CN103709159A - 4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法 - Google Patents

4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103709159A
CN103709159A CN201410003801.3A CN201410003801A CN103709159A CN 103709159 A CN103709159 A CN 103709159A CN 201410003801 A CN201410003801 A CN 201410003801A CN 103709159 A CN103709159 A CN 103709159A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alcohol
diaza fluorenes
friedel
preparation
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410003801.3A
Other languages
English (en)
Inventor
黄维
解令海
刘彬
余洋
李伟杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Post and Telecommunication University
Nanjing University of Posts and Telecommunications
Original Assignee
Nanjing Post and Telecommunication University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Post and Telecommunication University filed Critical Nanjing Post and Telecommunication University
Priority to CN201410003801.3A priority Critical patent/CN103709159A/zh
Publication of CN103709159A publication Critical patent/CN103709159A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料涉及有机合成和光电材料领域，包括有机电致发光、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、生物传感、有机电存储等领域。本发明为一种4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法，包括：（1）在不同的反应温度下，将格氏试剂加入到4,5-二氮杂芴-9-酮中，反应生成三种4,5-二氮杂芴-9-醇；（2）将催化剂加入含4,5-二氮杂芴-9-醇和材料通式II中Ar2分子的混合溶液中反应，可得到傅克反应后修饰材料。两类结构如下图所示：
Figure DDA0000453348920000011
。本方法具有如下优势：（1）合成方法简单易行且环保；（2）傅克反应后修饰材料是一类打断共轭给受体（D-A）型有机小分子；并且可以与金属离子进行配位。

Description

4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一类含特殊的4,5-二氮杂芴类-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法，并涉及该类材料在制备过程中采用的步骤以及原料。
技术背景
自1987年美国柯达公司Tang研究小组[Tang,C.W.;VanSlyke,S.A.Appl.Phys.Lett.1987,51,913.]发表了以有机和聚合物荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(OrganicLight-emittingDiodes)以来，有机平板显示成为继液晶显示之后的又一代市场化的显示产品。与此同时其他有机电子和光电子产业，包括有机场效应晶体管（OFET）、有机太阳能电池（OPV）、有机存储器（Memory）、生物传感（Sensor）和有机激光（Laser）等领域也因此而兴起，并且蓬勃发展，同时面向市场化。有机和塑料电子产品的优点在于材料制备成本低、重量轻，工艺简单、具有通用高分子的柔韧性和可塑性。因此，开发具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材料吸引了许多国内外大学不同学科的科学家以及研究机构和公司的关注和投入。到目前为止，开发新型高度稳定的载流子传输材料、发光材料以及一些具有特殊电子结构的材料成为提高有机电子、光子、电光以及光电器件效率和寿命关键因素。
到目前为止，含4,5-二氮杂芴结构单元的有机光电材料表现出良好的光学和电学性质的同时也具有高的热稳定性和高的玻璃化温度，因此成为一类有希望的实用有机光电子材料。因此，已经形成了大量的文章和专利。然而，以4,5-二氮杂芴结构单元上9位引入一个可供选择面广的芳香烃基团的同时还可以继续引入另外一个富电性的芳香烃基团却没有专利报道。本发明中的4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料具有如下优势：（1）合成方法简单易行且环保；（2）9位含有可进行进一步傅克反应的羟基基团；（3）经过傅克反应后修饰的叔醇材料是一种打断共轭的给受体（D-A）型小分子；（4）制备的4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰的材料均可与金属离子配位等。
发明内容
技术问题：本发明的目的在于提供一种4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法，在丰富4,5-二氮杂芴在9位进行修饰的同时也打破了有机电子学中的明星分子—芴的一些局限性，从而实现了在保持传统芴基分子有效结构的同时还能实现电子结构、分子间相互作用以及继续功能化等目标。
技术方案：本发明的4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备是将将芳基格氏试剂加入到4,5-二氮杂芴-9-酮的四氢呋喃溶液中，在反应温度为-80℃～70℃之间（包括-80℃和70℃）反应5～60分钟后，经过淬灭、萃取、提纯可得到三种4,5-二氮杂芴-9-醇，如材料通式I所示的1a、1b和1c：
Figure BDA0000453348900000021
其中，Ar1包括苯基、4-烷基苯基、4-烷氧基苯基、吡啶基、4-氟苯基、4-氯苯基，具体如下所示：
Figure BDA0000453348900000022
其中，R具体为1至16个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，－*表示Ar1与4,5-二氮杂芴单元连接。
反应温度在-40℃到-80℃（包括-40℃和-80℃）之间可得到9位单取代基的4,5-二氮杂芴-9-醇，即材料通式I中的1a；反应温度在-15℃到0℃（包括0℃和15℃）之间可得到1,9两位含取代基的4,5-二氮杂芴-9-醇，即材料通式I中的1b；反应温度在20℃到70℃（包括20℃和70℃）之间可得到1,8,9三位含取代基4,5-二氮杂芴-9-醇，即材料通式I中的1c。所述格氏试剂的物质的量是4,5-二氮杂芴-9-醇取代基的1～2倍当量。
所述的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰材料的制备方法，其特征在于该方法将催化剂加入到9位单取代的4,5-二氮杂芴-9-醇（即通式I中的1a）与材料通式II中Ar2的混合溶液中，溶剂为二氯甲烷，常温反应3～10小时，经过提纯得到的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰的材料，如材料通式II所示：
Figure BDA0000453348900000023
其中，Ar2具体为以下所述结构：
Figure BDA0000453348900000031
其中R具体为1至16个碳原子的直链、支链或者环状烷基链。
所述催化剂为硫酸、盐酸、甲烷磺酸、醋酸、三氟甲烷磺酸，反应温度在10～40℃之间。
所述催化剂的物质的量是4,5-二氮杂芴-9-醇的10到20倍当量。
所述材料通式II中的Ar2的物质的量是9位单取代的4,5-二氮杂芴-9-醇的1倍当量。
所述的傅克反应后修饰材料结构如下：
Figure BDA0000453348900000032
其中R具体为1至16个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，1a为权利要求1所述中材料通式I中的1a。
本发明结合格氏反应以及傅克反应这两步原料易得、操作简单、环境友好的反应，得到在将在有机电子塑料领域广泛应用的4,5-二氮杂芴-9-醇中间体及其具有潜力的傅克反应后修饰材料。
有益效果：本发明论述通过简单高效的格式反应和傅克反应制备了一系列4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰的衍生物，可以促进有机塑料在光电功能材料领域中更广泛的应用。通过核磁共振（NMR）、色质联机（GCMS）、基质辅助激光解析时间飞行质谱（MALDI-TOF-MS）、表征了4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料结构。首先，4,5-二氮杂芴-9-酮9位羰基的格式反应不但丰富了其本身的修饰方法，同时，这种在修饰基团选择面广泛的手段使其在光电领域多样的分子设计中拥有较好的兼容性，而较高的产率和简单易行的制备手段为其进一步功能化提供了良好的基础。同时，4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰为构筑丰富多彩的给受体（D-A）型分子提供了一种高效简洁并且环保合成方式。与此同时，具有可配位能力的4,5位氮原子为该类分子应用的进一步拓展提供了有利的途径。总之，4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料可以促进有机塑料电子在光电功能材料领域中更广泛的应用。
附图说明：
图1.9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇的1H NMR谱图（氘代氯仿）；
图2.1,9-二苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇的1H NMR谱图（氘代氯仿）；
图3.1,8,9-三苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇的1H NMR谱图（氘代氯仿）；
图4.9-苯基-9’-三苯胺-氮杂芴的1H NMR谱图（氘代氯仿）；
图5.N,N-二（4-（9-苯基-4,5-二氮杂芴）苯基）苯胺的1H NMR谱图（氘代氯仿）；
图6.三（4-(9-苯基-4,5-二氮杂芴)苯基）胺的1H NMR谱图（氘代氯仿）；
图7.9-苯基-9-(9’己基)咔唑氮杂芴的1H NMR谱图（氘代二甲亚砜）。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术方案，具体包括合成、性质测定和器件制备。但这些实施实例并不限制本发明。
实施例1、9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇制备：
4,5-二氮杂芴-9-酮
其氮杂芴酮合成方法如下：取5g菲啰啉和3g溴化钾置于250mL单口烧瓶中，将混合好的30mL浓硝酸和60mL浓硫酸小心加入反应瓶内，温度在80～170摄氏度之间，回流时间5～24小时，反应结束后，将反应液到入冰水中，迅速加入KOH固体至中和，过滤，萃取滤液，合并有机层，无水MgSO4干燥，旋蒸除去溶剂得到粗产物，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂进行柱层析，得到淡黄色固体产物，产率为40～70%。
9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇
将0.9g4,5-二氮杂芴酮加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护后用250mL四氢呋喃将其溶解，在-78℃（干冰丙酮浴）中加入2个当量的苯基溴化镁格氏
试剂，反应10min后，用饱和氯化铵淬灭反应，二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到1.1g白色固体。产率：89%。
GC-MS(EI-m/z):260(M+)。
Figure BDA0000453348900000051
实施例2、1,9-二苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇的制备：
将0.9g4,5-二氮杂芴酮加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护后用250mL四氢呋喃将其溶解，在-10～-5℃（冰盐浴）中加入4个当量的苯基溴化镁格氏试剂，反应10min后，用饱和氯化铵淬灭反应，二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到0.72g白色固体。产率：43%。
GC-MS(EI-m/z):336(M+)。
Figure BDA0000453348900000052
实施例3、1,8,9-三苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇的制备：
将0.9g4,5-二氮杂芴酮加入到500mL圆底烧瓶中，氮气保护后用250mL四氢呋喃将其溶解，在60℃（油浴）中加入6个当量的苯基溴化镁格氏试剂，反应10min后，用饱和氯化铵淬灭反应，二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到0.66g白色固体。产率：32%。
GC-MS(EI-m/z):412(M+)
Figure BDA0000453348900000053
实施例4、9-苯基-9’-三苯胺-氮杂芴的制备：
在干燥的250mL二氯甲烷中加入0.26g9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇和0.25g三苯胺搅拌，使其溶解且混合均匀后加入1.5mL左右浓硫酸，在室温下反应8h之后，加入KOH溶液搅拌中和浓硫酸，之后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到0.36g白色固体。产率：74%。
GC-MS(EI-m/z):487(M+)
Figure BDA0000453348900000061
实施例5、N,N-二（4-（9-苯基-4,5-二氮杂芴）苯基）苯胺的制备：
在干燥的250mL二氯甲烷中加入0.52g9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇和0.25g三苯胺搅拌，使其溶解且混合均匀后加入1.5mL左右浓硫酸，在室温下反应8h之后，加入KOH溶液搅拌中和浓硫酸，之后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到0.36g白色固体。产率：51%。
MALDI-TOF-MS(m/z)/[M+]：729
Figure BDA0000453348900000062
实施例6、三（4-(9-苯基-4,5-二氮杂芴)苯基）胺的的制备：
在干燥的250mL二氯甲烷中加入0.78g9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇和0.2g三苯胺搅拌，使其溶解且混合均匀后加入1.5mL左右浓硫酸，在室温下反应8h之后，加入KOH溶液搅拌中和浓硫酸，之后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到0.45g淡黄色固体。产率：57%。
MALDI-TOF-MS(m/z)/[M+]：971
Figure BDA0000453348900000063
实施例7：9-苯基-9-(9’己基)咔唑氮杂芴的制备：
在干燥的250mL二氯甲烷中加入0.52g9-苯基-4,5-二氮杂芴-9-醇和0.251g三苯胺搅拌，使其溶解且混合均匀后加入1.5mL左右浓硫酸，在室温下反应8h之后，加入KOH溶液搅拌中和浓硫酸，之后用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥有机层。旋蒸除去溶剂，硅胶柱分离，石油醚:乙酸乙酯=1:1(v:v)作洗脱剂，得到0.38g白色固体。产率：52%。
MALDI-TOF-MS(m/z)/[M+]：736
Figure BDA0000453348900000071

Claims (8)

1.一种4,5-二氮杂芴-9-醇的制备方法，其特征在于将芳基格氏试剂加入到4,5-二氮杂芴-9-酮的四氢呋喃溶液中，反应温度为-80℃～70℃，反应5～60分钟后，经过淬灭、萃取、提纯得到三种4,5-二氮杂芴-9-醇，如材料通式I所示的1a、1b和1c；
Figure FDA0000453348890000011
其中，Ar1具体为苯基、4-烷基苯基、4-烷氧基苯基、吡啶基、4-氟苯基或4-氯苯基，具体如下所示：
Figure FDA0000453348890000012
其中，R具体为1至16个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，－*表示Ar1与4,5-二氮杂芴单元连接。
2.根据权利要求1所述的4,5-二氮杂芴-9-醇制备方法，其特征在于反应温度在-40℃到-80℃，得到9位单取代基的4,5-二氮杂芴-9-醇，即材料通式I中的1a；反应温度在-15℃到0℃，得到1,9两位含取代基的4,5-二氮杂芴-9-醇，即材料通式I中的1b；反应温度在20℃到70℃，得到1,8,9三位含取代基-4,5-二氮杂芴-9-醇，即材料通式I中的1c。
3.根据权利要求1所述4,5-二氮杂芴-9-醇的制备方法，其特征在于所述芳基格氏试剂的物质的量是相应4,5-二氮杂芴-9-醇取代基的1～2倍当量。
4.一种如权利要求1所述的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰材料的制备方法，其特征在于该方法将催化剂加入到9位单取代的4,5-二氮杂芴-9-醇即通式I中的1a与材料通式II中Ar2的混合溶液中，溶剂为二氯甲烷，常温反应3～10小时，经过提纯得到的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰的材料，如材料通式II所示：
Figure FDA0000453348890000013
其中，Ar2具体为以下所示结构：
Figure FDA0000453348890000021
其中，R具体为1至16个碳原子的直链、支链或者环状烷基链。
5.根据权利要求4所述的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰材料的制备方法，其特征在于所述催化剂为浓硫酸、浓盐酸、甲烷磺酸、醋酸或三氟甲烷磺酸，反应温度在10～40℃之间。
6.根据权利要求4所述的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰材料的制备方法，其特征在于所述催化剂的物质的量是4,5-二氮杂芴-9-醇的10到20倍当量。
7.根据权利要求4所述的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰材料的制备方法，其特征在于所述材料通式II中的Ar2物质的量是4,5-二氮杂芴-9-醇的1倍当量。
8.根据权利要求4所述的4,5-二氮杂芴-9-醇的傅克反应后修饰材料制备方法，其特征在于所述的傅克反应后修饰材料的结构如下：
Figure FDA0000453348890000022
其中R具体为1至16个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，1a为所述材料通式I中的1a。
CN201410003801.3A 2014-01-06 2014-01-06 4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法 Pending CN103709159A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410003801.3A CN103709159A (zh) 2014-01-06 2014-01-06 4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410003801.3A CN103709159A (zh) 2014-01-06 2014-01-06 4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103709159A true CN103709159A (zh) 2014-04-09

Family

ID=50402548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410003801.3A Pending CN103709159A (zh) 2014-01-06 2014-01-06 4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103709159A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109678893A (zh) * 2019-01-14 2019-04-26 南京邮电大学 基于氮杂芴小分子蝴蝶形有机纳米晶体材料及其制备方法与应用
CN110423238A (zh) * 2019-08-12 2019-11-08 南京邮电大学 一种可进行芴基傅克反应修饰的卟啉分子及其后修饰材料和制备方法与应用
CN113582823A (zh) * 2021-08-02 2021-11-02 河北凡克新材料有限公司 一种2-氨基-9,9-二苯基芴的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101492442A (zh) * 2009-02-23 2009-07-29 南京邮电大学 复杂二芳基芴材料及其制备和应用方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101492442A (zh) * 2009-02-23 2009-07-29 南京邮电大学 复杂二芳基芴材料及其制备和应用方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109678893A (zh) * 2019-01-14 2019-04-26 南京邮电大学 基于氮杂芴小分子蝴蝶形有机纳米晶体材料及其制备方法与应用
CN109678893B (zh) * 2019-01-14 2020-05-08 南京邮电大学 基于氮杂芴小分子蝴蝶形有机纳米晶体材料及其制备方法与应用
CN110423238A (zh) * 2019-08-12 2019-11-08 南京邮电大学 一种可进行芴基傅克反应修饰的卟啉分子及其后修饰材料和制备方法与应用
CN110423238B (zh) * 2019-08-12 2021-10-26 南京邮电大学 一种可进行芴基傅克反应修饰的卟啉分子及其后修饰材料和制备方法与应用
CN113582823A (zh) * 2021-08-02 2021-11-02 河北凡克新材料有限公司 一种2-氨基-9,9-二苯基芴的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Frederickson et al. Explorations of the indenofluorenes and expanded quinoidal analogues
Shi et al. Synthesis, Structure, Properties, and application of a carbazole‐based diaza [7] helicene in a deep‐blue‐emitting OLED
Pan et al. Ultralong room-temperature phosphorescence from supramolecular behavior via intermolecular electronic coupling in pure organic crystals
CN103193733B (zh) 2,7-二-(n-吩噻嗪基)芴酮及其制备方法
Ma et al. Direct observation of the symmetrical and asymmetrical protonation states in molecular crystals
CN102876319B (zh) 一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法
CN103709159A (zh) 4,5-二氮杂芴-9-醇及其傅克反应后修饰材料的制备方法
Hao et al. Locked planarity: a strategy for tailoring ladder-type π-conjugated anilido–pyridine boron difluorides
Li et al. Synthesis of B← N embedded indacenodithiophene chromophores and effects of bromine atoms on photophysical properties and energy levels
CN101717396A (zh) 三嗪类光电功能材料及制备和应用方法
CN106366084A (zh) 一种三重对称三氮杂纳米石墨烯分子及其制备方法
Xia et al. Synthesis and photophysical properties of triphenylamine-based dendrimers with 1, 3, 5-triphenylbenzene cores
CN101891670B (zh) 4,5-乙撑基-2,7-双取代咔唑及其制备方法
Franca et al. Delayed Fluorescence by Triplet–Triplet Annihilation from Columnar Liquid Crystal Films
Zhang et al. Synthesis and Characterization of Monodisperse Oligo (fluorene‐co‐bithiophene) s
Zhu et al. One-pot synthesis of benzoxaborole derivatives from the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with unprotected o-bromobenzylalcohols
CN103275131A (zh) 一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用
CN103555318B (zh) 一种红光材料及其制备方法与应用
CN104098591B (zh) 两个小分子有机半导体材料合成方法
Wu et al. Dibenzocarbazolediimides: Synthesis, Solid Structure, Self‐Assembly Behavior, and Optoelectronic Properties
Chen et al. Molecular crystals based on 9, 10-distyrylanthracene derivatives with high solid state fluorescence efficiency and uniaxial orientation induced by supramolecular interactions
CN103497758B (zh) 有机半导体材料、其制备方法及应用
Zhang et al. Synthesis and characterization of pyrimidine-containing hexaarylbenzene derivatives
CN104327253B (zh) 聚2,9‑二吲哚并吡咯及其制备方法和应用
CN103951607B (zh) 一种位阻型芴基小分子主体材料及制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140409