CN103913441A - 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用 - Google Patents

一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103913441A
CN103913441A CN201410128983.7A CN201410128983A CN103913441A CN 103913441 A CN103913441 A CN 103913441A CN 201410128983 A CN201410128983 A CN 201410128983A CN 103913441 A CN103913441 A CN 103913441A
Authority
CN
China
Prior art keywords
rhodamine
optical sensor
fluorescent optical
hours
isoindoline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410128983.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103913441B (zh
Inventor
包晓峰
史加新
曹乾升
曹小伟
陈晓燕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing University of Science and Technology
Original Assignee
Nanjing University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing University of Science and Technology filed Critical Nanjing University of Science and Technology
Priority to CN201410128983.7A priority Critical patent/CN103913441B/zh
Publication of CN103913441A publication Critical patent/CN103913441A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103913441B publication Critical patent/CN103913441B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明公开了一种罗丹明B的荧光传感器、制备及其对Fe3+的检测应用。以罗丹明B为原料，合成出2-(2-(((1H-吡咯2-基)甲基)氨基-乙基-3',6'-双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮(2-(2-(((1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)ethyl)-3',6'-bis(dithylamino)spiro(isoindoline-1,9'-xanthen)-3-one)。本发明以该结构为底物，将其配制成溶液，向其中加入不同的金属离子，通过紫外可见光和荧光测试后，发现加入FeCl3·6H2O后，紫外和荧光吸收值均有显著的变化；而且在一定范围内，紫外和荧光的吸收值与Fe3+浓度呈线性关系，从而发明了一种基于罗丹明B的专一性检测Fe3+的荧光传感器，该种传感器在医疗，环境科学中有着巨大的应用潜力。

Description

一种罗丹明B的荧光传感器、制备及其应用
技术领域
本发明涉及一种罗丹明B的荧光传感器、制备及其应用，属于生物传感器领域。
背景技术
铁是人们发现较早的一种金属，至今已有两千多年的历史，在地球上，从地心到地表，再到地球上的动植物体内，都含有铁，且铁在地球上的原核生物和真核生物的生命活动中有着不可替代的作用。在人体中，铁元素是不可或少的微量元素，其也发挥着重要的功能：是血红素载氧的关键，是血红蛋白的重要组成部分，参与人体中部分酶的合成，参与人的呼吸，是催化促进抗体的产生，以及药物在肝脏内的排毒作用。在植物体内，铁存在于血红蛋白的电子转移键上，同时还参与光合作用、固氮作用等，而且铁对叶绿素的形成是不可少的。在人体内，缺乏铁元素会导致贫血、行为和智力方面的缺陷以及免疫力的下降。而过量的铁也与多种疾病，如：心脏病、糖尿病有关。因此，如何有效地快速检测铁离子（Fe3+）对生物化学、环境科学以及医学等都有着重大的意义。
铁离子（Fe3+）的传统检测方法有：原子吸收光谱法，伏安法，比色法，滴定法，PVC膜电极法。但是这些方法都有一定的缺陷，如：1、对Fe3+检测的专一性差；2、检测的所需的时间过长；3、敏感性差，所测定的Fe3+浓度范围不大，对于含铁量较少的细胞中，测量则更是困难；4、大部分测试的条件都要求在酸性条件下，而对于细胞实验而言，由于测量条件是弱碱性，所以此类方法大多不可选。
而荧光传感器检测离子具有检测速度快，专一性强，灵敏度高，操作简单等特点。但是由于荧光传感器化合物的碳链的长度以及基团的影响，使得有些荧光传感器的专一性不强，灵敏度不高。如文献1（Sikdar,A.;Panja,S.S.;Biswas,P.;Roy,S.J Fluoresc,2012,22,443-50.）报道的Fe3+荧光传感器的专一性不强，不能准确的检测Fe3+。文献2（Wang,J.;Zhang,D.;Liu,Y.;Ding,P.;Wang,C.;Ye,Y.;Zhao,Y.Sensors Actuators BChem,2014,191,344-350.）报道的Fe3+传感器的专一性较差且检出限较大，在低浓度的环境中便无法测量。
发明内容
本发明的目的在于提供一种罗丹明B的荧光传感器、制备及其应用。
实现本发明的技术解决方案是：一种罗丹明B的荧光传感器，所述的荧光传感器为罗丹明B的衍生物（化合物1），具有如下结构：
一种罗丹明B的荧光传感器的制备，包括如下步骤：
第一步、将罗丹明B（化合物2）与乙二胺，在室温下混合反应；
第二步、将2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮（化合物3）与吡咯-2-甲醛在室温下混合反应；
第三步、12小时后向混合物中加入2倍的三乙酰氧基硼氢化钠继续反应；
第四步、将得到的粗产品用无水乙醇作溶剂重结晶提纯。
第一步中所述的化合物2与乙二胺的摩尔比为1：10；所述的反应时间为12小时。
第二步中所述的化合物3与吡咯-2-甲醛的摩尔比为1：3；所述的反应时间为12小时。
第三步中所述的化合物3与三乙酰氧基硼氢化钠的摩尔比为1：2；所述的反应时间为3小时。
一种罗丹明B的荧光传感器的应用，所述的应用是将上述结构的荧光传感器用于Fe3+的检测中。
与现有检测技术相比，本发明的优点有：
1、该荧光传感器对Fe3+检测具有优良的专一性。
2、该荧光传感器检测所需的时间较短，10min即能完成。
3、该荧光传感器敏感性好，可以测量的检测极限更小，能达到0.0389μM。
附图说明
图1为本发明荧光传感器化合物的核磁氢谱图（其中横坐标为化学位移）。
图2为本发明荧光传感器对不同离子溶液的紫外可见吸收光谱图（其中横坐标为波长，单位：nm；纵坐标为吸收值）。
图3为本发明荧光传感器对不同离子溶液的荧光谱图（其中横坐标为波长，单位：nm；纵坐标为荧光强度）
图4为本发明荧光传感器对不同浓度的FeCl3·6H2O溶液的荧光谱图（其中横坐标为Fe3+的浓度，单位：μM；纵坐标为荧光强度值）。
图5为本发明荧光传感器与不同Fe3+浓度的在581nm处的荧光谱图（其中横坐标为Fe3+的浓度，单位：μM；纵坐标为荧光强度值）
图6为本发明荧光传感器与FeCl3·6H2O溶液在不同时间内581nm处的荧光谱图（其中横坐标为反应时间，单位：min；纵坐标为荧光强度值）。
具体实施方式
（一）传感器化合物的合成：
传感器化合物的合成路线如下所示：
（二）紫外可见吸收性能测试
将CdCl2·2.5H2O,CuCl2·2H2O,AlCl3,KCl,FeCl3·6H2O,PbCl2,SnCl2·H2O,AgNO3,HgCl2,NiCl2·6H2O,FeCl2·4H2O,MgCl2·6H2O,NaCl,ZnCl2,CrCl3·6H2O,Ba(NO3)2,CuCl,LiCl·H2O,MnCl2·4H2O,CoCl2·6H2O,CaCl2,NH4Cl,等不同金属离子加入化合物1的溶液中，进行紫外吸收性能测试。
（三）荧光性能测试
将CdCl2·2.5H2O,CuCl2·2H2O,AlCl3,KCl,FeCl3·6H2O,PbCl2,SnCl2·H2O,AgNO3,HgCl2,NiCl2·6H2O,FeCl2·4H2O,MgCl2·6H2O,NaCl,ZnCl2,CrCl3·6H2O,Ba(NO3)2,CuCl,LiCl·H2O,MnCl2·4H2O,CoCl2·6H2O,CaCl2,NH4Cl,等不同重金属离子加入化合物1的溶液中，进行荧光响应测试。
实施例1传感器化合物的合成
1、化合物3的合成方法
称取500mg化合物2（1.13mmol）于25ml的圆底烧瓶中，加入约5ml的无水乙醇，搅拌溶解后，向烧瓶中滴加754μl（11.3mmol）的乙二胺，加热回流。反应过程中用TLC检测反应进度，12小时反应完全后，将混合液冷却至室温后，将混合物分离后，即得到纯净的化合物3约510mg。
2、目标化合物1的合成
称取200mg步骤1中得到的化合物3（0.413mmol）溶于约5ml的甲醇中，然后加入118mg（1.24mmol）的吡咯-2-甲醛，室温下搅拌，反应过程中用TLC检测反应进度，12小时反应完全，再称取175mg的三乙酰氧基硼氢化钠加入反应中，继续反应3小时，待反应结束后，将烧瓶中的溶剂在减压装置中旋干，慢慢的向烧瓶中加入无水乙醇，待烧瓶中的固体恰好溶解，将烧瓶放于冰箱中，让溶剂乙醇缓慢挥发，隔夜后即有大量白色的晶体洗出，过滤洗涤后得到约170mg的化合物1，其核磁氢谱图如图1所示。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.16(d,J=30.9Hz,26H),8.30(d,J=273.7Hz,6H),8.01–7.82(m,27H),7.45(dd,J=5.4,3.1Hz,55H),7.26(s,21H),7.19–6.93(m,29H),6.70(d,J=18.2Hz,26H),6.46–6.32(m,106H),6.31–6.21(m,53H),6.15(dd,J=21.0,8.7Hz,5H),6.06(d,J=2.6Hz,29H),5.91(s,26H),4.94–2.35(m,436H),3.61(d,J=6.1Hz,51H),3.41(tt,J=11.6,5.7Hz,368H),3.42–3.21(m,273H),3.18(dd,J=17.4,11.3Hz,8H),2.46(d,J=4.4Hz,12H),2.32(q,J=6.1Hz,57H),1.66–1.18(m,44H),1.16(t,J=7.0Hz,316H),1.07–1.00(m,7H).
实施例2紫外可见吸收性能测试
1、对不同重金属离子的紫外吸收性能测试
将化合物1配制成10μmol/L甲醇-水混合溶液（3：2，v:v），取3000μL混合溶液置于液体池中，检测紫外吸收值。用移液枪分别量取配制好的CdCl2·2.5H2O,CuCl2·2H2O,AlCl3,KCl,FeCl3·6H2O,PbCl2,SnCl2·H2O,AgNO3,HgCl2,NiCl2·6H2O,FeCl2·4H2O,MgCl2·6H2O,NaCl,ZnCl2,CrCl3·6H2O,Ba(NO3)2,CuCl,LiCl·H2O,MnCl2·4H2O,CoCl2·6H2O,CaCl2,NH4Cl,等离子溶液加入到液体池，使得化合物1与离子的浓度比为1:5，10分钟后观察紫外吸收谱图的变化并记录。吸收谱图如图2所示，发现加入FeCl3·6H2O后，紫外吸收值有很大变化，说明了该荧光传感器对Fe3+具有优良的专一性。
实施例3荧光性能测试
1、对不同重金属离子的荧光响应测试
将化合物1配制成10μmol/L甲醇-水混合溶液（3：2，v:v），取3000μL置于液体池中，检测其初始荧光值。用移液枪量取配制好的CdCl2·2.5H2O,CuCl2·2H2O,AlCl3,KCl,FeCl3·6H2O,PbCl2,SnCl2·H2O,AgNO3,HgCl2,NiCl2·6H2O,FeCl2·4H2O,MgCl2·6H2O,NaCl,ZnCl2,CrCl3·6H2O,Ba(NO3)2,CuCl,LiCl·H2O,MnCl2·4H2O,CoCl2·6H2O,CaCl2,NH4Cl,等离子溶液加入到液体池，使得溶液中化合物1与离子的摩尔比为1:5，观察荧光谱图变化并记录。荧光谱图如图3所示，发现当加入FeCl3·6H2O后，在581nm处荧光值变化明显，这说明了该荧光传感器对Fe3+具有优良的专一性。
2、不同浓度铁离子（Fe3+）溶液的荧光响应变化
向配制好的10μmol/L目标化合物溶液中，分别加入与化合物的摩尔比为0.2:1，0.4:1，0.6:1，0.8:1，1:1，1.2:1，1.4:1，1.6:1，1.8:1，2:1，2.5:1，3:1，3.5:1，4:1，4.5:1，5:1，6:1，7:1，8:1，9:1，10:1，,15:1，20:1直到50：1的FeCl3·6H2O溶液，对应的Fe3+浓度从2μmol/L增加到500μmol/L。荧光谱图如图4所示，随着Fe3+浓度的增加，其荧光值也增加，当Fe3+浓度达到100μM时荧光强度趋向于饱和。此外，还发现当Fe3+的浓度在4μM-50μM时，荧光强度值与Fe3+呈现线性关系，根据检出限计算公式：DL=K·SD/S，其中K为信噪比取3，SD空白样品的荧光强度的标准差=30.60（表1），K为拟合曲线的斜率=2357.54（图5），可计算出检出限为0.0389μM，这说明了该荧光传感器敏感性好，可以测量的检测极限更小，能达到0.0389μM。
表1检出限的空白样品荧光强度的标准差的计算
3、化合物检测Fe3+稳定性的研究
向配制好的10μmol/L化合物1的溶液中，按1:5的摩尔比加入FeCl3·6H2O溶液，每分钟观察一次荧光图的变化并记录，荧光谱图如图6所示，发现10分钟后，其荧光值变化不大，因而认为此种检测10分钟后即可稳定，这说明了该化合物对Fe3+的检测所需的时间较短，10分钟即能完成。

Claims (10)

1.一种罗丹明B的荧光传感器，其特征在于，所述的荧光传感器为罗丹明B的衍生物，具有如下结构：
。
2.根据权利要求1所述的罗丹明B的荧光传感器，其特征在于，所述的荧光传感器由以下步骤制备：
第一步、将罗丹明B与乙二胺，在室温下混合反应；
第二步、将2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮与吡咯-2-甲醛在室温下混合反应；
第三步、12小时后向混合物中加入2倍的三乙酰氧基硼氢化钠继续反应；
第四步、将得到的粗产品用无水乙醇作溶剂重结晶提纯。
3.根据权利要求2所述的罗丹明B的荧光传感器，其特征在于，第一步中所述的罗丹明B与乙二胺的摩尔比为1：10；所述的反应时间为12小时。
4.根据权利要求2所述的罗丹明B的荧光传感器，其特征在于，第二步中所述的2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮与吡咯-2-甲醛的摩尔比为1：3；所述的反应时间为12小时。
5.根据权利要求2所述的罗丹明B的荧光传感器，其特征在于，第三步中所述的2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮与三乙酰氧基硼氢化钠的摩尔比为1：2；所述的反应时间为3小时。
6.一种罗丹明B的荧光传感器的制备，其特征在于，包括以下步骤：
第一步、将罗丹明B与乙二胺，在室温下混合反应；
第二步、将2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮与吡咯-2-甲醛在室温下混合反应；
第三步、12小时后向混合物中加入2倍的三乙酰氧基硼氢化钠继续反应；
第四步、将得到的粗产品用无水乙醇作溶剂重结晶提纯。
7.根据权利要求6所述的罗丹明B的荧光传感器的制备，其特征在于，第一步中所述的罗丹明B与乙二胺的摩尔比为1：10；所述的反应时间为12小时。
8.根据权利要求6所述的罗丹明B的荧光传感器的制备，其特征在于，第二步中所述的2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮与吡咯-2-甲醛的摩尔比为1：3；所述的反应时间为12小时。
9.根据权利要求6所述的罗丹明B的荧光传感器的制备，其特征在于，第三步中所述的2-（2-氨基乙基）-3',6双（二乙基氨基）螺[异吲哚啉-1,9'-呫吨]-3-酮与三乙酰氧基硼氢化钠的摩尔比为1：2；所述的反应时间为3小时。
10.一种罗丹明B的荧光传感器的应用，其特征在于，将权利要求1所述的荧光传感器用于Fe3+的检测中。
CN201410128983.7A 2014-04-01 2014-04-01 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用 Expired - Fee Related CN103913441B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410128983.7A CN103913441B (zh) 2014-04-01 2014-04-01 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410128983.7A CN103913441B (zh) 2014-04-01 2014-04-01 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103913441A true CN103913441A (zh) 2014-07-09
CN103913441B CN103913441B (zh) 2016-07-06

Family

ID=51039284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410128983.7A Expired - Fee Related CN103913441B (zh) 2014-04-01 2014-04-01 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103913441B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104341385A (zh) * 2014-10-17 2015-02-11 南京理工大学 一种基于芘和罗丹明b的荧光[2]轮烷、制备与应用
CN105418621A (zh) * 2014-09-16 2016-03-23 宝洁公司 锌荧光探头
EP2998739A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-23 The Procter and Gamble Company Zinc fluorescent probe
CN105784655A (zh) * 2016-03-14 2016-07-20 上海电力学院 一种检测生物浸矿体系中铁离子浓度的方法
CN106047336A (zh) * 2016-06-17 2016-10-26 南京理工大学 一种基于罗丹明B的Fe3+分子荧光传感器、制备方法及应用
CN107417693A (zh) * 2017-05-12 2017-12-01 南京理工大学 含糠醛杂环的罗丹明b发光材料、制备方法及在荧光传感上的应用
CN107449761A (zh) * 2017-08-09 2017-12-08 贵州大学 一种双通道荧光成像检测活性癌细胞中微量Cu2+和Hg2+的方法
CN107501284A (zh) * 2017-08-09 2017-12-22 贵州大学 一种探针及应用该探针同时检测微量Cu2+和/或Hg2+的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6284544B1 (en) * 1997-05-01 2001-09-04 University Of Pennsylvania Determination of metal ions in solution by photoluminescence anisotropy
CN102516254A (zh) * 2011-10-27 2012-06-27 首都师范大学 罗丹明衍生物及其制备方法和应用
CN102993207A (zh) * 2012-12-20 2013-03-27 贵州大学 一类罗丹明b-三嗪化合物及其制备方法和应用
CN103450890A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 南京理工大学 一种荧光化学传感器及其制备
CN103524516A (zh) * 2013-09-11 2014-01-22 江南大学 一种新型罗丹明类荧光探针
CN103674920A (zh) * 2013-12-18 2014-03-26 南京理工大学 一种基于罗丹明b的荧光传感器的应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6284544B1 (en) * 1997-05-01 2001-09-04 University Of Pennsylvania Determination of metal ions in solution by photoluminescence anisotropy
CN102516254A (zh) * 2011-10-27 2012-06-27 首都师范大学 罗丹明衍生物及其制备方法和应用
CN102993207A (zh) * 2012-12-20 2013-03-27 贵州大学 一类罗丹明b-三嗪化合物及其制备方法和应用
CN103524516A (zh) * 2013-09-11 2014-01-22 江南大学 一种新型罗丹明类荧光探针
CN103450890A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 南京理工大学 一种荧光化学传感器及其制备
CN103674920A (zh) * 2013-12-18 2014-03-26 南京理工大学 一种基于罗丹明b的荧光传感器的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LEI DONG ET AL.: "The synthesis of a rhodamine B schiff-base chemosensor and recognition properties for Fe3+ in neutral ethanol aqueous solution", 《SENSORS AND ACTUATORS B》 *
张文娟等: "光谱法研究１，３－硫杂杯［４］罗丹明乙二胺酰胺衍生物对Ｆｅ３＋ 的探针性能", 《光谱学与光谱分析》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105418621A (zh) * 2014-09-16 2016-03-23 宝洁公司 锌荧光探头
EP2998739A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-23 The Procter and Gamble Company Zinc fluorescent probe
WO2016041138A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-24 The Procter & Gamble Company Zinc fluorescent probe
CN104341385A (zh) * 2014-10-17 2015-02-11 南京理工大学 一种基于芘和罗丹明b的荧光[2]轮烷、制备与应用
CN105784655A (zh) * 2016-03-14 2016-07-20 上海电力学院 一种检测生物浸矿体系中铁离子浓度的方法
CN106047336A (zh) * 2016-06-17 2016-10-26 南京理工大学 一种基于罗丹明B的Fe3+分子荧光传感器、制备方法及应用
CN106047336B (zh) * 2016-06-17 2018-04-03 南京理工大学 一种基于罗丹明B的Fe3+分子荧光传感器、制备方法及应用
CN107417693A (zh) * 2017-05-12 2017-12-01 南京理工大学 含糠醛杂环的罗丹明b发光材料、制备方法及在荧光传感上的应用
CN107449761A (zh) * 2017-08-09 2017-12-08 贵州大学 一种双通道荧光成像检测活性癌细胞中微量Cu2+和Hg2+的方法
CN107501284A (zh) * 2017-08-09 2017-12-22 贵州大学 一种探针及应用该探针同时检测微量Cu2+和/或Hg2+的方法
CN107501284B (zh) * 2017-08-09 2019-06-28 贵州大学 一种探针及应用该探针同时检测微量Cu2+和/或Hg2+的方法
CN107449761B (zh) * 2017-08-09 2020-02-18 贵州大学 一种双通道荧光成像检测活性癌细胞中微量Cu2+和Hg2+的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103913441B (zh) 2016-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103913441A (zh) 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用
Ma et al. Linker-eliminated nano metal–organic framework fluorescent probe for highly selective and sensitive phosphate ratiometric detection in water and body fluids
Liu et al. Aggregation-induced emission supramolecular organic framework (AIE SOF) gels constructed from supramolecular polymer networks based on tripodal pillar [5] arene for fluorescence detection and efficient removal of various analytes
Busschaert et al. Applications of supramolecular anion recognition
Guo et al. Rhodamine-functionalized graphene quantum dots for detection of Fe3+ in cancer stem cells
Zhang et al. A unique iridium (III) complex-based chemosensor for multi-signal detection and multi-channel imaging of hypochlorous acid in liver injury
Cametti et al. Highlights on contemporary recognition and sensing of fluoride anion in solution and in the solid state
Xia et al. Highly stable lanthanide metal–organic framework as an internal calibrated luminescent sensor for glutamic acid, a neuropathy biomarker
CN105385439B (zh) 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
Vanjare et al. Novel rhodamine based chemosensor for detection of Hg2+: Nanomolar detection, real water sample analysis, and intracellular cell imaging
Guo et al. Distinct and selective amine-and anion-responsive behaviors of an electron-deficient and anion-exchangeable metal–organic framework
Yang et al. Designing an “Off–On” Fluorescence Sensor Based on Cluster-Based CaII-Metal–Organic Frameworks for Detection of l-Cysteine in Biological Fluids
McQuade et al. Mechanism of nitric oxide reactivity and fluorescence enhancement of the NO-specific probe CuFL1
Jobbágy et al. A versatile solvent-free mechanochemical route to the synthesis of heterometallic dicyanoaurate-based coordination polymers
Zhao et al. Synthesis of a lanthanide metal–organic framework and its fluorescent detection for phosphate group-based molecules such as adenosine triphosphate
CN103983765B (zh) 一种荧光检测三价铁离子的方法
CN103849377B (zh) 一种基于罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用
CN104004513A (zh) 一种检测锌离子的荧光分子探针及其制备方法
Li et al. Rationally designed self-immolative rotaxane sensor based on pillar [5] arene for fluoride sensing
González-Pérez et al. A Windmill-Shaped Hexacopper (II) Molecule Built Up by Template Core-Controlled Expansion of Diaquatetrakis (μ2-adeninato-N 3, N 9) dicopper (II) with Aqua (oxydiacetato) copper (II)
Yan et al. A new dual-function fluorescent probe of Fe3+ for bioimaging and probe-Fe3+ complex for selective detection of CN−
Qu et al. A novel bis-acylhydrazone supramolecular gel and its application in ultrasensitive detection of CN−
Kang et al. Fluorescent chemosensor based on bispicolylamine for selective detection of magnesium ions
Kim Cuc et al. Controllable FRET Behaviors of Supramolecular Host–Guest Systems as Ratiometric Aluminum Ion Sensors Manipulated by Tetraphenylethylene-Functionalized Macrocyclic Host Donor and Multistimuli-Responsive Fluorescein-Based Guest Acceptor
Bag et al. Attachment of an electron-withdrawing fluorophore to a cryptand for modulation of fluorescence signaling

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160706

Termination date: 20180401