CN104394954A - 有机化合物的浓缩水溶液的制造方法 - Google Patents

Abstract

本发明是将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至上述有机化合物的浓度成为40质量％以上之后，通过对上述有机化合物的浓度调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

Description

有机化合物的浓缩水溶液的制造方法

技术领域

本发明涉及有机化合物的浓缩水溶液的制造方法以及其的脱水浓缩方法。

背景技术

研究开发了通过对有机化合物的水溶液照射超声波使水雾化从而脱水的技术。

例如，在专利文献1和2中，公开了对植物系原料的发酵物照射超声波使水雾化从而分离乳酸的技术。

另外，在专利文献3中，公开了通过对粘度为25mPa·s以下的甘油水溶液照射超声波使水雾化从而制造脱水浓缩的浓缩甘油的制造方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2010-115165号公报

专利文献2：日本特开2010-233543号公报

专利文献3：日本特开2012-144530号公报

发明内容

本发明为一种有机物的浓缩水溶液的制造方法，其中，包括：浓度调节步骤，将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至上述有机化合物的浓度为40质量％以上；脱水浓缩步骤，通过对上述浓度调节步骤中上述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

本发明为一种脱水浓缩方法，其中，将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至上述有机化合物的浓度为40质量％以上之后，对上述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

附图说明

[图1]表示方式1中使用的超声波雾化装置的构成的框图。

[图2]表示方式2和3中使用的超声波雾化装置的构成的框图。

[图3]表示方式2A和3A中使用的超声波雾化装置的构成的框图。

[图4](a)～(c)是表示方式2A和3A中使用的其它超声波雾化装置的构成的框图。

[图5]表示实施例中使用的实验用的超声波雾化装置的构成的框图。

符号说明

10，20   超声波雾化装置

11，21   雾化槽

12，22   超声波振荡器

13   浓缩水溶液排出管

14，24   原料槽

15，25   原料供给管

16，18，26   回流管

17   有机化合物A供给管

19   浓度调节部

27   载气供给管

28   雾回收管

29   雾回收器

具体实施方式

以下针对实施方式进行详细说明。

本实施方式所涉及的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法包括浓度调节步骤和脱水浓缩步骤。而且，在浓度调节步骤中，将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物(以下，在本申请中称为“有机化合物A”。)的水溶液作为原料，将该原料水溶液调节至有机化合物A的浓度成为40质量％以上。在脱水浓缩步骤中，通过对在浓度调节步骤中有机化合物A的浓度已调节为40质量％以上的水溶液(以下，在本申请中也称为“高浓度原料水溶液”)照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

本发明者们发现：在对有机化合物的水溶液照射超声波使水雾化来脱水浓缩的情况下，在分子内具有2个以上亲水基的有机化合物中，在水溶液中有机化合物的浓度达到一定的边界浓度之前，随着浓度上升照射超声波时产生的雾滴中所含的有机化合物的浓度也上升，另一方面，如果照射超声波的水溶液中有机化合物的浓度超过该边界浓度，则照射超声波时产生的雾滴中所含的有机化合物的浓度会降低。而且发现：在有机化合物分子内具有2个以上亲水基的情况下，如果水溶液中有机化合物的浓度为40质量％以上，则照射超声波时产生的雾滴中所含的有机化合物的浓度极低。

作为这样雾滴中所含的有机化合物的浓度会降低的理由尚未确定，但认为是：在分子内具有2个以上的亲水基的有机化合物由于具有多个亲水基，因此与分子内具有1个亲水基的有机化合物相比，相互作用的有机化合物的分子多，另外，有机化合物之间的相互作用增强，因此难以被雾化。另外，如果有机化合物在水溶液中的浓度升高，则有机化合物之间的相互作用的频度会比有机化合物与水的相互作用的频度还多，因此变得难以被雾化。通过这些因素的协同效果，在分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的情况下，如果水溶液中有机化合物的浓度为40质量％以上，则照射超声波时产生的雾滴中所含的有机化合物的浓度变得极低，从水溶液中选择性除去水，其结果通过超声波的照射能够提高脱水浓缩的效率。

由于上述原因，根据本实施方式所涉及的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，由于在脱水浓缩之前，将原料水溶液中的有机化合物A的浓度从小于40质量％调节至40质量％以上，因而，在对由此其浓度已调节过的高浓度原料水溶液照射超声波时产生的雾滴中所含的有机化合物A的浓度降低，并且从高浓度原料水溶液中选择性地除去水，作为其结果，可以提高通过超声波的照射进行的脱水浓缩的效率，即，提高照射超声波时的每单位能量的脱水效率。

<原料水溶液>

原料水溶液含有在分子内具有2个以上亲水基的有机化合物A。

从由超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，有机化合物A的分子内的碳原子数优选为2以上，进一步优选为3以上。从在水中的溶解性的观点出发，有机化合物A的分子内的碳原子数优选为22以下，进一步优选为12以下，更加优选为6以下。

从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，有机化合物A的分子量优选为50以上，进一步优选为60以上，更加优选为70以上。从在水中的溶解性的观点出发，有机化合物A的分子量优选为400以下，进一步优选为300以下，更加优选为200以下。

有机化合物A在分子内具有2个以上亲水基。亲水基是指通过静电的相互作用或者氢键等与水分子产生弱键，对水显示亲和性或者具有高度的极性的官能团。具体而言，作为亲水基，例如可以列举羟基、羧基、羰基、酯基、缩醛基、半缩醛基、醚基、氨基、铵基、酰胺基、磺酸基、硫酸酯基、膦酸基、磷酸基、脲基等。

从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，亲水基优选为选自羟基、羧基、羰基、缩醛基、半缩醛基、氨基、铵基、磺酸基、硫酸酯基、膦酸基以及磷酸基中的1种或者2种以上，进一步优选为选自羟基、羧基、羰基、缩醛基、半缩醛基、氨基、以及磺酸基中的1种或者2种以上，更加优选为选自羟基和羧基中的1种或者2种以上。

从通过超声波的照射进行脱水浓缩高效的观点出发，有机化合物A的分子内的亲水基的个数为2个以上。从同样的观点以及经济效率的观点出发，有机化合物A的亲水基的个数优选为10个以下，进一步优选为8个以下，更加优选为5个以下，更进一步优选为3个以下。

有机化合物A可以在同一个碳原子上结合多个亲水基，另外，也可以在邻接的碳原子或者隔着1个或多个亚甲基等的碳原子上分别结合亲水基，进一步也可以具备这两方面特征。这些之中优选的有机化合物A为在同一碳原子上结合多个亲水基的有机化合物、在邻接的碳原子上分别结合有亲水基的有机化合物。

有机化合物A可以在分子内具有2个以上1种的亲水基，另外也可以在分子内具有2种以上的亲水基，更进一步可以具备这两方面特征。

另外，在有机化合物A为任意与水相溶的情况下，通过超声波的照射进行的脱水浓缩的效果显著。从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，有机化合物A在25℃下每100g水中的溶解度(以下，简称为“溶解度”。)优选为67g以上，进一步优选为100g以上，更加优选为150g以上，更加优选有机化合物A与水以所有比率都相溶的溶解度。

作为在分子内具有2个以上1种亲水基的有机化合物A，例如可以列举具有2个以上羟基的多元醇、具有2个以上羧基的多元羧酸、具有2个以上氨基的多元胺等。

作为多元醇，例如可以列举分子内具有2个羟基的乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇(丙二醇)、1,3-丙二醇等的二醇；分子内具有3个羟基的甘油、三羟甲基丙烷、1,2,4-丁三醇等的三醇；分子内具有4个羟基的季戊四醇等的四醇；葡萄糖或木糖等的糖类等。

作为多元羧酸，例如可以列举草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、呋喃二羧酸等的二羧酸；柠檬酸、偏苯三酸(1,2,4-苯三羧酸)、均苯三酸(1,3,5-苯三羧酸)等的三羧酸；乙烯四甲酸、1,2,4,5-苯四羧酸等的四羧酸等。

作为多元胺，例如可以列举乙二胺、对苯二胺等的二胺；二亚乙基三胺等的三胺；三亚乙基四胺等的四胺等。

作为在分子内具有2种以上的亲水基的有机化合物A，例如可以列举具有羟基和羧基的羟基酸、具有羧基和氨基的氨基酸、具有羟基和羰基的羟基醛等。

羟基酸可以是羟基和羧基结合于相同的碳原子上的乳酸或者2-羟基丁酸等的α-羟基酸，另外，也可以是羟基和羧基结合于不同的碳原子上的3-羟基丁酸等的β-羟基酸或4-羟基丁酸等的γ-羟基酸。

羟基酸可以是脂肪族羟基酸，另外也可以是芳香族羟基酸。作为脂肪族羟基酸，例如可以列举2-羟基丁酸、乙醇酸、乳酸、甘油酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。作为芳香族羟基酸，例如可以列举水杨酸等。

氨基酸可以是羧基和氨基结合于相同碳原子上的甘氨酸或者α-丙氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、天冬氨酸等的α-氨基酸，另外也可以是羧基和氨基结合于不同的碳原子上的β-丙氨酸等的β-氨基酸或者γ-氨基丁酸等的γ-氨基酸。

氨基酸可以是脂肪族氨基酸，另外也可以是芳香族氨基酸。作为脂肪族氨基酸，例如可以列举甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸等。作为芳香族氨基酸，例如可以列举苯丙氨酸等。

作为羟基醛，例如可以列举羟甲基糠醛等。

其中，从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，优选为具有2个以上羟基的多元醇、具有羟基和羧基的羟基酸、具有羟基和羰基的羟基醛、具有杂环和羰基的杂环醛，进一步优选为甘油(溶解度：∞)，乳酸(溶解度：614g以上)、葡萄糖(溶解度：91g)、羟甲基糠醛(溶解度：∞)。

原料水溶液中有机化合物A的浓度小于40质量％，从浓度调节步骤高效的观点出发，优选为35质量％以下，进一步优选为30质量％以下，更加优选为25质量％以下，更进一步优选为20质量％以下。从同样的观点出发，原料水溶液中有机化合物A的浓度优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上，更加优选为1质量％以上，更进一步优选为3质量％以上，更加进一步优选为5质量％以上。

另外，在原料水溶液中，在不损害提高通过超声波的照射进行的脱水浓缩的效率的效果的范围内，除了含有有机化合物A之外，还可以含有甲醇等通过超声波的照射能够除去或者不能除去而残留的成分。

<浓度调节步骤>

将有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液调节到其浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液的手段不特别限定。

作为该浓度调节手段，例如可以列举(a)混合有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液和有机化合物A或者有机化合物A的浓度高于40质量％的水溶液(以下，在本申请中也称为“高浓度水溶液”)的方法；(b)将有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液进行脱水浓缩的方法。其中从工序的效率高的观点出发，优选(a)的方法。

在(a)的方法中，从原料水溶液的浓度调节高效的观点出发，高浓度水溶液中有机化合物A的浓度优选为45质量％以上，进一步优选为50质量％以上，更加优选为60质量％以上。另外，从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点以及容易得到高浓度水溶液的观点出发，高浓度水溶液中有机化合物A的浓度优选为99质量％以下，进一步优选为95质量％以下，更加优选为90质量％以下，进一步更加优选为80质量％以下，更加进一步优选为70质量％以下。

另外，从提高本实施方式所涉及的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法中的过程的效率的观点出发，作为高浓度水溶液，优选使用通过该过程得到的生成物，即，通过超声波的照射而脱水浓缩的有机化合物A的浓缩水溶液。

(b)方法中，通过脱水浓缩原料水溶液使有机化合物A的浓度上升至40质量％以上来进行高浓度原料水溶液的浓度调节即可。脱水浓缩手段可以为超声波的照射，另外也可以为此外的通过加热进行的水分的蒸发等。

在浓度调节步骤中，可以将通过(a)方法或者(b)方法将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度水溶液加入到设有超声波振荡器的雾化槽中，另外，也可以在具备设有超声波振荡器的雾化槽的超声波雾化装置中进行通过(a)方法或者(b)方法的浓度调节。

浓度调节后的高浓度原料水溶液中的有机化合物A的浓度为40质量％以上，从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，优选为45质量％以上，进一步优选为50质量％以上，更加优选为60质量％以上。从同样的观点出发，浓度调节后的高浓度原料水溶液中的有机化合物A的浓度优选为99质量％以下，进一步优选为95质量％以下，进一步优选为90质量％以下，更加优选为80质量％以下，更加进一步优选为70质量％以下。

<脱水浓缩步骤>

如果对浓度调节过的高浓度原料水溶液照射超声波，则会从液面起高浓度原料水溶液的液柱，水从该液柱中雾化，其结果高浓度原料水溶液会被脱水浓缩。另外，该脱水浓缩步骤也可以在浓度调节步骤之后隔着时间间隔进行，另外，也可以与浓度调节步骤同时进行地联动进行。

在此，从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，照射到高浓度原料水溶液的超声波的振动频率优选为20kHz以上，进一步优选为1MHz以上。从同样的观点出发，照射到高浓度原料水溶液的超声波的振动频率优选为10MHz以下，进一步优选为5MHz以下。超声波对高浓度原料水溶液的照射可以通过设置在储存高浓度原料水溶液的雾化槽中的超声波振荡器来进行。

超声波照射时高浓度原料水溶液的温度只要是高浓度原料水溶液为液体的状态都不特别限制，从提高通过超声波的照射进行雾化的效率并且降低能量消耗的观点出发，优选为10℃以上，进一步优选为20℃以上，更加优选为30℃以上，更进一步优选为40℃以上，进一步更加优选为50℃以上。从降低加压或者调温等的设备负担的观点出发，超声波照射时高浓度原料水溶液的温度优选为100℃以下，进一步优选为90℃以下，更加优选为80℃以下，进一步更加优选为70℃以下。高浓度原料水溶液的温度调节可以通过附设于贮存高浓度原料水溶液的雾化槽中的调温机构来进行。

通过超声波的照射而从高浓度原料水溶液中雾化的液滴可以与载气一起排出。作为载气，不特别限定，例如可以使用空气、氮气、其它惰性气体等。载气的温度只要与照射超声波的高浓度原料水溶液的温度没有极端的差别，就不特别限定，优选为常温或者与高浓度原料水溶液相同的温度。

从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，超声波照射时高浓度原料水溶液中的有机化合物A的浓度优选为40质量％以上，进一步优选为45质量％以上，更加优选为50质量％以上，进一步更优选为60质量％以上。从同样的观点出发，超声波照射时高浓度原料水溶液中的有机化合物A的浓度优选为99质量％以下，进一步优选为90质量％以下，更加优选为80质量％以下，进一步更优选为70质量％以下。另外，在脱水浓缩步骤中，在不影响通过超声波的照射进行的脱水浓缩的效果的范围内，也可以在上述浓度范围之外。

从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，雾化的液滴中有机化合物A的浓度优选为5质量％以下，进一步优选为3质量％以下，更加优选为1质量％以下，进一步更加优选为0.5质量％以下，更进一步优选为0.25质量％以下。

从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，超声波照射时的高浓度原料水溶液的粘度在超声波照射时的温度下优选为25mPa·s以下，进一步优选为20mPa·s以下，更加优选为15mPa·s以下。从同样的观点出发，超声波照射时高浓度原料水溶液的粘度进一步优选在50℃下为25mPa·s以下，进一步优选为20mPa·s以下，更加优选为15mPa·s以下。超声波照射时高浓度原料水溶液的粘度可以根据国际标准化机构ISO12058来求得。具体而言，高浓度原料水溶液的粘度可以通过测定使充满高浓度原料水溶液的毛细管倾斜而在重力的影响下球落下所需的时间，基于该时间而求得。

从通过超声波的照射进行的脱水浓缩高效的观点出发，脱水浓缩后浓缩水溶液中的有机化合物A的浓度优选为40质量％以上，进一步优选为45质量％以上，更加优选为50质量％以上，进一步更优选为60质量％以上。从降低环境负担并提高经济效率的观点出发，脱水浓缩后浓缩水溶液中的有机化合物A的浓度优选为100质量％以下，进一步优选为98质量％以下，更加优选为95质量％以下。

从经济地进行通过超声波的照射进行的脱水浓缩的观点出发，脱水浓缩后的浓缩水溶液的粘度优选在照射超声波的温度下优选为25mPa·s以下，进一步优选为20mPa·s以下，更加优选为15mPa·s以下。从同样的观点出发，脱水浓缩后的浓缩水溶液的粘度进一步优选为在50℃下为25mPa·s以下，进一步优选为20mPa·s以下，更加优选为15mPa·s以下。

<回收步骤>

本实施方式所涉及的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法可以进一步在脱水浓缩步骤中包括回收脱水浓缩过的有机化合物A的浓缩水溶液的回收步骤。

该回收步骤可以在脱水浓缩步骤之后进行，另外也可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行，进一步也可以与浓度调节步骤以及脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。通过与脱水浓缩步骤、或者浓度调节步骤以及脱水浓缩步骤同时进行地联动进行回收步骤，可以连续地制造有机化合物A的浓缩水溶液。该回收步骤中的浓缩水溶液的回收可以连续地进行，另外也可以间歇地进行。

另外，在回收步骤中回收得到的有机化合物A的浓缩水溶液，如上所述，可以在浓度调节步骤中作为用于浓度调节的高浓度水溶液来使用。

(具体实施方式)

针对本实施方式所涉及的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法的具体方式进行说明。

<方式1：分批操作>

在方式1-(i)的分批操作中，使用图1所示的超声波雾化装置10，在雾化槽11外，将有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液、与有机化合物A或者有机化合物A的浓度高于40质量％的高浓度水溶液进行混合，调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液，或者将原料水溶液脱水浓缩以调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液，然后将该高浓度原料水溶液加入到超声波雾化装置10的雾化槽11中(浓度调节步骤)。作为用于后一种浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。然后，在雾化槽11中，通过设置于雾化槽11内的超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。

在方式1-(ii)的分批操作中，使用图1所示超声波雾化装置10，将有机化合物A或者高浓度水溶液装入到雾化槽11中，向其中添加原料水溶液以调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)。然后，在雾化槽11中，通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。

在方式1-(iii)的分批操作中，使用图1所示超声波雾化装置10，将原料水溶液装入到雾化槽11中，向其中添加有机化合物A或者高浓度水溶液以调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)。然后，在雾化槽11中，通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。

在方式1-(i)～(iii)的任一种分批操作中，也可以将脱水浓缩后得到的有机化合物A的浓缩水溶液经由从雾化槽11延伸的浓缩水溶液排出管13排出而回收(回收步骤)。

<方式2：半分批操作>

[方式2A]

-方式2A-(i)-

在方式2A-(i)的半分批操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，在雾化槽11外混合有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液、与有机化合物A或者有机化合物A的浓度高于40质量％的高浓度水溶液，调制了将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液，或者将原料水溶液脱水浓缩调制了将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液，之后直接将其加入到超声波雾化装置10的雾化槽11中(浓度调节步骤初期)。作为用于后一种浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。然后，与初期加入雾化槽11中的高浓度原料水溶液分开，另外调制了将含有浓度小于40质量％的有机化合物A的水溶液调节为有机化合物A的浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，在雾化槽11中，经由从原料槽14延伸接续于雾化槽11的原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过设置于雾化槽11内的超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。

作为经由原料供给管15对雾化槽11供给的高浓度原料水溶液的调制方法，可以在原料槽14外面，在原料水溶液中混合有机化合物A或者高浓度水溶液，调制了将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液，或者将原料水溶液脱水浓缩调制了将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液，将该高浓度原料水溶液加入到原料槽14中(方式2A-(i)-a)。在该方式2A-(i)-a中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。在这种情况下，在前一种方法中，原料水溶液中混合的高浓度水溶液的一部分或者全部可以是在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。另外，作为用于后一种浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。加入到原料槽14中的高浓度水溶液可以与初期加入到雾化槽11中的高浓度原料水溶液相同。

也可以通过向原料槽14中加入有机化合物A或者高浓度水溶液，向其中添加原料水溶液来调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液(方式2A-(i)-b)。该方式2A-(i)-b中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。在这种情况下，原料水溶液中混合的高浓度水溶液的一部分或者全部可以是在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。例如，使用图3所示的超声波雾化装置10，经由从浓缩水溶液排出管13分支并接续到原料槽14上的回流管16，将在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液供给到原料槽14，这样可以使加入到原料槽14中的高浓度水溶液的一部分或者全部成为有机化合物A的浓缩水溶液(方式2A-(i)-b’)。

也可以通过向原料槽14中加入原料水溶液，向其中添加有机化合物A或者高浓度水溶液来调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液(方式2A-(i)-c)。该方式2A-(i)-c中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。在这种情况下，原料水溶液中混合的高浓度水溶液的一部分或者全部可以是在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。例如，使用图3所示的超声波雾化装置10，经由从浓缩水溶液排出管13分支并接续到原料槽14上的回流管16，将在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液供给到原料槽14，这样可以使添加至已加入原料槽14中的原料水溶液中的高浓度水溶液的一部分或者全部成为有机化合物A的浓缩水溶液(方式2A-(i)-c’)。

也可以向原料槽14中加入原料水溶液，将其脱水浓缩来调制将有机化合物A的浓度调节至40质量％以上的高浓度原料水溶液(方式2A-(i)-d)。作为用于浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。

该高浓度原料水溶液的调制也可以在将原料水溶液从原料槽14经由原料供给管15供给到雾化槽11的过程中进行。

例如，可以使用图4(a)所示的超声波雾化装置10，向原料槽14中加入原料水溶液，在将该原料水溶液经由原料供给管15供给到雾化槽11的过程中，经由接续于原料供给管15的有机化合物A供给管17使有机化合物A或者高浓度水溶液合流，由此将该有机化合物A的浓度调节至40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(方式2A-(i)-e)。在该方式2A-(i)-e中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。

在使用图4(b)所示的超声波雾化装置10，向原料槽14中加入原料水溶液，将该原料水溶液经由原料供给管15供给到雾化槽11中的过程中，经由从浓缩水溶液排出管13分支并接续于原料供给管15上的回流管18，使脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液合流，从而将该有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(方式2A-(i)-f)。该方式2A-(i)-f中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。另外，作为混合于原料水溶液中的高浓度水溶液，可以使用在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。

在使用图4(c)所示的超声波雾化装置10，向原料槽14中加入原料水溶液，在将该原料水溶液经由原料供给管15供给到雾化槽11中的过程中插入原料供给管15的浓度调节部19中，将该有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(方式2A-(i)-g)。该方式2A-(i)-g中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。另外，在浓度调节部19中，也可以使用在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液来进行浓度调节。

浓度调节部19可以由通过超声波雾化将原料水溶液进行脱水浓缩的雾化槽构成。在这种情况下，分别连续设置设有超声波振荡器的雾化槽，在构成上游侧的浓度调节部19的雾化槽中进行原料水溶液的浓度调节，并且在下游侧的雾化槽11中，进行浓度调节后的高浓度原料水溶液的脱水浓缩。另外，浓度调节部19可以为通过超声波雾化进行的脱水浓缩手段以外的手段，例如可以由通过原料水溶液的加热进行的水分蒸发来脱水浓缩的加热槽构成。

-方式2A-(ii)-

在方式2A-(ii)的半分批操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，向雾化槽11中加入有机化合物A或者高浓度水溶液，向其中添加原料水溶液将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(浓度调节步骤初期)。然后，与初期加入雾化槽11中的高浓度原料水溶液分开，另外调制了将含有浓度小于40质量％的有机化合物A的水溶液调节为有机化合物A的浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，在雾化槽11中，经由原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。

作为用于经由原料供给管15供给至雾化槽11的高浓度原料水溶液的调制方法，可以列举按照方式2A-(i)-a、方式2A-(i)-b、方式2A-(i)-b’、方式2A-(i)-c、方式2A-(i)-c’、方式2A-(i)-d、方式2A-(i)-e、方式2A-(i)-f、以及方式2A-(i)-g的方式2A-(ii)-a、方式2A-(ii)-b、方式2A-(ii)-b’、方式2A-(ii)-c、方式2A-(ii)-c’、方式2A-(ii)-d、方式2A-(ii)-e、方式2A-(ii)-f、以及方式2A-(ii)-g的方法。

-方式2A-(iii)-

在方式2A-(iii)的半分批操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，向雾化槽11中加入原料水溶液，向其中添加有机化合物A或者高浓度水溶液将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(浓度调节步骤初期)。然后，与初期加入雾化槽11中的高浓度原料水溶液分开，另外调制将含有浓度小于40质量％的有机化合物A的水溶液调节至有机化合物A的浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，在雾化槽11中，经由原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。

作为用于经由原料供给管15供给至雾化槽11的高浓度原料水溶液的调制方法，可以列举按照方式2A-(i)-a、方式2A-(i)-b、方式2A-(i)-b’、方式2A-(i)-c、方式2A-(i)-c’、方式2A-(i)-d、方式2A-(i)-e、方式2A-(i)-f、以及方式2A-(i)-g的方式2A-(iii)-a、方式2A-(iii)-b、方式2A-(iii)-b’、方式2A-(iii)-c、方式2A-(iii)-c’、方式2A-(iii)-d、方式2A-(iii)-e、方式2A-(iii)-f、以及方式2A-(iii)-g的方法。

-方式2A-(iv)-

在方式2A-(iv)的半分批操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，将在雾化槽11外调制的高浓度原料水溶液经由原料供给管15加入到雾化槽11中(浓度调节步骤)。然后，接下来在雾化槽11中，经由原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。因此，该方式2A-(iv)的半分批操作中，初期加入到雾化槽11中的高浓度原料水溶液和脱水浓缩步骤中供给的高浓度水溶液相同。

作为高浓度原料水溶液的调制方法，可以列举按照方式2A-(i)-a、方式2A-(i)-b、方式2A-(i)-c、方式2A-(i)-d、方式2A-(i)-e、以及方式2A-(i)-g的方式2A-(iv)-a、方式2A-(iv)-b、方式2A-(iv)-c、方式2A-(iv)-d、方式2A-(iv)-e、以及方式2A-(iv)-g的方法。另外，在浓度调节步骤与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行的情况下，作为和原料水溶液混合的高浓度水溶液，可以采用使用在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液的按照方式2A-(i)-b’、方式2A-(i)-c’、以及方式2A-(i)-f的方式2A-(iv)-b’、方式2A-(iv)-c’、以及方式2A-(iv)-f的方法。

在方式2A-(i)～(iv)的任意半分批操作中，可以将脱水浓缩后得到的有机化合物A的浓缩水溶液经由从雾化槽11延伸的浓缩水溶液排出管13排出而回收(回收步骤)。

[方式2B]

在方式2B的半分批操作中，使用图2所示超声波雾化装置10，在雾化槽11贮存有机化合物A或者有机化合物A的浓度高于40质量％的高浓度水溶液。然后，在雾化槽11中，通过经由从原料槽14延伸接续于雾化槽11的原料供给管15连续或者间歇地供给贮存于原料槽14中的有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液，并混合原料水溶液和高浓度水溶液，从而调制了将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，并且通过设置于雾化槽11内的超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。此时，控制原料水溶液的供给流量使得雾化槽11内的高浓度原料水溶液中有机化合物A的浓度成为40质量％以上。

在该方式2B的半分批操作中，在雾化槽11内浓度调节步骤和脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。此时，在雾化槽11中，由于通过超声波的照射进行脱水浓缩从而高浓度原料水溶液中有机化合物A的浓度上升，因此通过减少经由原料供给管15向雾化槽11供给的原料水溶液的供给流量，从而可以较高维持雾化槽11内的高浓度原料水溶液中有机化合物A的浓度。另外，可以初期在雾化槽11中进行高浓度水溶液的浓度调节，不过从缩短操作时间的观点出发，优选向雾化槽11中加入有机化合物A或者在超声波雾化装置10外浓度调节过的高浓度水溶液。

在方式2B的半分批操作中，可以将脱水浓缩后得到的有机化合物A的浓缩水溶液经由从雾化槽11延伸的浓缩水溶液排出管13排出来回收(回收步骤)。

<方式3：连续操作>

[方式3A]

-方式3A-(i)-

在方式3A-(i)的连续操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，在雾化槽11外混合有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液、与有机化合物A或者有机化合物A的浓度高于40质量％的高浓度水溶液，调制了将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液，或者将原料水溶液脱水浓缩，调制了将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液，之后直接将其加入到超声波雾化装置10的雾化槽11中(浓度调节步骤初期)。作为用于后一种浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。然后，与初期加入雾化槽11中的高浓度原料水溶液分开，另外调制将含有浓度小于40质量％的有机化合物A的水溶液调节成有机化合物A的浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，在雾化槽11中，经由从原料槽14延伸接续于雾化槽11的原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过设置于雾化槽11内的超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。另外，将脱水浓缩后的有机化合物A的浓缩水溶液经由从雾化槽11延伸的浓缩水溶液排出管13连续或间歇地排出来回收(回收步骤)。

作为用于经由原料供给管15供给至雾化槽11的高浓度原料水溶液的调制方法，可以在原料槽14外，在原料水溶液中混合有机化合物A或者高浓度水溶液，调制了将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液，或者将原料水溶液脱水浓缩调制了将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液，将该高浓度原料水溶液加入到原料槽14中贮存(方式3A-(i)-a)。在该方式3A-(i)-a中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。在这种情况下，在前一种方法中，原料水溶液中混合的高浓度水溶液的一部分或者全部可以是在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。另外，作为用于后一种浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。加入到原料槽14中的高浓度原料水溶液可以与初期加入到雾化槽11中的高浓度原料水溶液相同。

也可以向原料槽14中加入有机化合物A或者高浓度水溶液，向其中添加原料水溶液来调制将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液(方式3A-(i)-b)。该方式3A-(i)-b中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。在这种情况下，原料水溶液中混合的高浓度水溶液的一部分或者全部可以是在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。例如，使用图3所示的超声波雾化装置10，经由从浓缩水溶液排出管13分支并接续到原料槽14上的回流管16，将在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液供给到原料槽14，这样可以使加入到原料槽14中的高浓度水溶液的一部分或者全部成为有机化合物A的浓缩水溶液(方式3A-(i)-b’)。

也可以向原料槽14中加入原料水溶液，向其中添加有机化合物A或者高浓度水溶液来调制将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液(方式3A-(i)-c)。该方式3A-(i)-c中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。在这种情况下，原料水溶液中混合的高浓度水溶液的一部分或者全部可以是在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。例如，使用图3所示的超声波雾化装置10，经由从浓缩水溶液排出管13分支并接续到原料槽14上的回流管16，将在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液供给到原料槽14，这样可以使添加至已加入到原料槽14中的原料水溶液中的高浓度水溶液的一部分或者全部成为有机化合物A的浓缩水溶液(方式3A-(i)-c’)。

也可以向原料槽14中加入原料水溶液，将其脱水浓缩来调制将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液(方式3A-(i)-d)。作为用于浓度调节的脱水浓缩方法，例如可以列举通过超声波的照射进行的水的雾化、通过加热进行的水分的蒸发等。

该高浓度原料水溶液的调制也可以在将原料水溶液从原料槽14经由原料供给管15供给到雾化槽11的过程中进行。

例如，可以使用图4(a)所示的超声波雾化装置10，向原料槽14中加入原料水溶液，将该原料水溶液经由原料供给管15供给到雾化槽11的过程中，经由接续于原料供给管15的有机化合物A供给管17使有机化合物A或者高浓度水溶液合流，将该有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(方式3A-(i)-e)。在该方式3A-(i)-e中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。

在使用图4(b)所示的超声波雾化装置10，向原料槽14中加入原料水溶液，将该原料水溶液经由原料供给管15供给到雾化槽11中的过程中，通过从浓缩水溶液排出管13分支并接续于原料供给管15上的回流管18，使脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液合流，从而将该有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(方式3A-(i)-f)。该方式3A-(i)-f中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。另外，作为混合于原料水溶液中的高浓度水溶液，可以使用在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液。

在使用图4(c)所示的超声波雾化装置10，向原料槽14中加入原料水溶液，在将该原料水溶液经由原料供给管15供给到雾化槽11中的过程中插入到原料供给管15的浓度调节部19中，将该有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(方式3A-(i)-g)。该方式3A-(i)-g中高浓度原料水溶液的浓度调节步骤可以与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。另外，在浓度调节部19中，也可以使用在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液来进行浓度调节。

浓度调节部19可以由通过超声波雾化将原料水溶液进行脱水浓缩的雾化槽构成。在这种情况下，分别连续设置设有超声波振荡器的雾化槽，在构成上游侧的浓度调节部19的雾化槽中进行原料水溶液的浓度调节，并且在下游侧的雾化槽11中，进行浓度调节后的高浓度原料水溶液的脱水浓缩。另外，浓度调节部19可以为通过超声波雾化进行的脱水浓缩手段以外的手段，例如可以由通过原料水溶液的加热进行的水分蒸发来脱水浓缩的加热槽构成。

-方式3A-(ii)-

在方式3A-(ii)的连续操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，向雾化槽11中加入有机化合物A或者高浓度水溶液，向其中添加原料水溶液将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(浓度调节步骤初期)。然后，与初期加入雾化槽11中的高浓度原料水溶液分开，另外调制将含有浓度小于40质量％的有机化合物A的水溶液调节成有机化合物A的浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，在雾化槽11中，经由原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。另外，将脱水浓缩后得到的有机化合物A的浓缩水溶液通过浓缩水溶液排出管13连续或间歇地排出来回收(回收步骤)。

作为用于经由原料供给管15供给至雾化槽11的高浓度原料水溶液的调制方法，可以列举按照方式3A-(i)-a、方式3A-(i)-b、方式3A-(i)-b’、方式3A-(i)-c、方式3A-(i)-c’、方式3A-(i)-d、方式3A-(i)-e、方式3A-(i)-f、以及方式3A-(i)-g的方式3A-(ii)-a、方式3A-(ii)-b、方式3A-(ii)-b’、方式3A-(ii)-c、方式3A-(ii)-c’、方式3A-(ii)-d、方式3A-(ii)-e、方式3A-(ii)-f、以及方式3A-(ii)-g的方法。

-方式3A-(iii)-

在方式3A-(iii)的连续操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，向雾化槽11中加入原料水溶液，向其中添加有机化合物A或者高浓度水溶液将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上来调制高浓度原料水溶液(浓度调节步骤初期)。然后，与初期加入雾化槽11中的高浓度原料水溶液分开，另外调制将含有浓度小于40质量％的有机化合物A的水溶液调节成有机化合物A的浓度为40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，在雾化槽11中，经由原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。另外，将脱水浓缩后得到的有机化合物A的浓缩水溶液经由浓缩水溶液排出管13连续或间歇地排出来回收(回收步骤)。

作为用于经由原料供给管15供给至雾化槽11的高浓度原料水溶液的调制方法，可以列举按照方式3A-(i)-a、方式3A-(i)-b、方式3A-(i)-b’、方式3A-(i)-c、方式3A-(i)-c’、方式3A-(i)-d、方式3A-(i)-e、方式3A-(i)-f、以及方式3A-(i)-g的方式3A-(iii)-a、方式3A-(iii)-b、方式3A-(iii)-b’、方式3A-(iii)-c、方式3A-(iii)-c’、方式3A-(iii)-d、方式3A-(iii)-e、方式3A-(iii)-f、以及方式3A-(iii)-g的方法。

-方式3A-(iv)-

在方式3A-(iv)的连续操作中，使用图2～4所示的超声波雾化装置10，将在雾化槽11外调制的高浓度原料水溶液经由原料供给管15加入到雾化槽11中(浓度调节步骤)。然后，接下来在雾化槽11中，经由原料供给管15连续或者间歇地供给该高浓度原料水溶液，并且通过超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。因此，该方式3A-(iv)的连续操作中，初期加入到雾化槽11中的高浓度原料水溶液和脱水浓缩步骤中供给的高浓度水溶液相同。另外，将脱水浓缩后得到的有机化合物A的浓缩水溶液经由浓缩水溶液排出管13连续或间歇地排出来回收(回收步骤)。

作为高浓度原料水溶液的调制方法，可以列举按照方式3A-(i)-a、方式3A-(i)-b、方式3A-(i)-c、方式3A-(i)-d、方式3A-(i)-e、以及方式3A-(i)-g的方式3A-(iv)-a、方式3A-(iv)-b、方式3A-(iv)-c、方式3A-(iv)-d、方式3A-(iv)-e、以及方式3A-(iv)-g的方法。另外，在稳定时，在浓度调节步骤与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行的情况下，作为与原料水溶液混合的高浓度水溶液，可以采用使用在脱水浓缩步骤中得到的有机化合物A的浓缩水溶液的按照方式3A-(i)-b’、方式3A-(i)-c’、以及方式3A-(i)-f的方式3A-(iv)-b’、方式3A-(iv)-c’、以及方式3A-(iv)-f的方法。

[方式3B]

在方式3B的连续操作中，使用图2所示超声波雾化装置10，在雾化槽11贮存有机化合物A或者有机化合物A的浓度高于40质量％的高浓度水溶液。然后，在雾化槽11中，通过从原料槽14延伸的接续于雾化槽11的原料供给管15连续或者间歇地供给贮存于原料槽14中的有机化合物A的浓度小于40质量％的原料水溶液，混合原料水溶液和高浓度水溶液调制了将有机化合物A的浓度调节到40质量％以上的高浓度原料水溶液(浓度调节步骤)，并且通过设置于雾化槽11内的超声波振荡器12对高浓度原料水溶液照射超声波使水雾化，从而进行脱水浓缩(脱水浓缩步骤)。另外，将脱水浓缩后的有机化合物A的浓缩水溶液经由从雾化槽11延伸的浓缩水溶液排出管13连续或间歇地排出来回收(回收步骤)。此时，控制原料水溶液的供给流量以及浓缩水溶液的回收流量使得雾化槽11内的高浓度原料水溶液中有机化合物A的浓度成为40质量％以上。

在该方式3B的连续操作中，在雾化槽11内浓度调节步骤与脱水浓缩步骤同时进行地联动进行。此时，在雾化槽11中，由于通过超声波的照射进行脱水浓缩从而高浓度原料水溶液中有机化合物A的浓度上升，因此通过减少经由原料供给管15向雾化槽11供给的原料水溶液的供给流量，从而可以较高维持雾化槽11内的高浓度原料水溶液中有机化合物A的浓度。另外，可以初期在雾化槽11中进行高浓度水溶液的浓度调节，从缩短操作时间的观点出发，优选向雾化槽11中加入有机化合物A或者在超声波雾化装置10外浓度调节过的高浓度水溶液。

关于上述实施方式，进一步公开了以下的浓缩水溶液的制造方法以及浓缩方法。

<1>一种有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，包括：浓度调节步骤，将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上；脱水浓缩步骤，通过对所述浓度调节步骤中所述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

<2>如上述<1>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述原料水溶液中所述有机化合物的浓度优选为35质量％以下，进一步优选为30质量％以下，更加优选为25质量％以下，进一步更优选为20质量％以下，并且，优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上，更加优选为1质量％以上，更进一步优选为3质量％以上，进一步更加优选为5质量％以上。

<3>如上述<1>或<2>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述浓度调节步骤中浓度已调节的水溶液中的所述有机化合物的浓度优选为45质量％以上，进一步优选为50质量％以上，更加优选为60质量％以上，并且，优选为99质量％以下，进一步优选为95质量％以下，更加优选为90质量％以下，更进一步优选为80质量％以下，进一步更加优选为70质量％以下。

<4>如上述<1>～<3>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，通过混合含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液、与所述有机化合物或者所述有机化合物的浓度高于40质量％的水溶液来进行所述浓度调节步骤中的浓度调节，通过与所述有机化合物或者所述有机化合物的浓度高于40质量％，优选为45质量％以上，进一步优选为50质量％以上，更加优选为60质量％以上，并且优选为99质量％以下，进一步优选为95质量％以下，更加优选为90质量％以下，更进一步优选为80质量％以下，进一步更加优选为70质量％以下的水溶液混合来进行。

<5>如上述<1>～<4>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，进一步包括回收所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩而得到的所述有机化合物的浓缩水溶液的回收步骤。

<6>如上述<1>～<5>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在具备设有超声波振荡器的雾化槽的超声波雾化装置中进行所述浓度调节步骤中的浓度调节。

<7>如上述<1>～<6>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在所述浓度调节步骤中，将所述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液加入到设有超声波振荡器的雾化槽中。

<8>如上述<1>～<7>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，以分批操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

<9>如上述<1>～<7>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中，连续或者间歇地供给所述浓度调节步骤中将含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上的水溶液，以半分批操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

<10>如上述<1>～<7>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中，连续或者间歇地供给所述浓度调节步骤中将含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上的水溶液，并且连续或间歇地回收所述有机化合物的浓缩水溶液，以连续操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

<11>如上述<9>或<10>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，通过与所述脱水浓缩步骤同时进行混合含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液；和所述有机化合物的浓度高于40质量％、优选为45质量％以上、进一步优选为50质量％以上、更加优选为60质量％以上、并且优选为99质量％以下、进一步优选为95质量％以下、更加优选为90质量％以下、更进一步优选为80质量％以下、进一步更加优选为70质量％以下的水溶液，从而进行向所述脱水浓缩步骤中所述有机化合物的水溶液中连续或者间歇地供给的水溶液的所述浓度调节步骤中的浓度调节。

<12>如上述<11>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物的浓度高于40质量％的水溶液的一部分或者全部为所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩而得到的所述有机化合物的浓缩水溶液。

<13>如上述<1>～<7>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中连续或间歇地供给含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液，此时，通过控制含有浓度小于40质量％的有机化合物的水溶液的供给流量，以使所述脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中的所述有机化合物的浓度成为40质量％以上，从而实施所述浓度调节步骤，以半分批操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

<14>如上述<1>～<7>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中连续或间歇地供给含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液，并且连续或间歇地回收所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩而得到的所述有机化合物的浓缩水溶液，此时，通过控制含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液的供给流量以及所述浓缩水溶液的回收流量，以使所述脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中的所述有机化合物的浓度成为40质量％以上，从而实施所述浓度调节步骤，以连续操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

<15>如上述<1>～<14>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在所述脱水浓缩步骤中，超声波照射时水溶液中的所述有机化合物的浓度优选为40质量％以上，进一步优选为45质量％以上，更优选为50质量％以上，更加优选为60质量％以上，并且优选为99质量％以下，进一步优选为90质量％以下，更进一步优选为80质量％以下，进一步更加优选为70质量％以下。

<16>如上述<1>～<15>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在所述脱水浓缩步骤中，已雾化的液滴中的所述有机化合物的浓度优选为5质量％以下，进一步优选为3质量％以下，更加优选为1质量％以下，更进一步优选为0.5质量％以下，进一步更加优选为0.25质量％以下。

<17>如上述<1>～<16>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在所述脱水浓缩步骤中，超声波照射时水溶液的粘度优选为25mPa·s以下，进一步优选为20mPa·s以下，更加优选为15mPa·s以下。

<18>如上述<1>～<17>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在所述脱水浓缩步骤中，脱水浓缩后浓缩水溶液中的所述有机化合物的浓度优选为40质量％以上，进一步优选为45质量％以上，更加优选为50质量％以上，进一步更加优选为60质量％以上，并且优选为100质量％以下，进一步优选为98质量％以下，更加优选为95质量％以下。

<19>如上述<1>～<18>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，在所述脱水浓缩步骤中，脱水浓缩后的所述有机化合物的浓缩水溶液的粘度优选为25mPa·s以下，进一步优选为20mPa·s以下，更加优选为15mPa·s以下。

<20>如上述<1>～<19>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，将所述脱水浓缩步骤中照射超声波的水溶液的温度优选设为10℃以上，进一步优选设为20℃以上，更加优选设为30℃以上，进一步更优选设为40℃以上，并且优选设为100℃以下，进一步优选设为90℃以下，更加优选设为80℃以下，进一步更加优选设为70℃以下。

<21>如上述<20>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，将所述脱水浓缩步骤中照射超声波的水溶液的温度设为50℃以上且100℃以下。

<22>如上述<1>～<21>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述脱水浓缩步骤中照射水溶液的超声波的振动频率优选为20kHz以上，进一步优选为1MHz以上，并且优选为10MHz以下，进一步优选为5MHz以下。

<23>如上述<1>～<22>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，作为亲水基，所述有机化合物具有选自羟基、羧基、羰基、酯基、缩醛基、半缩醛基、醚基、氨基、铵基、酰胺基、磺酸基、硫酸酯基、膦酸基、磷酸基以及脲基中的1种或者2种以上，优选具有选自羟基、羧基、羰基、缩醛基、半缩醛基、氨基、铵基、磺酸基、硫酸酯基、膦酸基以及磷酸基中的1种或者2种以上，进一步优选具有选自羟基、羧基、羰基、缩醛基、半缩醛基、氨基以及磺酸基中的1种或者2种以上，更加优选具有选自羟基和羧基中的1种或者2种以上。

<24>如上述<23>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物含有多元醇。

<25>如上述<24>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述作为有机化合物的多元醇为选自分子内具有2个羟基的二元醇、分子内具有3个羟基的三元醇、分子内具有4个羟基的四元醇、以及糖类中的1种或2种以上。

<26>如上述<23>～<25>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物含有具有羧基的有机化合物。

<27>如上述<26>所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述具有羧基的有机化合物为选自分子内具有2个以上羧基的多元羧酸、分子内具有羟基和羧基的羟基酸、以及分子内具有羧基和氨基的氨基酸中的1种或者2种以上。

<28>如上述<1>～<27>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物的分子中所含的碳原子数优选为2以上，进一步优选为3以上，并且优选为22以下，进一步优选为12以下，更加优选为6以下。

<29>如上述<1>～<28>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物的分子量优选为50以上，进一步优选为60以上，更加优选为70以上，并且优选为400以下，进一步优选为300以下，更加优选为200以下。

<30>如上述<1>～<29>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物的分子内的亲水基的个数优选为10个以下，进一步优选为8个以下，更加优选为5个以下，进一步更加优选为3个以下。

<31>如上述<1>～<30>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物可以为在同一碳原子上结合有多个亲水基的有机化合物，或者在邻接的碳原子上分别结合亲水基的有机化合物。

<32>如上述<1>～<31>中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，所述有机化合物在25℃下每100g水中的溶解度优选为67g以上，进一步优选为100g以上，更加优选为150g以上。

<33>一种脱水浓缩方法，其中，将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上之后，对所述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

实施例

(分析方法)

[高效液相色谱(HPLC)的测定条件]

将采集的有机化合物水溶液中的有机化合物的浓度使用高效液相色谱(HPLC)进行定量。HPLC的分析条件如下所述。

·装置名：LaChrom Elite(HITACHI制造)

·柱：ICSep ICE-ION-300

·洗脱液：0.0085规定，硫酸，0.4mL/min

·检测方法：RI(HITACHI、L-2490)

·柱温：40℃

·注入液量：20μL

·保持时间：40min

(实验用超声波雾化装置)

图5示出下述实验中使用的实验用超声波雾化装置20。

该实验用的超声波雾化装置20具备附设有调温机构的雾化槽21，在雾化槽21内设有超声波振荡器22(振动频率：2.4MHz，输出：30W)。在雾化槽21的下部结合有从原料槽24延伸的原料供给管25，并且从雾化槽21的下部延伸出插设有图中未示的送液泵的回流管26结合于原料槽24上，从而以水溶液经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环的方式来构成。在雾化槽21的上部结合有从图中未示的气体源延伸的载气供给管27。雾回收管28从雾化槽21的顶部延伸结合于雾回收器29上。

(实验1)

<实施例1>

向甘油(碳原子数：3，分子量：92，亲水基：3个)的浓度为20.7质量％的甘油水溶液中添加甘油将浓度调节至48质量％。然后，将841g该浓度已调节为48质量％的甘油水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将甘油水溶液的温度调节至60℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行9.0小时的脱水浓缩。然后测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<实施例2>

向甘油的浓度为10.1质量％的甘油水溶液中添加甘油调节浓度至59质量％。然后，将804g该浓度已调节为59质量％的甘油水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将甘油水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行2.5小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及其中所含的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<实施例3>

向乳酸(碳原子数：3，分子量：90，亲水基：2个)的浓度为5.00质量％的乳酸水溶液中添加乳酸将浓度调节至44质量％。然后，将805g该浓度已调节为44质量％的乳酸水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将乳酸水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行6.0小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的乳酸的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的乳酸的浓度。

<实施例4>

向葡萄糖(碳原子数：6，分子量：180，亲水基：5个)的浓度为5.00质量％的葡萄糖水溶液中添加葡萄糖将浓度调节至62质量％。然后，将800g该浓度已调节为62质量％的葡萄糖水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将葡萄糖水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行1.0小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的葡萄糖的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的葡萄糖的浓度。

<实施例5>

向1,2-丙二醇(碳原子数：3，分子量：76，亲水基：2个)的浓度为5.00质量％的1,2-丙二醇水溶液中添加1,2-丙二醇将浓度调节至51质量％。然后，将504g该浓度已调节为51质量％的1,2-丙二醇水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将1,2-丙二醇水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行0.5小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的1,2-丙二醇的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的1,2-丙二醇的浓度。

<实施例6>

向木糖(碳原子数：5，分子量：150，亲水基：4个)的浓度为5.00质量％的木糖水溶液中添加木糖将浓度调节至42质量％。然后，将801g该浓度已调节为42质量％的木糖水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将木糖水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行0.4小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的木糖的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的木糖的浓度。

<实施例7>

向羟甲基糠醛(碳原子数：6，分子量：126，亲水基：3个)的浓度为5.00质量％的羟甲基糠醛水溶液中添加羟甲基糠醛将浓度调节至51质量％。然后，将600g该浓度已调节为51质量％的羟甲基糠醛水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将羟甲基糠醛水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行1.5小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的羟甲基糠醛的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的羟甲基糠醛的浓度。

<比较例1>

将801g甘油的浓度为22质量％的甘油水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将甘油水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行2.3小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<比较例2>

将857g乳酸的浓度为4.8质量％的乳酸水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将乳酸水溶液的温度调节至70℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行1.7小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的乳酸的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的乳酸的浓度。

<比较例3>

将701g乳酸的浓度为20质量％的乳酸水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将乳酸水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行2.0小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的乳酸的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的乳酸的浓度。

<比较例4>

将801g葡萄糖的浓度为20质量％的葡萄糖水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将葡萄糖水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行0.9小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的葡萄糖的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的葡萄糖的浓度。

<比较例5>

将801g甘油的浓度为30质量％的甘油水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将甘油水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行0.3小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<比较例6>

将402g1,2-丙二醇的浓度为31质量％的1,2-丙二醇水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将1,2-丙二醇水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行0.4小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的1,2-丙二醇的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的1,2-丙二醇的浓度。

<比较例7>

将802g木糖的浓度为30质量％的木糖水溶液加入到上述实验用的超声波雾化装置20的原料槽24中，将木糖水溶液的温度调节至50℃经由原料供给管25和回流管26在原料槽24和雾化槽21之间循环，以分批操作通过超声波的照射进行0.5小时的脱水浓缩。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的木糖的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的木糖的浓度。

(实验结果1)

表1和2示出上述实验结果。

[表1]

[表2]

雾回收器29中回收的液滴的量为：实施例1为413g，实施例2为83.8g，实施例3为414g，实施例4为54.8g，实施例5为27.4g，实施例6为73.0g，实施例7为58.2g，以及比较例1为434g，比较例2为444g，比较例3为311g，比较例4为110g，比较例5为51.0g，比较例6为41.0g，比较例7为86.0g。

雾回收器29中回收的液滴中所含的有机化合物的浓度为：实施例1的甘油为0.19质量％，实施例2的甘油为0质量％，实施例3的乳酸为0.64质量％，实施例4的葡萄糖为0质量％，实施例5的1,2-丙二醇为0.91质量％，实施例6的木糖为0.91质量％，实施例7的羟甲基糠醛为0.11质量％，以及比较例1的甘油为8.8质量％，比较例2的乳酸为2.4质量％，比较例3的乳酸为12质量％，比较例4的葡萄糖为6.8质量％，比较例5的甘油为4.2质量％，比较例6的1,2-丙二醇为3.1质量％，比较例7的木糖为3.0质量％。

雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的有机化合物的浓度为：实施例1的甘油为93质量％，实施例2的甘油为66质量％，实施例3的乳酸为83质量％，实施例4的葡萄糖为67质量％，实施例5的1,2-丙二醇为55质量％，实施例6的木糖为49质量％，实施例7的羟甲基糠醛为58质量％，以及比较例1的甘油为36质量％，比较例2的乳酸为8.2质量％，比较例3的乳酸为26质量％，比较例4的葡萄糖为24质量％，比较例5的甘油为32质量％，比较例6的1,2-丙二醇为34质量％，比较例7的木糖为34质量％。

由表1和表2可知，实施例1～7与比较例1～7相比，回收的液滴中所含的有机化合物的浓度低，因此，雾化槽21中有机化合物的水溶液被高效地脱水浓缩。即，可以提高照射超声波时的每单位能量的脱水效率。

(实验2)

<实施例8>

向甘油的浓度为20质量％的甘油水溶液中添加甘油调节浓度至60质量％。然后，分别将300g该浓度已调节为60质量％的甘油水溶液加入到超声波雾化装置20的原料槽24中，以及将200g该浓度已调节为60质量％的甘油水溶液加入到雾化槽21中，将甘油水溶液的温度调节至50℃，调节其供给流量以使从原料槽24到雾化槽21的甘油水溶液的供给速度成为113g/hr，以半分批操作通过超声波的照射进行1.0小时的脱水浓缩(方式2A-(i)-a)。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及其中所含的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<实施例9>

分别将201g的甘油的浓度为30质量％的甘油水溶液加入到超声波雾化装置20的原料槽24中，以及将251g的60质量％的甘油水溶液加入到雾化槽21中。将甘油水溶液的温度调节至50℃，通过调节其供给流量以使从原料槽24到雾化槽21的甘油水溶液的供给速度成为37g/hr，从而将雾化槽21内的甘油水溶液的甘油浓度维持在40质量％以上，以半分批操作通过超声波的照射进行1.1小时的脱水浓缩(方式2B)。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<实施例10>

向甘油的浓度为20质量％的甘油水溶液中添加甘油调节浓度至60质量％。然后，分别将300g该浓度已调节为60质量％的甘油水溶液加入到超声波雾化装置20的原料槽24中，以及将201g该浓度已调节为60质量％的甘油水溶液加入到雾化槽21中，将甘油水溶液的温度调节至50℃，调节其供给流量以使从原料槽24到雾化槽21的甘油水溶液的供给速度成为104g/hr，并且调节其回收流量以使从雾化槽21排出的浓缩后的甘油水溶液的排出速度为74g/hr，以连续操作通过超声波的照射进行1.0小时的脱水浓缩(方式3A-(i)-a)。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及其中所含的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

<实施例11>

分别将262g的甘油的浓度为30质量％的甘油水溶液加入到超声波雾化装置20的原料槽24中，以及将251g的60质量％的甘油水溶液加入到雾化槽21中。然后，将甘油水溶液的温度调节至50℃，调节其供给流量以使从原料槽24到雾化槽21的甘油水溶液的供给速度成为40g/hr，并且调节其回收流量以使从雾化槽21排出的浓缩后的甘油水溶液的排出速度为61g/hr，从而将雾化槽21内的甘油水溶液的甘油浓度维持在40质量％以上，以连续操作通过超声波的照射进行1.1小时的脱水浓缩(方式3B)。然后与实施例1同样，测定了雾回收器29中回收的液滴的量以及该液滴中的甘油的浓度、以及雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中的甘油的浓度。

(实验结果2)

表3示出实施例8～11的实验结果。

[表3]

雾回收器29中回收的液滴的量为：实施例8为18g，实施例9为16g，实施例10为26g，实施例11为21g。

雾回收器29中回收的液滴中所含的有机化合物的浓度为：实施例8的甘油为0质量％，实施例9的甘油为0质量％，实施例10的甘油为0质量％，实施例11的甘油为0质量％。

雾化槽21内的脱水浓缩后的浓缩水溶液中有机化合物的浓度为：实施例8的甘油为67质量％，实施例9的甘油为64质量％，实施例10的甘油为71质量％，实施例11的甘油为65质量％。

由表3可知，在半分批操作和连续操作的任一种通过超声波的照射进行的甘油水溶液的脱水浓缩的情况下，回收的液滴中所含的甘油的浓度都低，因此，在雾化槽21中能将甘油水溶液高效地脱水浓缩。

产业上的利用可能性

本发明对于有机化合物的浓缩水溶液的制造方法以及脱水浓缩方法有用。

Claims (19)

1.一种有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

包括：

浓度调节步骤，将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上；

脱水浓缩步骤，通过对所述浓度调节步骤中所述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。

2.如权利要求1所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

通过混合含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液、与所述有机化合物或者所述有机化合物的浓度高于40质量％的水溶液来进行所述浓度调节步骤中的浓度调节。

3.如权利要求1或2所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

进一步包括回收所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩而得到的所述有机化合物的浓缩水溶液的回收步骤。

4.如权利要求1～3中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

在具备设有超声波振荡器的雾化槽的超声波雾化装置中进行所述浓度调节步骤中的浓度调节。

5.如权利要求1～4中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

在所述浓度调节步骤中，将所述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液加入到设有超声波振荡器的雾化槽中。

6.如权利要求1～5中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

以分批操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

7.如权利要求1～5中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中，连续或者间歇地供给所述浓度调节步骤中将含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上的水溶液，以半分批操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

8.如权利要求1～5中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中，连续或者间歇地供给所述浓度调节步骤中将含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上的水溶液，并且连续或间歇地回收所述有机化合物的浓缩水溶液，以连续操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

9.如权利要求7或8所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

通过与所述脱水浓缩步骤同时进行混合含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液和所述有机化合物的浓度高于40质量％的水溶液，从而进行向所述脱水浓缩步骤中所述有机化合物的水溶液中连续或者间歇地供给的水溶液的所述浓度调节步骤中的浓度调节。

10.如权利要求9所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

所述有机化合物的浓度高于40质量％的水溶液的一部分或者全部为所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩而得到的所述有机化合物的浓缩水溶液。

11.如权利要求1～5中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中连续或间歇地供给含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液，此时，通过控制含有浓度小于40质量％的有机化合物的水溶液的供给流量，以使所述脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中的所述有机化合物的浓度成为40质量％以上，从而实施所述浓度调节步骤，以半分批操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

12.如权利要求1～5中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

向所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中连续或间歇地供给含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液，并且连续或间歇地回收所述脱水浓缩步骤中脱水浓缩而得到的所述有机化合物的浓缩水溶液，此时，通过控制含有浓度小于40质量％的所述有机化合物的水溶液的供给流量以及所述浓缩水溶液的回收流量，以使所述脱水浓缩的所述有机化合物的水溶液中的所述有机化合物的浓度成为40质量％以上，从而实施所述浓度调节步骤，以连续操作来进行所述有机化合物的浓缩水溶液的制造。

13.如权利要求1～12中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

将所述脱水浓缩步骤中照射超声波的水溶液的温度设为10℃以上且100℃以下。

14.如权利要求1～13中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

作为亲水基，所述有机化合物具有选自羟基、羧基、羰基、酯基、缩醛基、半缩醛基、醚基、氨基、铵基、酰胺基、磺酸基、硫酸酯基、膦酸基、磷酸基以及脲基中的1种或者2种以上。

15.如权利要求14所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

所述有机化合物含有多元醇。

16.如权利要求14或15所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

所述有机化合物含有具有羧基的有机化合物。

17.如权利要求1～16中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

所述有机化合物的分子内的碳原子数为2以上且22以下。

18.如权利要求1～17中任一项所述的有机化合物的浓缩水溶液的制造方法，其中，

所述有机化合物的分子量为50以上且400以下。

19.一种脱水浓缩方法，其中，

将含有浓度小于40质量％的分子内具有2个以上亲水基的有机化合物的水溶液调节至所述有机化合物的浓度成为40质量％以上之后，对所述有机化合物的浓度已调节为40质量％以上的水溶液照射超声波使水雾化，从而脱水浓缩。