CN104030926A - 采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法，该硝化反应装置包括用于储存酸液的储液腔室(1)、第一流速控制器(2)、用于排出酸液中的气体的排气腔室(3)、第二流速控制器(5)、毛细管(6)和存放被硝化物的反应腔室(10)；储液腔室、第一流速控制器、排气腔室、第二流速控制器和毛细管依次连通；毛细管的尾端伸入至反应腔室的内部且毛细管与反应腔室的连接处设置有密封层，且在第一流速控制器和第二流速控制器处于开启状态下，酸液能够依靠重力流入至反应腔室内与被硝化物发生硝化反应；并且排气腔室的顶部设置有与大气连通的排气孔(4)。利用该装置进行酚类硝化物的制备能够有效地避免碳化现象且反应速率较高。
Description
技术领域
本发明涉及硝化反应领域，具体地，涉及一种采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法。
背景技术
硝化反应是有机化学工业中十分重要的单元反应之一，尤其是酚类硝化产品具有十分广泛的用途，不仅在染料、制药等民用行业上占有重要的地位，而且在国防工业中也占有重要的地位，从而使得针对硝化反应的研究在实验室中十分普遍。现有实验室中针对硝化反应均采用滴定的方式进行，可以将酸液滴向被硝化物，这种反应方法中酸液的滴定速度难以控制，若滴定速度过快则容易出现炭化现象，若滴定速度太慢则反应速率过低。现有实验室中硝化滴定的方式进行，可以将被硝化物酸液中滴定，但反应速率较难控制、反应热难导出、碳化严重从而使得这种滴定方式一般不采用。
发明内容
本发明的目的是提供一种采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法，利用该装置中毛细管的截面积微小的尾端使得酸液与酚/酚液接触面较小，从而避免了炭化的发生，同时该装置能够分步、连续地向酚/酚液中输入酸液，保证了足够大的反应速率。
为了实现上述目的，本发明提供了一种采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法，该硝化反应装置包括用于储存酸液的储液腔室(1)、第一流速控制器(2)、用于排出酸液中的气体的排气腔室(3)、第二流速控制器(5)、毛细管(6)和存放被硝化物的反应腔室(10)；所述储液腔室(1)、所述第一流速控制器(2)、所述排气腔室(3)、所述第二流速控制器(5)和所述毛细管(6)依次连通；所述毛细管(6)的尾端伸入至所述反应腔室(10)的内部且所述毛细管(6)与所述反应腔室(10)的连接处设置有密封层，且在所述第一流速控制器(2)和第二流速控制器(5)处于开启状态下，所述酸液能够依靠重力流入至所述反应腔室(10)内与所述被硝化物发生硝化反应；并且所述排气腔室(3)的顶部设置有与大气连通的排气孔(4)；该方法包括：
1)将酸液置于所述储液腔室(1)中，将酚或酚溶液置于所述反应腔室(10)中，且使毛细管(6)的尾端位于酚或酚溶液的液面以下；
2)将第一流速控制器(2)和所述第二流速控制器(5)置于开启状态将所述酸液流入至所述酚中进行硝化反应；
其中，所述酸液的流速由慢到快，且所述酸液的流速在0.5-3mL/min的范围内。
通过上述技术方案，本发明提供的硝化反应装置中通过最终通过毛细管将酸液输入至酚/酚液中，利用毛细管的尾端具有微小的截面积，从而使得酸液刚进入酚/酚液的接触面较小，然后酸液能够快速地分散到酚/酚液中，从而完全避免了炭化现象的发生，并且通过第一流速控制器和第二流速控制器控制酸液的流速使得酸液能够连续地输入至酚/酚液中保证了足够大地反应速率。同时酸液直接输入至酚的液面以下，能够有效地降低酸液中硝酸的挥发，提高硝酸的利用率，较小酸雾的排放，有利于环境的保护。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1是根据本发明的优选实施方式的硝化反应装置的结构示意图；
图2是根据本发明制备的邻硝基对甲酚的核磁氢谱；
图3是根据本发明制备的邻硝基对甲酚的红外图谱；
图4是根据本发明制备的邻硝基苯酚的核磁氢谱；
图5是根据本发明制备的邻硝基苯酚的红外图谱。
附图标记说明
1、储液腔室 2、第一流速控制器
3、排气腔室 4、排气孔
5、第二流速控制器 6、毛细管
7、搅拌器 8、冷凝器
9、温控设备 10、反应腔室
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明提供了一种采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法，如图1所示，该硝化反应装置包括用于储存酸液的储液腔室(1)、第一流速控制器(2)、用于排出酸液中的气体的排气腔室(3)、第二流速控制器(5)、毛细管(6)和存放被硝化物的反应腔室(10)；所述储液腔室(1)、所述第一流速控制器(2)、所述排气腔室(3)、所述第二流速控制器(5)和所述毛细管(6)依次连通；所述毛细管(6)的尾端伸入至所述反应腔室(10)的内部且所述毛细管(6)与所述反应腔室(10)的连接处设置有密封层，且在所述第一流速控制器(2)和第二流速控制器(5)处于开启状态下，所述酸液能够依靠重力流入至所述反应腔室(10)内与所述被硝化物发生硝化反应；并且所述排气腔室(3)的顶部设置有与大气连通的排气孔(4)；该方法包括：
1)将酸液置于所述储液腔室(1)中，将酚或酚溶液置于所述反应腔室(10)中，且使毛细管(6)的尾端位于酚或酚溶液的液面以下；
2)将第一流速控制器(2)和所述第二流速控制器(5)置于开启状态将所述酸液流入至所述酚中进行硝化反应；
其中，所述酸液的流速由慢到快，且所述酸液的流速在0.5-3mL/min的范围内。
在本发明中，该装置设置有两个流速调节装置即第一流速控制器2和第二流速控制器5，这样便能够精准的调节酸液的流速，从而能够有效地避免酸液局部过浓引起酚的炭化和副反应的发生。并且该装置有排气腔室3，该排气腔室3通过顶部的排气孔4与大气相通，能够有效地使得装置的气压与大气压相同，从而使得酸液能够顺利的流入酚中。该装置设置有毛细管6，毛细管6能够优化该装置调节酸液的流速的能力，在该装置中对毛细管6的粗细没有特别的限定，为了进一步优化该装置调节酸液的流速的能力，优选地，毛细管6的内径为2.1mm-3.2mm。
在本发明中，为了简化装置的结构，使得该装置的各组件之间便于安装和拆卸，优选地，反应腔室10为四口烧瓶，储液腔室1和第一流速控制器2构成的部分为滴液漏斗，第二流速控制器5为按压开关。
在本发明中，对排气腔室3的具体结构没有特别的要求，为了便于排气腔室3能够进行排气，优选地，排气腔室3为聚四氟乙烯腔室，这样排气腔室3的腔壁的机械强度低，在给予较低的压力下便可发生形变，便于排气和通气。
在本发明中，为了进一步优化在该装置中进行硝化反应的产率，优选地，装置还包括温度计、搅拌器7和冷凝器8。温度计、搅拌器7和毛细管6的一端通过四口烧瓶的其中三个口伸入至四口烧瓶内，这样温度计便能够及时的反馈四口瓶中的温度从而能够及时的调节反应温度，防止反应温度过高发生炭化。冷凝器8与四口烧瓶的另外一个口相连通，冷凝器8的设置使得体系能够回流，从而提高反应产率。四口烧瓶的四个口处均设有密封层，优选地该密封层为橡胶塞，这样便能保证反应过程中的蒸汽不会溢出，从而保证回流的顺利进行。
在本发明中，为了进一步提高硝化反应的产率，优选地，搅拌器7和毛细管6的末端均伸入至被硝化物的液面以下，这样酸液便能够直接输入至酚的液面以下，能够有效地降低硝酸的挥发，提高硝酸的利用率，较小酸雾的排放，有利于环境的保护。温度计的底端位于蒸汽进入冷凝器8的入口处，这样温度计反馈的温度便为蒸汽的温度，蒸汽温度更能够反应硝化反应的温度，从而提高硝化反应的产率。
在本发明中，为了简化冷凝器的结构，优选地，冷凝器为直形冷凝器或球形冷凝器。
在本发明中，为了及时的调节反应温度，优选地，该装置还包括用来调节反应温度的温控设备9，更优选地，所述温控设备9为带加热功能的磁力搅拌器，且位于所述反应腔室10的底部。
在本发明中，为了完全地避免炭化现象的发生采用分级输入酸液的方法进行硝化反应，优选地，在酸液输入前期，所述酸液的流速为0.5-1mL/min；在酸液输入中期，所述酸液的流速为1.5-2mL/min；在酸液输入后期，所述酸液的流速为2.5-3mL/min，其中酸液输入前期为输入的酸液的体积为酸液总体积的30％以下的阶段，酸液输入中期为输入的酸液的体积为酸液总体积的30％-60％的阶段，酸液输入后期为输入的酸液的体积为酸液总体积的60％以上的阶段。
在本发明中，所述酸液可以为硝酸溶液，也可以为硝酸与硫酸相混合的混酸溶液，为了使得反应条件较为温和，降低副反应的发生，优选地，所述酸液为硝酸溶液且硝酸的质量分数浓度为17％-25％；相对于1mol的硝酸，所述酚的用量为0.6-0.9mol。
在本发明中，所述酸液可以为硝酸溶液，也可以为硝酸与硫酸相混合的混酸溶液，为了使得提高反应速率，增大反应收率，优选地，所述酸液为硝酸与硫酸相混合的混酸溶液，且混酸溶液中相对于100重量份水，硝酸的含量为20-35重量份，硫酸的含量为90-160重量份，相对于1mol的硝酸，所述酚的用量为0.6-0.9mol。
在本发明中，参与硝化反应的酚可以在宽的范围内选择，所述酚可选自苯酚、对甲酚、邻甲酚或间甲酚。
本发明中，为了进一步减少副反应的发生，提高反应收率，优选地，所述接触反应在有机溶剂中进行，相对于1mol的硝酸，所述有机溶剂的用量为120-270mL。所述有机溶剂有较宽的选择范围，优选地，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙醚。
在本发明中，为了提高反应速率，优选地，所述接触反应是在搅拌的条件下进行反应，所述搅拌的速率为600-800r/mim。
在本发明中，对所述接触反应的温度没有特别地限定，为了提高所述接触反应的收率，优选地，所述接触反应的温度为20-30℃。
在本发明中，对所述接触反应的时间没有特别地限定，为了提高所述接触反应的收率，优选地，所述接触反应的时间为50-70mim。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。以下实施例中，核磁氢谱参数的检测室通过德国Bruker DPX-400测得，红外参数的检测室通过德国Bruker Tensor27红外检测仪测得。
硝酸为国药集团化学试剂公司的产品，硫酸为国药集团化学试剂公司的产品，乙醚及二氯甲烷为国药集团化学试剂公司的产品，对甲酚国药集团化学试剂公司的产品，甲酚国药集团化学试剂公司的产品。
实施例1
在装有温度计、搅拌棒以及冷凝管的四口烧瓶中加入10.8g的对甲酚(0.1mol)与20ml二氯甲烷，控制温度在30℃进行搅拌且搅拌器7的搅拌转速为600r/mim，采用底部匀速输入加料法，开始阶段控制开关，将51.9g质量分数为17％的硝酸(0.14mol，47.3ml)溶液缓慢输入对甲酚溶液液面下，随着反应的进行，缓慢匀速增加输入速率直至酸液流完，其中通过控制第一流速控制器2、第二流速控制器5调整所述酸液的流速使得在开始输入酸液的28min内，所述酸液的流速为0.5mL/min；在开始输入酸液的28-38min内所述酸液的流速为1.5mL/min；在开始输入酸液的38min-45min期间所述酸液的流速为3mL/min。其中，45min后加酸完毕再反应5min后停止反应进行萃取，水相二氯甲烷洗两次，收集油相，水蒸汽蒸馏，得11.9g的产物A1，收率78％。
对A1进行核磁氢谱和红外检测，检测结果如图2和图3所示，由图2和图3可知为邻硝基对甲酚。
实施例2
在装有温度计、搅拌棒以及冷凝管的四口烧瓶中加入9.4g(0.1mol)的苯酚、30ml二氯甲烷，控制温度在25℃进行搅拌且搅拌器7的搅拌转速为800r/mim，采用底部匀速输入加料法，开始阶段控制开关，将混酸(含29g的质量分数为25％硝酸(0.12mol)、质量分数为98％的浓硫酸35g(0.35mol))缓慢送入苯酚溶液液面以下，随着反应的进行，缓慢匀速增加输入速率直至酸液流完。其中通过控制第一流速控制器2、第二流速控制器5调整所述酸液的流速使得在开始输入酸液的13min内，所述酸液的流速为1mL/min；在在开始输入酸液的13-20min内所述酸液的流速为2mL/min；在开始输入酸液的20min-26min期间所述酸液的流速为3mL/min，其中，26min后加酸完毕再反应35min停止反应进行萃取，水相二甲烷洗两次，收集油相，水蒸汽蒸馏，得11.0g的产物A2，收率79％。
对A2进行核磁氢谱和红外检测，检测结果如图4和图5所示，由图4和图4可知为邻硝基苯酚。
实施例3
在装有温度计、搅拌棒以及冷凝管的四口烧瓶中加入10.8g的对甲酚、25ml二氯甲烷，控制温度在20℃进行搅拌且搅拌器的搅拌转速为700r/mim，，采用底部匀速输入加料法，开始阶段控制开关，将含39.4g的质量分数为20％的硝酸缓慢送入苯酚溶液液面以下，随着反应的进行，缓慢匀速增加输入速率直至酸液流完。其中通过控制第一流速控制器2、第二流速控制器5调整所述酸液的流速使得在开始输入酸液的13min内，所述酸液的流速为0.8mL/min；开始输入酸液的13-19min内所述酸液的流速为1.8mL/min；在开始输入酸液的19-24min的期间所述酸液的流速为2.8mL/min，其中，24min后加酸完毕再反应40min后停止反应进行萃取，水相二甲烷洗两次，收集油相，水蒸汽蒸馏，得11.8的产物A3，收率77.1％。
对A3进行核磁氢谱和红外检测，检测结果如图2和图3所示，由图2和图3可知为邻硝基对甲酚。
实施例4
在装有温度计、搅拌棒以及冷凝管的四口烧瓶中加入10.8g的对甲酚、30ml乙醚，控制温度在20℃进行搅拌且搅拌器的搅拌转速为700r/mim，采用底部匀速输入加料法，开始阶段控制开关，将混酸(含39.4g的质量分数为20％硝酸以及质量分数为98％的浓硫酸30g)缓慢送入苯酚溶液液面以下，随着反应的进行，缓慢匀速增加输入速率直至酸液流完。其中通过控制第一流速控制器2、第二流速控制器5调整所述酸液的流速使得在开始输入酸液的31m in内，所述酸液的流速为0.5mL/min；在开始输入酸液的31-41min内所述酸液的流速为1.5mL/min；在开始输入酸液的41-49min期间所述酸液的流速为2.8mL/min。其中，49min后加酸完毕，再反应21min后停止反应进行萃取，水相二甲烷洗两次，收集油相，水蒸汽蒸馏，得12.1g的产物A4，收率79.1％。
对A4进行核磁氢谱和红外检测，检测结果如图2和图3所示，由图2和图3可知为邻硝基对甲酚。
对比例1
按照实施例1的方法进行，所不同是酸液按照0.5mL/min的匀速输入至对甲酚溶液液面下，得到11.4g的产物B1，产率为75％。
对B1进行核磁氢谱和红外检测，检测结果如图2和图3所示，由图2和图3可知为邻硝基对甲酚。
本对比例与实施例1相比，加料时间更长但是产率没有实施例1高，其中仅输入酸液的时间为95min，这样不仅反应速率较低同时耗能多、不环保
对比例2
按照实施例1的方法进行，所不同是酸液按照3mL/min的匀速输入至对甲酚溶液液面下，得到9.95g的产物B2，产率为65％。
对B2进行核磁氢谱和红外检测，检测结果如图2和图3所示，由图2和图3可知为邻硝基对甲酚。
由上述实施例和对比例可知，本发明通过将酸液分步、连续地输入至酚液的液面以下能够有效地提高硝化反应的产率，原因可能为由毛细管的利用能够有效地降低炭化现象的发生，也可能是酸液输入至酚液液面以下能够避免酸液的挥发从而提高反应产率。
以上结合附图详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (10)
1.一种采用硝化反应装置制备酚类硝化物的方法，其特征在于，该硝化反应装置包括用于储存酸液的储液腔室(1)、第一流速控制器(2)、用于排出酸液中的气体的排气腔室(3)、第二流速控制器(5)、毛细管(6)和存放被硝化物的反应腔室(10)；所述储液腔室(1)、所述第一流速控制器(2)、所述排气腔室(3)、所述第二流速控制器(5)和所述毛细管(6)依次连通；所述毛细管(6)的尾端伸入至所述反应腔室(10)的内部且所述毛细管(6)与所述反应腔室(10)的连接处设置有密封层，且在所述第一流速控制器(2)和第二流速控制器(5)处于开启状态下，所述酸液能够依靠重力流入至所述反应腔室(10)内与所述被硝化物发生硝化反应；并且所述排气腔室(3)的顶部设置有与大气连通的排气孔(4)；该方法包括：
1)将酸液置于所述储液腔室(1)中，将酚或酚溶液置于所述反应腔室(10)中，且使毛细管(6)的尾端位于酚或酚溶液的液面以下；
2)将第一流速控制器(2)和所述第二流速控制器(5)置于开启状态将所述酸液流入至所述酚中进行硝化反应；
其中，所述酸液的流速由慢到快，且所述酸液的流速在0.5-3mL/min的范围内。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述毛细管(6)的内径为2.1mm-3.2mm。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述反应腔室(10)为四口烧瓶；
优选地，所述储液腔室(1)和第一流速控制器(2)构成的部分为滴液漏斗；
更优选地，所述第二流速控制器(5)为按压开关；
进一步优选地，所述排气腔室(3)为聚四氟乙烯腔室。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述装置还包括温度计、搅拌器(7)和冷凝器(8)；所述温度计、搅拌器(7)和毛细管(6)的一端通过所述四口烧瓶的其中三个口伸入至所述四口烧瓶内，所述冷凝器(8)与所述四口烧瓶的另外一个口相连通；所述四口烧瓶的四个口处均设有密封层；
优选地，所述搅拌器(7)和毛细管(6)的末端均伸入至所述被硝化物的液面以下，所述温度计的底端位于蒸汽进入所述冷凝器(8)的入口处；
更优选地，所述冷凝器为直形冷凝器或球形冷凝器。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述装置还包括用来调节反应温度的温控设备(9)。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，在酸液输入前期，所述酸液的流速为0.5-1mL/min；在酸液输入中期，所述酸液的流速为1.5-2mL/min；在酸液输入后期，所述酸液的流速为2.5-3mL/min；
所述酸液为硝酸溶液或硝酸与硫酸相混合的混酸溶液；
所述酚选自苯酚、对甲酚、邻甲酚或间甲酚。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，所述酸液为硝酸溶液且硝酸的质量分数浓度为17％-25％，相对于1mol的硝酸，所述酚的用量为0.6-0.9mol；
或者，所述酸液为硝酸与硫酸相混合的混酸溶液，且混酸溶液中相对于100重量份水，硝酸的含量为20-35重量份，硫酸的含量为90-160重量份，相对于1mol的硝酸，所述酚的用量为0.6-0.9mol。
8.根据权利要求1所述的方法，其中，所述接触反应在有机溶剂中进行，相对于1mol的硝酸，所述有机溶剂的用量为120-270mL；
优选地，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙醚。
9.根据权利要求1所述的方法，其中，所述接触反应的温度为20-30℃，所述接触反应的时间为50-70mim。
10.根据权利要求1所述的方法，其中，所述接触反应是在搅拌的条件下进行且搅拌转速为600-800r/mim。
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Non-Patent Citations (1)
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