CN104262198B - 一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，将对甲基苯乙腈、碳酸二甲酯在有机碱性物质（三乙醇胺或三乙胺）或者无机碱性物质（含氢氧根碱和含碳酸根碱的混合物）中，在一定温度和压力下反应。反应结束后，在反应釜内降温后静置分层分离，收集液相经蒸馏后制得2-（4-甲基苯基）丙腈，含量可达97.13%。本发明具有以下优点：原料配比低，能提高设备利用率；连续释放产生的二氧化碳，保证反应的连续进行和压力的相对稳定，特别是安全性好；可通过适当的配料、反应过程温度、压力调整促进反应和抑制副反应双甲基化产物的生成，使产物纯度提高；若采用有机碱性物质，其在反应体系中的分散性好，加量少，反应快，解决堵塞难题；易于实现工业化生产。

Description

一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺
技术领域
本发明涉及一种精细化工产品2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺。
背景技术
2-（4-甲基苯基）丙酸合成洛索洛芬钠的关键中间体之一，洛索洛芬钠属于芳基丙酸类新型非甾体消炎药，临床表明它是目前已知芳基丙酸类药物中镇痛，抗炎、抗风湿效果最好。而采用2-（4-甲基苯基）丙腈水解酸化，可以得到纯度较高的2-（4-甲基苯基）丙酸。利用2-（4-甲基苯基）丙腈这种物质，可以开发出生产洛索洛芬钠的另一条新的合成路线。2-（4-甲基苯基）丙腈的合成反应为这一新的合成路线关键的一步。
2-（4-甲基苯基）丙腈的生产过程为对甲基苯乙腈在含氧无机碱及碳酸根盐的催化下，与碳酸二甲酯反应，生成2-（4-甲基苯基）丙腈。
反应式如下：
主反应为：
副反应为：
要尽可能使原料（1）对甲基苯乙腈反应完，尽可能抑制副反应产物（3）2-（4-甲基苯基）丁腈的生成。使反应产物（2）2-（4-甲基苯基）丙腈含量高。这样，不用精馏分离出产物（2）2-（4-甲基苯基）丙腈，而是直接将这样的混合产物水解，就可得到纯度较高的2-（4-甲基苯基）丙酸。
目前的2-（4-甲基苯基）丙腈的合成方法公开报道的只有实验室试验：
1、刘志雄等人于2011年在《化学试剂》上发表的“2-（4-溴甲基苯基）丙酸及其酯的合成”一文中提出用对甲基苯乙腈、碳酸钾、碳酸二甲酯按1:2:18的摩尔比（重量：59.3g:124.8g:733g）和适量的PEG400一起，搅拌升温至180℃，保持反应温度8h。降至室温，放出二氧化碳，开釜，反应液过滤，滤液常压浓缩回收碳酸二甲酯，残余物减压蒸馏，测定纯度和收率。该文中所加的碳酸钾太多，与对甲基苯乙腈摩尔比为2:1，重量比为2.1:1，工业生产在加料、取样、出料的过程中均会出现易堵塞的难题。碳酸二甲酯与对甲基苯乙腈的摩尔比达1:18。由于配比太大，因此，产物量相对较少。反应8小时后，放二氧化碳，反应不能连续稳定进行，难以实现工业化生产。而且很难控制最终产物中原料对甲基苯乙腈和副产物2-（4-甲基苯基）丁腈的含量。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供了一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产新工艺，将对甲基苯乙腈在有机碱性物质（三乙醇胺或三乙胺）或者无机碱性物质（1种无机碱和2种碳酸根盐）的条件下，与碳酸二甲酯在适当的温度、压力条件下反应，而制得2-（4-甲基苯基）丙腈。通过适当的配料、反应过程温度、压力调整来保障生成物2-（4-甲基苯基）丙腈的高选择性。在工艺设计上，通过连续释放产生的二氧化碳来保证反应的连续进行和压力的相对稳定。本发明解决了上述实验中存在的绝大部分问题。
解决上述技术问题的技术方案是：一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，以对甲基苯乙腈单甲基化生产2-（4-甲基苯基）丙腈，而尽量抑制副反应双甲基化生成2-（4-甲基苯基）丁腈，通过适当的配料、反应过程温度、压力调整来保障，通过连续释放产生的二氧化碳来保证反应的连续进行和压力的相对稳定，包括以下步骤：
（1）、将对甲基苯乙腈和碳酸二甲酯按1:4~10的摩尔比加入反应釜内，再加入有机碱性物质或无机碱性物质，所述的有机碱性物质是三乙醇胺或三乙胺，有机碱性物质的投加量是原料对甲基苯基乙腈重量的5~10%；所述的无机碱性物质是1种含氢氧根碱和2种含碳酸根碱的固体混合物，所述的1种含氢氧根碱是氢氧化钠或氢氧化钾，所述的2种含碳酸根碱是碳酸钠和碳酸钾的混合物，无机碱性物质的投加量是原料对甲基苯乙腈重量的25~35%，无机碱性物质中，含氢氧根碱的质量占1~2%，碳酸钾和碳酸钠的质量比为1:5~8；
（2）、开始搅拌，将反应釜内物料加热至160~220℃，反应压力设定为1.0~2.0Mpa；
（3）、在设定的反应点条件下反应，反应过程中，因产生二氧化碳气体而使压力升高，通过连续释放产生的二氧化碳来保证反应的连续进行和压力的相对稳定，二氧化碳的释放量以反应压力在步骤（2）设定的反应压力范围内为准，反应过程取样进行气相色谱分析，到反应后期，即原料对甲基苯基乙腈含量低于10%时，将反应压力调至比步骤（2）设定压力高0.1~0.5Mpa，将反应温度调至比步骤（2）设定温度低5~10℃，当原料对甲基苯基乙腈含量低于2~3%时，停止加热；
（4）、对反应釜内物料进行降温，当温度低于50~60℃时，停搅拌，静置0.5~1小时，开始放出液体物料；
（5）、出料的液体物料，经过蒸馏蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到产品2-（4-甲基苯基）丙腈。
本发明的进一步技术方案是：步骤（3）中，开始反应时，每1.5~2.5小时取样进行气相色谱分析，当转化率大于80%或原料对甲基苯基乙腈含量低于20%时，每0.5~1小时取样进行气相色谱分析。
步骤（5）中，出料的液体物料是经过减压蒸馏蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到产品2-（4-甲基苯基）丙腈，减压蒸馏过程中，蒸馏压力：60~70kPa，蒸馏温度：65~75℃。
本发明制备得到的2-（4-甲基苯基）丙腈，原料对甲基苯基乙腈含量在0.2~2%，副产物2-（4-甲基苯基）丁腈含量在≤2%。
本发明之一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产新工艺与现有技术相比具有以下有益效果：（1）、原料配比低，能提高设备利用率。（2）、反应中产生二氧化碳而使釜内压力升高并会阻止反应的继续进行，通过自动或手动调节阀门开度，连续释放产生的二氧化碳，保证反应的连续进行和压力的相对稳定，安全性也更好。（3）、可通过适当的配料、反应过程温度、压力调整促进反应和抑制副反应双甲基化产物的生成，使产物纯度和产率提高，得到的产品中2-（4-甲基苯基）丙腈的含量可达97.13%，而甲基苯乙腈和2-（4-甲基苯基）丁腈含量则较低。（4）、易于实现工业化生产。（5）、若采用有机碱性物质，其在反应体系中的分散性好，加量少，反应快；而且所加的有机碱性物质为液体，彻底解决加料、取样、出料的堵塞难题；而且有机碱性物质可回收利用。
下面，结合附图和实施例对本发明之一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺的技术特征作进一步说明。
附图说明
图1：本发明之2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺中使用的装置。
图中：1-反应釜，2-取样口，3-加料口，4-加料口，5-碱性物质加料口，6-冷凝器，7-稳压阀组，8-放空缓冲罐，9-接受槽。
具体实施方式
本发明之一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，以对甲基苯乙腈单甲基化生产2-（4-甲基苯基）丙腈，而尽量抑制副反应双甲基化生成2-（4-甲基苯基）丁腈，通过适当的配料、反应过程温度、压力调整来保障，通过连续释放产生的二氧化碳来保证反应的连续进行和压力的相对稳定。其具体实施方式如下。
实施例1：
一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，包括以下步骤：
（1）、将150g（1.145mol）对甲基苯乙腈、碳酸二甲酯800g（8.879mol）分别从加料品3、4中加入反应釜1内，再从碱性物质加料口5投加7.8g三乙醇胺。
（2）、试压：用氮气试压，压力约3Mpa，无泄漏。缓缓泄压、排出氮气。关好阀门。
（3）、开搅拌，设定搅拌速度，搅拌速度：120~400r/min。
（4）、开启尾气冷却器循环冷却水。
（5）、开反应釜加热装置。逐步匀速升温，设定温度范围165±5℃。
（6）、控制反应压力1.0~1.6Mpa。
（7）、保持在（5）、（6）所在温度和压力下设定自动控制，因产生二氧化碳气体而使压力升高，通过阀组自动或手动调节阀门开度，让所产生的二氧化碳连续释放，保证反应进行和压力的相对稳定，二氧化碳的释放量以反应压力在步骤（6）设定的反应压力范围内为准。每2小时取样进行气相色谱分析，当转化率大于80%或原料4-甲基苯基乙腈含量低于约20%时，每1小时取样进行气相色谱分析。
反应过程中，通过连续释放反应产生的二氧化碳来保证反应的连续进行、压力的相对稳定和生产的安全性能。即在反应过程，通过控制稳压阀组7，将反应产生的二氧化碳先后经过与反应釜连通的冷凝器6、与冷凝器连通的放空缓冲罐8释放出去，以保证反应的连续进行和反应釜内压力的相对稳定。使可凝物质冷凝回流到反应釜，不凝的二氧化碳气体释放出来。
（8）、到反应后期，对甲基苯基乙腈含量低于约10%时，在原来的基础上适当提高反应压力，比原设定压力高0.1~0.5Mpa。反应温度降低5~10℃，当原料对甲基苯基乙腈含量低于2~3%时，停止加热，逐渐停止反应。
（9）、开冷却水降温，直到反应釜内物料降温至低于50~60℃。
（10）、停搅拌，静置0.5~1小时，开始出料，即将反应釜内的液体物料放到接受槽9。
（11）、出料的液体物料，经过减压蒸馏（压力：60~70kpa，塔釜温度：65~75℃）蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到中间产品2-（4-甲基苯基）丙腈。正常情况下，原料4-甲基苯基乙腈含量在0.2~2%，副产物2-（4-甲基苯基）丁腈含量在≤2%。
（13）、蒸出碳酸二甲酯可以重复利用。蒸余物可直接用于作生产2-（4-甲基苯基）丙酸的原料。
作为本实施例的一种变换，三乙醇胺也可以用三乙胺替换。
实施例2：
一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，包括以下步骤：
（1）、将40kg（0.305kmol）对甲基苯乙腈、碳酸二甲酯250升（按密度为1.069g/mL计算为2.97kmol）加入500升反应釜内，再投加10kgNa2CO3和1.5kgK2CO3和0.15kgNaOH的固体混合物。
（2）、试压：用氮气试压，压力约2.5Mpa，无泄漏。缓缓泄压、排出氮气。关好阀门。
（3）、开搅拌，设定搅拌速度，搅拌速度：120~400r/min。
（4）、开启尾气冷却器循环冷却水。
（5）、开反应釜加热装置。逐步匀速升温，设定温度范围180±15℃。
（6）、设定反应压力1.5~1.9Mpa。
（7）、保持在（5）、（6）所在温度和压力设定温度、压力的自动控制，因产生二氧化碳气体而使压力升高，通过阀组自动或手动调节阀门开度，让所产生的二氧化碳连续释放，保证反应进行和压力的相对稳定，二氧化碳的释放量以反应压力在步骤（6）设定的反应压力范围内为准。在设定的反应条件下反应，每2小时取样进行气相色谱分析，当转化率大于80%或原料4-甲基苯基乙腈含量低于约20%时，每1小时取样进行气相色谱分析。
（8）、到反应后期，4-甲基苯基乙腈含量低于约10%时，在原来的基础上适当提高反应压力，比原设定压力高0.1~0.5Mpa。反应温度降低5~10℃，当原料对甲基苯基乙腈含量低于2~3%时，停止加热，逐渐停止反应。
（9）、开冷却水降温，直到降温至低于50~60℃。
（10）、停搅拌，静置0.5~1小时，开始出料，利用余压（或氮气），把液体物料压出。
（11）、出料的液体物料，经过减压蒸馏（压力：60~70kpa，塔釜温度：65~75℃）蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到中间产品2-（4-甲基苯基）丙腈。正常情况下，原料4-甲基苯基乙腈含量在0.2~2%，副产物2-（4-甲基苯基）丁腈含量在≤2%。
（12）、蒸出碳酸二甲酯可以重复利用。蒸余物可直接用于作生产2-（4-甲基苯基）丙酸的原料。
实施例3：
一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，包括以下步骤：
（1）、将303g（2.309mol）对甲基苯乙腈、碳酸二甲酯1550毫升（按密度为1.069g/mL计算为18.4mol）加入10升反应釜内，再投加70gNa2CO3和10gK2CO3和0.9gNaOH的固体混合物。
（2）、试压：用氮气试压，压力约3Mpa，无泄漏。缓缓泄压、排出氮气。关好阀门。
（3）、开搅拌，设定搅拌速度。
（4）、开启尾气冷却器循环冷却水。
（5）、开反应釜加热装置。逐步升温，设定温度范围180±10℃。
（6）、控制反应压力1.5~1.9Mpa。
（7）、保持在（5）所在温度下设定自动控制，（6）所在压力下手动调节，因产生二氧化碳气体而使压力升高，通过阀组自动或手动调节阀门开度，让所产生的二氧化碳连续释放，保证反应进行和压力的相对稳定，二氧化碳的释放量以反应压力在步骤（6）设定的反应压力范围内为准。每2小时取样进行气相色谱分析，当转化率大于80%或原料对甲基苯基乙腈含量低于约20%时，每1小时取样进行气相色谱分析。
（8）、到反应后期，对甲基苯基乙腈含量低于约10%时，在原来的基础上适当提高反应压力，比原设定压力高0.1~0.5Mpa。反应温度降低5~10℃，当原料对甲基苯基乙腈含量低于2~3%时，停止加热，逐渐停止反应。
（9）、开冷却水降温，直到降温至低于50~60℃。
（10）、停搅拌，静置0.5~1小时，开始出料。
（11）、出料的液体物料，经过旋蒸，蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到中间产品2-（4-甲基苯基）丙腈。正常情况下，原料4-甲基苯基乙腈含量在0.2~2%，副产物2-（4-甲基苯基）丁腈含量在≤2%。
（13）、蒸出碳酸二甲酯可以重复利用。蒸余物可直接用于作生产2-（4-甲基苯基）丙酸的原料。

Claims (4)

1.一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，其特征在于：以对甲基苯乙腈单甲基化生产2-（4-甲基苯基）丙腈，而尽量抑制副反应双甲基化生成2-（4-甲基苯基）丁腈，通过适当的配料、反应过程温度、压力调整来保障，通过连续释放产生的二氧化碳来保证反应的连续进行和压力的相对稳定，包括以下步骤：
（1）、将对甲基苯乙腈和碳酸二甲酯按1:4～10的摩尔比加入反应釜内，再加入有机碱性物质或无机碱性物质，所述的有机碱性物质是三乙醇胺或三乙胺，有机碱性物质的投加量是原料对甲基苯基乙腈重量的5～10%；所述的无机碱性物质是1种含氢氧根碱和2种含碳酸根碱的固体混合物，所述的1种含氢氧根碱是氢氧化钠或氢氧化钾，所述的2种含碳酸根碱是碳酸钠和碳酸钾的混合物，无机碱性物质的投加量是原料对甲基苯乙腈重量的25～35%，无机碱性物质中，含氢氧根碱的质量占1～2%，碳酸钾和碳酸钠的质量比为1:5～8；
（2）、开始搅拌，将反应釜内物料加热至160～220℃，反应压力设定为1.0～2.0MPa；
（3）、在设定的反应点条件下反应，反应过程中，因产生二氧化碳气体而使压力升高，通过连续释放产生的二氧化碳来保证反应的连续进行和压力的相对稳定，二氧化碳的释放量以反应压力在步骤（2）设定的反应压力范围内为准，反应过程取样进行气相色谱分析，到反应后期，即原料对甲基苯基乙腈含量低于10%时，将反应压力调至比步骤（2）设定压力高0.5MPa，将反应温度调至比步骤（2）设定温度低10℃，当原料对甲基苯基乙腈含量低于3%时，停止加热；
（4）、对反应釜内物料进行降温，当温度低于60℃时，停搅拌，静置0.5～1小时，开始放出液体物料；
（5）、出料的液体物料，经过蒸馏蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到产品2-（4-甲基苯基）丙腈。
2.根据权利要求1所述的一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，其特征在于：步骤（3）中，开始反应时，每1.5～2.5小时取样进行气相色谱分析，当转化率大于80%或原料对甲基苯基乙腈含量低于20%时，每0.5～1小时取样进行气相色谱分析。
3.根据权利要求1或2所述的一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，其特征在于：步骤（5）中，出料的液体物料是经过减压蒸馏蒸出碳酸二甲酯等低沸点物质后，得到产品2-（4-甲基苯基）丙腈，减压蒸馏过程中，蒸馏压力：60～70kPa，蒸馏温度：65～75℃。
4.根据权利要求1或2所述的一种2-（4-甲基苯基）丙腈的生产工艺，其特征在于：制备得到的2-（4-甲基苯基）丙腈，原料对甲基苯基乙腈含量在0.2～2%，副产物2-（4-甲基苯基）丁腈含量在≤2%。
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