CN103864747B - 倒捻子素的全合成方法 - Google Patents

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Abstract

天然有效成分倒捻子素(mangostin)具有良好抗肿瘤活性、心血管活性、抗氧化、抗炎、抗菌等药理活性，本发明属于化学合成领域，具体涉及式(I)所示的倒捻子素的一种新合成方法。本发明以1，7-二羟基-3，6-二烷氧基-9H-呫吨酮为原料，通过亲核取代，克莱森重排，烃化，脱保护基等反应步骤制备α-mangostin、β-mangostin、β-mangostin-OMe和γ-mangostin，步骤简洁，适合工业化生产。

Description

倒捻子素的全合成方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性、心血管、抗氧化、抗炎以及抗菌活性的天然产物倒捻子素(mangostin)的全新合成方法。
背景技术
山竹(GarciniamangostanaL)的果皮和树皮被东南亚热带地区居民作为传统中药用于治疗发热、痢疾、伤口感染等疾病，而且果实具有丰富的营养价值，有“水果之王”之称(phytochemistry.1997，44：191-214；JAgricFoodChem.2002，50：7449-7454；JAgricFoodChem.2007，55：7689-7694)。α-mangostin、β-mangostin、β-OMe-mangostin和γ-mangostin是山竹果壳中分离出的主要生物活性化合物，其中α-mangostin的含量最多，生物活性也较强。国内外大量研究证实α-mangostin、β-mangostin以及γ-mangostin均具有抗炎、抗菌、抗动脉粥样硬化、抗过敏、防辐射、消除自由基、抗肿瘤等多种生物活性(吕红，方岩熊.中药材，2005，28(6)：519-523)。国内学者张成中、郑毅男等人证实山竹果皮提取物特别是mangostin在浓度≥0.40mg/ml时具有很好的抗紫外线防晒作用。(张成中，郑毅男.卫生研究，2011，40(4)：505-506)。
目前，mangostin主要通过两种途径获得：1)、从天然山竹果皮中提取，但是目前提取方法步骤繁琐，周期长，收率低(3.74％，CN101525328A)；2)、通过全合成或半合成的方法获得。
2004年，日本学者KazuhikoIikubo首次在实验室全合成了α-mangostin。KazuhikoIikubo的这条路线采用了分片段合成的方法，先合成了片段1和片段2，在两个片段1和2上分别构建异戊烯基，最后拼合在一起，共21步，收率不到3％(TetrahedronLett，2002，43：291-293)，合成路线如下：
试剂与条件：(a)BnBr，K2CO3，DMF，rt，96％；(b)mCPBA，CH2Cl2，rt；6MHCl，MeOH，rt95％intwosteps；(c)Br2，CHCl3，rt，84％；(d)allylbromide，K2CO3，DMF，rt，80％；(e)160℃，73％；(f)MeI，K2CO3，DMF，rt，87％；(g)OsO4，NaIO4，Et2O/H2O(1/1)，rt，95％；(h)iPrPh3P+I-，nBuLi，THF，0℃，72％.
试剂与条件：(a)NaH，MOMCl，DMF，rt，96％；(b)nBuLi，prenylbromide，THF，0℃，89％；(c)nBuLi，(EtO)2CO，THF，0℃，95％；(d)CSA，MeOH，60℃，100％；(e)TBSCl，DMAP，Et3N，DMF，rt，100％；(f)DIBAL-H，toluene，-78℃；(g)IBX，toluene/DMSO(1/1，rt，76％；(h)NaH，MOMCl，CH2Cl2，rt，65％；(i)TBAF，THF，0℃，100％；(j)BnBr，K2CO3，DMF，rt，98％.
试剂与条件：(a)nBuLi，THF，-78℃，49％；(b)IBX，toluene/DMSO(1/1)，rt，76％；(c)10％Pd/C，HCO2NH4，acetone，rt，63％；(d)PPh3，CCl4，THF，rt，43％.
2011年，王进欣等采用新的合成策略，完成了α-mangostin，β-mangostin和γ-mangostin的全合成，收率约为5％(王进欣CN102653533A)。合成路线如下：
以上式中R1，R2分别为甲基、乙基、叔丁基等
试剂与条件：(a)Bromo-ethene，K2CO3，NaI，acetone，60℃，91.3％；(b)Dimethyl-phenyl-amine，190℃，87％；(c)(CH3)2SO4，K2CO3，acetone，60℃，91.6％；(d)K2OsO4·2H2O，NaIO4，THF，H2O，tert-butanol，rt；(e)nBuLi，Ph3P＝C(CH3)2，THF，rt，42.4％；(j)NaCN，DMSO，150℃，64％；(f)NaI，AlCl3，1，2-Dichloro-ethane，85℃.
本发明参照文献(王进欣，叶红春，顾勤兰等CN102653533A)的方法，采用新的设计思路，以1，7-二羟基-3，6-二烷氧基-9H-呫吨酮为原料，通过亲核取代，克莱森重排，醚化，脱保护基等反应步骤制备α-mangostin，β-mangostin，β-mangostin-OMe和γ-mangostin，共8步，收率分别为24.9％，29.3％，41.7％，27.0％。与以上介绍的方法相比，本发明具有以下优势：
本发明采用了采用新的设计思路，以克莱森重排反应为关键反应，一步完成了两个异戊烯基的构建，简化了合成步骤，提高了总收率；
本发明同现有研究文献和课题组前期研究相比，反应步骤少，所用化学试剂廉价易得，生产成本低，适合大规模生产。
发明内容
本发明目的在于提供一种式(I)所示的mangostin的合成方法，步骤如下：
1.本发明所用中间体(II)结构如下所示：
2.式(II)中X为Cl或Br；
3.化合物(III)参照文献(王进欣，叶红春，顾勤兰等CN102653533A)方法制备而得，共四步反应，总收率可达到81.2％；
4.在式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)中，R1和R2相同或不同，各自代表C1-C5的直链烷烃、C1-C5的支链烷烃；
4.在碱性条件下，式(III)与中间体(II)反应得到所示的化合物：
该反应所用碱性试剂选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种。反应溶剂为丙酮，反应温度为50-70℃，反应时间为10-18小时；
5.式(IV)化合物在高温条件下重排制的化合物(V)：
该反应特征在于，所用溶剂为N，N-二甲基苯胺、DMF、DMSO、二苯醚、甲苯、二甲苯、N，N-二乙基苯胺中的一种，可选用或者不用催化剂，所用催化剂选自三氟化硼、三氯化硼、三氯化铝、三氯化铁、氯化锌、四氯化钛、二氧化硅、硅藻土、三氟醋酸、醋酸、格式试剂、稀土有机化合物中的一种或多种，可选用微波加热的方式。反应温度为所用溶剂的沸腾温度，时间为3-6小时；
6.在碱性条件下，化合物(V)与甲醚化试剂反应制得化合物(VI)：
该反应特征在于，甲醚化试剂选自硫酸二甲酯、碘甲烷、溴甲烷、氯甲烷、氟甲烷、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、碳酸二甲酯、重氮甲烷中的一种，碱性试剂选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种或多种。反应溶剂为丙酮、乙醚、四氢呋喃、甲醇、乙醇中的一种，温度为所用溶剂的沸腾温度，反应时间为3-5小时；
7.在高温条件下，化合物(VI)与碱反应制得α-mangostin：
该反应特征在于，所用的碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌、乙硫醇钠中的一种或多种。所用溶剂为DMF、DMSO、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的一种，温度为所用溶剂的沸腾温度，反应时间为5-8小时；
8.当式(VI)化合物R2为CH3时，在高温条件下与碱反应得到β-mangostin：
该反应特征在于，所用碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌、乙硫醇钠中的一种或多种。所用溶剂为DMF、DMSO、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的一种，反应温度为所选用溶剂的沸腾温度，反应时间为1-4小时；
9.在高温条件下，化合物(VI)与碱反应制得γ-mangostin。
该反应特征在于，所用的碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌、乙硫醇钠中的一种或多种。所用溶剂为DMF、DMSO、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的一种，温度为所用溶剂的沸腾温度，反应时间为5-8小时。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步阐述，但是本发明不限于下述的实施例。
实施例1
1，7-(1，1-二甲基-烯丙氧基)-3，6-二甲氧基-9H-呫吨酮(IV)的制备：
将1，7-二羟基-3，6-二甲氧基-9H-呫吨酮(III)330mg(1.15mmol)溶于40ml丙酮中，依次加入氢氧化钾256mg(4.58mmol)，碘化钾10mg，3-氯-3-甲基-1-丁烯(II)，回流12小时，抽滤后柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1)得黄色粉末状固体1，7-(1，1-二甲基-烯丙氧基)-3，6-二甲氧基-9H-呫吨酮(IV)414mg，收率85.2％。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ1.68(9H，s，-CH3×3)，δ1.76(3H，s，-CH3)，δ3.93，3.97(3Heach，s，-OCH3×2)，δ4.64(4H，d，＝CH2×2)，δ5.54，6.64(1Heach，t，-CH＝×2)，δ6.32，6.44，6.79，7.67(1H，s，C2，C4，C5，C8-H)，δ13.78(1H，s，C1-OH)；
ESI-MS(m/z)：437[M+Na]+.
实施例2
1，7-二羟基-3，6-二甲氧基-2，8-异戊烯基-9H-呫吨酮(V)的制备：
将1，7-(1，1-二甲基-烯丙氧基)-3，6-二甲氧基-9H-呫吨酮(IV)424mg(1mmol)溶于15mlN，N-二甲基苯胺中，加入无水氯化铝10mg，N2保护下升温，回流4小时，冷却至室温，加入15％HCl搅拌20min，乙酸乙酯提取，合并有机相，10％HCl洗涤一次，无水硫酸钠干燥。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)后得黄色固体1，7-二羟基-3，6-二甲氧基-2，8-二异戊烯基-9H-呫吨酮(V)276mg，收率65.1％。
1HNMR(300MHz，DMSO-D6)：δ1.64(6H，s，-CH3×2)，δ1.79(3H，s，-CH3)，δ1.89(3H，s，-CH3)，3.34(2H，d，J＝9.12Hz，-CH2-)，δ3.79～4.14(6H，t，-OCH3×2)，δ4.12(2H，m，-CH2-)，δ5.18(2H，m，-CH＝×2)，δ6.57(1H，s，Ar-CH)，δ6.73(1H，s，Ar-CH)，δ9.12(1H，s，Ar-OH)，δ13.4(1H，s，Ar-OH)；
EI-MS(m/z)：424[M]+.
实施例3
1-羟基-3，6，7-三甲氧基-2，8-二异戊烯基-9H-呫吨酮(β-mangostin-OMe)(VI)的制备：
将1，7-二羟基-3，6-二甲氧基-2，8-二异戊烯基-9H-呫吨酮300mg(0.707mmol)溶于30ml丙酮中，一次加入碳酸钾195mg(1.41mmol)，硫酸二甲酯161mg(1.272mmol)，回流反应四小时，减压蒸出溶剂，加入10％NaOH溶液回流1小时，冷却至室温，调节PH到酸性，乙酸乙酯提取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得黄色油状物1-羟基-3，6，7-三甲氧基-2，8-二异戊烯基-9H-呫吨酮(VI)287mg，收率92.6％。
mp：116-118℃；
1HNMR(300MHz，DMSO-D6)：δ1.72(6H，s，-CH3×2)，δ1.77(6H，s，-CH3×2)，δ3.28(2H，d，J＝7.2Hz，-CH2-)，δ3.68(3H，s-OCH3)，δ3.90(3H，s-OCH3)，δ3.96(3H，s-OCH3)，δ4.02(2H，d，J＝6.0Hz，-CH2-)，δ5.13(2H，m，-CH＝×2)，δ6.56(1H，s，Ar-CH)，δ7.04(1H，s，Ar-CH)，δ13.5(1H，s，Ar-OH)；
ESI-MS(m/z)：439[M+H]+439.
实施例4
α-mangostin的制备：
将β-mangostin-OMe(VI)50mg(0.114mmol)溶于3mlDMSO，加入CH3ONa185mg(3.42mmol)，N2保护下缓慢升温至回流，反应6小时，冷却至室温，将反应液倒入20ml水中，用10％HCl调至酸性，有深黄色固体析出，抽滤，干燥，柱层析纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1)，得黄色固体α-mangostin28mg，收率59.8％。
mp：180-182℃；
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ1.70，1.78，1.84，1.85(3Heach，s，-CH3×4)，δ3.46，4.10(2H，d，J＝7.0Hz，J＝5.9Hz，-CH2-)，δ3.81(3H，s，C7-OCH3)，δ5.26-5.31(2H，m，-CH＝×2)，δ6.30，6.83(1H，s，C4，C5-H)，δ13.78(1H，s，C1-OH)；
HR-EIMS(m/z)：410.1728.
实施例5
β-mangostin的制备：
将β-mangostin-OMe(VI)50mg(0.114mmol)溶于3mlDMSO，加入CH3ONa92.3mg(1.71mmol)，N2保护下缓慢升温至回流，反应4小时，冷却至室温，将反应液倒入20ml水中，用10％HCl调至酸性，有深黄色固体析出，抽滤，干燥，柱层析纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝8∶1)，得黄色固体β-mangostin179mg，收率70.3％。
mp：166-170℃；
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ1.68(6H，s，-CH3×2)，δ1.80(3H，s，-CH3)，δ1.83(3H，s，-CH3)，δ3.37(2H，d，-CH2-)，δ3.82(3H，s，-OCH3)，δ3.90(3H，s，-OCH3)，δ4.09(2H，d，J＝5.4Hz)，2×-CH2-)，δ5.23(2H，d，-CH＝×2)，δ5.29(1H，s，Ar-OH)，δ6.34(1H，s，Ar-H)，δ6.83(1H，s，Ar-H)，13.41(1H，s，Ar-OH)；
ESI-MS(m/z)：425[M+H]+
实施例6
γ-mangostin的制备：
将1，7-二羟基-3，6-二甲氧基-2，8-异戊烯基-9H-呫吨酮(V)100mg(0.236mmol)溶于3mlDMSO，加入CH3ONa230mg(4.25mmol)，N2保护下缓慢升温至回流，反应4小时，冷却至室温，将反应液倒入20ml水中，用10％HCl调至酸性，有深黄色固体析出，抽滤，干燥，柱层析纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1)，得黄色固体γ-mangostin56mg，收率60％。
mp：207-210℃；
1H-NMR(600MHz，acetone-D6)：δ1.62，1.63(3Heach，s，-CH3)，δ1.78，1.79(3Heach，s，-CH3)，δ3.48(2H，d，-CH2-)，δ4.25(2H，d，-CH2-)，δ5.40(2H，m，-CH＝×2)，δ6.53(1H，s，Ar-H)，δ6.95(1H，s，Ar-H)，δ13.92(1H，s，Ar-OH)；
ESI-MS(m/z)：397[M+H]-。

Claims (1)

1.天然产物倒捻子素的合成方法，其路线如下所示：
包括以下步骤：
步骤(1)：化合物(III)在碱性条件下，与中间体(II)发生取代反应生成化合物(IV)；
步骤(2)：化合物(IV)高温条件下制得式(V)所示化合物；
步骤(3)：碱性条件下，化合物(V)与甲醚化试剂反应得到式(VI)所示化合物；
步骤(4)：化合物(VI)在高温条件下与碱发生脱烷基反应得到α-倒捻子素；
步骤(5)：化合物(VI)R2＝CH3时，在高温条件下与碱发生脱烷基反应得到β-倒捻子素；
步骤(6)：化合物(V)在高温条件下与碱发生脱烷基反应得到γ-倒捻子素；
以上化合物(III)、(IV)、(V)、(VI)中，R1、R2相同或不同，各自代表C1-C5的直链烷烃、C1-C5的支链烷烃；
其特征在于：
步骤(1)中，所用的中间体(II)选自3-氯-3-甲基-1-丁烯、3-溴-3-甲基-1-丁烯中的一种，所用碱性试剂选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种或多种，反应溶剂为丙酮，反应温度为50-70℃，反应时间为10-18小时；
步骤(2)中，所用溶剂选自N，N-二甲基苯胺、DMF、DMSO、二苯醚、甲苯、二甲苯、N，N-二乙基苯胺中的一种，可选用或者不用催化剂，所用催化剂选自三氟化硼、三氯化硼、三氯化铝、三氯化铁、氯化锌、四氯化钛、二氧化硅、硅藻土、三氟醋酸、醋酸、格氏试剂、稀土有机化合物中的一种或多种，可选用微波加热的方式，反应温度为所用溶剂的沸腾温度，时间为3-6小时；
步骤(3)中，甲醚化试剂选自硫酸二甲酯、碘甲烷、溴甲烷、氯甲烷、氟甲烷、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、碳酸二甲酯、重氮甲烷中的一种，碱性试剂选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种或多种，反应溶剂为丙酮、乙醚、四氢呋喃、甲醇、乙醇中的一种，温度为所用溶剂的沸腾温度，反应时间为3-5小时；
步骤(4)中，所用的碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌、乙硫醇钠中的一种或多种，所用溶剂为DMF、DMSO、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的一种，反应温度为所用溶剂的沸腾温度，反应时间为5-8小时；
步骤(5)中，所用的碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌、乙硫醇钠中的一种或多种，所用溶剂为DMF、DMSO、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的一种，反应温度为所选用溶剂的沸腾温度，反应时间为1-4小时；
步骤(6)中，所用的碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌、乙硫醇钠中的一种或多种，所用溶剂为DMF、DMSO、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺中的一种，反应温度为所用溶剂的沸腾温度，反应时间为5-8小时。
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