CN104069348A - 黄精提取物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及黄精提取物与提取物及其制备方法与应用,所述黄精提取物是由下述方法制备得到的:黄精乙醇热提后,将提取液减压回流得到总浸膏;加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂,得乙酸乙酯萃取部位;所述黄精提取物具有AGEs抑制作用,可进一步将其应用于抗糖尿病及其并发症药物的制备,具有重要的临床应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种植物提取物及其制备方法与应用,尤其是黄精提取物与提取物及其制备方法与应用。
背景技术
根据2013年9月4日《美国医学会杂志》报告中国糖尿病病人数量超过1亿,属于疾病谱中的重大疾病之一。糖尿病血管并发症是导致糖尿病人截肢、失明、死亡等病症的主要原因,而晚期糖基化终产物(Advanced GlycosylationEnd-products,AGEs)是糖尿病血管并发症重要病因之一。AGEs是由蛋白质与还原糖经过一系列反应形成的不可逆聚合物,能诱发血管内皮功能紊乱、肾小球基底膜增厚等病变从而导致糖尿病并发症发生。因此,AGEs抑制剂对预防和治疗糖尿病并发症具有重要意义,研发AGEs抑制剂(AGESI)的常用方法是体外筛选体系。
AGEs的检测方法分为色谱分析法、酶联免疫法、荧光光谱法、免疫组织化学法、放射免疫分析法及放射受体分析法等。色谱分析法其标准物很难找到;酶联免疫法及免疫组化法成本过高,多用于动物实验;放射免疫法及放射受体分析法对条件要求苛刻,使用受到限制。相比而言,荧光光谱法简便易行,实用性强。因此本实验采用荧光光谱法进行AGEs生成抑制率的测定。此方法为筛选AGEs形成抑制剂常用方法,且体外实验与体内实验结果相关。
黄精为百合科黄精属植物黄精(Polygonatum sibiricum Red.)的干燥根茎,为上好的药食两用中药。中医理论认为黄精具有滋阴补气功效,常用于治疗内热消渴。现代医学临床中常用于糖尿病及其并发症治疗。前期报道发现黄精多糖和黄精皂苷均具有降低血糖效果,且黄精多糖能够降低AGEs受体(RAGE)基因的表达,由此提示黄精治疗糖尿病及其并发症可能通过多种途径实现,包括降糖和抑制AGEs机制,但黄精及其组分对抑制AGEs的生成至今尚未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种黄精提取物。
本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述黄精提取物的制备方法。
本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述黄精提取物的应用。
为解决上述技术问题,本发明的技术方案是:
一种黄精提取物,是由下述方法制备得到的:黄精乙醇热提后,将提取液减压回流得到总浸膏;加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂,得乙酸乙酯萃取部位。
优选的,上述黄精提取物,其物理化学和波谱性质:深棕色粘稠状浸膏,1H-NMR谱:δ1.23、0.85(饱和脂肪酸的末端甲基和长链亚甲基信号),δ1.02~1.16(甾体皂苷类成分角甲基信号区),δ3.25~4.37(糖区),δ6.03~8.01、8.38~12.19(芳香质子和酚羟基质子信号区),δ9.54、7.49、6.60、4.50(5-羟甲基糠醛特征信号峰)。
优选的,上述黄精提取物,1H-NMR谱的信号峰主要分布在δ0.6~13之间,主要分为饱和脂肪区δ0.6~3.0、糖区δ3.0~5.5和芳香区δ5.5~10;其中,信号较强的是糖区和饱和脂肪区;在δ9.55和δ12.18处有较明显的醛基氢和羧基氢信号;δ9.54、7.49、6.60和4.50为5-羟甲基糠醛的特征信号峰,提示提取物中主要含5-羟甲基糠醛、甾体皂苷和酚酸类(木脂素等)成分。
上述黄精提取物的制备方法,具体步骤如下:
(1)黄精乙醇热提后,将提取液减压回流得到总浸膏;
(2)加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂,取乙酸乙酯萃取部位,即得。
优选的,上述黄精提取物的制备方法,具体步骤如下:
(1)黄精用8倍量70%乙醇热提3次,每次2h,将提取液减压回流得到总浸膏;
(2)加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次,减压回收溶剂,取乙酸乙酯萃取部位,即得。
上述黄精提取物在制备AGEs抑制剂药物方面的应用。
优选的,上述黄精提取物在制备抗糖尿病及其并发症药物方面的应用。
具有上述提取物的药物组合物,包含治疗和/或预防有效量的提取物以及任选的药学可接受的赋形剂。
上述药学可接受的赋形剂可以是药物制剂领域中任何常规的赋形剂,特定赋形剂的选择将取决于用于治疗特定患者的给药方式或疾病类型和状态,用于特定给药模式的合适药物组合物的制备方法完全在药物领域技术人员的知识范围内。例如,可以作为药学可接受的赋形剂包括药学领域常规的稀释剂、载体、填充剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、吸收促进剂、表面活性剂、吸附载体和润滑剂等,必要时,还可以在药物组合物中加入香味剂、防腐剂和甜味剂等。
上述组合物可以制成片剂、粉剂、颗粒剂、胶囊、口服液、膏剂、霜剂、注射乳剂、注射用无菌粉针等多种形式。上述各种剂型的药物均可以按照药学领域的常规方法制备。
本发明的有益效果是:
上述黄精提取物由植物黄精乙醇提取、乙酸乙酯萃取而得,具有AGEs抑制作用,可进一步将其应用于抗糖尿病及其并发症药物的制备,具有重要的临床应用价值。
附图说明
图1是活性组分1的1H-NMR图谱;
图2是活性组分2的1H-NMR图谱;
图3是黄精不同样品在不同浓度下对AGEs形成的抑制率,其中样品1为活性组分1,样品3为活性组分2。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好的理解本发明的技术方案,下面结合具体实施方式对本发明所述技术方案作进一步的详细说明。
实施例1
活性组分的制备
实验仪器:BRUKER AVⅢ核磁共振波谱仪(400MHz,瑞士Bruker公司),METTLER TOLEDO万分之一天平(梅特勒-托利多仪器有限公司),SHZ-D(Ⅲ)循环水式多用真空泵,DLSB-5/25型低温冷却液循环泵,RE-52A旋转蒸发仪(巩义市英峪予华仪器厂)。
实验材料:反相C18柱层析硅胶ODS-A-HG(日本YMC公司),D101大孔吸附树脂(天津市海光化工有限公司),所用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、95%乙醇均为分析纯。本研究所用药材购自河北安国药材市场,经天津中医药大学中药学院李天祥副教授鉴定为百合科黄精属植物黄精(Polygonatumsibiricum Red.)的干燥根茎,标本存放于天津中医药大学中药新药研发中心中药化学与分析部(No.B20704484)。
黄精19kg,8倍量70%乙醇热提3次(每次2h),合并提取液,减压回流得到总浸膏。加适量蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次,减压回收溶剂,得石油醚萃取部位65g、乙酸乙酯萃取部位155g(样品1,活性组分1)、正丁醇萃取部位968g(样品2)。萃取后水层经70%乙醇醇沉,所得上清液浓缩再通过D101大孔吸附树脂柱乙醇-水洗脱,经HPLC和1H-NMR分析检识合并得醇洗脱部位(样品3,活性组分2)。
取活性组分样品少许,溶解于DMSO-d6后,转移至7mm核磁管中加封,进行1H-NMR(400.13MHz)测试。测试采用德国Bruker公司的Topspin2.0软件系统进行操控,并在所有样品测试中使用统一的试验参数。以DMSO-d6为内标(δ2.50),试验温度为299.1K;主要参数:谱宽(SWH)8223.7Hz,扫描次数(NS)16次,延迟时间(D1)1s,接受增益(RG)57。核磁谱图应用MestReNova软件进行分段积分处理。
如图1可见,活性组分1(样品1)中成分比较复杂,信号峰主要分布在δ0.6~13之间(图1Q)。根据化合物的特征信号峰,主要可以分为饱和脂肪区(δ0.6~3.0)、糖区(δ3.0~5.5)和芳香区(δ5.5~10)。其中,信号较强的是糖区和脂肪区(图1a,图1b,图1c),推测其主要来源于样品中的甾体皂苷以及少量脂肪酸类成分;芳香区的信号则相对较弱,但放大之后其谱线清晰可辨(图1d),推测其主要来源于木脂素等酚酸类成分。在δ9.55和δ12.18处出现了较明显的醛基氢和羧基氢信号;δ9.54、7.49、6.60和4.50(图1e)通过与文献比对推测为5-羟甲基糠醛的特征信号峰见表1。
表1活性组分1核磁共振氢谱特征
脂肪酸类 | 1.23;0.85 |
角甲基峰 | 1.02~1.16 |
糖上氢质子 | 3.25~4.37 |
木脂素等酚酸类 | 6.03~8.01;8.38~12.19 |
5-羟甲基糠醛 | 9.54;7.49;6.60;4.50 |
如图2可见,活性组分2(样品3)核磁共振氢谱信号主要集中在糖区,推测样品中含有大量糖类成分,主要为多糖。δ7.03、6.68处出现较明显的信号,与文献比对可推测为对羟基苯乙醇的特征信号峰见表2。
表2活性组分2的核磁共振氢谱特征
脂肪酸类 | 0.85~2.15 |
糖上氢质子 | 3.25~3.97 |
对羟基苯乙醇 | 7.03;6.68 |
实施例2
抑制AGEs生成活性的测定
实验仪器:Flexstation 3多功能酶标仪(MD公司),METTLER TOLEDO万分之一天平(梅特勒-托利多仪器有限公司)。
实验材料:磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、氯化钠、磷酸氢二钾、氢氧化钠、牛血清白蛋白(BSA)、葡萄糖均购自美国Sigma公司,氨基胍购自日本TCI公司。
(1)溶液配制:
反应物包括1mol·L-1的葡萄糖水溶液和4mg·mL-1的牛血清白蛋白溶液,其中牛血清白蛋白用0.2mol·L-1磷酸缓冲液(pH=7.4)配制而成。阳性对照药物为1mg·mL-1氨基胍水溶液。蛋白沉淀采用质量(m):体积(v)=1:1的三氯乙酸水溶液。沉淀复溶采用碱性PBS缓冲液(1L中含有8g氯化钠、58.22mg磷酸氢二钠、9.983mg氯化钾、9.996mg磷酸二氢钾溶解于40mL蒸馏水中,调节pH至10.0,定容至50mL)。总浸膏及1号样品(活性组分1)溶解于无水乙醇制备成300mg·mL-1溶液,2、3号样品(活性组分2)制备成50mg·mL-1水溶液,使用时,稀释至各浓度。
(2)抑制AGEs生成活性测定方法:
荧光光谱法测定AGEs含量的主要依据是AGEs具有荧光特性,在激发波长370nm,发射波长440nm条件下,AGEs生成量越多则测得的荧光值越高。
反应体系总体积为500μL,包括:4mg·mL-1BSA溶液100μL,1mol·L-1Glucose溶液100μL,0.2mol·L-1磷酸缓冲液200μL和不同浓度待测药物100μL。加样混匀后,在60℃条件下反应30h。待测样品浓度设置为50,100,150,200,250,和300μg·mL-1,氨基胍浓度设置为50,100,200μg·mL-1。空白对照组以100μL0.2mol·L-1磷酸缓冲液补足体积,放置在4℃条件下30h作为本底;总反应对照组以100μL0.2mol·L-1磷酸缓冲液代替100μL药物,放入60℃条件下反应30h。
反应完毕后,每管反应液取出100μL转入新的EP管中,按照1:10比例将三氯乙酸溶液加入反应液。震荡混匀后,在4℃条件下15000r·min-1离心5min,弃上清,加入100μL碱性PBS溶解,随后移入96孔透明板,通过酶标仪在EX370nm,EM440nm处测定荧光值。
实验数据皆利用SPSS 11.0进行分析,图像皆采用Origin完成。
(3)实验结果与分析
黄精不同提取样品抑制AGEs生成活性测定荧光值后计算公式如下:若空白对照荧光值为a,总反应对照荧光值为b,待测样品荧光值为c,则样品对
不同样品对AGEs生成的抑制率如图3所示。结果表明,体外实验中,总浸膏随浓度变化其抑制率先升后降。样品2对AGEs抑制率随浓度变化不大,其抑制率较低。样品1、3(即活性组分1和2)具有明显的抑制作用,与阳性药氨基胍(Amino guanidine,AG)相当。
上述参照具体实施方式对该黄精提取物及其制备方法与应用进行的详细描述,是说明性的而不是限定性的,可按照所限定范围列举出若干个实施例,因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改,应属本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种黄精提取物,其特征在于:是由下述方法制备得到的:黄精乙醇热提后,将提取液减压回流得到总浸膏;加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂,得乙酸乙酯萃取部位。
2.根据权利要求1所述的黄精提取物,其特征在于:其物理化学和波谱性质:深棕色粘稠状浸膏,1H-NMR谱:δ1.23、0.85(饱和脂肪酸的末端甲基和长链亚甲基信号),δ1.02~1.16(甾体皂苷类成分角甲基信号区),δ3.25~4.37(糖区),δ6.03~8.01、8.38~12.19(芳香质子和酚羟基质子信号区),δ9.54、7.49、6.60、4.50(5-羟甲基糠醛特征信号峰)。
3.根据权利要求1所述的黄精提取物,其特征在于:其物理化学和波谱性质:深棕色粘稠状浸膏,1H-NMR谱的信号峰主要分布在δ0.6~13之间,主要分为饱和脂肪区δ0.6~3.0、糖区δ3.0~5.5和芳香区δ5.5~10;其中,信号较强的是糖区和饱和脂肪区;在δ9.55和δ12.18处有较明显的醛基氢和羧基氢信号;δ9.54、7.49、6.60和4.50为5-羟甲基糠醛的特征信号峰,提示提取物中主要含5-羟甲基糠醛、甾体皂苷和酚酸类(木脂素等)成分。
4.权利要求1-3之一所述的黄精提取物的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:
(1)黄精乙醇热提后,将提取液减压回流得到总浸膏;
(2)加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂,取乙酸乙酯萃取部位,即得。
5.根据权利要求4所述的黄精提取物的制备方法,其特征在于:具体步骤如下:
(1)黄精用8倍量70%乙醇热提3次,每次2h,将提取液减压回流得到总浸膏;
(2)加蒸馏水混悬,依次用等体积石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次,减压回收溶剂,取乙酸乙酯萃取部位,即得。
6.权利要求1-3之一所述的黄精提取物在制备AGEs抑制剂药物方面的应用。
7.权利要求6所述的黄精提取物在制备抗糖尿病及其并发症药物方面的应用。
8.具有权利要求1-3之一所述的提取物的药物组合物,其特征在于:包含治疗和/或预防有效量的提取物以及任选的药学可接受的赋形剂。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20141001 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |