CN103874765A - 蔗糖脂肪酸酯浓缩混合物的制造方法以及通过该方法得到的蔗糖脂肪酸酯浓缩混合物 - Google Patents
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Abstract
提供改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法以及以65质量%以上的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的蔗糖脂肪酸酯混合物；所述制造方法的特征在于，在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加。
Description
技术领域
本发明涉及改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法以及通过该方法得到的蔗糖脂肪酸酯混合物。具体而言，本发明涉及改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法，其特征在于，在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加。
背景技术
蔗糖脂肪酸酯是用脂肪酸将蔗糖的分子内所包含的8个羟基中的任意羟基酯化而成的。蔗糖脂肪酸酯的酯化度由被酯化的羟基的个数决定，例如，酯化度6的蔗糖脂肪酸酯是指6个羟基被酯化的蔗糖脂肪酸酯。蔗糖脂肪酸酯由于具有良好的安全性和生物分解性，所以一直以来可以用作表面活性剂、乳化剂、食品添加剂、化妆品材料等。
蔗糖脂肪酸酯通常以二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等作为溶剂、以K2CO3这样的碱作为催化剂，与脂肪酸甲酯这样的脂肪酸烷基酯进行酯交换而制造(参照专利文献1和2)。此处，如果能够调节蔗糖脂肪酸酯的酯化度，则能够控制蔗糖脂肪酸酯的HLB(亲水亲油平衡值)，可以有时提高亲油性而用作w/o型乳液的乳化剂，有时提高亲水性而用作o/w型乳液的乳化剂。
此处，作为降低蔗糖脂肪酸酯的酯化度的方法，有使用甲基乙基酮这样的特定的反应溶剂的方法(专利文献3)。但是，增加某特定酯化度的蔗糖脂肪酸酯，并且减少其他的特定的酯化度的蔗糖脂肪酸酯的方法还不为人知。另外，作为这样调节酯化度的技术，使用酶进行调节的方法还不为人知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-17588号公报
专利文献2：日本特开2006-69920号公报
专利文献3：日本特开2006-169237号公报
非专利文献
非专利文献1：「シュガーエステル物語」、第一工业制药株式会社发行、昭和59年、20～49页
非专利文献2：F.H.Mattson and R.A.Volpenhein,"Hydrolysis of fullyesterified alcohols containing from one to eight hydroxyl groups by the lipolyticenzymes of rat pancreatic juice,"Journal of lipid research Vol.13,(1972),pp.325-328
发明内容
本发明目的在于提供改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法，其特征在于，在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加。
此外，本发明目的在于提供一种能够通过上述制造方法得到的改性蔗糖脂肪酸酯混合物，相对于总蔗糖脂肪酸酯，以65质量%以上的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题，发现通过在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，能够使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加，至此完成本发明。即，本发明涉及：
1.一种改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法，其特征在于，在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加。
2.根据上述1所述的方法，[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]的比例为104/100以上。
3.根据上述1或2所述的方法，[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]的比例为95/100以上。
4.根据上述1～3的任一项所述的方法，前述脂肪酶为选自来源于皱褶假丝酵母（Candida rugosa）的脂肪酶、来源于稻根霉菌（Rhizopus oryzae）的脂肪酶、和来源于疏棉状嗜热丝孢菌（Thermomyces lanuginosus）的脂肪酶的一种以上。
5.根据上述1～4的任一项所述的方法，前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物包含相对于总蔗糖脂肪酸酯为65质量%以上的酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯、以及相对于总蔗糖脂肪酸酯为30质量%以下的酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯。
6.根据上述1～5的任一项所述的方法，前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料的HLB值为3以下。
7.根据上述1～6的任一项所述的方法，前述总蔗糖脂肪酸酯的脂肪酸组成为碳原子数14～22的直链饱和脂肪族羧酸。
8.一种能够通过上述1～7的任一项所述的方法得到的改性蔗糖脂肪酸酯混合物，相对于总蔗糖脂肪酸酯，以65质量%以上的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯。
9.根据上述8所述的改性蔗糖脂肪酸酯混合物，包含相对于总蔗糖脂肪酸酯为15质量%以上的酯化度6的蔗糖脂肪酸酯、相对于总蔗糖脂肪酸酯为15质量%以下的酯化度5的蔗糖脂肪酸酯。
根据本发明，通过在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，能够使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加。对于酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例，在水解前后，[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]的比例增加为至少104/100，优选至少为105/100左右。另外，能够减少酯化度低的酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯的含有比例。具体而言，通过本发明，能够将[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]的比例设为95/100以下。通过本发明的方法，能够得到相对于总蔗糖脂肪酸酯以65质量%以上的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的蔗糖脂肪酸酯混合物；优选得到包含15质量%以上的酯化度6的蔗糖脂肪酸酯、15质量%以下的酯化度5的蔗糖脂肪酸酯的蔗糖脂肪酸酯混合物。这样得到的蔗糖脂肪酸酯混合物作为良好的表面活性剂，可以适用于乳化用途、抑制食品吸油的用途、油脂的结晶调节效果等。
具体实施方式
＜改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法＞
＜蔗糖脂肪酸酯混合物原料＞
蔗糖脂肪酸酯混合物原料为用作本发明的改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法的原料的、包含酯化度不同的多种蔗糖脂肪酸酯的混合物。蔗糖脂肪酸酯为具有8个羟基的蔗糖的羟基与1～8个任意的脂肪酸结合而成的酯。由于结合的脂肪酸(即，脂肪酸组成)的个数不同，蔗糖脂肪酸酯以1置换体(单酯)至8置换体(八酯)而存在。蔗糖脂肪酸酯的酯化度表示该脂肪酸组成的个数，1置换体记作酯化度1；8置换体记作酯化度8。
此处，作为上述脂肪酸组成可列举出脂肪族羧酸。作为脂肪族羧酸，可以使用碳原子数2～22、优选8～22、更优选14～22的脂肪族羧酸的直链饱和脂肪族羧酸、直链不饱和脂肪族羧酸、支链饱和脂肪族羧酸以及它们的混合物。作为例子可列举出：己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、二十四烷酸、蜡酸、棕榈油酸、油酸、反油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸，花生四烯酸，芥酸，乙酸，异丁酸等，但不限定于这些。优选为棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、芥酸。
本发明中，前述总蔗糖脂肪酸酯的脂肪酸组成特别优选为碳原子数14～22的直链饱和脂肪族羧酸。最优选为硬脂酸、棕榈酸、山嵛酸等直链饱和脂肪族羧酸。需要说明的是，该情况下，也可以包含碳原子数14～22的直链饱和脂肪族羧酸以外的脂肪酸组成，碳原子数14～22的直链饱和脂肪族羧酸以外的脂肪酸组成优选小于50质量%，更优选为0～40质量%，进而优选为0～10质量%，最优选为0～5质量%。
本发明的蔗糖脂肪酸酯混合物原料优选以相对于蔗糖脂肪酸酯混合物的总蔗糖脂肪酸酯为70质量%以下、优选小于68质量%、更优选为50～67质量%、进而优选为60～67质量%、最优选为60～65质量%的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯。另外，本发明的蔗糖脂肪酸酯混合物原料优选以相对于蔗糖脂肪酸酯混合物的总蔗糖脂肪酸酯为15质量%以上的比例、优选为20～50质量%、更优选为25～40质量%、最优选为25～35质量%的比例含有酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯。本发明的蔗糖脂肪酸酯混合物原料优选的酯组成为：相对于蔗糖脂肪酸酯混合物的总蔗糖脂肪酸酯，酯化度1的蔗糖脂肪酸酯为0～20质量%，优选为0～5质量%；酯化度2的蔗糖脂肪酸酯为0～20质量%，优选为0～5质量%；酯化度3的蔗糖脂肪酸酯为0～30质量%，优选为0～10质量%；酯化度4的蔗糖脂肪酸酯为2～30质量%，优选为5～20质量%；酯化度5的蔗糖脂肪酸酯为10～50质量%，优选为10～30质量%；酯化度6的蔗糖脂肪酸酯为10～50质量%，优选为15～35质量%；酯化度7的蔗糖脂肪酸酯为15～50质量%，优选为20～35质量%；酯化度8的蔗糖脂肪酸酯为3～35质量%，优选为5～20质量%(其中，各蔗糖脂肪酸酯的质量%的总计调节为100质量%)。
＜HLB值＞
HLB是亲水亲油平衡值(Hydrophile Lypophile Balance)的简称，是知晓乳化剂是亲水性还是亲油性的指标，取0～20的值。HLB值越小则表示亲油性越强。本发明中使用Griffin算法。Griffin的算法是由Griffin式算出HLB的值的方法。
Griffin式：HLB＝20×｛(亲水部分的分子量)/(总分子量)｝
式中，亲水部分是指从蔗糖脂肪酸酯分子整体中去除了脂肪酸组成的烃链的部分。
本发明中，蔗糖脂肪酸酯混合物原料的HLB值为例如3以下、优选为0～2，更优选为0～1。
＜脂肪酶＞
作为本发明中能够使用的脂肪酶，可列举出：脂蛋白脂肪酶、单酰基甘油脂肪酶、二酰基甘油脂肪酶、三酰基甘油脂肪酶、半乳糖脂肪酶、磷脂酶等。其中，优选三酰基甘油脂肪酶。
作为产生这些脂肪酶的微生物，不特别限定于细菌、酵母、丝状真菌、放线菌等，可列举出：产碱杆菌属(Alcaligenes sp.)、假单胞菌属(Pseudomonassp.)、节杆菌属(Arthrobacter sp.)、葡萄球菌属(Staphylococcus sp.)、球拟酵母菌属(Torulopsis sp.)、大肠埃希菌属(Escherichia sp.)、菌丝圆酵母属(Mycotorula sp.)、丙酸杆菌属(Propionibacterum sp.)、色素杆菌属(Chromobacterum sp.)、黄(单包)杆菌属(Xanthomonas sp.)、乳酸杆菌属(Lactobacillus sp.)、梭状芽胞杆菌属(Clostridium sp.)、念珠菌属(Candida sp.)、地霉属(Geotrichum sp.)、复膜孢酵母属(Sacchromycopsis sp.)、诺卡氏菌属(Nocardia sp.)、镰刀菌属(Fuzarium sp.)、曲霉属(Aspergillus sp.)、根毛霉属(Rhizomucor sp.)、毛霉属(Mucor sp.)、嗜热真菌属(Thermomyces sp.)、酒曲菌属(Rhizopus sp.)、青霉菌属(Penicillium sp.)、须霉属(Phycomyces sp.)、柄锈菌属(Puccinia sp.)、杆菌属(Bacillus sp.)、链霉菌属(Streptmyces sp.)等。
本发明中，它们中优选来源于产碱杆菌属、假单胞菌属、念珠菌属、曲霉属、根毛霉属、毛霉属、嗜热真菌属、酒曲菌属或青霉菌属的脂肪酶。其中，更优选来源于产碱杆菌属Alcaligenes sp.的脂肪酶、来源于念珠菌属皱褶假丝酵母(Candida rugosa)的脂肪酶、来源于曲霉属黑曲霉(Aspergillus niger)的脂肪酶、来源于根毛霉属米赫根毛霉(Rhizomucor miehei)的脂肪酶、来源于嗜热真菌属疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyces lanuginosus)的脂肪酶、来源于酒曲菌属德氏根霉(Rhizopus delemar)的脂肪酶、以及来源于酒曲菌属稻根霉菌(Rhizopus oryzae)的脂肪酶。特别优选来源于皱褶假丝酵母(Candidarugosa)的脂肪酶、来源于稻根霉菌(Rhizopus oryzae)的脂肪酶、来源于疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyces lanuginosus)的脂肪酶。
本发明中使用的脂肪酶既可以具有位置特异性（positional specificity）也可以不具有。具有位置特异性的情况下，优选1,3-特异性。
本发明中使用的脂肪酶，可以是培养后将含有脂肪酶的培养基成分等的含脂肪酶水性液体干燥而得到的脂肪酶，也可以是不含有脂肪酶的培养基成分的脂肪酶；即实质上优选由脂肪酶自身构成的脂肪酶。作为本发明中能够使用的脂肪酶，可以使用含有脂肪酶的水性液体或者含有脂肪酶的粉末。更优选例如：在培养脂肪酶之后去除菌体而制造的含有脂肪酶的水性液体、固定化之后的脂肪酶或者进而粉末化而成的脂肪酶。
作为含有脂肪酶的水性液体，可列举出：去除了菌体的脂肪酶培养液、精制培养液、将从这些培养液中得到的脂肪酶粉末再度溶解/分散于水中而成的脂肪酶的水性液体、将市售的脂肪酶粉末再度溶解/分散于水中而成的脂肪酶的水性液体、市售的液状脂肪酶等。进而，更优选为了进一步提高脂肪酶活性而去除了盐类等低分子成分的脂肪酶的水性液体，另外更优选为了提高粉末性状而去除了糖等低分子成分的脂肪酶的水性液体。
固定化脂肪酶可以使用将脂肪酶固定化于二氧化硅、赛力特硅藻土（Celite）、硅藻土、珍珠岩、聚乙烯醇、阴离子交换树脂、酚吸附树脂（phenoladsorption resin）、疏水性载体、阳离子交换树脂、螯合树脂等载体上而成的物质。对于这样的固定化脂肪酶，没有特别的限定，可列举出例如：来源于疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyces lanuginosus)的Novozymes Japan Ltd.的商品Lipozyme TLIM。固定化脂肪酶可以直接使用或者使用将该固定化脂肪酶粉碎而成的物质。
粉末脂肪酶是用喷雾干燥、冷冻干燥、溶剂沉淀之后干燥等方法将含有脂肪酶的水性液体干燥、粉末化而成的；没有特别的限定，可以使用例如：来源于皱褶假丝酵母(Candida rugosa)的、Amano Enzyme Inc.的商品：LipaseAY“Amano”50G、来源于稻根霉菌(Rhizopus oryzae)的Lipase DF“Amano”15等。
＜水解＞
使用了脂肪酶的本发明的蔗糖脂肪酸酯混合物原料的水解反应，可以使用通常应用的水解反应。具体而言，例如，通过向作为原料的蔗糖脂肪酸酯混合物中添加水和任选的溶剂，进而添加规定量的脂肪酶而进行水解反应。此处，相对于蔗糖脂肪酸酯混合物原料1g，加入水例如1～50g，优选为5～25g，更优选为10～20g。作为溶剂，可以使用：二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、甲基乙基酮、异辛烷、丙酮、二甲苯、甲苯、己烷、氯仿、氯苯等。溶剂只要是能够溶解蔗糖脂肪酸酯混合原料程度的量即可，另外，DMSO、DMF、酮系、醇系的溶剂对于蔗糖脂肪酸酯、水都能溶解而优选。相对于蔗糖脂肪酸酯混合物原料1g，加入溶剂例如0.5～30g，优选为1～20g，更优选为3～10g。脂肪酶可以使用上述的脂肪酶和任选的助剂。关于脂肪酶，加入例如1～30mL、优选为2～20mL、更优选为3～15mL的10000U/mL酶浓度的脂肪酶。
例如，在常压下、室温(20℃)～80℃、优选为30～70℃、更优选为40～60℃的温度下边任选搅拌边进行例如1～48小时、优选为6～36小时、更优选为12～24小时的水解反应。另外，水解反应也可以包括：不添加脂肪酶而搅拌的预搅拌工序、以及其后添加脂肪酶而进行水解反应的反应工序。预搅拌工序例如持续进行5～60分钟、优选为10～50分钟、更优选为20～40分钟。反应工序中例如可以一次投入上述规定量的脂肪酶，也可以分2～30次、优选为3～20次、更优选5～15次投入规定量的脂肪酶。投入脂肪酶的时间除了上述预搅拌工序刚结束之外，也可以在第1次投入脂肪酶起每隔1～2小时投入。
＜改性蔗糖脂肪酸酯混合物＞
通过如上述进行水解，与进行水解之前相比，能够得到酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加了的、优选增加了1～20质量%、更优选增加了2～15质量%的改性蔗糖脂肪酸酯混合物。本发明的改性蔗糖脂肪酸酯混合物以相对于改性蔗糖脂肪酸酯混合物的总蔗糖脂肪酸酯为65质量%以上、优选为超过65质量%且小于100质量%、更优选为68～90质量%、进而优选为68～80质量%的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯。另外，本发明的改性蔗糖脂肪酸酯混合物优选以相对于改性蔗糖脂肪酸酯混合物的总蔗糖脂肪酸酯为30质量%以下的比例、优选为1～25质量%、更优选为5～25质量%、进而优选为5～15质量%的比例含有酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯。本发明的改性蔗糖脂肪酸酯混合物优选的酯组成为：相对于改性蔗糖脂肪酸酯混合物的总蔗糖脂肪酸酯，酯化度1的蔗糖脂肪酸酯为0～5质量%，优选为0～3质量%；酯化度2的蔗糖脂肪酸酯为0～10质量%，优选为0～5质量%；酯化度3的蔗糖脂肪酸酯为0～15质量%，优选为0～10质量%；酯化度4的蔗糖脂肪酸酯为0～20质量%，优选为2～15质量%；酯化度5的蔗糖脂肪酸酯为0～15质量%，优选为5～15质量%；酯化度6的蔗糖脂肪酸酯为15～35质量%，优选为17～30质量%；酯化度7的蔗糖脂肪酸酯为20～50质量%，优选为25～45质量%；酯化度8的蔗糖脂肪酸酯为5～35质量%，优选为10～30质量%(其中，各蔗糖脂肪酸酯的质量%的总计调节为100质量%)。
另外，改性蔗糖脂肪酸酯混合物可以在食品、饮料、化妆品、洗涤剂用途等中用作乳化剂、结晶调节剂、消泡剂、脱模剂等。
＜水解前后的蔗糖脂肪酸酯的含有比例＞
通过本发明的使用脂肪酶的水解反应，能够得到酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加了的改性蔗糖脂肪酸酯混合物。酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例可以用水解前后的蔗糖脂肪酸酯中所包含的特定酯化度的蔗糖脂肪酸酯的质量比例确认。即，[前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的质量]/[前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的质量]的比例适合为例如104/100以上、优选为104/100～200/100、更优选为105/100～200/100或106/100～200/100、进而优选为108/100～150/100。
通过本发明的使用脂肪酶的水解反应，能够得到酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯的含有比例减少了的、改性蔗糖脂肪酸酯混合物。酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯的含有比例可以用水解前后的蔗糖脂肪酸酯中所包含的特定酯化度的蔗糖脂肪酸酯的质量比例确认。即，[前述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯的质量]/[前述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯的质量]的比例适合为例如95/100以下、优选为10/100～85/100、更优选为30/100～75/100，进而优选为40/100～70/100或40/100～65/100。
实施例
接着，通过参考例和实施例进一步详细地说明本发明。
[评价方法]
·酯组成
使用高效液相色谱法进行蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的酯的组成分析。具体而言，使用GPC柱和ODS柱。使用各柱的分析条件如下所示。
GPC柱分析条件
检测器：Shodex差示折光计RI-74
柱(柱1和柱22根柱连接)：(柱1)PL-gel(Polymer Laboratories Ltd.制)粒子大小5μm孔径10nm300mm×7.5mm、(柱2)PL-gel(Polymer Laboratories Ltd.制)粒子大小5μm孔径50nm300mm×7.5mm
柱温度：30℃
洗脱液：特级四氢呋喃(含有稳定剂)
流速：0.6mL/分钟
注入量：10μL
分析时间：43分钟
ODS柱分析条件
检测器：Shodex差示折光计RI-74
柱：ZORBAX Eclipse PlusC18(Agilent Technologies,Inc.制)粒子大小3.5μm150mm×4.6mm
柱温度：25℃
洗脱液：特级四氢呋喃(含有稳定剂)：特级甲醇＝55：45
流速：0.8mL/分钟
注入量：10μL
分析时间：16分钟
首先，使用GPC柱测定酯化度1、2、3和酯化度4以上的蔗糖脂肪酸酯的组成。接着，使用ODS柱测定酯化度4、5、6、7和8的蔗糖脂肪酸酯的组成比例。由先前的GPC柱的测定结果和ODS柱的组成比例结果，算出酯化度1～8的各组成。
·酸值的测定
根据日本油化学协会编《基准油脂分析试验法2.3.1-1996酸值》进行测定。
[蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法]
[实施例1]
作为脂肪酶，使用不具有1，3-特异性的粉体脂肪酶即脂肪酶AY“Amano”50G(Amano Enzyme Inc.制，以下，称为“脂肪酶AY”，来源于皱褶假丝酵母)。将该脂肪酶AY溶解于水中，调制具有10,000U/mL的酶浓度的脂肪酶溶液。作为蔗糖脂肪酸酯混合物原料，准备RYOTO SUGAR ESTER S-070(HLB＝0、Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation制)。将该S-070蔗糖脂肪酸酯混合物原料2g加入至80g容量的样品瓶中，进而作为溶剂加入特级异辛烷12g和水25g。将样品瓶浸入50℃的温水浴中用搅拌器搅拌30分钟。然后，添加先调制的脂肪酶溶液1mL，开始水解反应。从最初添加该脂肪酶溶液起2小时后，3、4、5、6、7、9、11、13、15、17、19和21小时后再次添加脂肪酶溶液各1mL。将距离上述最初添加脂肪酶溶液起22小时后作为反应结束，得到改性蔗糖脂肪酸酯混合物。
[实施例2]
作为脂肪酶，使用具有1,3-特异性的粉体脂肪酶即脂肪酶DF“Amano”15(Amano Enzyme Inc.制、以下，称为脂肪酶DF，来源于稻根霉菌)，除此以外，按照与实施例1同样的方法得到改性蔗糖脂肪酸酯混合物。
[实施例3]
作为脂肪酶，使用具有1,3-特异性的固定化脂肪酶即LipozymeTLIM(Novozymes Japan Ltd.制、以下，称为TLIM，来源于疏棉状嗜热丝孢菌)，除此以外，按照与实施例1同样的方法得到改性蔗糖脂肪酸酯混合物。使用用粉碎机对Lipozyme TLIM进行了粉碎的物质。
·样品调制法
对于水解反应前、途中、之后的蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的具有特定酯化度的蔗糖脂肪酸酯的反应液，从最初添加脂肪酶溶液起2、9、17、20和22小时之后，采样1mL加入至1.5mL容量的离心分离管中，在12000转下进行3分钟离心分离。采集离心分离后得到的上清(异辛烷层)400μL，去除溶剂，测定其酸值。将实验1和实验2的酸值的经时变化示于以下的曲线图中。
图1
图1中，纵轴表示酸值，表示通过水解反应产生脂肪酸的程度(酸值增加则酯的水解进行而产生脂肪酸)；横轴表示时间。AY为实施例1中使用的脂肪酶AY，DF为实施例2中使用的脂肪酶DF。由该图1的结果可知，脂肪酶AY和DF均从反应开始(最初投入脂肪酶时)起至少20小时后结束水解反应。
将实施例1、2和3中得到的包含改性蔗糖脂肪酸酯混合物的反应物加入至50mL的离心分离管中，在3000转下进行5分钟离心分离。作为离心分离器使用Beckman Coulter,Inc.制GS一6KR。离心分离之后，采集得到的上清(异辛烷层)，利用蒸发器去除溶剂，进而通过真空减压(0.5～1Pa)进一步去除溶剂，分离出改性蔗糖脂肪酸酯混合物。另外，作为参考例1，使用水解前的RYOTO SUGAR ESTER S-070(Mitsubishi-Kagaku Foods Corporation制)。将这些实施例1、2和3的改性蔗糖脂肪酸酯混合物、参考例1的蔗糖脂肪酸酯混合物供于上述的HPLC分析中，分析所包含的蔗糖脂肪酸酯的种类。将该结果示于以下的表1和图2中。
表1
| 酯化度 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 参考例1 | 0 | 1 | 4 | 12 | 19 | 25 | 26 | 13 |
| 实施例1 | 0 | 3 | 5 | 5 | 8 | 24 | 37 | 18 |
| 实施例2 | 0 | 1 | 5 | 8 | l3 | 26 | 28 | 19 |
| 实施例3 | 1 | 3 | 6 | 10 | 12 | 19 | 31 | 18 |
＊表中、参考例和实施例的数值为酯化度1～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的混合物的总计质量的质量%(酯浓度)。
图2
此处，实施例1、2和3的[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于所述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于所述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]分别为123/100(实施例1)、114/100(实施例2)、106/100(实施例3)。另外，实施例1、2和3的[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于所述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于所述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]分别为42/100(实施例1)、68/100(实施例2)、71/100(实施例3)。这样，实施例1、2和3，通过在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，均能够增加酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的含有比例，并且减少酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的含有比例。
[实施例4]
将与实施例1同样地制造的改性蔗糖脂肪酸酯混合物(将所包含的蔗糖脂肪酸酯的种类示于表2中)在50℃下添加至精制大豆油(“Nisshin SoVbeanSalad Oil”，Nisshin OilliO Group，Ltd.制)以使相对于该精制大豆油的总质量为1质量％的比例，进行混合，得到含有改性蔗糖脂肪酸酯的油脂。向家庭用炒锅中加入得到的含有改性蔗糖脂肪酸酯的油脂30g，烹炒切成为圆片状的茄子(厚度约4mm、横截面的直径约4cm)。茄子的吸油率通过下式求出。进行相同操作10次，求出10次的平均值。
吸油率(质量％)＝(实验中使用的油的质量(g)一剩下的油的质量(g))／(实验中使用的油的质量(g))×100
表2
| 酯化度 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 实施例4 | 0 | 3 | 4 | 5 | 9 | 25 | 36 | 18 |
＊表中、参考例和实施例的数值为酯化度1～8的蔗糖脂肪酸酯相对于总蔗糖脂肪酸酯的混合物的总计质量的质量％(酯浓度)。
[参考例2]
只使用上述精制大豆油代替含有改性蔗糖脂肪酸酯的油脂，除此以外，与实施例4同样地烹炒切成为圆片状的茄子，求出茄子的吸油率(平均值)。
表3
| 实施例４ | 参考例2 | |
| 吸油率(平均值) | 4.2质量％ | 6.3质量％ |
含有改性蔗糖脂肪酸酯的油脂与精制大豆油相比较，油脂的吸油率低。即，含有按照本发明的改性蔗糖脂肪酸酯混合物的油脂，油脂向烹调对象物的渗透少，是良好的。
Claims (9)
1.一种改性蔗糖脂肪酸酯混合物的制造方法，其特征在于，在脂肪酶的存在下将蔗糖脂肪酸酯混合物原料水解，使酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯的含有比例增加。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于所述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯相对于所述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]的比例为104/100以上。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于所述改性蔗糖脂肪酸酯混合物中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]/[酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯相对于所述蔗糖脂肪酸酯混合物原料中所包含的总蔗糖脂肪酸酯的质量比例]的比例为95/100以下。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的方法，其中，所述脂肪酶为选自来源于皱褶假丝酵母（Candida rugosa）的脂肪酶、来源于稻根霉菌（Rhizopusoryzae）的脂肪酶、和来源于疏棉状嗜热丝孢菌（Thermomyces lanuginosus）的脂肪酶的一种以上。
5.根据权利要求1～4的任一项所述的方法，其中，所述改性蔗糖脂肪酸酯混合物包含相对于总蔗糖脂肪酸酯为65质量%以上的酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯以及相对于总蔗糖脂肪酸酯为30质量%以下的酯化度4～5的蔗糖脂肪酸酯。
6.根据权利要求1～5的任一项所述的方法，其中，所述蔗糖脂肪酸酯混合物原料的HLB值为3以下。
7.根据权利要求1～6的任一项所述的方法，其中，所述总蔗糖脂肪酸酯的脂肪酸组成为碳原子数14～22的直链饱和脂肪族羧酸。
8.一种能够通过权利要求1～7的任一项所述的方法得到的改性蔗糖脂肪酸酯混合物，相对于总蔗糖脂肪酸酯，以65质量%以上的比例含有酯化度6～8的蔗糖脂肪酸酯。
9.根据权利要求8所述的改性蔗糖脂肪酸酯混合物，包含相对于总蔗糖脂肪酸酯为15质量%以上的酯化度6的蔗糖脂肪酸酯、相对于总蔗糖脂肪酸酯为15质量%以下的酯化度5的蔗糖脂肪酸酯。
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