CN104418715A - 血竭中的聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents

血竭中的聚合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于医药领域，涉及血竭中的聚合物及其制备方法和应用，具体涉及两个新聚合物结构、制备方法及其在抗肿瘤、肿瘤化学预防和抗炎药物中的应用，所述的新聚合物1和2，具有如下结构。本发明的两个新聚合物有醌还原酶诱导、肿瘤血管生成抑制和抗炎活性，可用于抗肿瘤药物，肿瘤化学预防药物和抗炎药物的开发和应用。

Description

血竭中的聚合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及血竭中的聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
癌症的产生和发展过程与代谢酶的活性和肿瘤新生血管生成密切相关。
Ⅱ相代谢酶被激活后，能催化致癌物质转化成水溶性物质而排出体外，从而避免活化的致癌物与正常细胞中的DNA等生物大分子作用，起到癌症预防的作用。Ⅱ相代谢酶中，醌还原酶（NQO1）与其它Ⅱ相代谢酶表达存在相互关联，因此可以作为癌症化学预防中衡量某种化学物质（代谢酶诱导剂）是否具有抑制癌症启动作用的生物标记物。
而肿瘤的生长、转移和复发都依赖于肿瘤血管生成。因此，抑制肿瘤血管生成、切断肿瘤细胞的营养供应和转移途径方面的研究是近年来研究的热点之一，为抗肿瘤药物发现、研究的一个重要方向。
我们以醌还原酶诱导和肿瘤血管生成抑制活性为研究导向，从传统中药云南血竭中得到了两个新的活性聚合物1和2，它们具有显著的醌还原酶诱导活性和肿瘤血管生成抑制活性，可开发成为天然抗肿瘤、肿瘤化学预防药物。同时它们还具有显著的抗炎活性，能抑制LPS诱导的小胶质细胞NO释放，且毒性较低，具有开发成为抗炎药物的前景。
发明内容
本发明的目的在于提供血竭中的新聚合物及其制备方法和应用。
本发明提供了新的聚合物1和2，1为茋类二聚体，2为査耳酮和茋类的二聚体，其具有如下结构。
。
本发明还提供了所述新的聚合物1和2的制备方法，该方法包括如下步骤：
（1）云南血竭(Chinese dragon′s blood)用甲醇或乙醇溶解、混匀，加入硅藻土（药材：硅藻土1:2～1:10）,拌匀，晾干；经溶剂提取法，分别采用石油醚或环己烷、二氯甲烷或氯仿、乙酸乙酯、甲醇提取1-4次（药材：溶剂1:5～1:15），减压回收提取液得各部分粗提物
（2）步骤（1）所得二氯甲烷或氯仿提取物经硅胶柱色谱法分离，以洗脱溶剂石油醚/乙酸乙酯或石油醚/丙酮混合溶剂梯度洗脱；
（3）上述步骤（2）中所得流分经聚酰胺色谱分离，以甲醇/水或丙酮/水为流动相梯度洗脱；
（4）上述步骤（3）中所得流分经HPLC-UV色谱分离，以甲醇/水或乙腈/水为流动相洗脱，得到新的聚合物1和2。
本发明提供的所述新的聚合物1和2的制备方法，所述云南血竭为龙舌兰科(Agavaceae)剑叶龙血树[Dracaena cochinchinenis (Lour) S. C. Chen]的树脂或含脂木材经提取物。
本发明提供的所述新的聚合物1和2的制备方法，步骤（1）中所述的提取方法为加热提取或超声提取。
本发明提供的所述新的聚合物1和2的制备方法，步骤（2）中所述石油醚/乙酸乙酯或石油醚/丙酮混合溶剂的比例为100：5～5：1, 优选10:1～8:1。
本发明提供的所述新的聚合物1和2的制备方法，步骤（3）中所述甲醇/水或丙酮/水混合溶剂的比例为2：7～9：1，优选6：4～8：2 。
本发明提供的所述新的聚合物1和2的制备方法，步骤（4）中所述流动相甲醇/水混合溶剂的比例为3：7～9：1，优选6：4～8：2。乙腈/水混合溶剂的比例为1：9～6：4，优选3：7～1：1。
本发明提供的两个新的聚合物具有显著的醌还原酶诱导活性、肿瘤血管生成抑制活性和抗炎活性。用于制备抗肿瘤、肿瘤化学预防、抗炎药物。
附图说明  
图1 本发明聚合物1的1H NMR谱；
图2 本发明聚合物1的13C NMR谱；
图3 本发明聚合物1的HSQC谱；
图4 本发明聚合物1的HMBC谱；
图5 本发明聚合物2的1H NMR谱；
图6 本发明聚合物2的13C NMR谱；
图7 本发明聚合物2的HSQC谱；
图8 本发明聚合物2的HMBC谱；
图9 本发明聚合物2的NOESY谱；
图10 本发明聚合物1和2的HMBC相关信号；
图11 新聚合物1和2对小胶质细胞存活率的影响；
图12新聚合物1和2对ECV304细胞管腔形成的影响。A为阴性对照组，B为阳性对照（VEGF诱导），C为聚合物1（50μg/ml），D为聚合物2（50μg/ml）。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
（1）云南血竭粉末1.75Kg用甲醇溶解，加入1：2硅藻土拌匀，晾干。分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇提取1次（用量：8.75L），减压回收提取液得各部分粗提物；
（2）步骤（1）所得二氯甲烷提取物经硅胶柱色谱法分离，依次以石油醚：乙酸乙酯100:5, 100:8, 10:1, 8:1, 5:1洗脱，
（3）上述步骤（2）中所得的石油醚：乙酸乙酯10:1～8:1流分经聚酰胺色谱分离，以甲醇/水2：7～9：1为流动相梯度洗脱；
（4）上述步骤（3）中所得甲醇/水（2：7）流分经HPLC-UV色谱分离，以甲醇/水（3:7）为流动相洗脱得到新聚合物1（tR=135min）（收率0.003%）和2 (tR=144min)（收率0.013%）。
根据聚合物1和2的理化性质和波谱数据鉴定了其结构（聚合物1和2的核磁谱见图1-图9）。
聚合物1的结构鉴定数据如下：
白色簇晶 (甲醇)，[α]20 D-0.2° (c 0.5, MeOH)，UV 254nm下呈现紫色暗斑，365nm下呈现紫色荧光，体积分数10% H2SO4-EtOH溶液显色呈暗紫色；三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性。HR-TOF-MS中给出准分子离子峰[M+H]+：m/z 513.2260 (calcd. 513.2272, C32H33O6)。1H NMR和13C NMR见表1。HMBC相关信号见图10。
聚合物2的结构鉴定数据如下：
白色簇晶 (甲醇)，[α]20 D0.0° (c 1.4, MeOH)，UV 254nm下呈现紫色暗斑，365nm下呈现紫色荧光，体积分数10﹪H2SO4-EtOH溶液显色呈暗紫色；三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性。ESI-MS中给出准分子离子峰 [M+Na]+：m/z 535.5；1H NMR和13C NMR见表1。HMBC相关信号见图10。
 
实施例2
（1）云南血竭1Kg用乙醇溶解，加入1：10硅藻土拌匀，晾干。分别用环己烷、氯仿、乙酸乙酯和甲醇提取3次（溶剂用量17.5L）；减压回收提取液得各部分粗提物；
（2）步骤（1）所得氯仿提取物经硅胶柱色谱法分离，以石油醚：乙酸乙酯10:1, 9:1, 8:1洗脱；
（3）上述步骤（2）中所得石油醚：丙酮9:1洗脱流分经聚酰胺色谱分离，以丙酮/水2：7～9：1为流动相梯度洗脱；
（4）上述步骤（3）中所得丙酮/水（2:8）洗脱所得流分经HPLC色谱分离，以乙腈/水（3:7）为流动相洗脱得到新聚合物1（tR=27min）（收率0.004%）和2 (tR=33min)（收率0.018%）。
聚合物1和2的结构鉴定方法见实施例1。
实施例3 血竭提取物和血竭中分离得到新聚合物1和2（实施例1）的醌还原酶诱导活性测试
（1）实验原理：鼠肝癌细胞系Hepa lclc7 cell可用于简易测定NQOI（醌还原酶）的诱导活性。当存在辅因子NADP（辅酶Ⅱ）时，葡萄糖-6-磷酸可以被葡萄糖-6-磷酸脱氢酶分解，产生NADPH（还原型辅酶Ⅱ），NADPH形成后就可以作为电子供体，使甲萘醌变为甲萘氢醌。甲萘氢醌可以使MTT转变为甲臜 (formazan)，在550 nm下用于定量测定。
（2）实验方法：Hepa lclc7细胞养于96孔板中，当细胞长满80%时给药。给药培养基24h后，弃去培养基，每孔加入50 μL细胞裂解液 (0.8% w/v 洋地黄皂苷，含2 mM EDTA)。振摇裂解10 min 后加入200 μL现配的“完全反应液” (40 mL反应液组成：2 mL 0.5 M Tris-HCL (pH 7.4)，0.27 mL 1.5% Tween-20，0.027 mL 7.5 mL flavin adenine dinucletide，0.27 mL150 Mm 6-磷酸葡萄糖，0.024 mL 50 mM NADP，26.7 mg牛血清白蛋白，12 mg of MTT，0.04 mL of 50 mM甲苯醌，80 units葡萄糖-6-磷酸脱氢酶，加去离子水补充至40 mL)。摇匀，5 min后，酶标仪550 nm下测定吸光值。样品储备液溶于DMSO中，给药时DMSO浓度保持在0.5% (v/v)。4'-溴黄酮 (终浓度4 μM) 与DMSO分别作为阳性与阴性对照，两者DMSO浓度均保持为0.5% (v/v)。计算IR值 (相对于阴性水平的NQOI诱导倍数)与CD值 (NQOI诱导活性二倍于阴性水平时的给药浓度) 以标示NQOI诱导活性。CD值通过线性回归得到。
（3）实验结果：见表1
结论：实验结果表明，新聚合物1和2表现出了显著的醌还原酶诱导活性，作用强度与阳性对照药4-溴黄酮相当。龙血竭不同溶剂提取物中，以二氯甲烷提取物活性最佳，说明二氯甲烷提取物为龙血竭发挥癌症预防作用的有效部位，而从中分离的到的新聚合物1和2活性更强，为主要有效成分。
实施例4 龙血竭提取物和新聚合物1和2（实施例1所得）的抗炎活性测试
（1）实验原理：小胶质细胞活化介导的慢性炎症反应是神经退行性疾病的发生、发展过程中的重要环节，抑制小胶质细胞的激活可能成为药物发现的一个新的靶点。LPS激活小胶质细胞释放NO、促炎症细胞因子和活性氧等。本实验通过建立体外LPS激活BV2小胶质细胞异常活化的筛选模型，以激活小胶质细胞释放NO为指标，评价龙血竭提取物和新聚合物1和2的抗炎活性。
（2）实验方法：
① 小鼠小胶质细胞系BV2的培养
细胞培养和模型建立中使用的所有玻璃器皿及金属器械(培养瓶，移液管，溶液瓶等)，均经过121℃高压灭菌30 min，以彻底去除污染的LPS。以DMEM培养基作为基础配制成内含10%胎牛血清及50 μM 2-巯基乙醇的细胞培养液。小胶质细胞以约4 × 105 cells /ml的浓度在5% CO2，37℃培养瓶中传代培养，至第三天贴壁细胞约占培养瓶底面积50 - 60%，以胰酶消化贴壁细胞，传代至另一培养瓶。以-80℃超低温冰箱冻存复苏后的BV2作为第一代，选择第3-8代BV2细胞进行实验。
② 药物配制方法
待测物为粉末状，用DMSO溶解，配成母液，浓度为50 mM，储存于-20℃。临用时用DMEM培养液将其进行稀释，依次稀释为50 μM、10 μM、1 μM、0.1 μM。DMSO终浓度< 1‰。
③ Griess法检测聚合物对LPS激活小胶质细胞的抑制作用
取对数生长期的BV2小胶质细胞，用含5%胎牛血清的新鲜DMEM培养基将细胞密度调至3×105 cells/ml，接种于96孔板内，100 μl/well，于37℃，5%CO2的培养箱内培养。细胞贴壁培养24 h后换成无血清的新鲜培养液，同时进行加药处理。待测物设剂量0.1、1、10、50 μM与LPS共同作用。同时设空白对照。各给药组中LPS终浓度为100ng/ml。细胞加药后继续培养24 h后，收集上清液，Griess比色法检测上清液中NO2-含量。
④ MTT法检测聚合物对小胶质细胞细胞成活率的影响
取对数生长期培养的BV2小胶质细胞，用含5%胎牛血清的新鲜DMEM培养基将细胞密度调至3×105 cells/ml，接种于96孔板内，100 μl/well，于37℃，5%CO2的培养箱内培养。细胞贴壁培养24 h后换成新鲜培养液，同时进行加药处理。待测物设剂量0.1、1、10、50 μM与LPS共同作用。同时设空白对照。各给药组中LPS终浓度为100ng/ml。细胞加药后继续培养24h，然后向细胞液中加入MTT溶液，10 μl/well，将细胞与0.25 mg/ml MTT于37℃下共同孵育3 h，吸除培养液，然后加入100 μl的DMSO溶液，测定其光密度OD值。数据处理，利用酶标仪相应软件进行数据处理，计算每一种样品6个孔OD值的平均值，利用平均值按如下公式计算细胞成活率(cell viability，CV％)。
细胞成活率％＝样品组OD值的平均值／空白对照组OD值的平均值 × 100%。
⑤ 统计方法
全部资料采用SPSS（13.0）统计软件包进行检验分析。结果用平均值 ± 标准误表示，评价整体性差异，组间均数采用One-Way ANOVA分析法进行方差齐性分析，并结合Dunnett’s test分析方法进行组间比较。多样本方差齐性检验采用Levene检验，当p>0.05，方差是齐的，采用Dunnett’s双侧T检验多组间均数的差异，当p<0.05，方差不齐，采用Dunnett T3检验多组间均数的差异。
⑥ IC 50 的计算方法
将各剂量和抑制率等参数用非线性回归拟合计算IC50。
（3）实验结果：见表2和图11。
实施例5 龙血竭提取物和新聚合物1和2（实施例2所得）抑制肿瘤血管生成活性测试
（1）实验原理：血管新生与肿瘤发生发展、组织损伤修复的病理生理过程密切相关，血管新生是在原有微血管结构的基础上长出新血管的过程，包括基质降解、内皮细胞增生、迁移及管状结构形成等。维基质培养模型能够模拟体内血管新生的基本步骤，因此成为体外血管新生研究的重要方法。脐静脉内皮是进行血管新生研究中最常用的内皮工具。人脐静脉内皮细胞株ECV304常用于构建研究体外血管新生的三维入侵模型来评价待测物质抑制肿瘤新生血管生成的能力。
（2）实验方法：
①基质胶铺板：实验前一天将基质胶置于4℃液化，试验用96孔板、枪头等与基质胶接触耗材预冷。将基质胶接于96孔板，每孔30 μm，置于37℃孵育30 min使其凝固，备用。
②接种细胞：实验前一天，将ECV304细胞换液。用PBS清洗3次，0.25%胰酶消化5 min，用含有10%胎牛血清的1640培养基制成细胞密度为2×104个/mL 的细胞悬液。接于96孔培养板中，每孔加入200 μl细胞悬液。
③成管活性测试：将载有细胞的96孔板置于37℃，5% CO2的孵箱中孵育12 h。小心吸取培养液，PBS清洗2次，实验组每孔加入20 μl MCF-7细胞培养液，且每孔加入药物使其终浓度为50 μg/ml，阳性对照组为单独添加MCF-7细胞培养液，阴性对照组未加药。置于37℃、5%CO2培养箱中继续培养24 h，倒置显微镜下观察并拍照。
（3）实验结果：显微镜下观察，新聚合物1和2表现出了抑制管状结构形成的趋势（见图12）。

Claims (10)

1.血竭中的聚合物，其特征在于：具有如下结构
。
2.一种权利要求1所述聚合物的制备方法，其特征在于：该方法包括如下步骤：
（1）云南血竭(Chinese dragon′s blood)用甲醇或乙醇溶解，加入硅藻土拌匀，晾干；经溶剂提取法，分别采用石油醚或环己烷、二氯甲烷或氯仿、乙酸乙酯、甲醇提取，减压回收提取液得各部分粗提物；
（2）步骤（1）所得二氯甲烷或氯仿提取物经硅胶柱色谱法分离，以洗脱溶剂石油醚/乙酸乙酯或石油醚/丙酮混合溶剂梯度洗脱；
（3）上述步骤（2）中所得流分经聚酰胺色谱分离，以甲醇/水或丙酮/水为流动相梯度洗脱；
（4）上述步骤（3）中所得流分经HPLC-UV色谱分离，以甲醇/水或乙腈/水为流动相洗脱，得到聚合物1和2。
3.按照权利要求2所述的聚合物的制备方法，其特征在于：所述云南血竭为龙舌兰科(Agavaceae)剑叶龙血树[Dracaena cochinchinenis (Lour) S. C. Chen]的树脂或含脂木材提取物。
4.按照权利要求2所述的聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的提取方法为加热提取或超声提取，药材：溶剂 1:5～1:15。
5.按照权利要求2所述的聚合物制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述洗脱溶剂石油醚/乙酸乙酯或石油醚/丙酮混合溶的比例为100：5～5：1。
6.按照权利要求2所述的聚合物制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述甲醇/水或丙酮/水混合溶剂的比例为2：7～9：1。
7.按照权利要求2所述的聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（4）中所述流动相甲醇/水混合溶剂的比例为3：7～9：1。
8.按照权利要求2所述的聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（4）中所述流动相乙腈/水混合溶剂的比例为1：9～6：4。
9.一种药物组合物，包含权利要求1所述的聚合物。
10.权利要求1所述的聚合物或权利要求8所述的组合物在制备抗肿瘤、肿瘤化学预防、抗炎药物中的应用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105588937A (zh) * 2016-01-26 2016-05-18 上海馥地检测技术有限公司 酶标板包被液、封闭液及酶标板制作方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101024604A (zh) * 2007-03-29 2007-08-29 上海大学 从龙血竭中分离纯化的新二氢查耳酮化合物及其制备方法
CN101032207A (zh) * 2007-04-12 2007-09-12 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 一种人工栽培龙血树诱导生产血竭的方法
CN101406144A (zh) * 2008-11-21 2009-04-15 云南大学 一种碱处理龙血树活叶片诱导血竭产生的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101024604A (zh) * 2007-03-29 2007-08-29 上海大学 从龙血竭中分离纯化的新二氢查耳酮化合物及其制备方法
CN101032207A (zh) * 2007-04-12 2007-09-12 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 一种人工栽培龙血树诱导生产血竭的方法
CN101406144A (zh) * 2008-11-21 2009-04-15 云南大学 一种碱处理龙血树活叶片诱导血竭产生的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KAI XIAO等: "Dimeric Stilbene Glycosides from Polygonum cuspidatum", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *
YINGDONG ZHU等: "Anti-Helicobacter pylori and Thrombin Inhibitory Components from Chinese Dragon’s Blood,Dracaena cochinchinensis", 《J. NAT. PROD.》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105588937A (zh) * 2016-01-26 2016-05-18 上海馥地检测技术有限公司 酶标板包被液、封闭液及酶标板制作方法

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