物给体材料于干净瓶中称量后，转入氮气保护成膜专用手套箱(VAC公司)，在氯苯中溶解，然后与PCBM进行共混，混合成一定比列的混合溶液。聚合物混合层最佳厚度为80～100纳米。膜厚用TENCOR ALFA-STEP-500表面轮廓仪测定。在有氮气保护的手套箱中，在已旋涂有PEDOT:PSS层的ITO玻片上面旋涂一层聚合物与PCBM的混合物膜层，然后旋涂一层阴极修饰层。铝电极蒸镀在真空镀膜机中真空度达到3×10-4Pa以下时完成。镀膜速率与各层电极之厚度由石英振子膜厚监测仪(STM-100型,Sycon公司)实时监控。所有制备过程均在提供氮气惰性氛围的手套箱内进行。器件的电流－电压特性，由Keithley236电流电压源－测量系统及一个经校正的硅光二极管测得，如图4，其光伏性能总结于表1。由图4和表1可以看出，该聚合物的开路电压在0.70伏特左右，短路电流在2毫安每平方厘米左右，最终的能量转化效率位于0.8％左右。
表1 闭环三苯胺类共轭聚合物P2光伏器件性能
器件结构A：ITO/PEDOT:PSS/P2:PC61BM/Al
器件结构B：ITO/PEDOT:PSS/P2:PC61BM/PFN/Al
其中，P2:PC61BM的质量比为1:3；
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种闭环型三苯胺衍生物类共聚物，其特征在于：所述共聚物的主链为闭环化三苯胺衍生物，化学结构式如下：
式中：m为单元组分的摩尔分数，n为聚合度，满足:0≤m≤0.5，n＝10～100；其中，A包括如下结构中的一种以上：
其中，X为O、S、Se、Te或NR7；
Y1、Y2包括如下组合：Y1＝H，Y2＝H、或者Y1＝H，Y2＝F、或者Y1＝F，Y2＝F；
Y3为H、CN或COOR7；
R1，R3，R4为H、C1～C30的直链或者支链烷基、OC1～OC30的直链或者支链烷氧基、
R2，R5为H，C1～C30的直链或者支链烷基，或或
R6为C1～C30的直链或者支链烷基，或者OC1～OC30的直链或者支链烷氧基；
R7为C1～C30的直链或者支链烷基。
2.根据权利要求1所述的闭环型三苯胺衍生物类共聚物，其特征在于：共聚物是通过Suzuki聚合偶联反应获得，具体反应方程式如下：
3.权利要求1所述的闭环型三苯胺衍生物类共聚物的制备方法，其特征在于：将含有双片呐醇硼酸酯基团的闭环化三苯胺单元与含有双溴基团的共聚单元以钯化合物为催化剂，有机碱或者无机碱为碱源，甲苯为溶剂，于25～130℃下在惰性气体保护下反应12～48小时，最终得到闭环型三苯胺衍生物类共聚物；其中，钯化合物的摩尔含量占闭环型三苯胺衍生物含量的0.1％～10％，反应物单体的摩尔浓度介于0.1摩尔每升与1摩尔每升之间。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述钯化合物为四(三苯基膦)钯、或者为醋酸钯与三环己基膦的复合催化剂。
5.权利要求1所述的闭环型三苯胺衍生物类共聚物作为聚合物太阳电池活性层中的给体材料，与受体材料进行共混应用于制备具有本体异质结结构的聚合物太阳电池器件中。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：活性层的厚度为40～1000纳米。
7.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：受体材料为富勒烯、富勒烯衍生物、碳纳米管、金属化合物半导体量子点或者纳米线。
8.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：聚合物太阳电池器件结构包括依次层叠的衬底、阳极层、阳极修饰层、活性层、阴极修饰层和阴极层；或者聚合物太阳电池器件结构包括依次层叠的衬底、阴极层、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层和阳极层。
9.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述的活性层是通过溶液加工法实现，包括旋涂、刷涂、喷涂、浸涂、辊涂、丝网印刷、印刷或喷墨打印方法。
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