CN115317402A - 一种水溶性富勒烯壳多糖复合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及水溶性富勒烯高分子复合物及其制备方法和应用。本公开富勒烯壳多糖复合物具有良好的水溶性，更易加入到化妆品中加速皮肤吸收，不仅保留了富勒烯抗氧化清除自由基的作用，还起到抑炎、淡斑美白、抗敏修复、治疗粉刺、改善皱纹等的作用。
Description
技术领域
本公开涉及高分子材料领域，特别涉及一种水溶性富勒烯壳多糖复合物及其制备方法和应用。
背景技术
1985年科学家Kroto、Smalley、Curl等人在研究太空深处的碳元素时发现了C60富勒烯，1996年三人因此而获得诺贝尔化学奖。富勒烯与金刚石、石墨同为碳的同素异形体。C60是由60个碳原子组成的球形分子，由12个五边形和20个六边形组成，每个碳原子和相邻的三个碳原子通过SP2杂化成键，因形似足球而被称为足球烯。
富勒烯的多个P轨道构成的大π键共轭体系，使得其具有较强的接受电子的能力，因其独特的结构和理化性质，使其具有优异的清除自由基性能，被称为“自由基海绵”，同时还表现出了优异的抗氧化性能。使其在化妆品材料、生物医药等方面得到广泛关注。
通过将C60嵌入表面活性剂中，C60仍可以消除细胞内的活性氧，抑制线粒体的去极化、半胱氨酸蛋白酶的激活、细胞膜上磷脂酰丝氨酸的曝光以及DNA的分裂，C60表现出了保护细胞不被氧化凋亡的作用。C60脂质体复合物通过防御UVA对皮肤结构，细胞核和胶原纤维的破坏以及向人体皮肤组织的渗透来起到抗氧化作用，是维他命C的几百倍，能够猝灭自由基。
作为外用品，已有专利报道了富勒烯相关的产品，例如C60-PVP，申请号：200480005008.1，200580049615.2，由于制备工艺及PVP与C60的复合特性限制，在该复合物中，C60的含量不超过1％。C60-角鲨烷，申请号201510427642.4，但是C60在角鲨烷中的溶解度有限，同时角鲨烷是油溶液，使得该系列产品的使用受限。富勒烯纳米悬浮液CN201510971343.7，但是该成分为大颗粒的富勒烯成分，添加到配方中后会影响配方稳定性和外观及使用舒适度，CN201611179099.1，CN201611180063.5，所使用的原料为壳聚糖和脱氧胆酸羟丙基壳聚糖，属于药物使用原料，化妆品原料不允许添加此两种材料作为化妆品应用方向使用。
因此，能够用于化妆品的、具有良好水溶性的富勒烯壳多糖原料为当前迫切需求。
发明内容
本公开的目的在于提供一种新型水溶性富勒烯壳多糖复合材料，及其制备方法和在化妆品中的应用。本公开的富勒烯壳多糖复合材料具有良好的水溶性，可快速被皮肤吸收，且具有保湿、清除自由基、抗痘、美白、皮肤修复、抗炎、增加皮肤弹性的美容作用。
具体地，本公开提供了一种富勒烯壳多糖复合物，由富勒烯和壳多糖复合制得。本公开一方面，所述富勒烯壳多糖复合物，其中所述壳多糖选自脱乙酰壳多糖衍生物、羧甲基壳多糖、肉豆蔻酰/PCA壳多糖、水解壳多糖中的一种或多种。
优选地，所述富勒烯壳多糖复合物，其中脱乙酰壳多糖衍生物选自羧丁基脱乙酰壳多糖、羟乙基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖琥珀酰胺、脱乙酰壳多糖PCA盐、脱乙酰壳多糖单琥珀酰胺、脱乙酰壳多糖甘醇酸盐和脱乙酰壳多糖乳酸盐中的一种或多种。
更优选地，所述脱乙酰壳多糖衍生物选自羧丁基脱乙酰壳多糖、羟乙基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖中的一种或多种。
本公开另一方面，所述富勒烯壳多糖复合物，其中所述富勒烯选自空心富勒烯、金属富勒烯、杂环富勒烯中的至少一种，优选地富勒烯选自C2n、M@C2n、M2@C2n、MA@C2n、M3N@C2n、M2C2@C2n、M2S@C2n、M2O@C2n和MxA3-xN@C2n中的任一种或其混合物，其中，M和A均为金属元素，所述M、A独立地选自Sc、Y和镧系金属元素中的任意一种；其中30≤n≤60；0≤x≤3。
优选地，所述富勒烯选自空心富勒烯C2n中的至少一种，其中30≤n≤60。更优选地，所述空心富勒烯选自C60、C70、C76、C78、C80和C84中的一种或多种。
本公开另一方面，所述富勒烯壳多糖复合物，其中所述复合物中富勒烯与壳多糖重量比选自1:1-1:200。
优选地，所述富勒烯壳多糖复合物中富勒烯与壳多糖重量比选自1:20-1:200。进一步优选1:50-1:200，1:20-1:150，1:50-1:150，1:20-1:100，1:50-1:100，1:20-1:50中的任一种。例如大约1:20、1:30、1:40、1:50、1:60、1:70、1:80、1:90、1:100、1:110、1:120、1:130、1:140、1:150、1:160、1:170、1:180、1:190、1:200。无特殊指明的情况下，本文中出现的″大约″涵盖在其限定的数值上下偏离10％，优选5％的范围内所有可能的数值。例如约10，包括但不限于9、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5或者10.1、10.2、10.3、10.4、10.5等。
本公开另一方面，涉及前述任一种富勒烯壳多糖复合物的制备方法，所述制备方法包括：取富勒烯粉末与壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与壳多糖原料重量比选自1:20–1:200；可选地，所述制备方法包括将所述富勒烯粉末与壳多糖原料混合物通过分散处理，得到混合物粉体材料；所得粉体材料加水充分溶解，在离心设备中高速离心后，得到上清液；使用过滤设备过滤后经浓缩、干燥得到所述富勒烯壳多糖复合物。
如前所述的富勒烯壳多糖复合物制备方法，所述制备方法包括：取富勒烯粉末与壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与壳多糖原料重量比选自1:20–1:200；可选地，所述制备方法包括将所述富勒烯粉末与壳多糖原料混合物通过分散处理，得到混合物粉体材料，其中所述分散处理设备选用超高压均质机；
所得粉体材料加水充分溶解，在离心设备中高速离心后，得到上清液，其中任选地，所述离心设备选自管式离心器、板式过滤器、台式过滤器中的任一种；
使用过滤设备过滤所述上清液后经浓缩、干燥得到所述富勒烯壳多糖复合物，其中任选地，所述过滤设备选用板框过滤器、卷式过滤器或薄膜过滤器中的任一种；其中所述浓缩步骤采用的设备选自旋转蒸发仪、反渗透卷式RO膜、薄膜蒸发器中的任一种。
如前所述任一方面的富勒烯壳多糖复合物在制备化妆品中的用途。
如前所述任一方面的富勒烯壳多糖复合物，具有清除自由基、抗痘、美白、祛斑、皮肤修复、抗炎、增加皮肤弹性的作用。
本公开另一方面，涉及一种组合物，所述组合物包括如前所述任一项的富勒烯壳多糖复合物，以及化妆品原料。优选地，所述组合物的形式为溶液、乳液、悬浊液、乳霜、膏体、喷雾中的一种或多种。
根据前述任一方面，本公开提供一种美容的方法，所述方法包括向受试者施用有效量的本公开的富勒烯壳多糖复合物、组合物或包含本公开富勒烯壳多糖复合物的药剂，任选地，所述美容效果包括清除自由基、抗痘、美白、祛斑、皮肤修复、抗炎、增加皮肤弹性的作用。
有益效果：
本公开选用壳多糖及壳多糖衍生物与富勒烯进行复配，得到水溶性好、生物利用度高的富勒烯复合材料；不仅保留了富勒烯抗氧化清除自由基的作用，还起到保湿、抑炎、淡斑美白、抗敏修复、治疗粉刺、改善皱纹、改善皮肤粗糙、改善皮肤弹性、治疗疤痕等作用。
附图说明
图1示出了自旋捕获法测试不同浓度条件下富勒烯壳多糖复合物清除羟基自由基的能力；
图2示出了自旋捕获法测试不同种类富勒烯壳多糖复合物清除羟基自由基的能力；
图3示出了富勒烯壳多糖复合物处理下的双氧水损伤细胞存活率对比实验；
图4示出了斑马鱼切尾修复实验斑马鱼切尾3天后尾部再生修复情况；
图5示出了斑马鱼尾鳍切除后尾部中性粒细胞聚集情况；
图6示出了受试者测试痘印皮肤处黑色素含量MI值变化趋势；
图7示出了受试者测试痘印皮肤处黑色素含量MI值变化率；
图8示出了受试者测试痘印处皮肤白皙度L值变化趋势；
图9示出了受试者测试痘印处皮肤白皙度L值变化率；
图10示出了受试者测试痘印处皮肤深度变化趋势；
图11示出了受试者测试痘印处皮肤深度变化率；
图12示出了受试者测试痘印处皮肤弹性Q1值变化趋势；
图13示出了受试者测试痘印处皮肤弹性Q1值变化率。
具体实施方式
根据本公开的上述内容，按照本领域的普通技术知识和惯用手段，在不脱离本公开上述基本技术思想前提下，还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
I.定义
除非另有其它明确表示，否则在整个说明书和权利要求书中，术语“包括”或其变换如“包含”或“包括有”等等将被理解为包括所陈述的元件或组成部分，而并未排除其它元件或其它组成部分。
本公开中所有范围的公开应当视为对范围内所有子范围和所有点值的公开。例如：1-1000的公开应当视为也公开了1-200,200-300等范围，同时也公开了200、300、400、500、600、700、800、900和100等点值。
如本文所用，术语“富勒烯”是一系列由偶数个碳原子组成，有12个五元环，其余为六元环组成的类球形团簇分子。富勒烯包括空心富勒烯、内嵌金属富勒烯，所述内嵌富勒烯为在富勒烯的碳笼结构内包入金属或金属原子簇。
术语“金属富勒烯”、“内嵌富勒烯”是指在富勒烯的碳笼结构内包入各种不同的金属或金属原子簇，形成一类具有特殊结构和性质的化合物，此类化合物通常被称为内嵌富勒烯，一般用M@C2n形式表示，其中M代表金属元素。
术语“化妆品原料”指制备化妆品用到的原料，化妆品是由各种原料经过合理调配加工而成的复配混合物。化妆品的原料主要包括基质原料和辅助原料两大类。
基质原料为化妆品的一类主体原料，是化妆品中起到主要功能作用的物质。化妆品基质原料包括但不限于：油质类，如油脂、蜡类、烃类、天然油脂、合成油脂原料等；粉质类，如碳酸钙、氧化锌、钛白粉、滑石粉等；胶质类以及溶剂类等。辅助原料是对化妆品的成形、稳定或赋予色、香以及其它特性起作用，包括但不限于如防腐剂、抗氧化剂、螯合剂、着色剂、香精等。
术语“壳多糖衍生物”系指壳多糖使用羧基、氨基、羟基、盐类或其他基团进行化学修饰后得到新的化合物。
术语“PCA”系指吡咯烷酮羧酸，吡咯烷酮羧酸钠(即PCA-Na)是皮肤中天然存在的物质，可作为化妆品原料，是具有优良吸湿性能的天然保湿剂。其他含PCA的化妆品原料包括但不限于脱乙酰壳多糖PCA盐、肉豆蔻酰/PCA壳多糖等。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本公开的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本公开上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本公开上述内容所实现的技术均属于本公开的范围。
II.具体实施方式
本公开的一个方面，涉及一种富勒烯壳多糖复合物，由富勒烯和壳多糖原料复合制得，所述壳多糖选自脱乙酰壳多糖衍生物、羧甲基壳多糖、肉豆蔻酰/PCA壳多糖、水解壳多糖中的一种或多种。
在一个实施例中，所述富勒烯为空心富勒烯、金属富勒烯、杂环富勒烯中的至少一种，优选地富勒烯选自C2n、M@C2n、M2@C2n、MA@C2n、M3N@C2n、M2C2@C2n、M2S@C2n、M2O@C2n和MxA3-xN@C2n中的任一种或其混合物，其中，M和A均为金属元素，所述M和A均选自Sc、Y和镧系金属元素中的任意一种；其中30≤n≤60；0≤x≤3。
在本公开的一个具体实施例中，所述富勒烯选自富勒烯C60、C70、C76、C84或金属富勒烯Gd@C82中的一种或多种。
在一个具体实施例中，所述富勒烯优选地为富勒烯C60、C70中的一种或多种。
在一个实施例中，所述壳多糖选自脱乙酰壳多糖衍生物、羧甲基壳多糖中的一种或多种。
在一个实施例中，所述壳多糖为脱乙酰壳多糖衍生物，所述脱乙酰壳多糖衍生物选自羧丁基脱乙酰壳多糖、羟乙基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖琥珀酰胺、脱乙酰壳多糖PCA盐、脱乙酰壳多糖单琥珀酰胺、脱乙酰壳多糖甘醇酸盐和脱乙酰壳多糖乳酸盐中的一种或多种。
在一个具体实施例中，所述脱乙酰壳多糖衍生物选自羧丁基脱乙酰壳多糖、羟乙基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖中的一种或多种。
在一个具体实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物，其中壳多糖为羧甲基脱乙酰壳多糖。
在一个实施例中，富勒烯壳多糖复合物中富勒烯与壳多糖重量比选自1:1-1:200。
在一个实施例中，富勒烯壳多糖复合物中富勒烯与壳多糖重量比选自1:20-1:200。
在一个具体实施例中，富勒烯壳多糖重量比优选地选自1:50-1:200，1:20-1:150，1:50-1:150，1:20-1:100，1:50-1:100，1:20-1:50中的任一种。。
在一个具体实施例中，富勒烯壳多糖复合物中富勒烯壳多糖重量比优选地选自1:150、1:100、1:50或1:20中的任一种。
在一个具体实施例中，富勒烯壳多糖复合物中富勒烯壳多糖重量比为1：50。
本公开的另一方面，涉及富勒烯壳多糖复合物的制备方法，所述制备方法包括：
取富勒烯粉末与壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与壳多糖原料重量比选自1:10–1:200；
将所述富勒烯粉末与壳多糖原料混合物通过分散处理，得到混合物粉体材料；所得粉体材料加水充分溶解，在离心设备中高速离心后，得到上清液；使用过滤设备过滤后经浓缩、干燥得到所述富勒烯壳多糖复合物。
在一个具体实施例中，富勒烯壳多糖复合物的制备方法包括：取富勒烯粉末与壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与壳多糖原料重量比选自1:150、1:100、1:50或1:20中的任一种；将所述富勒烯粉末与壳多糖原料混合物通过分散处理，得到混合物粉体材料；所得粉体材料加水充分溶解，在离心设备中高速离心后，得到上清液；使用过滤设备过滤后经浓缩、干燥得到所述富勒烯壳多糖复合物。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物的制备方法，其中所述分散处理设备选用超高压均质机；其中所述分散处理时间选自1h-7h，优选3h-6h。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物的制备方法，其中所述离心设备选自管式离心器、板式过滤器、台式过滤器中的任一种。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物的制备方法，其中所述过滤设备选用板框过滤器、卷式过滤器或薄膜过滤器中的任一种。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物的制备方法，其中所述浓缩采用的设备选自旋转蒸发仪、反渗透卷式RO膜、薄膜蒸发器中的任一种。
本公开的一个具体实施例中，提供了水溶性富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物的制备方法，所述制备方法包括：a)取富勒烯粉末与羧甲基脱乙酰壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与羧甲基脱乙酰壳多糖原料重量百分比选自1:20–1:200；
b)混合物通过共振声混合器分散处理，得到混合物粉体材料，处理时间1h-7h，优选地3h-6h，更优选地为6h；
c)所得粉体材料加水充分溶解；
d)通过离心设备管式离心机将c)中溶液高速离心，得到上清液；再使用过滤设备板式膜过滤对滤液进行过滤；
e)将上述滤液在薄膜蒸发器中进行浓缩得到高富勒烯含量的水溶性富勒烯复合材料；
f)将上述浓缩液采用干燥设备进行脱水处理，得到水溶性富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物粉体材料。
本公开的一个具体实施例中，提供了水溶性富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物的制备方法，所述制备方法包括：a)取富勒烯粉末与羧甲基脱乙酰壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与羧甲基脱乙酰壳多糖原料重量百分比选自1:50；
b)混合物通过高压均质机分散处理，得到混合物粉体材料，处理时间6h；
c)所得粉体材料加水充分溶解；
d)通过离心设备管式离心机将c)中溶液高速离心，得到上清液；再使用过滤设备板式膜过滤对滤液进行过滤；
e)将上述滤液在薄膜蒸发器中进行浓缩得到高富勒烯含量的水溶性富勒烯复合材料；
f)将上述浓缩液采用干燥设备进行脱水处理，得到水溶性富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物粉体材料。
本公开的另一方面，涉及如前所述的任一种富勒烯壳多糖复合物在化妆品中的应用。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物能够清除自由基。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物能够抑制细胞氧化损伤。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有补水保湿的效果，能够增加或保持受试者皮肤角质层含水量，治疗或修复肌肤干燥。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有美白亮肤的效果，能够增加皮肤白皙度，降低皮肤黑色素含量。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有淡化皱纹的效果，能够降低或改善皮肤皱纹深度。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有修复皮肤屏障的效果。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有增加或改善皮肤弹性的效果。
在一个实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有抗炎的效果。
在一个具体实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物具有抗痘的效果，包括降低皮肤痘印黑色素含量、增加痘印皮肤白皙度、减小痘印处皮肤深度中一种或多种效果。
在本公开一个具体实施例中，涉及如前所述的任一种富勒烯壳多糖复合物在化妆品中的应用，所述化妆品具有清除自由基、补水保湿、美白亮肤、淡化皱纹、抑制细胞氧化损伤、皮肤修复、抑制皮肤炎性、增加或改善皮肤弹性中的一种或多种效果。
本公开的另一方面，涉及一种组合物，所述组合物包括如前所述的任一种或多种富勒烯壳多糖复合物。
本公开的另一方面，涉及一种组合物，所述组合物包括如前所述的任一种或多种富勒烯壳多糖复合物，和另一种或多种化妆品原料。
本公开的另一方面，还涉及如前所述的任一种组合物在化妆品中的应用。
在一个实施方案中，所述化妆品剂型包括但不限于溶液、悬浮液、乳浊液、膏剂、凝胶剂、霜剂、乳液、粉剂、皂、含表面活性剂的清洁剂、油、粉末粉底霜、乳液、粉底霜、蜡基粉底霜、喷剂、搽剂、糊剂和泥敷剂中的任意剂型，例如乳膏剂、复合乳剂、无水组合物、水分散剂、油、乳液、香脂、泡沫、洗液、凝胶、乳膏凝胶、水醇溶液、水二醇溶液、搽剂、盐水溶液、肥皂、洗发剂、调节剂、浆液、油膏、摩丝、软膏剂、粉剂、棒剂、笔剂、喷雾剂、气雾剂、胶囊剂、明胶胶囊、片剂、糖衣片剂、粉剂、颗粒形式、口香糖、溶液、悬浮液、乳剂、糖浆、多糖膜、冻胶、明胶、软膏、霜剂、柔软化妆水、营养化妆水、面膜、精华素、生发剂、洗发剂、漂洗剂、护发素、头发护理剂、凝胶剂、皮肤乳液、皮肤柔软剂、爽肤水、收敛剂、乳液、牛奶乳液、保湿乳液、营养乳液、按摩霜、营养霜、保湿霜、护手霜、粉底霜、营养精华、防晒霜、皂、清洁泡沫、清洁乳、清洁霜、身体乳液以及身体清洁剂、眼袋去除剂、化妆粉底、卸妆洗液、卸妆乳液、眼影、口红、唇彩和唇粉。在本公开一个具体实施例中，所述富勒烯壳多糖复合物的组合物在化妆品中的应用，其中所述化妆品具有清除自由基、补水保湿、美白亮肤、淡化皱纹、抑制细胞氧化损伤、皮肤修复、抑制皮肤炎性、增加或改善皮肤弹性中的一种或多种效果。
本公开的另一方面，涉及一种改善皮肤状态的方法，改善皮肤状态包括补水保湿、美白亮肤、淡化皱纹、修复皮肤屏障、增加皮肤弹性中的一种或多种；所述方法包括使用如前所述的任一种或多种富勒烯壳多糖复合物的步骤。
本公开的另一方面，涉及一种清除自由基、抑制细胞氧化损伤、治疗或修复皮肤干燥的方法，所述方法包括使用如前所述的任一种或多种富勒烯壳多糖复合物的步骤。
III.实施例
下面参照实施例进一步阐释本公开。对本公开的具体示例性实施方案的描述是为了说明和例证的目的。这些描述并非想将本公开限定为所公开的精确形式，并且很显然，根据本公开说明书的教导，可以进行很多改变和变化。对示例性实施例进行选择和描述的目的在于解释本公开的特定原理及其实际应用，从而使得本领域的技术人员能够实现并利用本公开的各种不同的示例性实施方案以及各种不同的选择和改变。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1：富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物的制备及水溶性测试
(1)不同处理时间的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试
称取4g富勒烯和羧甲基脱乙酰壳多糖100g，进行共振声混合分散处理，处理7h，每间隔1h取样0.1g，加水40ml溶解，得到富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物溶液进行紫外检测。实验结果如表1所示。
结果表明：相同投料比的情况下，处理时间3-7h均可得到良好水溶性的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物，5-7h为较优的处理时间。随处理时间的增加，紫外检测吸光度A数值逐渐增大，说明水溶性组合物中富勒烯含量逐渐增加，复合率逐渐提升，在处理达到6h时富勒烯含量最高，而7h略低说明当处理时间过长后，导致水溶性组合物溶解性降低，相应的水溶液中富勒烯含量随之降低，通过高速离心过滤后，处理复合6h，无沉淀产生，能够全部溶解，6h为最优的处理时间。
表1：不同处理时间的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试结果
(2)相同处理时间，不同加速度下的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试：
相同处理时间6h，不同加速度下，将4g富勒烯与100g羧甲基脱乙酰壳多糖进行共振声混合分散处理，取样0.1g，加水40ml溶解，得到富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物溶液进行紫外检测。实验结果如表2所示。
结果表明：相同处理时间，不同加速度的情况下，随加速度的增加，水溶性逐渐增强；离心后沉淀物逐渐减少，在10-30g加速度下均可得到良好的水溶性，30g加速度下为最优选条件。
表2：相同处理时间不同加速度下的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试结果
(3)不同配比下富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试：
将富勒烯与羧甲基脱乙酰壳多糖按照不同重量配比进行超声震荡处理，设备加速度为30g，运行6h，取样0.1g，加水40ml溶解，得到富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物溶液进行紫外检测，实验结果如表3所示。
结果表明：相同处理时间，不同质量比的情况下，随富勒烯质量的增加，水溶性逐渐降低；离心后沉淀物逐渐增加。富勒烯：羧甲基脱乙酰壳多糖重量配比1:40-1:200均可制得良好水溶性的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物。其中重量配比1:50-1:200时水溶性更优，考虑到辅料用量过大不利于生产，因此富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖重量配比1:50为最优选方案。
表3：不同配比下富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试结果
实施例2：富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖复合物的制备及水溶性测试
将富勒烯与羧丁基脱乙酰壳多糖按照不同重量配比进行超声震荡处理，设备加速度为30g，运行6h，取样0.1g，加水40ml溶解，得到富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖复合物溶液进行紫外检测，实验结果如表4所示。
结果表明：不同质量比的情况下，随富勒烯质量的增加，水溶性逐渐降低；离心后沉淀物逐渐增加。富勒烯：羧丁基脱乙酰壳多糖重量配比1:10-1:50均可制得良好水溶性的富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖复合物。其中重量配比1:30-1:50时水溶性更优，重量配比1:50时水溶性最优，且经过0.45μm滤膜过滤后能够得到完全水溶的富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖复合物。
表4：不同配比下富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试结果
实施例3：富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖复合物的制备及水溶性测试
将富勒烯与羟乙基脱乙酰壳多糖按照不同重量配比进行超声震荡处理，设备加速度为30g，运行6h，取样0.1g，加水40ml溶解，得到富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖复合物溶液进行紫外检测，实验结果如表5所示。
结果表明：不同质量比的情况下，随富勒烯质量的增加，水溶性逐渐降低；离心后沉淀物逐渐增加。富勒烯：羟乙基脱乙酰壳多糖重量配比1:20-1:50均可制得良好水溶性的富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖复合物。其中重量配比1:30-1:50时水溶性更优，重量配比1:50时水溶性最优，且经过0.45μm滤膜过滤后能够得到完全水溶的富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖复合物。
表5：不同配比下富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖复合物水溶性测试结果
实施例4：自旋捕获法测试不同浓度条件下富勒烯壳多糖复合物清除羟基自由基的能力
实验方法：20μL的0.1mol/L DMPO和20μL 0.03mol/L的H2O2水溶液中分别，加入一定体积的表3-6(实施例1)样品配置为1ppm、2ppm、5ppm和10ppm样品。由紫外光激发双氧水产生羟基自由基，通过检测EPR信号变化，分析组合物清除羟基自由基的效果。图1可以发现富勒烯组合物具有优异的猝灭自由基效果，并随体系中富勒烯含量的增加而增强。
20μL的0.1mol/L DMPO和20μL 0.03mol/L的H2O2水溶液中分别，加入相同体积的表3-6(实施例1)、表4-6(实施例2)和表5-6(实施例3)样品，分别配置为含有富勒烯10ppm的富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖-A、富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖-B和富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖-C样品。由紫外光激发双氧水产生羟基自由基，通过检测EPR信号变化，分析组合物清除羟基自由基的效果，图2可以发现3种富勒烯复合材料均具有明显的清除自由基的作用，并且富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖清除自由基效果略优于另外两种富勒烯复合物。
实施例5：双氧水损伤细胞存活率实验
实验方法：5x104个HEK-a细胞接种到96孔板中培养过夜，取实施例1表3-6样品在每一列孔中分别加入不同富勒烯含量壳多糖材料1ppm、2ppm、5ppm和10ppm的培养液作为试验组，不添加富勒烯壳多糖材料的作为空白对照组，放回二氧化碳培养箱，孵育3h后取出96孔板，移取培养基，用PBS轻轻冲洗后，然后用H2O2(800μM)处理1h，将细胞与新鲜培养基孵育24h，CCK-8法检测细胞活性。实验结果如图3，可以发现富勒烯壳多糖复合物具有明显的抑制氧化损伤的作用，并随富勒烯含量的增加，效果增强。
实施例6：斑马鱼切尾修复试验
动物：野生型AB品系斑马鱼
试验分组：
试验组：由A-富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖(实施例1，表3-6)、B-富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖(实施例2，表4-6)、C-富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖(实施例3，表5-6)和D-富勒烯聚乙烯吡咯烷酮材料，分别配置为含富勒烯10mg/L的鱼液组。
辅料组：E-羧甲基脱乙酰壳多糖、F-羧丁基脱乙酰壳多糖、G-羟乙基脱乙酰壳多糖和H-聚乙烯吡咯烷酮分别配置为含10ml/L辅料的鱼液组。
空白对照组：鱼液组。
试验过程：
在显微镜下观察，将发育正常的胚胎随机转入6孔板中，每孔20个胚胎，分别将空白对照组、辅料组和富勒烯试验组培养液，每组两孔，孵育72h后每组分别对每只仔鱼麻醉约3s，迅速放置载玻片上，在显微镜下按同一标准切去尾鳍，迅速放回胚胎培养液中，置于人工气候箱中，切尾后3天将各组仔鱼分别取出，麻醉后倒置显微镜下观察尾部再生情况，并进行拍照。
实验结果如图4所示，对照组和辅料组鱼尾部有明显锯齿状且不平滑；而富勒烯材料组鱼尾部无明显锯齿状，平整光滑，说明富勒烯组合物材料具有很好的修复效果，并且富勒烯壳多糖材料修复效果优于富勒烯聚乙烯吡咯烷酮材料。
实施例7：富勒烯壳多糖复合物抗炎效果实验
动物：野生型AB品系斑马鱼
试验分组：
试验组：由A-富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖(实施例1，表3-6)、B-富勒烯羧丁基脱乙酰壳多糖(实施例2，表4-6)、C-富勒烯羟乙基脱乙酰壳多糖(实施例3，表5-6)和D-富勒烯聚乙烯吡咯烷酮材料，分别配置为含富勒烯10mg/L的鱼液组。
辅料组：E-羧甲基脱乙酰壳多糖、F-羧丁基脱乙酰壳多糖、G-羟乙基脱乙酰壳多糖和H-聚乙烯吡咯烷酮分别配置为含10ml/L。
试验过程：
斑马鱼交配产卵后，6小时左右在体式显微镜下挑选发育正常胚胎，以6孔板为实验容器，每孔放20枚胚胎，设置辅料组和含富勒烯产品处理组。每隔24h换一次药，48小时对斑马鱼尾鳍切除，6小时左右，对照组切尾伤口处聚集了大量的中性粒细胞，观察处理组伤口处中性粒细胞迁移数量可知其抗炎效果。
实验结果：
由图5看出，斑马鱼尾鳍切除后，中性粒细胞会向伤口处聚集，中性粒细胞数量越少，说明材料抑炎作用越优，我们可以发现含有富勒烯组均具有明显的抑炎作用，并且富勒烯壳多糖材料抗炎效果优于富勒烯聚乙烯吡咯烷酮材料。
实施例8：富勒烯壳多糖复合物美白亮肤、淡化皱纹效果实验
受试者入选标准：
1)身体健康的中国人群，性别随机，年龄35-55岁
2)近2年内未做过激光美容或化学换肤
3)医疗和健康状况符合纳入标准
4)既往对护肤类化妆品无过敏史
5)无伦理学禁忌
6)在研究前已阅读并在知情同意书上签字
7)测试期间受试者不得使用与样品功能相似的化妆品
实验原理：以临床医学为理论基础，由特定人群组成受试群体，通过测定受试人群试用化妆品前后痘坑处皮肤白皙度、黑色素含量、皮肤弹性、皮肤深度等生理指标的变化，从而评价化妆品的功效性。
实验样品：
| 分组 | 名称 |
| 样品组1 | 空白基质组 |
| 样品组2 | 含富勒烯羧甲基脱乙酰壳多糖组 |
数据采集：
受试者使用样品前、使用样品第2周、第4周第6周后进行回访，测试条件均控制在恒温恒湿环境，温度22±1℃相对湿度40％±55RH，在相应测试区域进行评估。
痘印处皮肤黑色素含量MI值
MI值表征皮肤表面黑色素含量，测量数值越高，说明黑色素的含量越高。MI值变化率，此值越低，样品降低皮肤黑色素含量效果越好，淡化色素的效果越明显。皮肤黑色素含量MI值统计结果见表6。测试痘印皮肤处黑色素含量MI值变化趋势和变化率如图6和图7。
表6痘印处皮肤黑色素含量MI值统计结果
可以看出，在测试周期6周内，样品1组测试区域皮肤黑色素含量MI值呈上升趋势；
受试者使用样品2组后，皮肤黑色素含量MI值呈下降趋势，在各时间点上均低于使用前，且存在显著性差异(p<0.05)；
样品2组的变化率在各时间点上均为负值，样品2组的变化率低于样品1组且在第4周第6周存在显著性差异(p<0.05)；
以上结果说明，在测试周期6周内样品2组可以显著降低皮肤黑色素含量MI值，且使用样品2组2周4周6周后相对使用前有显著效果(p<005)，使用样品2组4周6周后相对样品1组有显著效果(p<0.05)。
痘印处皮肤白皙度L值
皮肤白皙度L值，其值越大，皮肤亮度越高，皮肤颜色越偏向“亮白”L值变化率，此值越高，样品提高痘印处皮肤亮度效果越好。皮肤白皙度L值统计结果见表7。测试痘印处皮肤白皙度L值变化趋势和变化率如图8和图9。
表7皮肤白皙度L值统计结果
可以看出，在测试周期6周内，样品1组测试区域皮肤白皙度L值无明显变化；受试者使用样品2组后，皮肤白皙度L值呈上升趋势，在各时间点上均高于使用前，且存在显著性差异(p<0.05)；样品2组的变化率在各时间点上均为正值，样品2组的变化率高于样品1组且在第6周存在显著性差异(p<0.05)；
以上说明，在测试周期6周内，样品2组可以显著提升皮肤白皙度L值，且使用样品2组2周4周、6周后相对使用前有显著效果(p<005)，使用样品2组6周后相对样品1组有显著效果(p<0.05)。
痘印处皮肤深度
痘印处皮肤深度(绝对值)，数值越小，皱纹深度越浅，变化率越低，测试产品改善痘印处皮肤深度的效果越好。痘印处皮肤皱纹深度(绝对值)统计结果见表8。测试痘印处皮肤深度变化趋势和变化率如图10和图11。
表8：痘印处皮肤深度(绝对值)统计结果
可以看出，在测试周期6周内，样品1组测试区域皮肤皱纹深度无明显变化；
受试者使用样品2组后，皮肤皱纹深度呈下降趋势，在各时间点上均低于使用前，且存在显著性差异(p<0.05)；
样品2组的变化率在各时间点上均为负值样品2组的变化率低于样品1组，且存在显著性差异(p<0.05)；
以上说明，在测试周期6周内，样品2组可以显著改善皮肤皱纹深度，且使用样品2组2周4周6周后相对使用前有显著效果(p<005)，使用样品2组2周、4周、6周后相对样品1组有显著效果(p<0.05)。
皮肤弹性Q1值
皮肤弹性Q1值越接近1，皮肤弹性越好。Q1值变化率越高，产品提高皮肤弹性的效果越好。皮肤弹性Q1值统计结果见表9。测试痘印处皮肤弹性Q1值变化趋势和变化率如图12和13。
表9：皮肤弹性Q1值统计结果
可以看出，在测试周期6周内，样品1组测试区域皮肤弹性O1值无明显变化；
受试者使用样品2组后，皮肤弹性Q1值呈上升趋势，在各时间点上均高于使用前，且在第6周存在显著性差异(p<0.05)；
样品2组的变化率在各时间点上均为正值样品2组的变化率高于样品1组在第6周时存在显著性差异(p<005)；
以上说明，在测试周期6内样品2组可以显著提升皮肤弹性Q1值，且使用样品2组6周后相对使用前有显著效果(p<0.05)，使用样品2组6周后相对样品1组有显著效果(p<005)。
综上，本次测试产品通过60例面部痘印肌肤人体皮肤测试。
仪器检测结果显示：连续使用样品2组产品6周后，与使用前及样品1组相比，受试者痘印处皮肤白皙度L值、皮肤弹性Q1值得到显著提升，同时痘印处皮肤黑色素含量MI值及痘印深度也得到显著改善说明样品2组产品具有提升皮肤白皙度及皮肤弹性、且具有改善皮肤黑色素含量及痘印深度的效果。
前述对本公开的具体示例性实施方案的描述是为了说明和例证的目的。这些描述并非想将本公开限定为所公开的精确形式，并且很显然，根据上述教导，可以进行很多改变和变化。对示例性实施例进行选择和描述的目的在于解释本公开的特定原理及其实际应用，从而使得本领域的技术人员能够实现并利用本公开的各种不同的示例性实施方案以及各种不同的选择和改变。本公开的范围意在由权利要求书及其等同形式所限定。
Claims (10)
1.一种富勒烯壳多糖复合物，由富勒烯和壳多糖复合制得，其特征在于所述壳多糖选自脱乙酰壳多糖衍生物、羧甲基壳多糖、肉豆蔻酰/PCA壳多糖、水解壳多糖中的一种或多种；其中所述复合物中富勒烯与壳多糖重量比选自1:1-1:200；
优选地，所述脱乙酰壳多糖衍生物选自羧丁基脱乙酰壳多糖、羟乙基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖琥珀酰胺、脱乙酰壳多糖PCA盐、脱乙酰壳多糖单琥珀酰胺、脱乙酰壳多糖甘醇酸盐和脱乙酰壳多糖乳酸盐中的一种或多种。
2.根据权利要求1的富勒烯壳多糖复合物，其中所述富勒烯选自空心富勒烯、金属富勒烯、杂环富勒烯中的至少一种，优选地富勒烯选自C2n、M@C2n、M2@C2n、MA@C2n、M3N@C2n、M2C2@C2n、M2S@C2n、M2O@C2n和MxA3-xN@C2n中的任一种或其混合物，其中，M和A均为金属元素，所述M、A独立地选自Sc、Y和镧系金属元素中的任意一种；其中30≤n≤60；0≤x≤3。
3.根据权利要求1的富勒烯壳多糖复合物，其中所述壳多糖选自脱乙酰壳多糖衍生物、羧甲基壳多糖中的一种或多种；优选地，所述脱乙酰壳多糖衍生物选自羧丁基脱乙酰壳多糖、羟乙基脱乙酰壳多糖、羧甲基脱乙酰壳多糖中的一种或多种。
4.根据权利要求1-3任一项的富勒烯壳多糖复合物，所述富勒烯壳多糖复合物中富勒烯与壳多糖重量比选自1:20-1:200；优选地，所述富勒烯与壳多糖重量比选自1:50-1:200，1:20-1:150，1:50-1:150，1:20-1:100，1:50-1:100，1:20-1:50中的任一种；更优选地，所述富勒烯与壳多糖重量比选自1:150、1:100、1:50或1:20中的任一种。
5.根据权利要求1-4任一项的富勒烯壳多糖复合物，其中所述富勒烯选自空心富勒烯C2n中的至少一种，其中30≤n≤60；优选地，所述空心富勒烯选自C60、C70、C76、C78、C80和C84中的一种或多种。
6.一种富勒烯壳多糖复合物的制备方法，其中富勒烯壳多糖复合物如权利要求1-5任一项所述，所述制备方法包括：
取富勒烯粉末与壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与壳多糖原料重量比选自1:20-1:200；
可选地，所述制备方法包括将所述富勒烯粉末与壳多糖原料混合物通过分散处理，得到混合物粉体材料；其中所述分散处理时间选自1h-7h，优选地选自3h-6h；更优选地选自6h；
所得粉体材料加水充分溶解，在离心设备中高速离心后，得到上清液；使用过滤设备过滤后经浓缩、干燥得到所述富勒烯壳多糖复合物。
7.如权利要求6所述的富勒烯壳多糖复合物制备方法，所述制备方法包括：
取富勒烯粉末与壳多糖原料混合均匀，其中富勒烯与壳多糖原料重量比选自1:20–1:200；
可选地，所述制备方法包括将所述富勒烯粉末与壳多糖原料混合物通过分散处理，得到混合物粉体材料，其中所述分散处理设备选用超高压均质机；
所得粉体材料加水充分溶解，在离心设备中高速离心后，得到上清液，其中任选地，所述离心设备选自管式离心器、板式过滤器、台式过滤器中的任一种；
使用过滤设备过滤所述上清液后经浓缩、干燥得到所述富勒烯壳多糖复合物，其中任选地，所述过滤设备选用板框过滤器、卷式过滤器或薄膜过滤器中的任一种；其中所述浓缩步骤采用的设备选自旋转蒸发仪、反渗透卷式RO膜、薄膜蒸发器中的任一种。
8.如权利要求1-5任一项所述的富勒烯壳多糖复合物，在制备化妆品中的用途；优选地，所述化妆品具有清除自由基、抗痘、美白、皮肤修复、抗炎、增加皮肤弹性的作用。
9.一种组合物，所述组合物包括如权利要求1-5任一项所述的富勒烯壳多糖复合物，以及化妆品原料；优选地，所述组合物的形式为溶液、乳液、悬浊液、乳霜、膏体、喷雾中的一种或多种。
10.如权利要求9所述的组合物在制备化妆品中的用途；优选地，所述化妆品具有清除自由基、抗痘、美白、皮肤修复、抗炎、增加皮肤弹性的作用。
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