CN1041863A - 一种菊酯类灭蚊剂 - Google Patents
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Abstract
一种菊酯类灭蚊剂，其化学结构为2-甲基-戊-2-烯基-2，2-二甲基-(反式)3-(2，2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸酯，它是一种卫生用新型灭蚊剂，结构简单、挥发性高、对蚊虫有极高的击倒活性，KT50优于甲醚菊酯，而且对温血动物毒性低，小白鼠急性口服LD50＞10000Mg/kg，鉴于它的合成方法也较简单易行，因此有很好的开发前景。
Description
本发明属于农药杀虫剂类。
第一个人工合成的除虫菊酯是丙烯菊酯（Ⅰ），至今它仍作为卫生杀虫剂被广泛使用着，但是它的中间体环戊环醇酮的合成难度较大。据日特昭49-13150报导甲醚菊酯（Ⅱ）可用作卫生杀虫剂，由于其中间体4-甲氧基苯甲醇合成较为简便，八十年代在我国已进行开发并有批量生产，但其缺点是药效仍不十分理想。
为了改进（Ⅰ）和（Ⅱ），本发明者合成了2-甲基-戊-2-烯基-2，2-二甲基-（反式）3-（2，2-二氯乙烯基）环丙烷羧酸酯（Ⅲ）。其合成方法是以2-甲基-戊烯-2-醇为原料，于甲苯溶剂中，吡啶为缚酸剂，反应温度为0-5℃与二氯菊酰氯反应，得到（Ⅲ）。沸点为136-138℃/0.5mmHg，收率92.6%。
将（Ⅲ）与乳化剂（30%十二烷基苯磺酸钙+70%聚乙烯醇）、二甲苯配成0.2克（Ⅲ）/毫升乳剂，用此乳剂和一定量的蚊香粉加工成蚊香，与相同方法、比例制成的甲醚菊酯（Ⅱ）蚊香做对比，进行蚊虫薰蒸试验，结果本产品的KT50、KT90相对毒力都优于（Ⅱ）。
将本产品与不同溶剂配成0.2%的溶液与同浓度的（Ⅱ）进行对比的喷雾触杀试验，本产品的KT50KT90相对毒力远远超过（Ⅱ）
[实例1]（Ⅲ）的制备
在反应瓶中加入2-甲基-戊烯-2-醇0.12摩尔，甲苯50毫升，吡啶0.144摩尔，冷至0-5℃，搅拌下滴加0.12摩尔反式二氯菊酰氯，约40分钟加毕，继续反应2小时，加50毫升水稀释，分出油层，再用水洗一次，干燥，脱去溶剂减压蒸馏，得产品31.0克（含量97%），b.p.136-138℃/0.5mmHg，收率92.6%产物再经柱层析提纯，n25 D1.4928，元素分析C14H20O2Cl2（计算值：C，57.73;H，6.87;Cl，24.40;实测值：C，58.46;H，7.43;Cl，24.38），NMR：δH（PPm）：0.94（t，3H，-CH3），1.16（S.3H，-CH3），1.26（S，3H，-CH3），1.60（d，1H， ），1.64（S，3H，-CH3）1.88-2.30（m，4H，-CH3， ），4.44（S，2H，OCH2），5.44（t，1H，C＝CH），5.58（d，1H，C＝CH）。
[实例2]本产品与甲醚菊酯薰蒸对比试验：
1.蚊香的制作
（1）乳剂的配制
（Ⅲ）（纯品） 5克
乳化剂（30%十二烷基苯磺酸钙+70%聚乙烯醇） 2.5克
二甲苯 溶剂适量
在烧杯中将（Ⅲ）、乳化剂及少量二甲苯混合，倒入25毫升容量瓶中，再用二甲苯稀释至刻度，即成浓度为0.2克（Ⅲ）/毫升的乳剂。
（2）蚊香的制作
蚊香粉（无药） 250克
乳剂 5毫升
自耒水 350毫升
先用水将药液稀释、混匀，然后倒入蚊香粉中，搅拌均匀成膏状，并按重量平均分成4份，每份再做成大小、薄厚一致的园饼，用蚊香制作机的模具，做成蚊香。
（3）蚊香的烘烤
将湿蚊香放入烘箱内，在60℃左右的条件下烘干。
试验重复3次。
2.测试效果
表1本产品蚊香对尖音库蚊的薰蒸作用
药样 KT50（分） KT90（分） 相对毒力
（Ⅲ） 2.69 3.99 110.8
（Ⅱ） 2.98 4.92 100
由表1看出，用（Ⅲ）制做的蚊香对蚊成虫击倒快，KT50为2.7左右，比我国现在生产的（Ⅱ）稍快。但是击倒90%的时间明显快于（Ⅱ），大约快1分钟。用（Ⅲ）（0.4%）剂量下制做的蚊香可达到国内优质蚊香的标准。
[实例3]（Ⅲ）与（Ⅱ）溶液喷雾触杀对比试验
用95%乙醇制备含有0.2%（Ⅲ）（有效成份）和0.2%（Ⅱ）（有效成份）的药液。用喉头喷雾器无油压缩机进行喷雾，容器为500毫升烧杯，并用塑料窗纱复盖之。喷药量为1毫升/杯，待药液干后，接未吸血之成蚊，观察击倒数，计算击倒中时，试验重复2次，结果见表2。
表2两种药液对蚊成虫的触杀效果
药样 KT50（分） KT90（分） 相对毒力
（Ⅲ） 1.3 2.74 191
（Ⅱ） 2.48 4.34 100
由表2看出，（Ⅲ）喷雾后形成的药膜对成蚊的触杀作用。（Ⅲ）对蚊成虫具有很快的击倒作用，其KT50比（Ⅱ）快近一倍，而且击倒90%的时间也比（Ⅱ）短，因此，（Ⅲ）只要和其它杀虫剂配合，制成喷雾剂防治蚊子等害虫，是有其应用前途的。
Claims (2)
1、一种菊酯类灭蚊剂的制备方法，其特征在于它是以(III)为主要成份，而(III)的合成是把2-甲基-戊烯-2-醇(0.12摩尔)、甲苯50毫升、吡啶(0.144)摩尔、反式二氯菊酰氯(0.12摩尔)，在0-5℃的温度下反应2小时，分出油层、经过水洗、干燥并脱去溶剂，再经过减压蒸馏得到(III)，然后把(III)溶于二甲苯并与乳化剂(30%十二烷基苯磺酸钙+70%聚乙烯醇)配成乳液，把该乳液与蚊香粉混合加工成蚊香，或把(III)溶于乙醇(浓度为95%)配成喷施药液。
2、按照权利要求1所说的以（Ⅲ）为主要成份的菊酯类灭蚊剂的制备方法，其特征在于制备蚊香时是把（Ⅲ）与乳化剂（30%十二烷基苯磺酸钙+70%聚乙烯醇）以2∶1的重量比，以二甲苯为溶剂配成0.2克（Ⅲ）/毫升的乳液，再将该乳液按乳液（毫升）∶蚊香粉（克）＝1∶50的比例混合加工成蚊香，而制备喷施用的药液时，是把（Ⅲ）与乙醇（浓度为95%）配成0.2%的药液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 89102040 CN1041863A (zh) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 一种菊酯类灭蚊剂 |
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|---|---|---|---|
| CN 89102040 CN1041863A (zh) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 一种菊酯类灭蚊剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1041863A true CN1041863A (zh) | 1990-05-09 |
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ID=4854517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 89102040 Pending CN1041863A (zh) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 一种菊酯类灭蚊剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1041863A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100340168C (zh) * | 2003-02-20 | 2007-10-03 | 住友化学工业株式会社 | 杀虫熏香组合物及用于制备该组合物的乳状液和制备方法 |
| CN102283242A (zh) * | 2011-09-05 | 2011-12-21 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种水基蚊香及其制备方法 |
| CN109329298A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-15 | 长乐巧通工业设计有限公司 | 水溶性复配除虫菊酯、制造方法及其在水培植物种植领域的应用 |
-
1989
- 1989-03-31 CN CN 89102040 patent/CN1041863A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100340168C (zh) * | 2003-02-20 | 2007-10-03 | 住友化学工业株式会社 | 杀虫熏香组合物及用于制备该组合物的乳状液和制备方法 |
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| CN109329298A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-02-15 | 长乐巧通工业设计有限公司 | 水溶性复配除虫菊酯、制造方法及其在水培植物种植领域的应用 |
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