CN104447838B - 一种β二亚胺基硅化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种β二亚胺基硅化合物，采用以下方法制备：(1)将β二亚胺或其衍生物溶解在反应溶剂中，在‑78～0℃搅拌条件下加入烷基锂溶液，β二亚胺或其衍生物与烷基锂的摩尔比为1:1～1.2；恢复到室温后继续搅拌反应0.5～3小时，得到反应混合物；(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，得到锂盐固体，将锂盐固体溶于有机溶剂中，得到锂盐溶液；(3)在‑78～0℃按照锂盐与含硅反应物摩尔比1～4：1，向锂盐溶液中滴加含硅反应物或其溶液，升至一定温度反应3～10小时；(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，滤液浓缩后结晶或减压蒸馏得到含β二亚胺基硅化合物。本发明所述化合物可以在集成电路生产中用于制备氮化硅、含碳氮化硅等薄膜。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有特定结构即β二亚胺基的有机硅化合物，此类化合物可用作集成电路薄膜材料前质体，属于微电子材料技术领域。
背景技术
随着集成电路产业快速且良性的发展，与其相关行业的要求也随之有了高技术含量、高品质要求、高进入门槛的三高要求的行业特点，这对整个集成电路用相关材料而言，即是面临着新的挑战与机遇。
在集成电路众多工艺环节中，含硅薄膜可以被用作电容器膜、门极膜、阻挡莫、门极绝缘膜等电子部件的电子构件或光波导、光开关、光放大器等光通讯用设备的光学构件，在光电材料等领域有着不可或缺的地位，因此用于集成电路领域的含硅薄膜前质体材料的研制具有十分重要的实际意义与价值。
在CVD/ALD工艺技术中，前质体的性质至关重要，它要求前质体具有适当的热稳定性和较高的挥发性的同时，还应当有制备简单，容易运输和储存等特点以利于生产和使用。目前含硅薄膜前质体材料逐渐在从传统材料诸如硅烷、四氯化硅、六氯乙硅烷、二甲基二氯硅烷、二氯硅烷等向具有特定结构基团的有机硅化合物过渡，主要原因有三点：1)传统前质体材料大多为气体或极易挥发性液体不易储存与运输；2)传统前质体材料具有相当的毒性，同时由于自身的极度活泼的化学性质容易造成危险，需要投入大笔资金用于安保工作；3)传统前质体材料一般卤素含量高，在成膜工艺中容易产生过多的氯化氢，会对设备产生腐蚀。这些原因在很大程度上阻碍了传统含硅薄膜前质体材料的工业化发展，同时随着集成电路产业的飞速发展，急需一种或更多的新材料来弥补传统材料的不足，进而替代传统材料，实现工业化。于是研究者们开始把目光纷纷转向具有特定结构基团的有机硅化合物。
专利CN101648964A以及CN102282291A公开了氨基硅烷前质体，CN1518076A公开了肼基硅烷前质体，此两类前质体在一定程度上解决了传统材料的极易挥发的问题，且方便储存，但是由于自身含有较多的硅氢键，性质活泼，因此仍然存在一些潜在的危险且具有一定的毒性。专利US2010/0285663A1主要介绍了以六氯乙硅烷为基本构架的氨基硅烷前质体，此类前质体毒性小且活泼性适中，但是由于硅硅键骨架的存在，在一定程度上反而使其挥发性相对低下，不利于前驱体进一步的成膜应用，同时此类物质合成相对复杂。由此可见，在已经公开的专利中，虽然目前发现的含硅薄膜材料的前质体都在一定程度上解决了传统前质体材料存在的不足，但是同时具备合适的热稳定性、活泼性以及相对无毒且容易合成的前质体材料仍然十分必要，且具有相当重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的是克服传统含硅薄膜材料前质体以及现有技术中存在的不足，提供一种新型集成电路薄膜材料用β二亚胺基硅化合物前质体，在正己烷、甲苯、乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂中有较好的溶解性，有良好的挥发性和热稳定性，毒性小，活泼性适中，方便储存与运输，具有良好的成膜性能。
按照本发明提供的技术方案，所述具有通式(Ⅰ)的含β二亚胺配体硅化合物前质体：
其中R1、R2独立的选自C1～C10烷基(如甲基、乙基、正丙基、异丙基等)、C2～C10链烯基(如乙烯基、烯丙基等)、C2～C10链炔基(如乙炔基、炔丙基等)、C3～C10环烷基(如环丙基、环戊基、环己基等)、C6～C17芳基(如苯基、邻甲苯基、萘基等)，其中R3、R4、R5独立的选自氢原子、卤素原子(F、Cl、Br、I)、C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10链炔基、C3～C10环烷基、C6～C17芳基、—Si(R3R4R5)、或—N(R6R7)，其中R6、R7独立的选自氢原子、C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10链炔基、C3～C10环烷基、C6～C17芳基，其中R6、R7不同时为氢原子。
所制备的可用作集成电路薄膜材料前质体的含β二亚胺基硅化合物的合成方法，其特征是，包括以下步骤：
(1)将β二亚胺或其衍生物溶解在反应溶剂中，β二亚胺或其衍生物与反应溶剂的质量比为1:10～1:20，在-78～0℃保持搅拌的条件下加入烷基锂溶液，β二亚胺或其衍生物与烷基锂的摩尔比为1:1～1.2，烷基锂溶液的浓度为1.0～2.5M，搅拌速度为800～2000转/分钟；恢复到室温后继续搅拌反应0.5～3小时，得到反应混合物，进一步的，所述反应溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醚；
(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，收集滤饼，得到锂盐固体，将锂盐固体与有机溶剂混合，锂盐固体与有机溶剂的质量比为1:10～20，得到锂盐溶液，进一步的，所述反应溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醚；
(3)在-78～0℃按照锂盐与含硅反应物摩尔比1～4:1，向上述锂盐溶液中滴加含硅反应物或其溶液，其中所用溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醚，缓慢升至一定温度，其中所述温度为室温至所用溶剂对应的回流温度，在此温度下继续搅拌反应3～10小时；
(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，滤液真空浓缩后低温结晶或者减压蒸馏得到通式(Ⅰ)的含β二亚胺基硅化合物；
(5)或者在步骤(3)搅拌3～10小时后，在-78～0℃下，加入1～10摩尔当量的有机胺，缓慢升至一定温度，所述温度为室温至所用溶剂对应的回流温度，在此温度下再继续搅拌反应3～10小时，滤液真空浓缩后低温结晶或者减压蒸馏得到通式(Ⅰ)的含β二亚胺基硅化合物。
进一步的，上述所有步骤均在惰性气体如氮气、氩气等保护下进行。
进一步的，步骤(1)中所述烷基锂溶液为甲基锂、正丁基锂、叔丁基锂的乙醚或者正己烷溶液。
进一步的，所述步骤(3)中，含硅反应物为SiX4、SiHX3、SiH2X2、SiH3X、Si2X6、(CH3)3SiX、(CH3)2SiX2、(CH3)SiX3、(CH3)2SiHX、(CH3)SiH2X、(CH3)SiHX2中的一种，其中X＝F、Cl、Br或I。
进一步的，所述步骤(3)及(5)中，升温速度为0.5～1℃/分钟。
进一步的，所述步骤(5)中有机胺具有以下结构：R6R7NH，其中R6、R76独立的选自氢原子、C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10链炔基、C3～C10环烷基、C6～C17芳基，更进一步的R6、R7不同时为自氢原子。
进一步的，所述步骤(4)或(5)得到的反应混合物进行过滤，将滤液浓缩后，再进行低温结晶，或者减压蒸馏得到所述的含β二亚胺基硅化合物；所述滤液浓缩的条件为：在20～50℃减压浓缩，浓缩或减压蒸馏压力为-0.1～-0.01MPa。
进一步的，通过化学气相沉积(CVD)或原子层沉积(ALD)工艺，制备含硅薄膜。
进一步的，上述沉积温度为30～900℃。
进一步的，所述的反应气体可以是其自身与氮气、氢气、氩气中的一种或多种形成的混合气体。
进一步的，所述薄膜是采用如权利要求1所述的前质体与氨、一氧化二氮、一氧化氮、氧、臭氧、水蒸气中的一种或几种反应制得。
进一步的，所述薄膜包括氮化硅、含碳氮化硅、氧氮化硅、碳化硅、氧化硅、碳掺杂的氧化硅和碳掺杂的氧氮化硅薄膜。
进一步的，上述沉积薄膜工艺，优先通过使用低压化学气相沉积、热丝化学气相沉积、原子层沉积、等离子体增强的原子层沉积、等离子体增强的化学气相沉积和等离子体增强的循环化学气相沉积进行。
本发明具有以下优点：
(1)合成条件温和，降低了前质材料的合成成本；
(2)在甲苯，乙醚，二氯甲烷，四氢呋喃，正己烷等有机溶剂中都有较好的溶解性，使得材料运输、输送、加工过程变得简便易操作；
(3)此前质体材料无毒、活泼型适中，危险系数大大降低；
(4)有良好的挥发性、及热稳定性，如经过热重(TG)法对材料热学性质的测试，常压下具有如下结构前质体，其T50为127℃，最小残余量达0％，(见图1)；
(5)具有良好的成膜性能，仍以上述前质体为例，以N2/H2混气为载气并反应，600℃条件下，可形成良好的CVD膜，所制备的薄膜的扫描电镜图见图2。
附图说明
以下参照附图来详细说明本发明的技术方案，其中：
图1为具有结构式前质体的TG图谱，横坐标为温度，单位为℃，纵坐标为失重率，单位为％。
图2为具有结构式前质体的CVD薄膜扫描电镜(SEM)图。
具体实施方式
下面结合具体实施例以及附图对本发明作进一步说明。
本发明所述含β二亚胺基硅化合物前质体的制备方法，按式(Ⅰ)反应进行：
其中R1、R2独立的选自C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10链炔基、C3～C10环烷基、C6～C17芳基，其中R3、R4、R5独立的选自氢原子、卤素原子(F、Cl、Br、I)、C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10链炔基、C3～C10环烷基、C6～C17芳基、—Si(R3R4R5)、或—N(R6R7)，其中R6、R7独立的选自氢原子、C1～C10烷基、C2～C10链烯基、C2～C10链炔基、C3～C10环烷基、C6～C17芳基，其中R6、R7不同时为氢原子；
其中RLi溶液为甲基锂、正丁基锂、叔丁基锂的乙醚或者正己烷溶液；
其中含硅反应物为SiX4、SiHX3、SiH2X2、SiH3X、Si2X6、(CH3)3SiX、(CH3)2SiX2、(CH3)SiX3、(CH3)2SiHX、(CH3)SiH2X、(CH3)SiHX2中的一种，其中X＝F、Cl、Br或I。
实施例一：一种β二亚胺基硅化合物前质体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将溶解在正己烷溶剂中，与正己烷溶剂的质量比为1:10，在0℃保持搅拌的条件下加入甲基锂的乙醚溶液中，与甲基锂的摩尔比为1:1，甲基锂的乙醚溶液的浓度为1.0M，搅拌速度为800转/分钟；恢复到室温后继续搅拌反应0.5小时，得到反应混合物；
(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，收集滤渣，得到锂盐固体，将锂盐固体与正己烷混合，锂盐固体与正己烷的质量比为1:10，得到锂盐的正己烷溶液；
(3)在0℃按照锂盐与SiH2Br2摩尔比2:1，将锂盐的正己烷溶液滴加到二SiH2Cl2的正己烷溶液中，缓慢升温至室温，升温速度为0.5℃/分钟，在室温下继续搅拌反应10小时；
(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，-0.01MPa下20℃减压浓缩滤液后在-29℃反复重结晶后得到目标产物，结构式为：产率：79％，熔点：181～183℃。
实施例二：一种β二亚胺基硅化合物前质体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将溶解在甲苯溶剂中，与甲苯溶剂的质量比为1:15，在-39℃保持搅拌的条件下加入叔丁基锂的正己烷溶液中，与叔丁基锂的摩尔比为1:1.1，叔丁基锂的正己烷溶液的浓度为1.5M，搅拌速度为1500转/分钟；恢复到室温后继续搅拌反应1.5小时，得到反应混合物；
(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，收集滤渣，得到锂盐固体，将锂盐固体与甲苯混合，锂盐固体与甲苯的质量比为1:20，得到锂盐的甲苯溶液；
(3)在-39℃按照锂盐与SiF4摩尔比1:1，将锂盐的甲苯溶液滴加到SiF4的甲苯溶液中，缓慢升温至110℃，升温速度为1℃/分钟，在110℃下继续搅拌反应7小时；
(4)恢复至室温，加入6摩尔当量的叔丁胺，缓慢升至110℃，在此温度下再继续搅拌反应5小时，将得到的反应混合物进行过滤，-0.03MPa下30℃减压浓缩滤液后，在0℃反复重结晶后得到目标产物，结构式为：产率：92％，熔点：251～254℃。
实施例三：一种β二亚胺基硅化合物前质体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将溶解在乙醚溶剂中，与乙醚溶剂的质量比为1:15，在-45℃保持搅拌的条件下加入叔丁基锂的乙醚溶液中，与叔丁基锂的摩尔比为1:1.2，叔丁基锂的正己烷溶液的浓度为1.6M，搅拌速度为1000转/分钟；恢复到室温后继续搅拌反应2小时，得到反应混合物；
(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，收集滤渣，得到锂盐固体，将锂盐固体与乙醚混合，锂盐固体与乙醚的质量比为1:20，得到锂盐的乙醚溶液；
(3)在-45℃按照锂盐与SiCl4摩尔比4:1，将锂盐的甲苯溶液滴加到SiCl4的乙醚溶液中，缓慢升温至30℃，升温速度为1℃/分钟，在30℃下继续搅拌反应4小时；
(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，-0.07MPa下40℃减压浓缩滤液后，-0.1MPa下减压蒸馏得到目标产物，结构式为：产率：81％。
实施例四：一种β二亚胺基硅化合物前质体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将溶解在四氢呋喃溶剂中，与四氢呋喃溶剂的质量比为1:20，在-78℃保持搅拌的条件下加入正丁基锂的乙醚溶液中，与正丁基锂的摩尔比为1:1.2，正丁基锂的乙醚溶液的浓度为2.5M，搅拌速度为2000转/分钟；恢复到室温后继续搅拌反应3小时，得到反应混合物；
(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，收集滤渣，得到锂盐固体，将锂盐固体与乙醚混合，锂盐固体与乙醚的质量比为1:15，得到锂盐的乙醚溶液；
(3)在34℃按照锂盐与(CH3)SiH2Cl摩尔比1:1，将锂盐的乙醚溶液滴加到(CH3)SiH2Cl的乙醚溶液中，在此温度下继续搅拌反应3小时；
(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，-0.1MPa下50℃减压浓缩滤液后，-0.01MPa下减压蒸馏得到目标产物，结构式为：产率：88％，。
本发明所得到的含β二亚胺配体硅化合物可以用作CVD/ALD的前质体，通过化学气相沉积(CVD)或原子层沉积(ALD)工艺，形成氮化硅、氧氮化硅、碳化硅、氧化硅、碳掺杂的氮化硅、碳掺杂的氧化硅和碳掺杂的氧氮化硅薄膜。所述的沉积薄膜工艺，更进一步优选通过使用低压化学气相沉积、热丝化学气相沉积、原子层沉积、等离子体增强的原子层沉积、等离子体增强的化学气相沉积和等离子体增强的循环化学气相沉积进行。
本发明具有以下优点：(1)合成条件温和，降低了前质材料的合成成本；(2)在甲苯，乙醚，二氯甲烷，四氢呋喃，正己烷等有机溶剂中都有较好的溶解性，使得材料运输、输送、加工过程变得简便易操作；(3)此前质体材料无毒、活泼型适中，危险系数大大降低；(4)有良好的挥发性、及热稳定性，如经过热重(TG)法对材料热学性质的测试，常压下具有如下结构前质体，其T50为127℃，最小残余量达0％，(见图1)；(5)具有良好的成膜性能，仍以上述前质体为例，以N2/H2混气为载气，600℃条件下，可形成良好的CVD膜，所制备的薄膜的扫描电镜图见图2。
Claims (8)
1.一种含β二亚胺基硅化合物，其结构式为：
2.一种制备如权利要求1所述含β二亚胺基硅化合物的方法，其特征是，包括以下合成步骤：
(1)将溶解在反应溶剂中，与反应溶剂的质量比为1:10～1:20，在-78～0℃保持搅拌的条件下加入正丁基锂溶液，与正丁基锂的摩尔比为1:1～1.2，正丁基锂溶液的浓度为1.0～2.5M，搅拌速度为800～2000转/分钟；恢复到室温后继续搅拌反应0.5～3小时，得到反应混合物，所述反应溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醚；
(2)将步骤(1)得到的反应混合物过滤，收集滤饼，得到锂盐固体，将锂盐固体与有机溶剂混合，锂盐固体与有机溶剂的质量比为1:10～20，得到锂盐溶液，所述有机溶剂为正己烷、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或乙醚；
(3)在-78～0℃按照锂盐与(CH3)SiH2Cl摩尔比1～4:1，向上述锂盐溶液中滴加(CH3)SiH2Cl，缓慢升至一定温度，所述温度为室温至所用溶剂的回流温度，在此温度下继续搅拌反应3～10小时；
(4)将步骤(3)得到的反应混合物进行过滤，滤液真空浓缩后低温结晶或者减压蒸馏得到权利要求1的含β二亚胺基硅化合物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征是：步骤(1)中所述正丁基锂溶液为正丁基锂的乙醚或者正己烷溶液。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述步骤(3)中，升温速度为0.5～1℃/分钟。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征是：所述步骤(4)得到的反应混合物进行过滤，将滤液浓缩后，再进行低温结晶，或者减压蒸馏得到所述的含β二亚胺基硅化合物；所述滤液浓缩的条件为：在20～50℃减压浓缩，浓缩或减压蒸馏压力为-0.1～-0.01MPa。
6.如权利要求1所述含β二亚胺基硅化合物用作集成电路薄膜材料前质体的应用，其特征是：通过化学气相沉积(CVD)或原子层沉积(ALD)工艺，制备含硅薄膜。
7.如权利要求6所述的应用，其特征是：所述薄膜是采用如权利要求1所述的化合物与氨、一氧化二氮、一氧化氮、氧、臭氧、水蒸气中的一种或几种反应制得。
8.如权利要求6所述的应用，其特征是：所述薄膜包括氮化硅、含碳氮化硅、氧氮化硅、碳化硅、氧化硅、碳掺杂的氧化硅和碳掺杂的氧氮化硅薄膜。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |