CN103992814A - 一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及燃油氧化脱硫，特指一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法。本发明是一种以铁氰根为阴离子的离子盐或者离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，该方法所用的催化剂阳离子部分为有机基团，阴离子为铁氰根，氧化剂为双氧水，中性离子液体为萃取剂，对油品中的噻吩类含硫化合物进行脱除。本发明与已有的含铁催化剂相比，该催化剂可活化较低浓度的双氧水（1wt%-10wt%），且活化效率高，双氧水的分解率低。
Description
技术领域
本发明涉及氧化脱硫，特指铁基配位型离子液体催化低浓度双氧水氧化燃油脱硫的方法。
背景技术
随着世界经济的发展，世界人口的剧增和生活水平的不断提高，世界能源需求量持续增大，但是油品中却含有大量的硫化合物，含硫化物燃油燃烧后存在着严重的危害；一方面造成了严重的大气污染，含硫化合物在燃烧后会生成硫氧化物SOx是环境主要的污染源，是大气污染及形成酸雨的直接原因之一；燃油中含硫增加了汽车尾气中有害物质的排放量，并对颗粒物的排放有明显促进作用；另一方面造成设备腐蚀及催化剂中毒，燃油中硫化物燃烧生成的SOx不仅会加速发动机的腐蚀与磨损，同时会使汽车发动机尾气处理装置中的贵金属催化剂发生不可逆中毒，因此必须采取有效的措施脱除燃油中的硫化物。
目前工业上的柴油脱硫工艺主要用加氢脱硫技术(HDS)，这种脱硫技术对无机硫和简单的有机硫化合物如：硫醇、硫醚类脱除效果较好；但是，对于苯并噻吩类硫化物，尤其是二苯并噻吩以及它的衍生物，由于位阻效应，加氢脱硫方法很难将它们除去；要想达到深度脱硫目的，现有的加氢脱硫技术必须有更苛刻的反应条件，如增加压力和反应温度，增加氢气消耗量，需要昂贵的催化剂等，这将导致加氢技术的设备投资增加，操作费升高，使燃油成本大幅度上升，所以寻找一种可以替代HDS的脱硫工艺显得尤为迫切。
氧化脱硫（ODS）技术可以在较低的温度和压力下进行，不耗费氢气，设备投资少，并能够有效的脱除加氢脱硫难以脱除的噻吩类硫化物；目前所报道的氧化脱硫体系中，所用到氧化剂为双氧水的浓度大多为30%，本发明采用的催化剂可以活化浓度低于10%的双氧水，可以减小高浓度双氧水在运输过程中发生爆炸的危险，而低浓度双氧水对人体的伤害也比高浓度双氧水的伤害小的多。
发明内容
本发明是一种以铁氰根为阴离子的离子盐或者离子液体催化氧化燃油脱硫的方法；本发明反应条件温和，操作简便，能有效的脱除油品中的硫化物。
本发明主要的操作步骤：
1）常温常压下，在反应器中注入燃料油和中性离子液体，其中燃料油和离子液体的体积比20:1至1:1，加入催化剂搅拌溶解，再加入1wt%-10wt%的双氧水，反应0.5 h-8 h，反应温度在30℃-80℃，其中，催化剂与含硫化合物的摩尔比在1:8至2:1，双氧水与含硫化化物的摩尔比为2:1至4:1。
所述的含硫化合物为噻吩类硫化物，可以被氧化为其相应的砜类。
2）反应结束后，由于离子液体和油品呈现两相，通过简单的倾倒即可分离油品。
3）催化剂和离子液体可以整体循环利用。
本发明使用的催化剂阳离子选自季铵阳离子、咪唑阳离子、吡啶阳离子或季鏻阳离子，阴离子选自铁氰根Fe(CN)6 3-，其结构如下：
其中，R1～ R5为烷基取代基：CnH2n+1 (n ＝ 0～10)，各取代基的长度可以不同。
本发明与已有的氧化脱硫反应工艺比较具有以下优点：
1. 使用的氧化剂为低浓度的双氧水，一般低浓度（如3%）的双氧水，主要用于杀菌及外用的
医疗用途，例如作为伤口消毒；而高浓度的双氧水不仅在运输过程中有爆炸的危险，而且在长期的使用过程中对人体也有潜在的危害，本发明所使用的催化剂可以活化低于3%的双氧水，在反应过程中产生一种高活性的超氧自由基将噻吩硫化物氧化脱除，并且可以达到好的脱硫效果。
2. 和已有的含铁催化剂相比，所使用的催化剂对双氧水的催化分解作用小，不会引起双氧水
的剧烈分解，因此双氧水的利用率高。
具体实施方式
本发明用以下实施例说明，但本发明并不限于下述实施例，在不脱离前后所述宗旨的范围下，变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实施例 1
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、10 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为91.0％。
实施例 2
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0193 g [C4Py]3Fe(CN)6、10 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为91.5％。
实施例 3
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为97.9％。
实施例 4
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、3 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为3:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为90.0％。
实施例 5
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0213 g [C2mim]3Fe(CN)6、7.5wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为86.7％。
实施例6
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C8mim]BF4离子液体、0.0320 g [C8mim]3Fe(CN)6、7.5wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为90.2％。
实施例 7
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, BT）硫含量250 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在30℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中BT的含量，通过计算硫的脱除率为91.1％。
实施例 8
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, 4,6-DMDBT）硫含量250 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中4,6-DMDBT的含量，通过计算硫的脱除率为43.9％。
实施例 9
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌0.5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为71.3％。
实施例 10
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在80℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为99.5％。
实施例 11
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入0.25 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为60.5％。
实施例 12
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入5 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为100％。
实施例 13
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0062 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为75.5％。
实施例 14
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0492 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为99.1％。
实施例 15
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量5 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌8 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为100％。
实施例 16
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量1000 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为96.3％。
实施例 17
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C8mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为90.2％。
实施例 18
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C8mim]PF6离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、7.5 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为62.8％。
实施例 19
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C8mim]PF6离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、1 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为4:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为82.2％。
实施例 20
在有磁力搅拌的双颈反应套瓶中，向3.5 g（5mL, DBT）硫含量500 ppm的模拟油中加入1 mL的[C4mim]BF4离子液体、0.0246 g [C4mim]3Fe(CN)6、1.9 wt% H2O2(与模拟油中DBT的物质的量之比为2:1)，此时离子液体相在下层，油相在上层，H2O2溶解在离子液体中；在40℃下磁力搅拌5 h后，分离出模拟油，采用GC-FID检测油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为84.0％。
上述的实例表明，采用本发明所采用的催化剂可以活化浓度低10%的双氧水，并且可以达到深度脱除燃油中有机硫的目的。
Claims (10)
1.一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，以双氧水为氧化剂，中性离子液体为萃取剂，采用催化剂催化氧化燃油中的含硫化合物，其特征在于：催化剂的阴离子为铁氰根。
2.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：所述的含硫化合物为噻吩类硫化物。
3.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：燃油和离子液体的体积比20:1至1:1。
4.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：催化剂与含硫化合物的摩尔比在1:8至2:1，双氧水与含硫化化物的摩尔比为2:1至4:1。
5.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：催化剂的阳离子为季铵阳离子、咪唑阳离子、吡啶阳离子或季鏻阳离子；其结构式分别为： ；其中，R1～ R5为烷基取代基：CnH2n+1 ，n ＝ 0～10。
6.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：所选用双氧水的质量百分比浓度为1wt%-10wt%。
7.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：油品的含硫量在5ppm～1000ppm 之间。
8.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：所述中性离子液体为[C4mim]BF4、 [C4mim]PF6、 [C8mim]BF4或[C8mim]PF6。
9.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：反应温度在30℃-80℃。
10.如权利要求1所述的一种离子液体催化氧化燃油脱硫的方法，其特征在于：反应时间在0.5 h-8 h。
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Effective date of registration: 20181227 Address after: Room 401, 4th floor, 22 Yaojia Road, Taizhou New Energy Industrial Park, Jiangsu Province Patentee after: Taizhou Haixin Energy Research Institute Co., Ltd. Address before: No. 301, Xuefu Road, Jingkou District, Zhenjiang, Jiangsu Province Patentee before: Jiangsu University |
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