CN103937525A - 一种采用酸性离子液体解聚褐煤的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种将中低阶煤在温和条件下于酸性离子液体中解聚、解聚产物与酸性离子液体分离的方法，属于褐煤综合利用技术领域。本发明通过选择有利于高效解聚褐煤的酸性离子液体，将褐煤粉与酸性离子液体加入反应釜中，在100-350℃条件下萃取0.5-10h得到萃取产物；萃取结束后，通过离心分离或滤膜过滤方法将萃取产物和残渣分离；将滤液先蒸发然后水洗可得到酸性离子液体；酸性离子液体可以循环使用，所得萃取产物为通过多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。该方法离子液体用量小、工艺简单易控、中低阶煤可高效解聚、产品附加值高且用途广。
Description
技术领域
本发明属于褐煤综合利用技术领域，具体涉及褐煤在温和条件下于酸性离子液体中高效解聚为高附加值化工原料、解聚产物与酸性离子液体分离的方法和工艺。
背景技术
我国中低阶煤资源丰富，尤其是褐煤已探明的保有储量达1303亿t。由于大部分褐煤存在高灰分(约30％)、高水分(20-50％)、低热值(约14MJ.kg-1)、低灰溶点、热稳定性差和容易风化自燃等问题因而被视为劣质燃料。现代煤化学认为中低阶煤结构的主体为三维空间高度交联的大分子结构；煤分子的基本结构单元通过交联及分子间缠绕在空间形成不同的立体结构；煤中交联作用有化学键，如次甲基键、醚键、次甲基醚键以及硫醚等桥键，还有非化学键如氢键、范德华力和堆积作用等。低阶煤中同时还存在一些低分子化合物，这些低分子化合物与煤大分子主要通过非共价键(氢键、范德华力等非共价键)结合。用热溶的方法来破坏褐煤中的非共价键和弱共价键可得到褐煤中小分子化合物(即超净煤)，这些超净煤可以直接喷入燃气轮机燃烧发电，或实现催化低温气化，同时超净煤在高效可循环使用的催化剂作用下高效液化为油品或化工产品。事实上褐煤中较多的如次甲基键、醚键、次甲基醚键以及硫醚等桥键活性高易断裂，对其进行高效解离可以制备高附加值的化学品。George A.Olah发现酸催化下可通过离子反应解聚煤中芳环间的-CH2-等桥键(Fuel,1984,63(10):1427-1431)。Kiyoyuki Shimizu等发现CF3SO3H可催化Taiheiyo和Yallourn煤的中芳环间-CH2-和-CH2-O-断裂，三氟甲磺酸在温和条件下可催化煤的解离，尤其150℃下Taiheiyo煤在CF3SO3H中处理3h几乎完全转化为吡啶可溶物(Fuel,1995,74(6):853-859；Fuel,1997,76(1):23-27)，但上述过程用酸量大且酸不能循环使用。近年来，离子液体作为一类新型软功能材料或介质，其不仅具有常规分子溶剂不同的物理、化学性能，而且部分离子液体具有酸性或碱性，可用于催化系列化学反应。专利(CN102134502B)公布了离子液体可解聚褐煤，但离子液体用量大，重要的是其所用离子液体对褐煤中弱共价键解离性能差，导致解聚产物为N-甲基吡咯酮可溶物，其不溶于四氢呋喃、分子量大、附加值低。离子液体尤其是酸性功能化离子液体的出现为在温和条件下通过控制解离条件来可控性催化解聚褐煤中弱键合结构(如氢键和桥键等)高效制备高附加值化学品或化工原料提供了工具。
发明内容
本发明要解决的技术问题是要提供一种工艺简单、产率高、离子液体用量少、产物附加值高的解聚褐煤的方法。
为解决以上技术问题，本发明是通过以下技术方案予以实现的。
本发明提供了一种采用酸性离子液体解聚褐煤的方法，该方法具体步骤如下：
(1)选择有利于高效解聚中低阶煤的酸性离子液体，将中低阶煤和酸性离子液体加入到反应釜，其中中低阶煤与酸性离子液体的质量之比为1～50:1，所述酸性离子液体为1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐、1-磺酸已基-3-甲基咪唑硫酸氢盐或1-磺酸已基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐；
(2)将步骤(1)的中低阶煤和酸性离子液体所形成的混合物，在100～350℃加热0.5～10h，萃取结束后自然冷却到室温；
(3)将步骤(2)反应所得的混合物用四氢呋喃洗出，然后通过离心分离或滤膜过滤分离得未反应的残渣和滤液，残渣用四氢呋喃抽提，抽提物汇入滤液；
(4)将步骤(3)的滤液通过先蒸发可得四氢呋喃，然后水洗并过滤得萃取产物和酸性离子液体水溶液，酸性离子液体水溶液通过蒸发可回收酸性离子液体，四氢呋喃和酸性离子液体可循环使用；
(5)将步骤(4)所得萃取产物真空干燥，可得目标产物：通过多个亚甲基或醚键连接起来的芳烃。
作为一种优化，所述步骤(1)中的中低阶煤与酸性离子液体的质量之比为1:1，所述酸性离子液体为1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐；所述步骤(2)中的混合物在280℃下加热10h。
与现有技术相比，本发明提供的温和条件下中低阶煤在酸性离子液体作用下的解聚以及解聚产物和酸性离子液体的分离具有以下优点：
1、反应温度低，酸性离子液体用量少,工艺稳定，易于控制；
2、酸性离子液体可循环使用可有效提高过程的经济性；
3、反应工艺简单、产物收率高；
4、反应产物为通过多个亚甲基和或醚键等桥键连起来的芳烃，其可直接或延伸作为多种高附加值的有机化合物或重要的化工原料。
附图说明
图1为实施例9反应产物的紫外图谱。
图2为实施例9反应产物的1H-NMR核磁分析图谱。
图3为实施例9反应产物的13C-NMR核磁分析图谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例详述本发明，但本发明不局限于下述实施例。
实施例1
称取1g的1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和10g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度200℃下、反应5h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为22％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例2
称取1g的1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐和50g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度250℃下、反应5h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为50％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例3
称取1g的1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐和10g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度300℃下、反应8h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为75％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例4
称取1g的1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐和1g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度250℃下、反应10h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为66％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例5
称取1g的1-磺酸已基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐和50g的锡林格勒煤并放入振荡釜反应器中于温度280℃下、反应5h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为52％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例6
称取1g的1-磺酸已基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和1g的锡林格勒煤并放入振荡釜反应器中于温度100℃下、反应1h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为42％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例7
称取1g的1-磺酸已基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐和10g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度300℃下、反应2h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为76％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例8
称取1g的1-磺酸已基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和5g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度250℃下、反应5h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为70％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例9
称取1g的1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐和1g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度280℃下、反应10h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为82％，通过紫外和核磁(如附图1～3所示)分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
实施例10
称取1g的1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和10g的胜利褐煤并放入振荡釜反应器中于温度150℃下、反应10h，萃取结束后冷却至室温。用四氢呋喃将反应釜中的混合物洗出并通过0.45μm的滤膜过滤，并将所得滤液收集，残煤用四氢呋喃索式抽提，所得四氢呋喃可溶物汇入滤液，残煤80℃下真空干燥24h。收集的滤液通过旋转蒸发回收四氢呋喃。然后在旋转蒸发所得的反应产物和离子液体混合物中加入蒸馏水，反应产物在80℃下真空干燥24h；蒸馏水和离子液体混合物通过蒸发回收离子液体并循环使用。褐煤的转化率通过残渣计入为55％，通过紫外和核磁分析表明反应产物为多个亚甲基或醚键等桥键连起来的芳烃。
Claims (2)
1.一种采用酸性离子液体解聚褐煤的方法，其特征在于，该方法具体步骤如下：
(1)将中低阶煤和酸性离子液体加入到反应釜，其中中低阶煤与酸性离子液体的质量之比为1～50:1，所述酸性离子液体为1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐、1-磺酸已基-3-甲基咪唑硫酸氢盐或1-磺酸已基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐；
(2)将步骤(1)的中低阶煤和酸性离子液体所形成的混合物，在100～350℃加热0.5～10h，萃取结束后自然冷却到室温；
(3)将步骤(2)反应所得的混合物用四氢呋喃洗出，然后通过离心分离或滤膜过滤分离得未反应的残渣和滤液，残渣用四氢呋喃抽提，抽提物汇入滤液；
(4)将步骤(3)的滤液通过先蒸发可得四氢呋喃，然后水洗并过滤得萃取产物和酸性离子液体水溶液，酸性离子液体水溶液通过蒸发可回收酸性离子液体，四氢呋喃和酸性离子液体可循环使用；
(5)将步骤(4)所得萃取产物真空干燥，可得目标产物：通过多个亚甲基或醚键连接起来的芳烃。
2.如权利要求1所述的采用酸性离子液体解聚褐煤的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的中低阶煤与酸性离子液体的质量之比为1:1，所述酸性离子液体为1-磺酸丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐；所述步骤(2)中的混合物在280℃下加热10h。
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