CN104177246A - 一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以盐肤木油制备共轭亚油酸的方法。具体内容包括盐肤木油皂化酸解制备混合脂肪酸、尿素包合分离浓缩混合脂肪酸中的亚油酸、亚油酸碱异构化制备共轭亚油酸等三个环节。本发明的优点在于:(1)为共轭亚油酸的制备提供了新的原料;(2)制备过程简便经济,对设备要求不高,可操作性强;(3)所用溶剂无毒,部分溶剂可以回收再利用,不会产生环境污染;(4)盐肤木油皂化率达到94%以上,尿素包合的亚油酸纯度达到93%,共轭亚油酸的转化率达到90%以上。
Description
技术领域
本发明属于医药、食品及饲料技术领域,具体涉及一种生产共轭亚油酸的方法。
背景技术
盐肤木(Rhus chinensis Mill)为漆树科(Anacardiaceae )盐肤木属(Rhus )小乔木,在我国除新疆、内蒙以外的其他地区都有分布,其根、茎、叶均可入药。盐肤木叶上由五倍子蚜虫寄生而形成的虫瘿是中药五倍子,因此又称为五倍子树,在湖南、广西、贵州等地曾广泛栽培,用于生产五倍子提取单宁酸、没食子酸、鞣酸等工业原料。我们的研究表明,盐肤木果实含有超过20%的油脂,其油脂中的亚油酸组成达到57%以上,具有较高开发价值。尤其是人工选育栽培的盐肤木,生长迅速,结实早,栽植三年即达到盛果期,平均亩产果实可达300kg以上,产出盐肤木油60kg。而目前已经大规模开发种植的油茶,栽植7-8年才能达到盛果期,平均亩产茶油也只有50kg,可以看出,盐肤木是一种极具开发价值的新木本油料资源植物。从生长习性看,盐肤木是一种喜温暖湿润气候,也能耐一定寒冷和干旱的植物,对土壤类型要求不严,在各种荒山坡地、矿山尾渣、盐碱地等边缘性土地都能良好生长。我国目前有大约40亿亩的荒坡、滩涂等边缘性土地,如果能进行部分利用,种植盐肤木,不仅可以做到改良土壤、保持水源、绿化美化、改善生态环境,增加农民收入,还可以提供用于生产共轭亚油酸的原料,在一定程度上缓解林我国油料资源紧缺的局面,增加经济效益和社会效益,实现“不与人争粮,不与粮争地,不与传统行业争利,扩大新资源”的发展新模式。
共轭亚油酸是一系列含有共轭双键的十八碳脂肪酸的总称,越来越多的研究也表明,共轭亚油酸具有清除自由基,增强人体的抗氧化能力和免疫能力,促进生长发育,调节血液胆固醇和甘油三酸脂水平,防止动脉粥样硬化,促进脂肪氧化分解,促进人体蛋白合成,对人体进行全面的良性调节等一系列的治疗与保健作用。在美国、澳大利亚、加拿大、巴西、日本以及西欧和东南亚一些发达国家,以共轭亚油酸为主要成分的软胶丸等已大量上市。在拥有13亿人口的我国,共轭亚油酸软胶丸还属于高档保健品,随着人们生活水准的不断提高以及对共轭亚油酸认识的不断深入,给身体补充一定量具有保健功能的共轭亚油酸,增强机体的代谢调节机能,将是广大民众的一致选择。食物中共轭亚油酸的主要来源是牛、羊、骆驼等反刍动物的脂肪与奶产品,含量极少。因此,利用现有油料资源开发低成本、高效能的共轭亚油酸,生产相应的保健功能产品以满足广大民众的消费需求,具有重要的现实意义。生产共轭亚油酸的原料是亚油酸,主要来自玉米油、豆油、红花油、棉油、葵花油等食用油。2012年我国的食用油消费量是2540万吨,其中进口1580万吨,进口量占六成以上,自给率不到四成。食用油的自给率不足,早已超出国际安全警界线,已经严重影响到我国食用植物油的战略安全。如果再挪用食用油为亚油酸原料生产共轭亚油酸,增加食用植物油的消耗,将会增大我国食用油的进口份额,进一步增加我国食用油的战略安全隐患。因此,选择合适的、富含亚油酸的植物油脂资源来发展和生产共轭亚油酸,是函待解决的现实问题之一。
共轭亚油酸的制备主要包括两个方面的内容:
1.提取高纯度亚油酸。盐肤木油虽然含有57%的亚油酸,但是用于生产共轭亚油酸时,还需要进一步浓缩纯化。尿素包合法是分离提纯浓缩亚油酸等多烯脂肪酸的一种常用的工艺,该工艺操作简单,设备要求不高,所用的溶剂还可以回收再利用,是大规模富集浓缩不饱和脂肪酸的可行方法之一;
2.将亚油酸异构化。亚油酸的异构化有化学异构与生物异构两种方法,生物异构法生产共轭亚油酸,包括酶法及微生物发酵法,产品单一、纯度高,方法较先进,但目前尚很难实现产业化应用;目前生产上广泛采用的仍是化学异构法,其中以碱催化异构化为主。
发明内容
本发明以盐肤木油为原料,提供一种高效、低成本的亚油酸提取、纯化及碱催化生产共轭亚油酸的新工艺。
一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法包括以下操作步骤:
(1)在氮气保护下,将盐肤木油、碱与低沸点溶剂混合均匀,高温回流皂化,加水溶解皂化产物,用有机溶剂萃取未皂化的脂肪酸甘油脂,得到完全皂化的混合脂肪酸盐,随后用适量的酸处理,有机溶剂萃取,脱溶剂后得到混合脂肪酸;
(2)将混合脂肪酸通过尿素包合法分离、浓缩得到高纯度的亚油酸;
(3)在氮气保护下,将高纯度的亚油酸、碱及高沸点溶剂,共轭化处理,将产物酸化、萃取、干燥处理,得到共轭亚油酸产品,所述共轭亚油酸产品为淡黄色液体,其中共轭亚油酸的含量达72%以上。
所述低沸点溶剂为乙醇或丙醇。
所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
所述有机溶剂为石油醚或正庚烷或正己烷或乙醚或丙酮。
高沸点溶剂为乙二醇或丙三醇或1,3-丙二醇或1,3 -丁二醇。
所述酸为硫酸或盐酸或磷酸或柠檬酸。
本发明提供的共轭亚油酸制备方法具有如下显著优点:
1.利用盐肤木油为原料可获得含量大于72%的淡黄色液体共轭亚油酸产品,其制备过程仅包括(1)盐肤木油制备混合脂肪酸;(2)尿素包合浓缩分离混合脂肪酸中的亚油酸;(3)在碱催化条件下将亚油酸异构化制备共轭亚油酸等三个环节,可操作性强,对设备要求不高,简便经济,适合不同规模的企业生产;
2.所用低沸点溶剂乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、1,3-丙二醇、1,3 -丁二醇,高沸点溶剂石油醚、正庚烷、正己烷、乙醚或丙酮等均无毒,不会产生环境污染;大部分溶剂可以回收再利用,以降低成本;
3. 制备结果表明,盐肤木油中亚油酸的转化率达到90%,共轭亚油酸产品的纯度达到72%以上,所生产产品适合于医药、保健品等应用。
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明作进一步地描述。
以下实施例所用原料说明如下:
盐肤木油:2013年11月份采摘的盐肤木果实压,在实验室榨得到毛油,经精炼后形成,其碘值为92.57;
低沸点溶剂:乙醇,500ml,分析纯,上海沪试化工有限公司
高沸点溶剂:乙二醇,500ml,分析纯,上海沪试化工有限公司
碱:氢氧化钠,分析纯,500g,上海沪试化工有限公司
氢氧化钾,分析纯,500g,上海沪试化工有限公司
酸:盐酸,分析纯,500ml,上海沪试化工有限公司
有机溶剂:石油醚,分析纯,500ml,上海沪试化工有限公司
实施例1
利用盐肤木油制备共轭亚油酸的具体操作步骤如下:
(1)盐肤木油制备含有亚油酸的混合脂肪酸
将10g氢氧化钠溶于300ml乙醇形成氢氧化钠-乙醇溶液后,加入100g盐肤木油,其盐肤木油、氢氧化钠、乙醇的质量比为1: 0.1: 2.4。氮气保护下,搅拌加热到70℃,回流3h,待油脂皂化结束,冷却至室温,加入盐肤木油质量15%的蒸馏水15ml,溶解皂化产物,再加入盐肤木油质量20%的石油醚30ml,萃取除去未皂化的油脂,得到混合脂肪酸盐。向混合脂肪酸盐加入盐肤木油质量2.5%的盐酸2.5ml,使混合脂肪酸盐水解成脂肪酸与盐溶液的混合物后,加入盐肤木油质量33%的石油醚50ml进行萃取,萃取液用蒸馏水洗至中性,分离脱去溶剂后,加入无水硫酸钠过夜干燥,过滤,得到盐肤木油混合脂肪酸。经检测盐肤木油水解率达到95.6%。旋转蒸发仪分别回收水相中的乙醇和油相中的石油醚;
(2)混合脂肪酸中亚油酸的分离浓缩
将50g尿素加入200ml乙醇,回流搅拌加热到60℃,待尿素溶解,加入第(1)步制备的混合脂肪酸20g,混合脂肪酸、尿素、乙醇的质量比为1︰2.5︰8.0。然后置于-5℃下保存5h。取出后,迅速减压抽滤,回收尿素结晶,抽滤液转入分液漏斗,添加混合脂肪酸质量4.5%的盐酸0.9ml,直到体系pH 2.0,加入混合脂肪酸质量195%的石油醚60ml进行萃取,有机项用蒸馏水洗涤直至中性,无水硫酸钠过夜干燥,过滤后得收率89.2%,纯度95.5%的亚油酸。旋转蒸发仪回收石油醚及乙醇;
(3)亚油酸制备共轭亚油酸
氮气保护下,将10g乙二醇与3g氢氧化钾混合,搅拌加热到150℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入第(2)步制备的亚油酸5g,其中亚油酸、氢氧化钾、乙二醇的质量比为1: 0.6: 2.0,搅拌回流6h,快速降温至室温。添加亚油酸质量1%的盐酸0.05ml,直到体系pH 2.0,再加入亚油酸质量260%的石油醚20ml进行萃取,有机项用蒸馏水洗涤直至中性,无水硫酸钠过夜干燥,过滤除去硫酸钠结晶,旋转蒸发回收石油醚,得到淡黄色液体的共轭亚油酸产品,其中共轭亚油酸含量达72.6%,转化率为90.8%,-20℃保存。
实施例2
利用盐肤木油制备共轭亚油酸的具体操作步骤如下:
(1)盐肤木油制备混合脂肪酸
将15g氢氧化钠溶于400ml乙醇形成氢氧化钠-乙醇溶液后,加入100g盐肤木油,其中盐肤木油、氢氧化钠、乙醇的质量比为1: 0.15: 3.2,氮气保护下,搅拌加热到90℃,回流2h,油脂皂化结束后,冷却。由皂化产物制备混合脂肪酸的处理过程及溶剂回收与实施例1中的步骤(1)相同。经检测盐肤木油的水解率达到94.5%;
(2)混合脂肪酸中亚油酸的分离浓缩
将60g尿素加入到150ml乙醇,搅拌加热到50℃回流,待尿素溶解后,加入第(1)步制备的混合脂肪酸15g,混合脂肪酸、尿素、乙醇的质量比为1︰4.0︰8.0,继续搅拌回流60min,冷却。然后在-8℃下保存4h。取出后,迅速减压抽滤,回收尿素结晶,抽滤液转入分液漏斗,添加混合脂肪酸质量4.9%的盐酸0.7ml,直到体系pH 值为2.1,再加入混合脂肪酸质量217%的石油醚50ml进行萃取,除去水项,有机相用无水硫酸钠过夜干燥,过滤除去硫酸钠晶体,旋转蒸发仪回收石油醚及乙醇,得收率90.3%,纯度94.3%的亚油酸。旋转蒸发仪回收石油醚及乙醇;
(3)亚油酸制备共轭亚油酸
氮气保护下,将10g乙二醇与2.5g氢氧化钾混合,搅拌加热到160℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入第(2)步制备的亚油酸5g,使亚油酸、氢氧化钾、乙二醇的质量比为1: 0.5: 2.0,搅拌回流5h,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等与实施例1 中步骤(3)相同。得到淡黄色液体的共轭亚油酸产品,其中共轭亚油酸含量达72.4%,转化率91.2%,-20℃保存。
实施例3
利用盐肤木油制备共轭亚油酸的具体操作步骤如下:
(1)盐肤木油制备混合脂肪酸
将12g氢氧化钠溶于350ml乙醇形成氢氧化钠-乙醇溶液后,加入100g盐肤木油,盐肤木油、氢氧化钠、乙醇的质量比为1: 0.12: 2.8,氮气保护下,搅拌加热到90℃,回流2.5h,油脂完全皂化后,冷却。由皂化产物制备混合脂肪酸的处理过程及溶剂回收与实施例1 中步骤(1)相同。经检测盐肤木油的水解率达到95.6%;
(2)混合脂肪酸中亚油酸的分离浓缩
将70g尿素加入到200ml乙醇,搅拌加热到55℃回流,待尿素溶解后,加入第(1)步制备的混合脂肪酸16g,混合脂肪酸、尿素、乙醇的质量比为1︰4.38︰10.0,继续搅拌回流60min,冷却。然后在-6℃下保存5h。取出后,迅速减压抽滤,回收尿素结晶,抽滤液转入分液漏斗。滤液的酸化、亚油酸的萃取分离、水洗、干燥、过滤、溶剂回收等同实例二的第(2)步。得收率91.2%,纯度94.2%的亚油酸;
(3)亚油酸制备共轭亚油酸
氮气保护下,将10g乙二醇与2.0g氢氧化钾混合,搅拌加热到155℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入第(2)步制备的亚油酸5g,亚油酸、氢氧化钾、乙二醇的质量比为1: 0.4: 2.0,搅拌回流5h,快速降温至室温。反应体系的酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收与实例2的步骤(3)相同,得到淡黄色液体的共轭亚油酸产品,其中共轭亚油酸含量达73.1%,转化率91.5%,-20℃保存。
Claims (7)
1.一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于包括以下操作步骤:
(1)在氮气保护下,将盐肤木油、碱与低沸点溶剂混合均匀,高温回流皂化,加水溶解皂化产物,用有机溶剂萃取未皂化的脂肪酸甘油脂,得到完全皂化的混合脂肪酸盐,随后用适量的酸处理,有机溶剂萃取,脱溶剂后得到混合脂肪酸;
(2)将混合脂肪酸通过尿素包合法分离、浓缩得到高纯度的亚油酸;
(3)在氮气保护下,将高纯度的亚油酸、碱及高沸点溶剂,共轭化处理,将产物酸化、萃取、干燥处理,得到共轭亚油酸产品,所述共轭亚油酸产品为淡黄色液体,其中共轭亚油酸的含量达72%以上。
2.根据权利要求1所述的一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于具体制备操作步骤如下:
(1)在氮气保护下,将质量比为1︰0.05~0.5︰1.0~7.5的盐肤木油、碱与低沸点溶剂混合均匀,在温度60℃~90℃回流1h~7h,使盐肤木油皂化;加入盐肤木油质量5%-50%的蒸馏水,溶解皂化产物后,用盐肤木油质量30%-300%的有机溶剂萃取,除去含有未皂化盐肤木油的有机相,得到混合脂肪酸盐;加入盐肤木油质量0.01%-20%的酸处理脂肪酸盐,使脂肪酸盐水解,得到混合脂肪酸与含盐溶液的混合物,再次用盐肤木油质量30%-300%的有机溶剂萃取,分离出其中的有机相,蒸馏水洗至中性,经无水硫酸钠干燥后,脱去溶剂即得到含亚油酸的混合脂肪酸;盐肤木油的水解率达到94%;
(2)在氮气保护下,按照混合脂肪酸、尿素、低沸点溶剂为1︰0.25~10︰4.0~10.0的质量比,先将尿素溶于低沸点溶剂,再加入混合脂肪酸; 50℃~90℃条件下回流搅拌混合均匀,冷却至室温,-25℃~25℃条件下静置2h~12h,待尿素包合其中的饱和及单不饱和脂肪酸形成结晶,抽滤分离除去尿素结晶,再将滤液用混合脂肪酸质量0.01%- 20%的酸酸化至pH 1.5~3.5,用混合脂肪酸质量30%-300%的有机溶剂萃取分离出酸化滤液中的有机相,蒸馏水洗至中性,经无水硫酸钠干燥后,分离出其中溶剂,得到纯度达到93%以上的亚油酸;
(3) 在氮气保护下,先将碱溶解于高沸点溶剂,接着加入亚油酸,使亚油酸、碱、高沸点溶剂的质量比为1︰0.1~0.8︰2.0~8.0, 140℃~240℃条件下回流2h~8h,使亚油酸发生异构化反应形成共轭亚油酸;反应结束,用亚油酸质量0.01%- 20%的酸将反应产物酸化至pH 1.5~3.5,再用亚油酸质量30%-300%的有机溶剂萃取分离出其中的有机相,蒸馏水洗至中性,经无水硫酸钠干燥后,分离出其中溶剂,得到淡黄色液体的共轭亚油酸产品,其中共轭亚油酸含量达72%,亚油酸的转化率大于90%。
3.根据权利要求2所述的一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于:步骤(1)中所述的低沸点溶剂为乙醇或丙醇。
4.根据权利要求2所述的一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于:步骤(1)中所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
5.根据权利要求2所述的一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于:所述有机溶剂为石油醚或正庚烷或正己烷或乙醚或丙酮。
6.根据权利要求2所述的一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于:步骤(3)中所述的高沸点溶剂为乙二醇或丙三醇或1,3-丙二醇或1,3 -丁二醇。
7.根据权利要求2所述的一种利用盐肤木油制备共轭亚油酸的方法,其特征在于:步骤(1)、(2)中所述的酸为硫酸或盐酸或磷酸或柠檬酸。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20141203 |