CN103804207A - 芥子碱氯化盐的制备方法及其医药应用 - Google Patents
芥子碱氯化盐的制备方法及其医药应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及中药中生物活性成分的提取制备方法,尤其涉及具有降压和平喘作用有效成分-芥子碱氯化盐的制备方法。本发明以十字花科植物种子及其籽粕为原料,经过提取,重结晶,离子交换等步骤获得纯度达80%-99%芥子碱氯化盐。本发明具有提取工艺简便、收率高、不引入有毒物质,成本低廉的特点,在降压、平喘药物研究开发上具有非常重要的意义。
Description
技术领域
本发明涉及芥子碱氯化盐的制备工艺,还涉及芥子碱氯化盐在降压、兴奋肠平滑肌方面的医学应用。
背景技术
本发明人前期研究得到了国家自然科学基金项目“炒白芥子中镇咳、平喘有效成分及其作用机理的研究(30600802)”的支持。目前,有关芥子碱的制备工艺及活性研究的文章及专利如下:
(1)芥子碱在制备防治老年性痴呆疾病药物中的应用CN200410064690.3。本专利源于十字花科植物种子的芥子碱在制备乙酰胆碱酯酶活性药物和/或抑制外钙内流药物中的应用,可治疗老年性痴呆病,尤其适用于治疗伴有高血压的老年性痴呆病人,有很强的体外抑制AchE的作用,且对脑组织AchE的抑制作用强,而对血浆AchE活性抑制弱,IC50血清/IC50脑=6.042(倍),对Glu引起的PC12细胞内钙升高的抑制作用强于对KCl引起内钙升高的抑制,表明其阻断受体依赖型钙通道的作用强于对电压依赖型钙通道的阻断。
(2)一种芥子碱活性成分的制备方法CN200410018237.9。本发明属于天然药物技术领域。本发明公开了一种从莱菔子提取芥子碱活性成分的制备方法。本发明以莱菔子为原料,经过提取、分离纯化等步骤获得芥子碱活性成分,纯度达80-99%。
(3)一种用于动、植物抗辐射伤害的芥子碱的新用途CN 91107473.2本发明属于有机化学领域中的碳环化合物。本发明在十字花科植物中分离,纯化得到一种芥子碱提取液和芥子碱结晶,发现它对萌发的植物种子和小白鼠、豚鼠有较明显的辐射保护作用。本发明使用方便,饲喂动物和加入培养液中培养植物,即能达到抵抗辐射伤害的效果。该防护剂性能稳定,100℃不变性,是一种实际无毒的辐射保护剂。
(4)芥子碱提取工艺的研究(海峡药学2006年第18卷第6期:15-18)。该报道采用正交实验,考察提取时间、提取温度、料液比3个因素的影响,建立芥子碱热醇提取的最佳提取条件。并在此基础上,研究微波、超声波辅助提取对芥子碱提取效率的影响。结果热醇提取优化工艺条件是料液比为1∶30,提取温度为80℃。微波辅助提取与热醇提取相比提取效率提高了89%,而超声波辅助提取与热醇提取相比提取效率提高了85%。不同提取条件显著影响芥子碱提取得率,微波与超声波辅助提取可大大提高芥子碱提取效率。
上述专利和论文均有关于芥子碱分离制备的记载。但均存在一定的缺陷。例如:(1)目前所制备的芥子碱多为芥子碱的硫氰酸盐,由于芥子碱硫氰酸盐在水中溶解度低,吸收差,限制了其药用范围。(2)目前采用的醇提、超声提取、微波提取等工艺存在成本较高、不利于放大等缺点。(3)从十字花科各种种子类药材中分离制备芥子碱,原料药成本较高。
此外,目前关于芥子碱氯化盐降压、兴奋平滑肌的药理作用尚无文献记载。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从十字花科植物种子及其榨油后剩余的籽粕中分离并制备一种具有生物活性的生物碱-芥子碱氯化盐的工艺,并因此提供了一种水溶性高的芥子碱盐,完成芥子碱的水提工艺,达到降低成本的目的。本发明还利用油菜籽榨油后剩下的油菜籽粕为原料,从中分离制备芥子碱,达到变废为宝的目的,大大降低了成本。最后,本发明还提供了芥子碱氯化盐在降血压、兴奋平滑肌医药方面的应用。
为了达到上述目的,本发明一种芥子碱氯化盐的制备方法,包括如下步骤:
S1、十字花科植物种子经粉碎处理或者籽粕压榨后,取粉碎物;
S2、所述粉碎物经水提后,得含有芥子碱的提取液,再经过滤,得过滤液;
S3、所述过滤液,与硫氰酸钾溶液反应,得芥子碱硫氰酸盐;
S4、干燥后的芥子碱硫氰酸盐用离子交换树脂进行离子交换得到芥子碱氯化盐。
优选方式下,步骤S2的过程为:取粉碎物以液料重量比1:3-5加入水,浸泡2-4小时后,加热至80-100℃,保持2-5个小时,同时搅拌,得提取液;而后停止加热,待提取液冷却至60-70℃时,过滤,去除滤渣;对滤渣重复以上水提过程2-4次;收集所有滤液。
优选方式下,步骤S3的过程包括如下步骤:
S31、所述滤液静置12-48小时后,分为三层,取中层液经浓缩后得浸膏;以重量比浸膏:溶剂=1:3-5的计量加入浓度为60-95%的乙醇,萃取2-4次;合并萃取液,浓缩,第二次得到浸膏;
以所述第二次浸膏:水=1:40-100的比例稀释,得浓缩液;
S32、将浓度为20%-30%的硫氰酸钾加入到所述浓缩液中,置于0-10℃下静置12-48小时后,滤出沉淀,得芥子碱硫氰酸盐粗提物;
S33、将所述芥子碱硫氰酸盐粗提物按照体积比1:80-100溶于40-80℃乙醇中,经重结晶,得到芥子碱硫氰酸盐湿晶,真空干燥,得芥子碱硫氰酸盐。
最优方式下,为了提高产品得率,上述步骤S32中将首次滤出沉淀后的溶液浓缩,再置于0-10℃下12-24小时,滤出沉淀;如此再反复两次,合并所有沉淀为芥子碱硫氰酸盐粗提物。
最优方式下,为了提高产品纯度,步骤S33中芥子碱硫氰酸盐粗提物反复进行重结晶,优选法方式下,步骤S4选用氯型717阴离子交换树脂。
本发明还提供了一种芥子碱氯化盐的医药应用,在降血压药物中的应用,以及在兴奋肠平滑肌的药物中应用。
本发明将十字花科植物种子及其籽粕用溶剂浸泡、提取,提取物浓缩后加入溶剂稀释,过滤后进行重结晶,干燥后用离子交换树脂对其进行离子交换得到易溶于水具降压平喘作用的有效成分芥子碱氯化盐。
本发明的有益效果是:制备的芥子碱氯化盐水溶性高,有利于各种剂型的制备,还有利于提高其生物利用度。采用水提工艺制备芥子碱氯化盐,降低了芥子碱的制备成本。运用十字花科植物种子榨油后的籽粕为原料从中提取芥子碱,变废为宝,同时降低成本。此外,本发明明确了芥子碱氯化盐的降血压、兴奋平滑肌作用,为其临床应用提供实验依据。
附图说明
图1是油菜籽粕中提取芥子碱硫氰酸盐HPLC色谱图。
具体实施方式
本发明的技术方案是:以十字花科植物种子及其榨油后剩余的籽粕中任何一种为原料,从中提取并制备芥子碱氯化盐,具体方法步骤如下:
(1)生药材的加工-粉碎
将十字花科植物种子加入高速粉碎机中,以1500-5000r/min的速度粉碎2-3次,每次1-3秒,将生药材粉碎成碎末。十字花科植物种子榨油后剩余的籽粕是粉碎过的,因此不用粉碎处理。
(2)水提芥子碱
将步骤(1)所得的药材碎末放置在广口容器中,按照料液比为1:3-1:5加入自来水,浸泡2-4个小时。然后将广口容器放置在电加热套上加热,使用电压调节仪调节电压,使其始终保持在微沸状态(80-100℃),并不时搅拌。从开始沸腾起计时,微沸2-5个小时后,停止加热,待沸腾的提取液冷却至60-70℃时,用6层纱布过滤出滤液后,再用8层纱布过滤,从而去除滤渣。重复上述提取步骤2-4次,合并所有滤液后静置12-48小时。
(3)芥子碱硫氰酸盐的制备及分析
充分静置步骤(2)所得的滤液,肉眼可见明显分为三层,移除上层微黄色油层,下层沉淀层丢弃,将中层深褐色液体经滤纸过滤后所得滤液减压浓缩,浓缩至浸膏后加入浓度为60-95%的乙醇,搅拌。以浸膏:溶剂=1:3-5的固液比进行萃取,萃取2-4次;合并萃取液后经抽滤、减压浓缩至无醇味,得浸膏;以浸膏:水=1:40-100比例稀释成浓缩液。
在上述浓缩液中加入浓度20%-30%的KSCN溶液,制得水溶液(优选法方式,先对KSCN溶解,而后混合到浓缩液中)。将上述溶液置于0-10℃(优选4℃)冰柜中静置12-48小时后,发现有沉淀析出,滤出沉淀。过滤后的滤液,继续放置在4℃冰柜中12-24小时,过滤析出沉淀,如此再反复两次,所得沉淀为芥子碱硫氰酸盐沉淀。
将芥子碱硫氰酸盐沉淀按照体积比1:80~1:100溶于40-80℃乙醇中进行重结晶,有良好针状结晶析出,将结晶滤出,残余液浓缩至原体积1/2后继续静置24小时,又有结晶析出,如此反复两次,结晶合并后减压真空干燥,即为芥子碱硫氰酸盐(分子式如下)。
芥子碱硫氰酸盐分子式 芥子碱氯化盐分子式
(4)芥子碱氯化盐的制备
首先将氯型717阴离子交换树脂用去离子水浸泡20-24小时,按照100g氯型717阴离子交换树脂置换2克~3克芥子碱的量进行离子交换,计算出所需氯型717阴离子交换树脂的量,装柱。将步骤(3)所获得的芥子碱硫氰酸盐过氯型717阴离子交换树脂柱进行阴离子交换,获得芥子碱氯化盐(分子式如下)。运用HPLC法进行检测,芥子碱氯化盐的纯度为80-99%。
实施例1
以油菜籽粕为原料制备芥子碱氯化盐
称取油菜籽粕5.0kg,放置在广口有盖锅中,加入15L自来水(完全没过油菜籽粕),浸泡2个小时。然后将锅放置在电加热套上加热,使用电压调节仪调节电压,使其始终保持在微沸状态,并不时搅拌,防止其锅底烧糊或过度沸腾溢出。从开始沸腾起计时,3小时后停止加热,待沸腾的提取液冷却至60-70℃时,用6层纱布过滤,再将滤液用8层纱布过滤,进一步去除滤渣,重复以上水提步骤两次。合并滤液,静置24小时。
充分静置后的滤液,肉眼可见分为三层,分别为有微黄色油层的上层,深褐色液体的中层,下层为少量沉淀。将去除上层油层和下层沉淀的所有滤液分批置于旋转蒸发仪中减压浓缩,将液体浓缩至2L。然后加入75%乙醇6L,充分混合搅拌2小时,再用抽滤瓶减压抽滤两次,得滤液。最后将滤液减压浓缩至无醇味,得到浸膏。
将109g KSCN溶于545mL蒸馏水中配制成20%KSCN溶液,再将浸膏用蒸馏水稀释100倍。将KSCN溶液与稀释液充分混合,置于4℃冰箱中静置48个小时,后将沉淀滤出,收集沉淀,将滤液继续放置在4℃冰箱中静置12个小时,取出过滤,如此反复两次,所得沉淀为第一批。之后再将滤液液浓缩至3L,如上述条件得第二批沉淀;再将滤液浓缩至1L,如上述条件得第三批沉淀。合并三批沉淀得到芥子碱硫氰酸盐粗产物。
取2g上述芥子碱硫氰酸盐粗产物加入盛有200ml乙醇的烧杯中,将烧杯置于40℃的恒温水浴锅中直到芥子碱硫氰酸盐粗产物全部溶解,立即过滤,以除去不溶解的杂质。待溶液冷却至室温后静置,即有芥子碱硫氰酸盐结晶析出。滤出结晶,收集滤液,将滤液浓缩至原体积的1/2后继续静置24小时,又有结晶析出,如此反复两次,每次都有结晶析出,最后将三次结晶均质后使用HPLC测定其纯度。HPLC色谱条件:Luna 5u Pheny1-Hexy1(4.6mm×250mm,5μm)型色谱柱,乙腈-0.08mol·L-1KH2PO4(18:82,v/v)缓冲液为流动相,流速为1.0mL·min-1,检测波长326nm,柱温为室温。测定结果如图1所示,采用峰面积归一化法测定其目标物纯度可达99%。
芥子碱氯化盐的制备:将提取出的芥子碱硫氰酸盐(2g)溶解于400mL去离子水中,待其完全溶解后上氯型717型阴离子交换树脂柱((100ml)进行阴离子交换,最终产物经三氯化铁检测,无血红色时说明SCN-离子成功被Cl-离子置换,蒸干后即得到芥子碱氯化盐。
芥子碱氯化盐降压作用应用
采用BP-98A智能无创血压计测定实验动物血压(收缩压、舒张压、平均压、脉压差)和心率,采用灌胃给药方式给予实验动物10mg/kg~100mg/kg芥子碱氯化盐,采用SPSS软件处理数据。通过统计学计算,最终判断芥子碱的降压作用效果。实验结果显示芥子碱对实验动物具有明显的降压作用,对心率无影响。其有效的降压剂量是30mg/kg-100mg/kg,且降压作用强度随着芥子碱给药剂量的增加而增加,降压作用缓和且持久。具体实施例如下:
取大鼠60只,其中原发性高血压(SHR)大鼠50只,随机分为5组,每组10只。WKY大鼠10只,作为正常血压对照组。
采取灌胃给药方式,给药体积为1ml/100g,给药周期为28d,每日1次,给药剂量见表1。首次给药前测量基础收缩压、舒张压、平均脉压值(3次取平均值)及心率值。每2天给药后2小时测量大鼠收缩压、舒张压、平均脉压值(3次取平均值)及心率值。以吲达帕胺为阳性药。
表1分组及给药剂量表
【实验结果】
芥子碱氯化盐10、30、100mg/kg剂量组对SHR大鼠心率的影响见表2,可见芥子碱氯化盐各剂量组及吲哒帕胺组的心率与对照组相比无明显影响。
芥子碱氯化盐10、30、100mg/kg剂量组对SHR大鼠收缩压的影响见表3,可见在给药后6日至28日芥子碱氯化盐30mg/kg组的收缩压均明显低于对照组(p<0.05),其中16,20日有非常显著地差别(p<0.01),给药后6日至28日芥子碱氯化盐100mg/kg组的收缩压均明显低于对照组(p<0.05),其中8,18,20,26,28日有非常显著地差别(p<0.01),吲哒帕胺组给药后2日至28日均有显著性差别(p<0.05),其中,2,4,8,13,18,20,22,24,26,28日有非常显著地差别(p<0.01)。
芥子碱氯化盐10、30、100mg/kg剂量组对SHR大鼠舒张压的影响见表4,可见在给药后8日至28日芥子碱氯化盐30mg/kg剂量组的舒张压均明显低于对照组(p<0.05),其中13,18日有非常显著的差别(p<0.01),给药后6日至28日芥子碱氯化盐100mg/kg剂量组的舒张压均明显低于对照组(p<0.05),其中26日有非常显著地差别(p<0.01),吲哒帕胺组给药后2日至28日均有显著性差别(p<0.05),其中2,4,16,20,22,24,26,28日有非常显著地差别(p<0.01)。
芥子碱氯化盐10、30、100mg/kg剂量组对SHR大鼠平均脉压的影响见表5,可见在给药后8日至28日芥子碱氯化盐30mg/kg剂量组的平均脉压均明显低于对照组(p<0.05),其中13,16,18,20日有非常显著地差别(p<0.01),给药后6日至28日芥子碱氯化盐100mg/kg剂量组的平均脉压均明显低于对照组(p<0.05),其中6,8,18,20,26,28日有非常显著地差别(p<0.01),吲哒帕胺组给药后2日至28日均有显著性差别(p<0.05)。
表2芥子碱氯化物对SHR大鼠心率的影响(x±s)
*:与SHR对照组比较p<0.05
**:与SHR对照组比较p<0.01
#:与wky对照组比较p<0.05
##:与wky对照组比较p<0.01
表3芥子碱氯化物对SHR大鼠收缩压的影响(x±s)
*:与SHR对照组比较p<0.05
**:与SHR对照组比较p<0.01
#:与wky对照组比较p<0.05
##:与wky对照组比较p<0.01
表4芥子碱氯化物对SHR大鼠舒张压的影响(x±s)
*:与SHR对照组比较p<0.05
**:与SHR对照组比较p<0.01
#:与wky对照组比较p<0.05
##:与wky对照组比较p<0.01
表5芥子碱氯化物对SHR大鼠平均脉压的影响(x±s)
*:与SHR 对照组比较p<0.05
**:与SHR对照组比较p<0.01
#:与wky对照组比较p<0.05
##:与wky对照组比较p<0.01
13,20,22,24,26,28日有非常显著地差别(p<0.01)。
芥子碱氯化盐对肠平滑肌的兴奋作用
分离家兔离体回肠,将家兔回肠段与张力换能器相连,采用BL-420E生物机能实验系统采集家兔离体回肠的收缩信号,以未给药时家兔离体平滑肌的收缩频率、收缩幅度和张力,作为基线,再向麦式浴槽中加入不同浓度的芥子碱氯化盐,通过离体肠管收缩实验考察芥子碱引起家兔离体肠平滑肌收缩幅度的影响。实验结果显示芥子碱能够引起家兔肠平滑肌伸缩幅度变大,其最低有效剂量浓度是0.1mg/ml。家兔离体肠平滑肌的伸缩功能与芥子碱浓度呈依赖性,随着芥子碱浓度的升高,伸缩幅度增强。当芥子碱浓度在0.1mg/ml和0.2mg/ml时,其对家兔肠离体肠平滑肌的伸缩作用与阳性对照药毛果芸香碱的作用效果一样。具体实施例如下:
家兔处死后,分离家兔离体回肠肠段,将家兔回肠段与张力换能器相连,采用BL-420E生物机能实验系统采集家兔离体回肠的收缩信号,以未给药时家兔离体平滑肌的收缩频率、收缩幅度和张力,作为基线。再向麦式浴槽中加入不同浓度的药物,通过离体肠管收缩实验考察芥子碱引起家兔离体肠环形平滑肌收缩的最低有效剂量,并比较不同浓度芥子碱对离体肠管环形平滑肌收缩作用的差别。
表60.5%浓度芥子碱对家兔离体肠平滑肌的影响(n=8)
注:#与基线组比较差异具有统计学意义,p<0.05
由表4可见,0.5%浓度芥子碱可明显兴奋家兔离体肠环形平滑肌,与基线相比,0.5%浓度芥子碱可以明显提高家兔离体肠管伸缩幅度的峰峰值,起到兴奋肠管的作用。
表71%浓度芥子碱对家兔离体肠平滑肌的影响(n=8)
注:#与基线组比较差异具有统计学意义,p<0.05
由表5可见,1%浓度芥子碱可明显兴奋家兔离体肠环形平滑肌,与基线相比,1%浓度芥子碱可以明显提高家兔离体肠管伸缩幅度的峰峰值,起到兴奋肠管的作用。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种芥子碱氯化盐的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1、十字花科植物种子经粉碎处理或者籽粕压榨后,取粉碎物;
S2、所述粉碎物经水提后,得含有芥子碱的提取液,再经过滤,得过滤液;
S3、所述过滤液与硫氰酸钾溶液反应,得芥子碱硫氰酸盐;
S4、干燥后的芥子碱硫氰酸盐用离子交换树脂进行离子交换得到芥子碱氯化盐。
2.根据权利要求1所述芥子碱氯化盐的制备方法,其特征在于,步骤S2的过程为:
取粉碎物以液料重量比1:3-5加入水,浸泡2-4小时后,加热至80-100℃,保持2-5个小时,同时搅拌,得提取液;而后停止加热,待提取液冷却至60-70℃时,过滤,去除滤渣;
对滤渣重复以上水提过程2-4次;收集所有滤液。
3.根据权利要求1或2所述芥子碱氯化盐的制备方法,其特征在于,步骤S3的过程包括如下步骤:
S31、所述滤液静置12-48小时后,分为三层,取中层液经浓缩后得浸膏;以重量比浸膏:溶剂=1:3-5的计量加入浓度为60-95%的乙醇,萃取2-4次;合并萃取液,浓缩,第二次得到浸膏;
以所述第二次浸膏:水=1:40-100的比例稀释,得浓缩液;
S32、将浓度为20%-30%的硫氰酸钾加入到所述浓缩液中,置于0-10℃下静置12-48小时后,滤出沉淀,得芥子碱硫氰酸盐粗提物;
S33、将所述芥子碱硫氰酸盐粗提物按照体积比1:80-100溶于40-80℃乙醇中,经重结晶,得到芥子碱硫氰酸盐湿晶,真空干燥,得芥子碱硫氰酸盐。
4.根据权利要求3所述芥子碱氯化盐的制备方法,其特征在于,步骤S32中将首次滤出沉淀后的溶液浓缩,再置于0-10℃下12-24小时,滤出沉淀;如此再反复两次,合并所有沉淀为芥子碱硫氰酸盐粗提物。
5.根据权利要求3所述芥子碱氯化盐的制备方法,其特征在于,步骤S33中首次重结晶、抽滤后的溶液经浓缩,再次重结晶;再反复上述重结晶步骤两次,收集所有芥子碱硫氰酸盐湿晶。
6.根据权利要求1-5任一所述芥子碱氯化盐的制备方法,其特征在于,步骤S4选用氯型717阴离子交换树脂。
7.一种芥子碱氯化盐的医药应用,其特征在于,在降血压药物中的应用。
8.一种芥子碱氯化盐的医药应用,其特征在于,在兴奋肠平滑肌的药物中应用。
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