CN103880900A - 一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN103880900A
CN103880900A CN201410079888.2A CN201410079888A CN103880900A CN 103880900 A CN103880900 A CN 103880900A CN 201410079888 A CN201410079888 A CN 201410079888A CN 103880900 A CN103880900 A CN 103880900A
Authority
CN
China
Prior art keywords
flavonoid glycoside
glycoside compounds
preparation
compound
glycoside compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410079888.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103880900B (zh
Inventor
潘宣
王彩芳
张呈瑞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHANDONG HERBAL TONE BIO-TECHNOLOGY Co Ltd
Original Assignee
SHANDONG HERBAL TONE BIO-TECHNOLOGY Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANDONG HERBAL TONE BIO-TECHNOLOGY Co Ltd filed Critical SHANDONG HERBAL TONE BIO-TECHNOLOGY Co Ltd
Priority to CN201410079888.2A priority Critical patent/CN103880900B/zh
Publication of CN103880900A publication Critical patent/CN103880900A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103880900B publication Critical patent/CN103880900B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了属于天然化合物提取和利用技术领域的一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途。该化合物为棉花皮素-5-O-β-D-(6”-E-咖啡酰基)-葡萄糖苷。采用70％乙醇热回流提取，抽滤，半制备高效液相色谱纯化制成。本发明的化合物，具有强抗氧化活性及抑制前脂肪细胞3T3-L1增殖作用，有延缓衰老、提高机体免疫力、预防癌症等功效，还可用于棉、麻、丝等织物的染色。

Description

一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于天然化合物提取和利用技术领域，具体涉及一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途。
背景技术
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng)，系菊科泽兰属植物，其茎及叶柄呈紫色，故名紫茎泽兰，别名腺泽兰，又名解放草、黑草、臭草、飞机草、霸王草、烂蹄草、败马草等。紫茎泽兰为我国入侵恶性杂草，在国家环保总局公布的首批入侵我国的16种外来物种名单中，紫茎泽兰排名第一。紫茎泽兰具有惊人的繁殖能力，排斥其它植物的生长。据报道，紫茎泽兰入侵果园、桑园、甘蔗园、香蕉林等经济作物生长地后，导致土壤肥力严重下降，土地严重退化，而天然草地被紫茎泽兰入侵三年后牧草基本消失，失去放牧的价值。
鉴于紫茎泽兰已成为我国目前危害最为严重的外来入侵物种之一，全国各地在加强控制紫茎泽兰蔓延措施的同时，也在加强对其综合利用研究，希望能将其变害为宝，将防治利用结合起来从而达到综合控制的目的。其中对紫茎泽兰的化学成分研究，对其进一步开发利用十分重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从菊科植物紫茎泽兰得到的新化合物棉花皮素-5-O-β-D-(6”-E-咖啡酰基)-葡萄糖苷及其药学上可接受的盐。
本发明的目的还在于提供上述化合物的提取方法。
本发明的目的还在于提供上述化合物作为抗氧化剂及在制备用于延缓衰老、提高机体免疫力、预防癌症的药物或保健品中的应用。
本发明的目的还在于提供上述化合物在制备用于预防和治疗肥胖症以及由肥胖引起的高血脂、高血压、糖尿病、脂肪肝、冠心病、睡眠呼吸暂停综合症的药物中的应用。
本发明的目的还在于提供上述化合物作为染料方面的用途。
一种黄酮苷化合物，其为棉花皮素-5-O-β-D-(6”-E-咖啡酰基)-葡萄糖苷，其结构式如化合物I所示：
Figure BSA0000101668740000021
上述黄酮苷化合物与下列离子形成的加成盐：NH4+、Na+、K+、Mg2+、Li+、Ca2+、Sr2+、Ca2+或Zn2+。
上述黄酮苷化合物的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)取干燥粉碎的紫茎泽兰全草，采用70％乙醇热回流提取，紫茎泽兰全草与70％乙醇的用量比为1kg／(15-25)L，提取两次，合并提取液，按1∶10-1∶20的比例浓缩放置过夜；
(2)将步骤(1)中浓缩液抽滤，其滤液经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，洗脱溶剂采用30-50％甲醇水溶液，经TLC检测，收集黄色洗脱液部分，得化合物I粗品；
(3)将步骤(2)所得化合物I粗品经半制备高效液相色谱纯化，得到化合物1纯品，为鲜黄色粉末。
所述LH-20柱层析的柱长L＝40-100cm，柱径Φ=4-5cm。
所述半制备高效液相色谱条件为：Shimadzu LC-6A HPLC仪，大连伊利特RP-C18色谱柱(250×20mm，5μm)，流动相为25％乙腈水溶液，流速为18mL／min，检测波长为323nm，室温(25℃)，收集出峰时间tR7.5-10min的流份，将该流份真空旋转浓缩至干。
上述黄酮苷化合物及其加成盐在制备用于预防和治疗肥胖症以及由肥胖引起的高血脂、高血压、糖尿病、脂肪肝、冠心病、睡眠呼吸暂停综合症的药物中的应用。
上述黄酮苷化合物及其加成盐作为抗氧化剂及在制备用于延缓衰老、提高机体免疫力、预防癌症的药物或保健品中的应用。
上述的黄酮苷化合物及其加成盐作为染料的用途。
本发明的有益效果：本发明从紫茎泽兰提纯的黄酮苷化合物，具有强抗氧化活性及抑制前脂肪细胞3T3-L1增殖作用，提供了延缓衰老、提高机体免疫力、预防癌症等的医药或保健用途及可用于天然抗氧化剂的用途，还提供了肥胖症以及肥胖引起的的高血脂、高血压、糖尿病、脂肪肝、冠心病、睡眠呼吸暂停综合症等疾病的药物以及与上述疾病有关的医药和保健品用用途，还提供了可用于棉、麻、丝等织物染色的染料用途。
附图说明
图1为化合物I对3T3-L1前脂肪细胞的增殖抑制率曲线。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例I化合物I提取及鉴定
取干燥粉碎的紫茎泽兰全草(含叶、茎、根等部位，100g)，采用70％乙醇热回流提取(用量为2L)，提取两次，合并提取液，按1∶15的比例浓缩放置2h，将浓缩液抽滤，其滤液经葡聚糖凝胶LH-20柱层析(柱长L=45cm，柱径Φ=4cm)，洗脱溶剂采用35％甲醇水溶液，收集黄色洗脱液部分，得化合物I粗品。将化合物I粗品经半制备高效液相色谱纯化，半制备高效液相色谱条件为：Shimadzu LC-6AHPLC仪，大连伊利特RP-C18色谱柱(250×20mm，5μm)，流动相为25％乙腈水溶液，流速为18mL／min，检测波长为323nm，室温(25℃)，收集出峰时间tR7.5-10min的流份，将该流份真空旋转浓缩至干，得到化合物I纯品(29.6mg)。
化合物I为鲜黄色粉末，易溶于甲醇、乙醇、水、丙酮水溶液等溶剂，1H和13C NMR数据参见表1，其数据归属根据1D NMR、2D NMR等。HR-ESI-MSm／z641.1217[M-H]-(Calc.641.1143for C30H25O16 -)，可以用分子式C30H26O16表示，命名为棉花皮素-5-O-β-D-(6”-E-咖啡酰基)-葡萄糖苷。
表1 化合物1的1H-NMR(400MHz)及13C-NMR(100MHz)(溶剂：甲醇-d4)
Figure BSA0000101668740000051
实施例2化合物I清除DPPH自由基试验
将化合物I精确称量，依次配置成浓度为10.0、20.0、30.0、40.0、50.0、60.0μM的50％乙醇溶液，分别取1mL各浓度的化合物I的50％乙醇溶液，加入2mL0.1mM DPPH50％乙醇溶液，充分混匀，室温下避光反应30min，测其在525nm处吸光值。以1mL50％乙醇代替样品做空白。以维生素C(Vc)作为阳性对照药。用下式计算化合物对DPPH自由基清除能力：(％)=(A0-A1)／A0×100，其中A0为空白吸光值，A1为样品吸光值。计算得Vc对DPPH自由基半数清除率IC50为0.056μM，化合物I对DPPH自由基半数清除率IC50为0.012μM。DPPH自由基清除试验结果表示，与阳性对照相比，化合物I具有更强的清除自由基的作用。可用于抗衰老、提高机体免疫力以及预防癌症、食品天然抗氧化剂等的医药、保健、食品工业等用途。
实施例3化合物I对3T3-L1前脂肪细胞增殖抑制活性试验
Swiss小鼠前脂肪细胞3T3-L1按5×104个／mL的密度接种到96孔培养板，在含有10％小牛血清的高糖DMEM培养基37℃、5％CO2孵箱中培养。24h后弃去培养液，其中6孔加入含有不同浓度的化合物I的培养液(终浓度为20～100μM)，以不含有样品的高糖DMEM为空白对照，以辛伐他汀(终浓度为20～100μM)作为阳性对照，温箱孵育48h。除去培养液后，加入含有0.5mg／mL MTT的DMEM培养基孵育4h，再加入100μL的0.1g／mL SDS(含0.1mol／L HCl)溶液过夜，以完全溶解出MTT紫色结晶产物。用酶标仪在570nm处(以630nm为参考波长)测定光密度值。从图1可知，化合物I对3T3-L1前脂肪细胞有明显生长抑制作用。随着化合物I浓度的升高(20～100μM)，其抑制细胞生长的能力增强，剂量效应关系显著，细胞存活率从约100％降至10％。当化合物浓度介于60～100μM时，细胞增殖抑制率基本不变。试验结果(见图1)表明化合物I对Swiss小鼠前脂肪细胞3T3-L1有明显的增殖抑制作用，呈现显著剂量效应。
实施例4化合物I的染色试验
取化合物I30mg，用去离子水配制成0.5mg／mL的溶液，转移入染缸中，加热至50℃，加入薄棉布(按浴比1∶30)，染色时间为1小时，期间加入硫酸铝钾(终浓度为1g／L)作为媒染剂，取出被染色的棉布，进一步进行皂洗、水洗、干燥。分光光度仪测定染色前染液吸光度(A0)和染色后残液吸光度(A1)，通过计算得出上染率，计算公式如下：上染率(％)=(A0-A1)×100／A0，计算得上染率为15％。在CIE1976标准要求的条件下，以未经染色的空白布样作为参比试样，通过全自动色差计测定染色布样的亮度差值ΔL=71.50，彩度差值Δa=+1.54，彩度差值Δb=+34.01及ΔE=11.39，染色布样目视颜色为硫磺黄。

Claims (8)

1.一种黄酮苷化合物，其特征在于，其为棉花皮素-5-O-β-D-(6”-E-咖啡酰基)-葡萄糖苷，其结构式如化合物I所示：
2.权利要求1所述黄酮苷化合物与下列离子形成的加成盐：NH4+、Na+、K+、Mg2+、Li+、Ca2+、Sr2+、Ca2++或Zn2+。
3.权利要求1所述黄酮苷化合物的制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)取干燥粉碎的紫茎泽兰全草，采用70％乙醇热回流提取，紫茎泽兰全草与70％乙醇的用量比为1kg/(15-25)L，提取两次，合并提取液，按1∶10-1∶20的比例浓缩放置过夜；
(2)将步骤(1)中浓缩液抽滤，其滤液经葡聚糖凝胶LH-20柱层析，洗脱溶剂采用30-50％甲醇水溶液，经TLC检测，收集黄色洗脱液部分，得化合物I粗品；
(3)将步骤(2)所得化合物I粗品经半制备高效液相色谱纯化，得到化合物1纯品，为鲜黄色粉末。
4.根据权利要求3所述黄酮苷化合物的制备方法，其特征在于，所述LH-20柱层析的柱长L=40-100cm，柱径Φ=4-5cm。
5.根据权利要求3所述黄酮苷化合物的制备方法，其特征在于，所述半制备高效液相色谱条件为：Shimadzu LC-6A HPLC仪，大连伊利特RP-C18色谱柱，流动相为25％乙腈水溶液，流速为18mL／min，检测波长为323nm，室温条件下，收集出峰时间tR7.5-10min的流份，将该流份真空旋转浓缩至干。
6.权利要求1或2所述黄酮苷化合物及其加成盐在制备用于预防和治疗肥胖症以及由肥胖引起的高血脂、高血压、糖尿病、脂肪肝、冠心病、睡眠呼吸暂停综合症的药物中的应用。
7.权利要求1或2所述黄酮苷化合物及其加成盐作为抗氧化剂及在制备用于延缓衰老、提高机体免疫力、预防癌症的药物或保健品中的应用。
8.权利要求1或2所述的黄酮苷化合物及其加成盐作为染料的用途。
CN201410079888.2A 2014-03-06 2014-03-06 一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途 Active CN103880900B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410079888.2A CN103880900B (zh) 2014-03-06 2014-03-06 一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410079888.2A CN103880900B (zh) 2014-03-06 2014-03-06 一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103880900A true CN103880900A (zh) 2014-06-25
CN103880900B CN103880900B (zh) 2016-03-30

Family

ID=50950061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410079888.2A Active CN103880900B (zh) 2014-03-06 2014-03-06 一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103880900B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109470810A (zh) * 2017-09-07 2019-03-15 海南九芝堂药业有限公司 一种马缨丹药材的检测方法
CN110818755A (zh) * 2019-11-28 2020-02-21 海南大学 一种金花茶中提取的化合物及其制药应用
CN112062798A (zh) * 2020-10-16 2020-12-11 中国科学院昆明植物研究所 黄酮苷类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用
WO2024035236A1 (ko) * 2022-08-12 2024-02-15 포항공과대학교 산학협력단 고시페틴을 포함하는 지방간 개선용 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101717589A (zh) * 2009-12-08 2010-06-02 中国农业科学院植物保护研究所 一种天然紫茎泽兰染料及其制备方法、应用
CN102048785A (zh) * 2010-12-02 2011-05-11 中国农业科学院植物保护研究所 紫茎泽兰在制备兽用药或饲料添加剂中的应用
CN102851119A (zh) * 2012-05-07 2013-01-02 朱毅彬 用紫茎泽兰提取精油、绿原酸、黄酮、生物农药、生物乙醇、腐植酸、超类黑素的方法
CN103274935A (zh) * 2013-05-20 2013-09-04 中国农业科学院植物保护研究所 一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101717589A (zh) * 2009-12-08 2010-06-02 中国农业科学院植物保护研究所 一种天然紫茎泽兰染料及其制备方法、应用
CN102048785A (zh) * 2010-12-02 2011-05-11 中国农业科学院植物保护研究所 紫茎泽兰在制备兽用药或饲料添加剂中的应用
CN102851119A (zh) * 2012-05-07 2013-01-02 朱毅彬 用紫茎泽兰提取精油、绿原酸、黄酮、生物农药、生物乙醇、腐植酸、超类黑素的方法
CN103274935A (zh) * 2013-05-20 2013-09-04 中国农业科学院植物保护研究所 一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张烨: "《紫荆泽兰黄色素提取工艺的优化》", 《南方农业学报》, vol. 43, no. 8, 31 August 2012 (2012-08-31), pages 1199 - 1202 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109470810A (zh) * 2017-09-07 2019-03-15 海南九芝堂药业有限公司 一种马缨丹药材的检测方法
CN110818755A (zh) * 2019-11-28 2020-02-21 海南大学 一种金花茶中提取的化合物及其制药应用
CN110818755B (zh) * 2019-11-28 2022-11-11 海南大学 一种金花茶中提取的化合物及其制药应用
CN112062798A (zh) * 2020-10-16 2020-12-11 中国科学院昆明植物研究所 黄酮苷类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用
CN112062798B (zh) * 2020-10-16 2022-07-15 中国科学院昆明植物研究所 黄酮苷类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用
WO2024035236A1 (ko) * 2022-08-12 2024-02-15 포항공과대학교 산학협력단 고시페틴을 포함하는 지방간 개선용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN103880900B (zh) 2016-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103027953B (zh) 一种含有番石榴二醛总杂源萜的提取物及其制备方法和应用
Bai et al. Antitumor and immunomodulating activity of a polysaccharide from Sophora flavescens Ait.
Yang et al. Comparative analysis of chemical composition, antioxidant and antimicrobial activities of leaves, leaf tea and root from Codonopsis pilosula
CN103880900B (zh) 一种黄酮苷化合物及其制备方法和用途
KR20110085758A (ko) 새싹보리 유래 폴리페놀계 화합물을 함유하는 추출물 및 이의 제조방법
CN107595867A (zh) 一种制备柚皮素、橙皮素及其单葡萄糖苷混合物的方法
Pereira et al. Inhibition of α-glucosidase and hypoglycemic effect of stilbenes from the Amazonian plant Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) AMG Azevedo (Leguminosae)
CN102464685A (zh) 从罗汉果叶中提取黄酮甙成分的方法及其产品
Chen et al. Anti HSV-1 flavonoid derivatives tethered with houttuynin from Houttuynia cordata
CN109999062A (zh) 茶藨子果实有机酸提取物
Selvakumar et al. Phytochemical screening and antioxidant activity of red flowered Mirabilis jalapa leaf in different solvents
CN104761596A (zh) 一种制备花青素苷标准品的方法
KR101326271B1 (ko) 항비만 효과를 가지는 진피 발효 추출물의 제조방법과 그 진피 발효 추출물
CN113925081A (zh) 一种天然植物防腐组合物、制备方法及其应用
CN109999066A (zh) 茶藨子果实乙酸乙酯提取物的用途
CN102424678A (zh) 从白木香叶和嫩枝中制备的高纯度芒果苷及其方法
KR102169240B1 (ko) 결명 새싹 유래 나프토파이론 유도체를 포함하는 신경세포 보호용 조성물
KR20130093371A (ko) 항고혈압, 항당뇨 및 항노화성 플라보노이드 함유 뽕나무 잎 추출물의 신규한 제조 방법 및 그 산물
CN105669788B (zh) 一种从竹笋中提取活性化合物的方法及其应用
CN107828554A (zh) 婴儿抑菌洗衣皂
CN109394610A (zh) 一种黑豆芽提取物及其制备方法和在美白化妆品中的应用
CN105155256A (zh) 一种天然抗紫外线棉麻织物整理剂
CN104367622A (zh) 一种益母草中生物碱类的提取方法
KR100998573B1 (ko) 벌개미취 추출물, 벌개미취 분획물, 이로부터 분리한짐나스테르코리아인 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 발암 예방용건강기능성 식품 조성물
CN103214371A (zh) 二咖啡酰奎宁酸制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant