CN103833675A - 哌啶类离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种哌啶类离子液体，其化学结构式如下：，其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-，该哌啶类离子液体在室温或接近室温的条件下完全由离子组成，电导率高、熔点低、电化学窗口宽、不挥发、不可燃、热稳定性好且不含有卤素杂质无毒，从而可以应用在制造高比容量的超级电容器或锂离子电池领域。此外，本发明还涉及该哌啶类离子液体的制备方法及其应用。

Description

哌啶类离子液体及其制备方法和应用
【技术领域】
本发明涉及一种电容器电解液领域，尤其涉及一种哌啶类离子液体及其制备方法，同时还涉及一种使用该哌啶类离子液体的电解液及其配制方法和超级电容器。
【背景技术】
超级电容器是一种介于充电电池和电容器之间的新型能源器件，具有体积小、容量大、充电速度快、循环寿命长、放电效率高、工作温度范围宽、可靠性好和无污染免维护等优点，是一种新型、高效、实用的能量储存装置，因而被广泛应用于军事领域、移动通讯装置、计算机、以及电动汽车的混合电源等。超级电容器所存储的能量正比于所施加的电压的平方，因而，提高所施加的电压可以大幅度增加超级电容器的比能量。然而，采用两步法制备的离子液体不可避免的都会引入卤素元素，这些卤素杂质离子会导致离子液体的稳定性降低，熔点升高和电化学窗口变窄的缺点。
【发明内容】
基于此，有必要提供一种不含卤素元素的哌啶类离子液体及其制备方法。
一种哌啶类离子液体，化学结构式如下：
Figure GDA00002464524300011
其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
该哌啶类离子液体在室温或接近室温的条件下完全由离子组成，电导率高、熔点低、电化学窗口宽、不挥发、不可燃、热稳定性好且不含有卤素杂质无毒，特别是分解电压高，高电压条件下难以分解，从而可以应用在制造高比容量的超级电容器或锂离子电池领域。
一种哌啶类离子液体的制备方法，包括如下步骤：
在惰性气氛保护下，将烷基哌啶衍生物与甲基化试剂MY按摩尔比1:1~1.2:1添加在有机溶剂中，所述有机溶剂与烷基哌啶衍生物的质量比为0.8:1~1.4:1，在温度为60℃~80℃条件下搅拌反应3小时~15小时，然后除去过量的所述烷基哌啶衍生物和所述有机溶剂，收集无色液体，洗涤后，真空干燥得到哌啶类离子液体，其中，所述烷基哌啶衍生物为乙基哌啶、丙基哌啶、丁基哌啶、戊基哌啶或己基哌啶，所述甲基化试剂MY为N-甲基-双(三氟甲磺酰)胺或N-甲基-双(氟磺酰)胺，其化学结构式如下：
Figure GDA00002464524300021
其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
在优选的实施方式中，所述有机溶剂为氯仿、二氯甲烷或四氯化碳。
在优选的实施方式中，步骤除去过量的所述烷基哌啶衍生物和所述有机溶剂具体为：通过减压蒸馏的方式除去过量的烷基哌啶衍生物和所述有机溶剂，所述减压蒸馏的条件为温度为120℃～200℃，压强为0.1Pa～5Pa。
在优选的实施方式中，所述洗涤步骤具体为：将收集的无色液体在乙酸乙酯或甲基叔丁基醚的溶液中反复洗涤。
上述制备过程采用一步法效率高、无污染、有利于哌啶类离子液体的大规模工业化生产。
同时，还有必要提供一种使用上述不易分解、稳定性较好的离子液体的电解液及其配制方法和超级电容器。
一种电解液，包括哌啶类离子液体及有机溶剂，
其中，所述哌啶类离子液体的结构式如下：
Figure GDA00002464524300031
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-；
哌啶类离子液体与有机溶剂的质量比范围为1:5～2:1。
在优选的实施方式中，所述有机溶剂为乙腈、碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯和丙酸乙酯中的至少一种。
一种电解液的配制方法，包括如下步骤：
在惰性气氛保护下，取乙腈、碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯和丙酸乙酯中的至少一种作为有机溶剂，按有机溶剂与哌啶类离子液体的质量比1:5～2:1的比例向所述有机溶剂中加入哌啶类离子液体，搅拌混合均匀，得到所述电解液，其中，所述哌啶类离子液体的结构式如下：
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
含有哌啶类离子液体的电解液电导率高、熔点低、热稳定性好且不含卤素杂质，特别是电解液的分解电压高，可以广泛应用在超级电容器的制备领域，获得高比能量的超级电容器。同时，其配制过程简单，使用原料廉价易得，可以大规模工业化生产。
一种超级电容器，所述超级电容器的电解液包括具有如下结构的离子液体：
Figure GDA00002464524300033
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
通过测试，使用上述含有哌啶类离子液体的超级电容器具有较高的充放电电压，且在高充放电电压条件下，电解液非常稳定。
【附图说明】
图1为本发明实施例所制备哌啶类离子液体的制备方法的流程图。
【具体实施方式】
下面主要结合具体实施例对哌啶类离子液体及其制备方法和应用作进一步详细的说明。
本实施方式的哌啶类离子液体，化学结构式如下：
Figure GDA00002464524300041
其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
该哌啶类离子液体在室温或接近室温的条件下完全由离子组成，电导率高、熔点低、电化学窗口宽、不挥发、不可燃、热稳定性好且不含卤素杂质无毒，特别是分解电压高，高电压条件下难以分解，从而可以应用在制造高比容量的超级电容器或锂离子电池领域。
一种上述哌啶类离子液体的制备方法，制备流程如下：
其中MY为N-甲基-双(三氟甲磺酰)胺或N-甲基-双(氟磺酰)胺；R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
具体包括如下步骤：
步骤S1：在惰性气氛保护下，将烷基哌啶衍生物与甲基化试剂MY按摩尔比1:1~1.2:1添加在有机溶剂中，所述有机溶剂与烷基哌啶衍生物的质量比为0.8:1~1.4:1，在温度为60℃~80℃条件下搅拌反应3小时~15小时。
其中，烷基哌啶衍生物为乙基哌啶、丙基哌啶、丁基哌啶、戊基哌啶或己基哌啶。
其中，甲基化试剂MY为N-甲基-双(三氟甲磺酰)胺或N-甲基-双(氟磺酰)胺。
步骤S2：然后除去过量的所述烷基哌啶衍生物和所述有机溶剂，收集无色液体。
具体的除去过量的所述烷基的哌啶衍生物和所述有机溶剂的步骤为通过减压蒸馏的方式除去过量的烷基的哌啶衍生物和所述有机溶剂，所述减压蒸馏的条件为温度为120℃～200℃，压强为0.1Pa～5Pa。
步骤S3：洗涤后，真空干燥得到哌啶类离子液体其化学结构式如下：
其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
其中，洗涤的方式为采用乙酸乙酯或甲基叔丁基醚50ml反复洗涤3次以上。
上述制备过程效率高、无污染、有利于哌啶类离子液体的大规模工业化生产。
同时，本发明还提供了一种使用上述不易分解、稳定性较好的离子液体的电解液及其配制方法和超级电容器。
一实施方式的电解液包括哌啶类离子液体及有机溶剂，
其中，哌啶类离子液体的结构式如下：
Figure GDA00002464524300052
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-；
哌啶类离子液体与有机溶剂的质量比范围为1:5～2:1。
有机溶剂优选为乙腈、碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯和丙酸乙酯中的至少一种，且有机溶剂与哌啶类离子液体的质量比1:5～2:1。
该电解液的配制过程，包括如下步骤：
在惰性气氛保护下，取乙腈、碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯和丙酸乙酯中的至少一种作为有机溶剂，按有机溶剂与哌啶类离子液体的质量比1:5～2:1的比例向所述有机溶剂中加入哌啶类离子液体，搅拌混合均匀，得到所述电解液，其中，所述哌啶类离子液体的结构式如下：
Figure GDA00002464524300061
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
含有哌啶类离子液体的电解液电导率高、熔点低、热稳定性好且不含有卤素杂质，特别是电解液的分解电压高，可以广泛应用在超级电容器的制备领域，获得高比能量的超级电容器。同时，其配制过程简单，使用原料廉价易得，可以大规模工业化生产。
通过测试，使用上述含有哌啶类离子液体制备得到的超级电容器具有较高的充放电电压，且在高充放电电压条件下，电解液非常稳定。
以下为具体实施例部分：
以下实施例中含有惰性气体氛围以氮气和氩气氛围为代表。
实施例1：
在500mL的烧瓶中分别加入99.6g氯仿，（124.5g,1.1mol）乙基哌啶、(295g,1.0mol)N-甲基-双(三氟甲磺酰)胺，在氮气氛围下，升温至70℃，搅拌反应10小时。静置冷却，在温度为150℃，压强为3.0Pa的条件下进行减压蒸馏，除去过量的反应物，收集无色液体用50ml乙酸乙酯反复洗涤三次，然后在温度为80℃，真空度为0.01MPa条件下进行真空干燥，得到无色液体N-乙基-N-甲基哌啶双（三氟甲磺酰）亚胺盐，产率89%。
其氢谱数据如下：
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):3.32(t,3H),3.28(m,2H),3.24(t,4H),1.75(m,4H),1.32(m,2H),1.27(t,3H).
在惰性氛围保护下，取出10g N-乙基-N-甲基哌啶双（三氟甲磺酰）亚胺盐，然后向其中加入30g乙腈，并将其搅拌混合均匀，从而得到目标离子液体电解液。
实施例2：
在500mL的烧瓶中分别加入130g二氯甲烷，（127.2g,1.0mol）丙基哌啶、(195g,1.0mol)N-甲基-双(氟磺酰)胺，在氮气氛围下，升温至60℃，搅拌反应3小时。静置冷却，在温度为120℃，压强为0.1Pa的条件下进行减压蒸馏，除去过量的反应物，收集无色液体用50ml甲基叔丁基醚反复洗涤三次，然后在温度为70℃，真空度为0.01MPa条件下进行真空干燥，得到无色液体N-丙基-N-甲基哌啶双（氟磺酰）亚胺盐，产率87%。
其氢谱数据如下：
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):3.32(t,3H),3.28(m,2H),3.24(t,4H),1.81(m,2H),1.75(m,4H),1.32(m,2H),0.97(t,3H).
在N2（或Ar2）氛围保护下，取出10g N-丙基-N-甲基哌啶双（氟磺酰）亚胺盐，然后向其中加入50g碳酸丙烯酯，并将其搅拌混合均匀，从而得到目标离子液体电解液。
实施例3
在500mL的烧瓶中分别加入185g四氯化碳，（169.4g,1.2mol）丁基哌啶、(195g,1.0mol)N-甲基-双(氟磺酰)胺，在氮气氛围下，升温至80℃，搅拌反应15小时。静置冷却，在温度为200℃，压强为5.0Pa的条件下进行减压蒸馏，除去过量的反应物，收集无色液体用50ml乙酸乙酯反复洗涤三次，然后在温度为90℃，真空度为0.01MPa条件下进行真空干燥，得到无色液体N-丁基-N-甲基哌啶双（氟磺酰）亚胺盐，产率86％。
其氢谱数据如下：
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):3.32(t,3H),3.28(m,2H),3.24(t,4H),1.81(m,2H),1.75(m,4H),1.37(m,2H),1.32(m,2H),0.97(t,3H).
在N2（或Ar2）氛围保护下，取出10g N-丁基-N-甲基哌啶双（氟磺酰）亚胺盐，然后向其中加入5g乙腈，并将其搅拌混合均匀，从而得到目标离子液体电解液。
实施例4：
在500mL的烧瓶中分别加入200g氯仿，（162.9g,1.05mol）戊基哌啶、(195g,1.0mol)N-甲基-双(氟磺酰)胺，在氮气氛围下，升温至65℃，搅拌反应7小时。静置冷却，在温度为180℃，压强为2.0Pa的条件下进行减压蒸馏，除去过量的反应物，收集无色液体用50ml甲基叔丁基醚反复洗涤三次，然后在温度为100℃，真空度为0.01MPa条件下进行真空干燥，得到无色液体N-戊基-N-甲基哌啶双（氟磺酰）亚胺盐，产率85%。
其氢谱数据如下：
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):3.32(t,3H),3.28(m,2H),3.24(t,4H),1.81(m,2H),1.75(m,4H),1.37(m,2H),1.34(m,4H),0.97(t,3H).
在N2（或Ar2）氛围保护下，取出10g N-戊基-N-甲基哌啶双（氟磺酰）亚胺盐，然后向其中加入10g γ-丁内酯，并将其搅拌混合均匀，从而得到目标离子液体电解液。
实施例5：
在500mL的烧瓶中分别加入260.5g四氯化碳，（186.1g,1.1mol）己基哌啶、(295g,1.0mol)N-甲基-双(三氟甲磺酰)胺，在氮气氛围下，升温至75℃，搅拌反应12小时。静置冷却，在温度为170℃，压强为0.6Pa的条件下进行减压蒸馏，除去过量的反应物，收集无色液体用50ml乙酸乙酯反复洗涤三次，然后在温度为80℃，真空度为0.01MPa条件下进行真空干燥，得到无色液体N-己基-N-甲基哌啶双（三氟甲磺酰）亚胺盐，产率82%。
其氢谱数据如下：
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):3.32(t,3H),3.28(m,2H),3.24(t,4H),1.81(m,2H),1.75(m,4H),1.37(m,2H),1.34(m,6H),0.97(t,3H).
在N2（或Ar2）氛围保护下，取出10g N-己基-N-甲基哌啶双（三氟甲磺酰）亚胺盐，然后向其中加入20gγ-丁内酯，并将其搅拌混合均匀，从而得到目标离子液体电解液。
应用实施例
应用上述实施例1~5中的电解液组装成超级电容器
称取9g炭气凝胶(比表面积约为800m2/g)、0.4g乙炔黑和0.5g PVDF，并加入50g NMP，充分搅拌使之成为混合均匀的浆料。然后将其刮涂于经乙醇清洗过的铝箔上，在0.01MPa的真空下100℃干燥至恒重，并于10MPa压力下辊压制成炭气凝胶电极，并切成电极圆片。在充满氩气的手套箱中，将pp隔膜和上述离子液体电解液置于两个活性炭电极圆片之间，在冲压机上封口制成扣式电容器。
利用充放电测试仪对本实施例中组装好的超级电容器进行恒流充放电测试，在0~3.0V的电化学窗口内，以0.75A/g的电流测得比电容数据如下：
实施例 1 2 3 4 5
比电容(F/g) 125 118 106 110 115
从表中数据可以看出，本发明实施例所制得的离子液体电解液适合用于超级电容器的电解液，且在3.0V的电化学窗口内具有较好的电容特性。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种哌啶类离子液体，其特征在于，化学结构式如下：
其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
2.一种哌啶类离子液体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在惰性气氛保护下，将烷基哌啶衍生物与甲基化试剂MY按摩尔比1:1~1.2:1添加在有机溶剂中，所述有机溶剂与烷基哌啶衍生物的质量比为0.8:1~1.4:1，在温度为60℃~80℃条件下搅拌反应3小时~15小时，然后除去过量的所述烷基哌啶衍生物和所述有机溶剂，收集无色液体，洗涤后，真空干燥得到哌啶类离子液体，其中，所述烷基哌啶衍生物为乙基哌啶、丙基哌啶、丁基哌啶、戊基哌啶或己基哌啶，所述甲基化试剂MY为N-甲基-双(三氟甲磺酰)胺或N-甲基-双(氟磺酰)胺，其化学结构式如下：
Figure FDA00002464524200012
其中，R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
3.如权利要求2所述的哌啶类离子液体的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为氯仿、二氯甲烷或四氯化碳。
4.如权利要求2所述的哌啶类离子液体的制备方法，其特征在于，步骤除去过量的所述烷基的哌啶衍生物和所述有机溶剂具体为：通过减压蒸馏的方式除去过量的烷基的哌啶衍生物和所述有机溶剂，所述减压蒸馏的条件为温度为120℃～200℃，压强为0.1Pa～5Pa。
5.如权利要求2所述的哌啶类离子液体的制备方法，其特征在于，所述洗涤步骤具体为：将收集的无色液体在乙酸乙酯或甲基叔丁基醚的溶液中反复洗涤。
6.一种电解液，其特征在于，包括哌啶类离子液体及有机溶剂，
其中，所述哌啶类离子液体的结构式如下：
Figure FDA00002464524200021
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-；
哌啶类离子液体与有机溶剂的质量比范围为1:5～2:1。
7.如权利要求6所述的电解液，其特征在于，所述有机溶剂为乙腈、碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯和丙酸乙酯中的至少一种。
8.一种电解液的配制方法，其特征在于，包括如下步骤：
在惰性气氛保护下，取乙腈、碳酸乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯和丙酸乙酯中的至少一种作为有机溶剂，按有机溶剂与哌啶类离子液体的质量比1:5～2:1的比例向所述有机溶剂中加入哌啶类离子液体，搅拌混合均匀，得到所述电解液，其中，所述哌啶类离子液体的结构式如下：
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
9.一种超级电容器，其特征在于，所述超级电容器的电解液中包括具有如下结构的离子液体：
R为碳原子数为2～6的烷基，Y-为(CF3SO2)2N-或(FSO2)2N-。
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