CN104311520A - 碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法。本发明的技术方案要点为：碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，以芳香醛和4-羟基香豆素为原料，以碱性功能化离子液体的水溶液为催化体系和溶剂，室温下搅拌反应即合成双香豆素类化合物。本发明使用的离子液体制备简便，价廉易得，催化活性高，并且循环使用多次之后，其催化活性没有明显的下降，此反应在无溶剂，室温下进行，有效地避免了挥发性有机溶剂的使用，无需加热，此催化体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求，另外，催化体系可以方便的实现数克规模的制备。

Description

碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法
技术领域
本发明属于双香豆素类化合物的合成技术领域，具体涉及一种碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法。
背景技术
双香豆素衍生物在生物医药方面占据重要的地位，具有重要的药理活性和治疗用途，比如可以用于抗高血压、抗癌抗菌素、止痛剂、抗心律不齐等药物的合成。另外它们在食品添加剂、化妆品、光学增亮剂方面也有很多用处。之前也有很多文章用不同的方来合成双香豆素衍生物，反应要求有磷钨酸（M. Kidwai, V. Bansal, P. Mothsra et al., J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 76）、磺酸化的TiO2(B. Karmakar, A. Nayak, J. Banerji, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4343)、纳米SiO2Cl(R. Karimian, F. Piri, A. Asghar Safari et al., J. Nanostruct. Chem. 2013,3, 52)、ZnCl2(V. Vahabi, F. Hatamjafari, Orient. J. Chem. 2014, 30, 853)、CCl3COOH(Z. Karimi-Jaberi, M. Reza Zazarifar,Eur. Chem. Bull. 2014, 3, 512)、TBAB(Khurana, J. M.; Kumar, S., Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4125)等催化剂，或者需要溶剂（M. Kidwai , V. Bansal, P. Mothsra et al., J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 76）、加热、微波照射(Shaterian, H. R.; Honarmand, M. Chin. J. Chem. 2009, 27, 1795)等条件，这些反应体系往往需要较长的反应时间，复杂的催化剂制备及反应和后处理过程，而且催化效率较低，必须使用挥发性的有机溶剂且反应大都需要在80℃以上的高温条件下进行等缺点。另外，几乎所有的已有的催化剂都是酸性催化体系，这使得含有某些酸性敏感基团的底物不能再现有的催化剂条件下实行有效地转化。因此，开发一种具有温和的酸碱性，可以有效避免挥发性溶剂的使用，并且可以在温和条件下高效促进双香豆素合成的方法具有重要的应用前景。
近年来，离子液体作为一种新型的、环境友好的溶剂和催化剂，正受到世界各国化学界的关注，它们以不易燃、低蒸汽压、易分离、高化学稳定性、可循环使用等特点在催化领域表现出良好的应用前景。胍类离子液体的酸碱性可以通过对其阳离子上取代基的长度及阴离子的酸碱性进行调节，并可以有效地促进Aldol反应(A. L. Zhu, T. Jiang, B. X. Han et al, Green Chem., 2005, 7, 514.)，Henry反应(T. Jiang, H. X. Gao, B. X. Han, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2699.)及Knoevenagel反应( J. C. Zhang, T. Jiang, B. X. Han, Synth. Commun., 2006, 36, 3305.)的高效进行，但未曾有文章或相关专利报道其在催化合成双香豆素衍生物中的应用。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，该方法在室温、无溶剂的条件下能够高效合成双香豆素类化合物。
本发明的技术方案为：碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：以芳香醛和4-羟基香豆素为原料，以碱性功能化离子液体的水溶液为催化体系和溶剂，室温下搅拌反应即合成双香豆素类化合物，所述的芳香醛为                                                、、、或，其中X=H或取代基，所述的取代基为F、Cl、Br、OH、NO2、CH3、CF3、OCH3或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，所述的碱性功能化离子液体的阳离子为，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的组合方式如下：
序号/简称 R1 R2 R3 R4 R5 R6
1/TMG CH3 CH3 CH3 CH3 H H
2/TEG C2H6 C2H6 C2H6 C2H6 H H
3/HMG CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
4/HEG C2H6 C2H6 C2H6 C2H6 C2H6 C2H6
，阴离子为CH3COO-、C2H5COO-、CH3CHOHCOO-、C3H7COO-、BF4 -、PF6 -、HSO4 -或H2PO4 -。
本发明所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法中芳香醛、4-羟基香豆素和碱性功能化离子液体的摩尔比为1:2:0.1-2。
本发明所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于具体步骤如下：在反应容器中依次加入芳香醛、4-羟基香豆素和碱性功能化离子液体的水溶液，室温下搅拌，整个反应过程用TLC检测，反应结束后，用水和乙醇的混合物洗涤反应产物即得到双香豆素类化合物。
本发明所述的碱性功能化离子液体的水溶液催化体系能够循环使用。
本发明所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法中的主要反应方程式为：
，
其中R为、、、或，X=H或取代基，所述的取代基为F、Cl、Br、OH、NO2、CH3、CF3、OCH3或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。
本发明所使用的催化剂是胍类离子液体具有以下有益效果：（1）使用的离子液体制备简便，价廉易得；（2）离子液体的催化活性高，并且循环使用多次之后，其催化活性没有明显的下降；（3）此反应在无溶剂，室温下进行，有效的避免了挥发性有机溶剂的使用，无需加热；（4）此催化体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；（5）此催化体系可以方便的实现数克规模的制备。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在圆底烧瓶中先加入苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应3.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为96%。
实施例2
在圆底烧瓶中先加入4-羟基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应3.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为92%。
实施例3
在圆底烧瓶中先加入2-羟基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGC2H5COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应0.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为90%。
实施例4
在圆底烧瓶中先加入4-氟苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGC2H5COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应0.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为93%。
实施例5
在圆底烧瓶中先加入4-氯苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3CHOHCOO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应1.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为88%。
实施例6
在圆底烧瓶中依次加入4-溴苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGBF4 -（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应4h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为96%。
实施例7
在圆底烧瓶中依次加入4-三氟甲基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGH2PO4 -（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应4h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为91%。
实施例8
在圆底烧瓶中依次加入4-甲基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体HMGPF6 -（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应2.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为90%。
实施例9
在圆底烧瓶中依次加入4-甲氧基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TEGHSO4 -（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应4.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为86%。
实施例10
在圆底烧瓶中依次加入4-硝基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应2h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为99%。
实施例11
在圆底烧瓶中依次加入3-硝基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体HMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应2h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为87%。
实施例12
在圆底烧瓶中依次加入2-硝基苯甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体HEGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应3h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为92%。
实施例13
在圆底烧瓶中依次加入吡啶-4-甲醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应4h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为87%。
实施例14
在圆底烧瓶中依次加入糠醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应0.5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为95%。
实施例15
在圆底烧瓶中依次加入胡椒醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（1mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应2,5h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为98%。
实施例16
在圆底烧瓶中依次加入香草醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.05mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应2h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为84%。
实施例17
在圆底烧瓶中依次加入肉桂醛（0.5mmol）、胍类离子液体TMGCH3COO-（0.75mmol）和4-羟基香豆素（1mmol），之后在室温下搅拌反应4h，整个反应过程用TLC检测，直至反应结束，最后将粗产品用水和乙醇的混合物进行洗涤，烘干后即可得到纯品，产率为86%。
实施例18
以实施例10为探针反应，胍类离子液体TMGCH3COO-的催化活性重复性试验，离子液体重复使用5次，各次产物收率见表1。
表1 胍类离子液体循环使用情况
Entry Reaction time(h) Yield(%)
1 1 99
2 1 98
3 1 96
4 1 98
5 1 97
由表1可以看出：胍类离子液体TMGCH3COO-催化体系在循环使用制备产物过程中循环使用5次后，产率未见明显降低，说明胍类离子液体在催化合成双香豆素类化合物的过程中可以被循环使用。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围。

Claims (5)

1.碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：以芳香醛和4-羟基香豆素为原料，以碱性功能化离子液体的水溶液为催化体系和溶剂，室温下搅拌反应即合成双香豆素类化合物，所述的芳香醛为                                               、、、或，其中X=H或取代基，所述的取代基为F、Cl、Br、OH、NO2、CH3、CF3、OCH3或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，所述的碱性功能化离子液体的阳离子为，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的组合方式如下：
序号 R1 R2 R3 R4 R5 R6 1 CH3 CH3 CH3 CH3 H H 2 C2H6 C2H6 C2H6 C2H6 H H 3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 4 C2H6 C2H6 C2H6 C2H6 C2H6 C2H6
，阴离子为CH3COO-、C2H5COO-、CH3CHOHCOO-、C3H7COO-、BF4 -、PF6 -、HSO4 -或H2PO4 -。
2.根据权利要求1所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：所述的芳香醛、4-羟基香豆素和碱性功能化离子液体的摩尔比为1:2:0.1-2。
3. 根据权利要求1所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于具体步骤如下：在反应容器中依次加入芳香醛、4-羟基香豆素和碱性功能化离子液体的水溶液，室温下搅拌，整个反应过程用TLC检测，反应结束后，用水和乙醇的混合物洗涤反应产物即得到双香豆素类化合物。
4. 根据权利要求1所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：所述的碱性功能化离子液体的水溶液催化体系能够循环使用。
5. 根据权利要求1所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法，其特征在于：所述的碱性功能化离子液体催化合成双香豆素类化合物的方法中的主要反应方程式为：
，
其中R为、、、或，X=H或取代基，所述的取代基为F、Cl、Br、OH、NO2、CH3、CF3、OCH3或CHO，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。
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