CN103834395A - 由甘油制备发光碳点的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由甘油制备发光碳点的方法，本发明制备的甘油基碳点可用于生物成像技术和分析测定金属离子的含量等。本发明提供的由甘油制备发光碳点的方法是：将甘油加热到一定的温度，在搅拌下，慢慢滴加浓硫酸，反应一定的时间后，过滤，洗涤，除去多余的硫酸，得到甘油基固体炭材料，进一步经过用碱溶解及反应或乙醇提取等过程，即可得到甘油基发光碳点。该制备方法具有操作简单、收率高，便于大量制备等特点，能满足使用甘油基发光碳点的需要。
Description
技术领域
本发明涉及由甘油制备发光碳点的方法，属于制备发光碳点的技术领域。
背景技术
近年来，直径小于10nm的发光碳点，因为其固有的独特性能，包括其低毒性、生物兼容性、易于生物标记和高的稳定性等得到了极大的关注(Bourlinos，A.B.et.al，Chem.Mater.2012，24，6；Baker，S.N.and Baker，G.A.Angew.Chem.Int.Ed.2010，49，6726)。迄今已有许多制备方法的报道，这些方法的主要缺点是很难得到高产率的发光碳点。特别是已被广泛报道的直接从石墨制备发光碳点的方法(Sun，Y.-P.et.al.J.Am.Chem.Soc.2006，128，7756；Cao，L.et.al.J.Am.Chem.Soc.2007，129.11318；Hu，S.-L.et.al.J.Mater.Chem.2009，19，484；Zhao，Q.-L.et.al.Chem.Commun.2008，5116；Zheng，L.-Y.et.a1.J.Am.Chem.Soc.2009，131，4564)，因为存在于石墨中的石墨结构是相等大的，即使通过激光刻蚀，要获得粒径小于10纳米的颗粒也是很难的，从而导致非常低产率的碳点(Martona，Z.et.al.Mater.Sci.Eng.C，2003，23，225)。另一方面，发光碳点可以从蜡烛灰、生物质资源、活性碳等来制取，但他们通常都需要用硝酸氧化其表面和进一步用胺封端的化合物钝化。因此，有必要开发原料价格低廉，能高产量制备发光碳点的方法。
甘油是一种简单的多元醇化合物，是一种无色，无味，低毒性，粘稠的液体，被广泛用于药物制剂中。甘油骨架是所有甘油三酸酯油脂类化合物的核心。由于生物柴油的作用日益凸显，作为副产物的甘油市场过剩，甘油的市场价格下降。因此，使用的甘油作为原料和转化增值化学品最近已得到相当的关注。在我们研究使用甘油制备炭磺酸的过程中，发现制得的催化剂表面存在着发光的碳点，这促使我们尝试直接由甘油制备发光的碳点。现有的技术中，涉及使用甘油作原料，制备碳点的工作主要是通过微波协助、进行甘油的裂解来制备少量的甘油基发光碳点(Liu，C.et.al.J.Mater.Chem.，2011，21，13163；Wang，X.e.al.J.Mater.Chem.，2011，21，2445；Chou，P.T.et.al，J.Mater.Chem.，2012，22，14403)。有关使用浓硫酸，常规方法下，直接对甘油进行脱水、部分炭化大量制备甘油基发光碳点还未见报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明所要解决的技术问题是，提供由甘油制备发光碳点的方法。本发明提供的方法为：将甘油加热到一定的温度，在搅拌下，慢慢滴加浓硫酸，反应一定的时间后，过滤，洗涤，除去多余的硫酸，得到部分碳化的甘油基固体炭材料，进一步经过用碱溶解及反应或乙醇提取等过程，即可得到发光碳点。该制备方法具有操作简单、收率高，便于大量制备等特点。
本发明解决所述由甘油制备发光碳点的方法技术问题的技术方案是，首先控制使用浓硫酸与甘油的比例和反应温度，使甘油脱水成丙烯醛并炭化成无定形的块状的炭基固体材料，该甘油基固体炭材料是制备不同发光碳点的前驱物。该甘油基固体炭材料的制备工艺为：把一定量的甘油加热到110～180℃，在搅拌下，慢慢滴加甘油体积数0.2～8倍的浓硫酸，反应1～6小时后，加水稀释，抽滤，洗涤至滤液为中性，滤饼干燥脱水，得到甘油基固体炭材料。
本发明解决所述由甘油制备发光碳点的方法技术问题的技术方案是，设计由甘油得到的固体炭材料制备发光碳点的方法，该制备方法适用于本发明所述的甘油基发光碳点，可以选择下面的三种不同工艺之一得到不同的甘油基发光碳点：将一定量的甘油基固体炭材料加入到碱金属的碳酸盐、酸式碳酸盐或氢氧化物的水溶液中，然后用稀盐酸调节pH值接近中性，用水透析，得到未经钝化处理的发光碳点；用含氨基的有机物，如含碳数为1～20的各类伯胺、二亚甲基多胺、单乙醇胺及一端或两端为氨基，中部含有不同环氧乙烷加成数的化合物和4，7，10-三氧杂-1，13-十三烷基二胺等与甘油基固体炭材料进行反应，经过透析纯化得到钝化的发光碳点；用乙醇直接提取甘油基固体炭材料，再经透析得到发光碳点。
与现有技术的甘油基发光碳点的制备方法相比，本发明提供的是新型的制备方法。主要点是控制好浓硫酸与甘油的比例和反应温度，得到能完全溶于碱性水溶液的的甘油基固体炭材料。由此制备的甘油基发光碳点产率高，产量大，在250ml的反应瓶中一次就能得到10多克甘油基碳点前驱体，能满足大规模的使用。同时制备工艺简单，适宜大规模的生产。
具体实施方式
下面结合实施例进一步叙述本发明。具体实施例不限制本发明的权利要求。
本发明所述由甘油制备发光碳点的方法技术方案是，使用甘油作原料，用常规的方法，通过浓硫酸对甘油进行脱水和部分炭化，制得能溶于稀碱溶液的甘油基固体炭材料。具体工艺是：把一定量的甘油加热到115℃，在搅拌下，慢慢滴加与甘油等体积的浓硫酸，滴加硫酸时，维持反应温度不超过125℃，硫酸滴加完后，继续保持体系温度在115～125℃，反应1小时，然后加水稀释，抽滤，洗涤至滤液为中性，滤饼干燥脱水，得到甘油基固体炭材料。
本发明所述由甘油制备发光碳点的方法技术方案是，采用得到甘油基固体炭材料制备发光碳点，该制备方法适用于本发明所述的甘油基发光碳点，可以选择下面的三种不同工艺之一得到不同的甘油基发光碳点：直接用适量氢氧化钠溶液溶解甘油基固体炭材料，然后用稀盐酸调节pH值接近中性，用水透析，可得到一种甘油基发光碳点；把甘油基固体炭材料与乙醇胺在145～185℃，反应1小时，然后用稀盐酸调节pH值接近中性，用水透析，得到另一种甘油基发光碳点；用95％的乙醇浸泡24小时，过滤，得到第三种甘油基发光碳点。
本发明由于采用了甘油和浓硫酸先制备甘油基固体炭材料，再进一步制备发光碳点的方法，在申请人检索的范围内，未见有使用该方法制备发光碳点的文献报道。又由于本发明所述的发光碳点采用了市场上易于得到并且价格比较低廉的甘油为合成原料，具有成本低、易于工业化和实际应用的优势。
本发明未述及之处适用于现有技术。
实施例1
在250mL三颈烧瓶上安装电动搅拌，温度计和分水回流装置，加入42g甘油，搅拌下，加热115℃，继续搅拌下，慢慢滴加40ml浓硫酸，维持反应温度不超过125℃，硫酸滴加完后，继续保持体系温度在115～125℃，反应1小时，然后加水稀释，抽滤，洗涤至滤液为中性，滤饼干燥脱水，得到甘油基固体炭材料，12.8g，产率为甘油的投入量的30.5％。XPS-光电子能谱分析，该甘油基固体炭材料表面的碳氧硫各原子比分别为：81.45％，17.72％和0.82％(CO0.218S0.01)，它的碳氧比小于丙烯醛碳氧原子比。
实施例2：
把0.2g实施例1中制备的甘油基固体炭材料溶于25mL0.4mol/L氢氧化钠水溶液中，在搅拌下用稀盐酸调节pH值接近中性，装入透析袋，用水透析24小时，除去氯化钠和小分子有机物，得到发光碳点溶液。经荧光光谱分析，该溶液在350-470nm波长范围存在宽的激发，在460-540nm波长范围有荧光发射，在390nm激发波长时，发射峰值在492nm为最强峰。量子产率为6.2％。XPS-光电子能谱分析，该甘油基发光碳点固体表面的碳氧钠各原子比分别为：80.57％，17.09％and2.34％。碳点的粒径平均为8.7nm。
实施例3
把0.2g实施例1中制备的甘油基固体炭材料与2mL乙醇胺在145～185℃，反应1小时，然后用稀盐酸调节pH值接近中性，用水透析，得到甘油基发光碳点。经荧光光谱分析，该溶液在330-470nm波长范围存在宽的激发，在432-520nm波长范围有荧光发射，在370nm激发波长时，发射峰值在456nm为最强峰。量子产率为9.7％。碳点的粒径平均为5.3nm。
实施例4
把0.2g实施例1中制备的甘油基固体炭材料与100mL95％乙醇混合，放置24小时，过滤，得到甘油基发光碳点乙醇溶液。该溶液在330-450nm波长范围存在宽的激发，在402-510nm波长范围有荧光发射，在330nm激发波长时，发射峰值在402nm为最强峰。量子产率为12.8％。XPS-光电子能谱分析，该甘油基发光碳点固体表面的碳氧硫各原子比分别为：73.88％，22.88％and3.24％。碳点的粒径平均为3.1nm。
Claims (5)
1.由甘油制备发光碳点的方法，其特征在于本发明提供的方法为：将甘油加热到110～180℃，在搅拌下，慢慢滴加甘油体积数0.2～8倍的浓硫酸，反应1～6小时后，加水稀释，过滤，用水洗涤，除去多余的硫酸，得到甘油基固体炭材料，进一步经过用碱溶解及反应或乙醇提取等过程，即可得到甘油基发光碳点。
2.根据权利要求1所述的由甘油制备发光碳点的方法，其特征在于所述的得到甘油基固体炭材料的反应温度较合适的温度为110～140℃，最合适的温度为115～125℃。
3.根据权利要求1所述的由甘油制备发光碳点的方法，其特征在于所述的浓硫酸的量较合适的甘油与浓硫酸的体积比为1比0.5～5，最合适的体积比为1比0.8～2。
4.根据权利要求1所述的由甘油制备发光碳点的方法，其特征在于所述的反应时间为1～6小时，较合适的时间为1.5～4小时。
5.根据权利要求1所述的由甘油制备发光碳点的方法，其特征在于所述的过程中用碱溶解及反应，可以通过无机碱或含氨基的有机物来实现，无机碱可以是各种碱金属的碳酸盐、酸式碳酸盐或氢氧化物，含氨基的有机物可以是含碳数为1-20的各类伯胺、二亚甲基多胺、单乙醇胺及一端或两端为氨基，中部含有不同环氧乙烷加成数的化合物和4，7，10-三氧杂-1，13-十三烷基二胺等。
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