CN103756019A - 一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物及其制备方法，其中，制备方法包括步骤：将两亲性壳聚糖溶于溶剂中形成两亲性壳聚糖溶液，并将富勒烯溶于溶剂中形成富勒烯溶液，将富勒烯溶液滴加到两亲性壳聚糖溶液中充分混合，最后将混合液中的溶剂去除得到两亲性壳聚糖-富勒烯复合物。本发明通过将两亲性壳聚糖溶液与富勒烯溶液进行充分混合，得到了兼具保湿润肤和抗氧化这样最佳护肤效果的富勒烯-两亲性壳聚糖复合物，两亲性壳聚糖与富勒烯形成的复合物稳定性更强，更利于复合物的外用特性，并且，富勒烯-两亲性壳聚糖复合物中富勒烯的含量提高，因此，复合物的使用成分降低。
Description
技术领域
本发明涉及富勒烯功能材料领域，尤其涉及一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物及其制备方法。
背景技术
C60富勒烯，是与金刚石和石墨同为碳的同素异形体。经过多年研究发现，富勒烯具有多重优异的性能，在生物，医药，光学，磁学，能源等领域都有着不俗的表现。富勒烯因其特殊的分子结构，而具备了优异的自由基清除性能，自由基加成到C60分子后形成以C60为中心的不活泼基团，但是该基团不参与自由基氧化中的自由基链增长反应，因此C60是一种抗氧化剂；同时在C60碳笼上以二聚体形式连接的自由基基团还可以发生还原消除反应，所以C60分子能够催化清除、并重新结合自由基，可以长效发挥作用。但由于富勒烯本身生物相容性的问题，富勒烯基化合物在应用过程中，既要保证其优异的生理活性，又要确保其良好的稳定性是非常困难的。
两亲性壳聚糖常用于医药行业，作为载药试剂，将特定药物进行包覆，并在体内进行释放，以便更好的发挥药物的功效。关于两亲性壳聚糖的制备方案已有很多报道，其包括但不限于：改性壳聚糖载药微球及其制备方法，申请号201210141698；环孢素A和两亲性壳聚糖衍生物的组合物及其制备方法，申请号201110043933.5；两亲性壳聚糖衍生物的制备和应用，公开号：CN101074271A;两亲性壳聚糖衍生物及其制备方法与在药物制剂中的应用，申请号：201210054657.7；一种两亲性壳聚糖纳米药物载体的制备方法，申请号200810013523.4；一种两亲性壳聚糖衍生物及其制备方法和应用，申请号：201110156977.9；一种两亲性壳聚糖衍生物及其制备方法和在药剂学中的应用， 公开号CN101050243A；一种两亲性壳聚糖及其制备方法和应用，申请号：201210193077.6。当然也不限于以上的专利方法。
但是现有技术中还无法实现将性能优异的两亲性壳聚糖与富勒烯制备成稳定复合物的方案。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物及其制备方法，旨在解决现有技术还无法实现两亲性壳聚糖与富勒烯制备成稳定复合物的问题。
本发明的技术方案如下：
一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其中，包括步骤：
将两亲性壳聚糖溶于溶剂中形成两亲性壳聚糖溶液，并将富勒烯溶于溶剂中形成富勒烯溶液，将富勒烯溶液与两亲性壳聚糖溶液进行充分混合，最后将混合液中的溶剂去除得到两亲性壳聚糖-富勒烯复合物。
所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其中，所述富勒烯为C60、C70或C60与C70的混合物，或者C60或C70的衍生物，或者C60与C70的衍生物的混合物。
所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其中，将两亲性壳聚糖溶于水、乙醇、二甲基亚砜中的一种或几种混合液中。
所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其中，将富勒烯溶于甲苯、乙醇或其混合液中。
所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，所述两亲性壳聚糖与富勒烯的质量比为60~5:1。
所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其中，溶剂去除的方式为低温冻干法或喷雾干燥法。
所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，所述混合方式为机械搅拌或超声混合或两种方式相结合。
一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物，其中，采用如上所述的制备方法制成。
有益效果：综上所述，本发明通过将两亲性壳聚糖溶液与富勒烯溶液进行充分混合，得到了兼具保湿润肤和抗氧化这样最佳护肤效果的富勒烯-两亲性壳聚糖复合物，两亲性壳聚糖与富勒烯形成的复合物稳定性更强，更利于复合物的外用特性，并且，富勒烯-两亲性壳聚糖复合物中富勒烯的含量提高，因此，复合物的使用成分降低。
附图说明
图1为本发明实施例4中脱氧胆酸-羟丙基壳聚的保湿性的测试图。
图2为本发明实施例4中C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚复合物的保湿性的测试图。
图3为本发明实施例5中未添加任何活性物的去除自由基的测试图。
图4为本发明实施例5中添加脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖后的去除自由基的测试图。
图5为本发明实施例5中添加C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物后的去除自由基的测试图。
具体实施方式
本发明提供一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物及其制备方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所提供的一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其包括步骤：
将两亲性壳聚糖溶于溶剂中形成两亲性壳聚糖溶液，并将富勒烯溶于溶剂中形成富勒烯溶液，将富勒烯溶液与两亲性壳聚糖溶液进行充分混合，最后将混合液中的溶剂去除得到两亲性壳聚糖-富勒烯复合物。
本发明中的两亲性壳聚糖为可参考的专利或文献方法制备得到的两亲性壳聚糖。
所述富勒烯为C60、C70或C60与C70的混合物，或者C60或C70的衍生物，或者C60与C70的衍生物的混合物。
首先将两亲性壳聚糖溶于水、乙醇、二甲基亚砜中的一种或几种混合液中，形成两亲性壳聚糖溶液。同时，将富勒烯溶于甲苯、乙醇或其混合液中形成。
然后将富勒烯溶液慢慢滴加至两亲性壳聚糖溶液中（或者是将两亲性壳聚糖溶液慢慢滴加至富勒烯溶液中）充分混合，混合方式可以为机械搅拌或超声混合或两种方式相结合，在充分混合后，将混合后得到的混合液中的溶剂去除得到两亲性壳聚糖-富勒烯复合物，去除溶剂的方式可以是低温冻干法或喷雾干燥法。
在上述制备方法中，按质量比例计，两亲性壳聚糖与富勒烯的混合比例为60~5:1，其制备出的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物性能更加稳定。
基于上述方法，本发明还提供一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物，其采用如上所述的制备方法制成。
下面提供几个具体实施例来对本发明进行具体应用说明。
实施例1
取脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖300mg溶于50ml水中，充分搅拌成均一溶液；取15mgC60溶于10ml甲苯中，充分搅拌至C60完全溶解。将脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖的水溶液滴加入C60的甲苯溶液中，然后继续搅拌混合4h，然后将溶剂蒸发去除，得到C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物。
实施例2
取脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖300mg溶于ml水中，充分搅拌成均一溶液；取60mgC60溶于20ml甲苯中，充分搅拌至C60完全溶解。将脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖的水溶液滴加入C60的甲苯溶液中，然后继续搅拌混合8h，然后将溶剂蒸发去除，得到C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物。
实施例3
取脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖300mg溶于ml水中，充分搅拌成均一溶液；取5mgC60溶于2ml甲苯中，充分搅拌至C60完全溶解。将脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖的水溶液滴加入C60的甲苯溶液中，然后继续搅拌混合2h，然后将溶剂蒸发去除，得到C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物。
实施例4
C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物的保湿性测试：
公式 ，Si：样品保湿率，%，Hn:放置后水份量，H0：放置前水份量。
精确称取实施例1中制得的C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物0.5g，充分干燥后，放入直径为3cm的称量瓶中，加入质量分数为样品量10%的去离子水，然后将称量瓶置于装有干燥硅胶的干燥器中，分别在4、12、24、36、48、60、72、84、96小时时取出称量样品重量，并计算出此时水含量，根据公式计算保湿率，取两次实验的平均值，并做图。图1为脱氧胆酸-羟丙基壳聚的保湿性，图2为C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚复合物的保湿性。从图中可以看出，本发明制备得到的C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚复合物具有优异的保湿性能。
实施例5
C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物去除自由基性能测试：
采用自旋捕获法（ESR）测定自由基去除效果。测试原理为：对于过氧化氢与亚铁离子反应产生的自由基，利用DMPO(5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物)作为自旋捕获剂，检测DMPO与羟基自由基反应生成的产物DMPO-OH的信号。
实际测试中：七水合硫酸亚铁的浓度为0.4 mmol/L，双氧水的质量浓度为5%，PBS（磷酸盐缓冲液）的pH值为7.4，C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物的浓度为25mmol/L，DMPO的浓度为0.4 mol/L，各取以上五种溶液50 μL混合均匀后进行测试。图3为未加任何活性物的空白试验结果，图4为添加5000umol/L脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖后的去除自由基性能的示意图，图5为添加5000umol/LC60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物去除自由基性能的示意图。从图中，可以看出，C60-脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖复合物的去除自由基性能相对于空白及脱氧胆酸-羟丙基壳聚糖的自由基去除性能大大提高，且自由基去除性能更加稳定。
本发明中利用两亲性壳聚糖对疏水分子的包覆作用，对富勒烯分子进行包覆，不仅保留了富勒烯清除自由基的优异性能，同时还复合了两亲性壳聚糖保湿润肤的性能，使得富勒烯-两亲性壳聚糖复合物可能兼具保湿抗氧化双重性能，可作为外用物应用于化妆品中。
综上所述，本发明通过将两亲性壳聚糖溶液与富勒烯溶液进行充分混合，利用两亲性壳聚糖将富勒烯进行包覆，得到了兼具保湿润肤和抗氧化这样最佳护肤效果的富勒烯-两亲性壳聚糖复合物，两亲性壳聚糖与富勒烯形成的复合物稳定性更强，更利于复合物的外用特性，并且，富勒烯-两亲性壳聚糖复合物中富勒烯的含量提高，因此，复合物的使用成分降低。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (8)
1.一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将两亲性壳聚糖溶于溶剂中形成两亲性壳聚糖溶液，并将富勒烯溶于溶剂中形成富勒烯溶液，将富勒烯溶液与两亲性壳聚糖溶液进行充分混合，最后将混合液中的溶剂去除得到两亲性壳聚糖-富勒烯复合物。
2.根据权利要求1所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，所述富勒烯为C60、C70或C60与C70的混合物，或者C60或C70的衍生物，或者C60与C70的衍生物的混合物。
3.根据权利要求1所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，将两亲性壳聚糖溶于水、乙醇、二甲基亚砜中的一种或几种混合液中。
4.根据权利要求1所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，将富勒烯溶于甲苯、乙醇或其混合液中。
5.根据权利要求1所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，所述两亲性壳聚糖与富勒烯的质量比为：60~5:1。
6.根据权利要求1所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，溶剂去除的方式为低温冻干法或喷雾干燥法。
7.根据权利要求1所述的两亲性壳聚糖-富勒烯复合物的制备方法，其特征在于，所述混合方式为机械搅拌或超声混合或两种方式相结合。
8.一种两亲性壳聚糖-富勒烯复合物，其特征在于，采用如权利要求1至7任一所述的制备方法制成。
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| CN (1) | CN103756019B (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105125580A (zh) * | 2015-07-30 | 2015-12-09 | 北京大学深圳研究院 | 一种富勒烯-高分子复合物及其制备方法 |
| CN107411983A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-01 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 一种水溶性富勒烯外用组合物 |
| CN108852869A (zh) * | 2018-09-04 | 2018-11-23 | 广东科玮生物技术股份有限公司 | 抗蓝光污染的护肤组合物及其应用 |
| CN109077052A (zh) * | 2017-06-14 | 2018-12-25 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 基于富勒烯结构的细胞毒性降低的防腐剂及其制备方法 |
| CN109394700A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-03-01 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种壳聚糖-氧化石墨烯负载聚戊烯醇-富勒烯的纳米复合物的制备方法 |
| CN112941906A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-11 | 厦门福纳新材料科技有限公司 | 一种富勒烯复合纤维织物及其制备方法 |
| CN115317402A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-11 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 一种水溶性富勒烯壳多糖复合物及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103044255A (zh) * | 2012-12-21 | 2013-04-17 | 深圳市通产丽星股份有限公司 | 一种富勒烯复合物及其制备方法 |
| CN103156784A (zh) * | 2013-03-26 | 2013-06-19 | 深圳市通产丽星股份有限公司 | 一种壳聚糖-富勒醇复合物、其制备方法、保湿抗氧化剂 |
| KR20130127232A (ko) * | 2012-05-14 | 2013-11-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 광역학치료용 광민감제로서 플러렌과 글리콜키토산의 접합체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 광역학치료방법 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130127232A (ko) * | 2012-05-14 | 2013-11-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 광역학치료용 광민감제로서 플러렌과 글리콜키토산의 접합체, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 광역학치료방법 |
| CN103044255A (zh) * | 2012-12-21 | 2013-04-17 | 深圳市通产丽星股份有限公司 | 一种富勒烯复合物及其制备方法 |
| CN103156784A (zh) * | 2013-03-26 | 2013-06-19 | 深圳市通产丽星股份有限公司 | 一种壳聚糖-富勒醇复合物、其制备方法、保湿抗氧化剂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DONG SUP KWAG,ET AL.: ""Photodynamic therapy using glycol chitosan grafted fullerenes"", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICS》 * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105125580A (zh) * | 2015-07-30 | 2015-12-09 | 北京大学深圳研究院 | 一种富勒烯-高分子复合物及其制备方法 |
| CN105125580B (zh) * | 2015-07-30 | 2017-01-11 | 北京大学深圳研究院 | 一种富勒烯‑高分子复合物及其制备方法 |
| CN109077052A (zh) * | 2017-06-14 | 2018-12-25 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 基于富勒烯结构的细胞毒性降低的防腐剂及其制备方法 |
| CN109077052B (zh) * | 2017-06-14 | 2021-09-14 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 基于富勒烯结构的细胞毒性降低的防腐剂及其制备方法 |
| CN107411983A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-01 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 一种水溶性富勒烯外用组合物 |
| CN107411983B (zh) * | 2017-09-12 | 2020-10-20 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 一种水溶性富勒烯外用组合物 |
| CN108852869A (zh) * | 2018-09-04 | 2018-11-23 | 广东科玮生物技术股份有限公司 | 抗蓝光污染的护肤组合物及其应用 |
| CN108852869B (zh) * | 2018-09-04 | 2021-05-14 | 广东科玮生物技术股份有限公司 | 抗蓝光污染的护肤组合物及其应用 |
| CN109394700A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-03-01 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种壳聚糖-氧化石墨烯负载聚戊烯醇-富勒烯的纳米复合物的制备方法 |
| CN112941906A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-11 | 厦门福纳新材料科技有限公司 | 一种富勒烯复合纤维织物及其制备方法 |
| CN115317402A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-11-11 | 北京福纳康生物技术有限公司 | 一种水溶性富勒烯壳多糖复合物及其制备方法和应用 |
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