CN1042352A - 新的苯并异噻唑的制备方法及杀虫剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了通式I所示新的苯并异噻唑类化合物和它们的制备方法,以及作为杀虫剂,特别是作为杀线虫剂的应用。通式I为:
Description
本发明涉及新的苯并异噻唑类化合物,它们的制备方法,以及作为杀虫剂,尤其是杀线虫剂的应用。
3-硫代-5-硝基苯并异噻唑类是已知化合物,它们具有很强的杀细菌和杀真菌作用(DE3202298)。
本发明的目的是提供具有更佳作用的杀虫剂。
现已发现:通式(Ⅰ)所示化合物在具有良好植物亲合性的同时,还具有出乎人们意料之外的、良好的杀线虫作用,通式(Ⅰ)为:
式中
X是氢,卤素,C1-4烷基,C1-4烷硫基,C1-4烷氧基,二-C1-4烷氨基,卤代-C1-4烷基,卤代-C1-4烷氧基,卤代-C1-4烷硫基,C3-6环烷基,卤代-C3-6环烷基,卤代-C3-6环烷基甲氧基,卤代-C3-6环烷基甲硫基,硝基,氰基,氨基,苯基,卤代苯基,苯氧基,苯硫基或卤代苯硫基,和
R是C1-12烷基,C2-12链烯基,C2-12链炔基,C3-6-环烷基或C3-6环烷基甲基,上述各基团可任意地被一个或多个,相同或不同的囟素取代。
术语“卤素”意指氯,氟,溴和碘;术语“卤代烷基,卤代烷氧基,卤代烷硫基和卤代环烷基”意指烷基或环烷基中的一个或多个氢原子分别被卤素取代。
按照已知方法,可以制得通式(Ⅰ)所示本发明化合物,即,在惰性溶剂或溶剂混合物中,最好是在升温并加压条件下,在碱存在下,由通式(Ⅱ)化合物与式Z-R化合物反应,通式(Ⅱ)为:
式中X的定义同前,A是氢,铵或碱金属,式Z-R中的Z是离去基团,如:卤素,甲磺酸基,对甲苯磺酸基,R的定义同式(Ⅰ)所述。
适宜的碱包括有机或无机碱,例如,叔胺类,如:三乙胺或三丙胺,碱金属和碱土金属的氢化物,氢氧化物,碳酸盐和碳酸氢盐,以及碱金属的醇盐,例如:甲醇钠或叔丁醇钾。
适用于制备本发明化合物的溶剂包括:乙醚,二慀烷和四氢呋喃;脂肪和芳香烷烃,如:甲苯和石油醚;卤代烃类,如:氯苯,二氯甲烷,四氯化碳,氯仿;腈类,如:乙腈,丙腈;N,N-二烷基酰胺类,如:二甲基甲酰胺;酮类,如:丙酮,甲·乙酮;二甲亚砜,环丁砜,以及水和醇类,如:甲醇,乙醇,异丙醇或丁醇,和上述溶剂的混合物。
反应温度取决于反应物,并且可以在-70℃至120℃的范围内变化。压力也取决于反应物,并且在1至25bar之间。该反应一般持续约0.5至48小时。可以将该反应混合物倒入冰/水中,并按公知方法提取和处理。可采用常规方法纯化所得产物,例如,采用重结晶法,减压蒸馏或柱层析法。
用作起始原料的式(Ⅱ)化合物既是已知化合物,也可以按类似于已知方法的方法制得。
鉴于本发明化合物在具有良好植物亲合性的同时具有杀线虫作用,因此,在农业、葡萄及果树栽培、园艺和林业中,可将上述化合物成功地用作植保杀虫剂。
按照本发明,可以防治的植物寄生线虫包括:根瘤线虫,如:假根结线虫,Meloidogyne hapla,爪哇根病线虫,成囊线虫,如:Globodera rostochiensis,史氏轭囊线虫,Heterodera avanae,Heterodera glycines和Heterodera trifolii,以及茎和叶线虫,如:Ditylenchusdi psaci,Ditylenchus destructor,Aphelenchoides ritzemabosi,Pratylenchus neglectus,Pratylenchus penetrans,Pratylenchus curvitatus,和Tylenchorhynchus dubius,Tylenchorhynchus claytoni,Rotylenchus robustus,Heliocotylenchus multicinctus,Radopholus similis,Belonolaimus longicaudatus,Longidorus elongatus和Trichodorus primitivus。
鉴于其杀虫及杀螨作用,本发明化合物还可防治栽培作物各个阶段的害虫和防治人及动物体害虫的使用方法。
本发明活性物质可以市售配制剂形式和由其制取的使用形式使用。
由市售配制剂制得的使用制剂中活性成份含量的变化范围很宽。防治线虫的用量一般约在0.03Kg至10Kg/公顷之间,最好约为0.3Kg至6Kg/公顷。
可以以常用剂型施用活性成份或其混合物,例如:溶液,乳液,可湿性粉剂,混悬液,粉剂,粉尘剂,泡沫剂,膏剂,可溶粉剂,颗粒剂,烟雾剂,混悬浓缩乳液,拌种剂,用活性成份浸渍的天然和合成物质,聚合物微囊,和种子涂敷剂,另外还有通过将物质点燃而使用的制剂,例如,烟盒,烟弹和使烟雾螺旋上升的制剂(Smoke spirals)等等,以及ULV-冷却和热雾化制剂。
可按已知方法配制上述制剂,例如,任意地采用表面活性剂(如:乳化剂和/或分散剂和/或泡沫剂),使活性成份与稀释剂混合,所述稀释剂包括液体溶剂,液化气体和/或固体载体。
用水作稀释剂时,也可采用有机溶剂作为助溶剂。
液体溶剂的例子包括:芳香烷烃,如:二甲苯,甲苯或烷基萘,卤代芳香烃或卤代脂肪烃,如:氯苯,氯乙烯或二氯甲烷,脂肪烃,如:环己烷或石蜡,例如,矿物油馏份,醇类,如:丁醇和乙二醇以及它们的醚和酯,酮类,如:丙酮,甲·乙酮,甲基·异丁酮或环己酮,强极性溶剂,如:二甲基甲酰胺,二甲亚砜以及水。
所谓液化气体稀释剂或载体意指在常温、常压下是气体的物质,例如,烟雾剂推进剂,如:卤代烃类,丁烷,丙烷,氮气和二氧化碳。
固体载体的实例包括:天然土粉,如:高岭土,矾土,滑石粉,白垩,石英,硅镁土,蒙脱土或硅藻土;合成粉末,如:细粉状硅石,氧化铝,硅酸盐以及用于颗粒剂的固体载体,粉碎的天然岩石,如:方解石,大理石,浮石,海泡石,白云石,由无机和有机粉末制成的颗粒,以及由有机材料(如:木屑,椰子壳,玉米棒和烟草杆)制得的颗粒。
乳化和/或泡沫剂的实例包括:非离子和阴离子乳化剂,例如,聚氧乙烯-脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,如:烷基芳基-聚乙二醇-醚,烷基磺酸盐,芳基磺酸盐和蛋白水解物。
分散剂包括:例如,木素亚硫酸盐废液,甲基纤维素。
可用于上述制剂的粘着剂有:羧甲基纤维素,天然和人工的粉末状、颗粒状或呈乳液状的聚合物,以及阿拉伯胶,聚乙烯醇和乙酸聚乙烯酯。
制剂中也可以使用染料,像无机染料,例如,氧化铁,氧化钛,氰亚铁兰,和有机染料,例如,茜素-和偶氮-金属酞菁染料,以及微量元素,例如,铁盐,锰盐,硼盐,铜盐,钴盐,钼盐和锌盐。
制剂中一般含有0.1-95%(W/W)的活性成份,最好是0.5-90%(W/W)。
制剂实施例:
Ⅰ.可湿性粉剂
先将10份(重量)实施例1化合物与12份(重量)木素磺酸钙,76份(重量)细粉状高岭土和2份(重量)二烷基萘磺酸盐混合,然后研磨即可。
Ⅱ.粉尘粉剂
将2.5份(重量)实施例1化合物溶解在10份(重量)二氯甲烷中,然后将它加到由25份(重量)细粉状硅酸,71.5份(重量)滑石粉和1份(重量)苏丹红组成的混合物中。减压蒸除溶剂,然后将残留物研磨成细粉状。
Ⅲ.颗粒剂
将5份(重量)实施例1化合物溶解在10份(重量)二氯甲烷中,然后将它喷洒在95份(重量)粒度为0.3-0.8mm的颗粒状硅镁土上,干燥即得。
Ⅳ.可乳化浓缩液
先将30份(重量)苯基磺酸钙,30份(重量)聚乙二醇酸蓖麻油,40%摩尔的环氧乙烷和40份亚丙基-和环氧乙烷共聚物混合,取5份(重量)上述混合物与75份(重量)异佛尔酮混合,然后在后一混合物中加入20份(重量)实施例1化合物即得。
下述实施例说明本发明化合物的制备。
实施例1
3-二氟甲硫基-1,2-苯并异噻唑
将4.1g(0.02mol)1,2-苯并异噻唑-3-硫醇钾混悬于25ml二慀烷中,并用5.6g(0.10mol)氢氧化钾的9ml水溶液处理。在60-70℃缓慢地通入氯代二氟甲烷气体,通入时间为30分钟,将该混合物加到500ml冰/水中,用乙酸乙酯提取数次。用硫酸镁干燥有机相,过滤,浓缩,残油经硅胶柱层析纯化,用己烷/乙醚(9∶1)洗脱。
得量:1.0g=理论量22.9%
n20 D∶1.59912
实施例2
3-(3,4,4-三氯-3-丁烯硫代)-1,2-苯并异噻唑
将2.05g(0.01mol)1,2-苯并异噻唑-3-硫醇钾混悬于25ml二甲基甲酰胺中。在20℃,滴加2.3g(0.01mol)4-溴-1,1,2-三氟丁烯-1的10ml二甲基甲酰胺溶液。然后将该混合物在室温下搅拌2小时,将该混合物加到300ml冰/水中,用乙酸乙酯提取数次,用硫酸镁干燥有机相,过滤,浓缩。用硅胶柱层析纯化残油(洗脱剂∶己烷/乙醚9∶1)。
得量:0.60g=理论量22%
n20 D∶1.58008
按类似的方法,制得了下列式Ⅰ化合物
实施例号 X R n20 D/mp(℃)
3 H -CF2CF2Br 1,56868
5 H -CF2Br 1,62668
6 H -CH2CH2F 1,62330
7 5-NO2-CHF274-76
8 5-N02-CH2CH2CF=CF269-71
9 6-Cl -CH2CH2CF=CF21,60740
10 6-F -CH2CH2CF=CF21,54716
11 6-CF3-CH2CH2CF=CF21,53282
12 5-NO2-CF2Br 74-76
下述应用实施例说明本发明化合物的生物活性。
应用实施例A
根瘤线虫和假根结线虫的防治
将浓度为10%的活性成份粉剂与事先经受试线虫强烈感染的土壤充分混合。然后,将处理过的土壤倒入0.5升的发酵罐中,播种黄瓜籽,置于温室中,在土壤温度为25至27℃下栽培。生长25至28天后,清洗黄瓜根,并在水浴中检查线虫侵害情况(根瘤),通过与对照组比较确定活性成份的%作用强度。如果线虫侵害受到完全控制,则其活性强度为100%。
每升土壤中含10mg的实施例2化合物活性物质时,可完全控制(100%)假根结线虫造成的线虫侵害。
应用实施例B
预防喂药处理对二点螨(二点叶螨)的活性。
从新生蚕豆(phaseolus vulgaris nanus Aschers)叶切下14mm直径的圆片,将其中一部分用含0.1%本发明化合物的水制剂处理,将经过处理的和未经处理的圆片一道放在湿滤纸上,叶子的背面朝上。待受试的叶片干后,每片叶片用六只二点叶螨雌成虫感染,并于25℃放置3天,每天光照16小时,(4个重复)。计数死亡和存活的成虫后移去。同样计数存在的虫卵。再经过7天之后,计数活着的幼虫,通过与未处理对照组比较,按Abbott氏法计算总活性。
本发明实施例2和5化合物的活性为80-100%。
应用实施例C
对二点螨(二点叶螨)虫卵的治虫活性。
从蚕虫(phaseolus vulgaris nanus Aschers)展开的初生叶片上切下14mm直径的圆片,叶片正面朝下放在湿滤纸上,每片叶片用至少5只二点叶螨雌成虫感染,在约25℃,相对空气湿度50-60%的条件下放置2天,每天光照16小时。收集成虫之后,将带有虫卵的叶片浸在含0.016%活性成份和表面活性剂的制剂中。对照组的叶片浸渍在含有表面活性剂的水中,表面活性剂的浓度与前述含活性成份制剂中相同。虫卵计数后,将叶片在约25℃,相对空气湿度为50-60%的条件下放置7天,每天光照16小时。通过与对照组比较所产虫卵和存活幼虫的百分差,采用Abbott法计算活性。由3次重复得到平均数。
本发明实施例4化合物的活性为80%或高于80%。
实施例D
对玉米线虫(瓜十一星叶甲)虫卵/幼虫的杀虫活性
将本发明化合物配制成浓度为0.1%水乳液。用移液管将0.2ml上述制剂移至装在聚苯乙烯培养皿中的土壤上,每个培养皿中含有一棵玉米幼苗,并且在皿中间放有约50个玉米线虫(瓜十一星叶甲)虫卵。盖上培养皿,在25℃,长光照条件下放置4天。根据虫卵死亡率或新生幼虫评价活性。
实施例5化合物的活性为80-100%。
Claims (8)
1、一种杀虫剂组合物,该组合物包括活性组分或其混合物、农业上可以接受的稀释剂或载体,其特征在于该组合物中的活性组分为通式Ⅰ的化合物,通式(Ⅰ)为:
式中
X是氢,卤素,C1-4烷基,C1-4烷硫基,C1-4烷氧基,二-C1-4-烷氨基,卤代-C1-4烷基,卤代-C1-4烷氧基,卤代-C1-4烷硫基,C3-6环烷基,卤代-C3-6环烷基,卤代-C3-6环烷基甲氧基,卤代-C3-6环烷基甲硫基,硝基,氰基,氨基,苯基,卤代苯基,苯氧基,苯硫基或卤代苯硫基,和
R是C1-12烷基,C2-12链烯基,C2-12链炔基,C3-6-环烷基或C3-6环烷基甲基,上述各基团可任意地由一个或多个,相同或不同的囟素取代。
3、权利要求1组合物的制备方法,其特征在于作为活性组分的式Ⅰ化合物与稀释剂和/或载体相混合。
4、按权利要求3的方法,其特征在于组合物中含有0.1-95(重量)%的活性组分。
5、按权利要求4的方法,其特征在于组合物中优先含有0.5-90(重量)%的活性组分。
6、权利要求1的组合物在杀虫,特别是杀线虫中的应用。
7、按权利要求6的应用,其特征在于组合物中至少含有权利要求1所述式Ⅰ化合物的一种化合物。
8、按权利要求7的应用,其特征在于权利要求1所述的式Ⅰ化合物与载体和/或助剂相混合。
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Legal Events
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |