CN103641678B - 一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 - Google Patents

一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，包括一个制备HAP-γ-Fe2O3的步骤，一个制备1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的步骤，一个制备磁性离子液体的步骤，一个原料预处理的步骤，一个采用催化剂催化反应的步骤，一个将产品提纯的步骤，在一个催化反应的步骤中，将PET、磁性离子液体和水投入反应釜中，PET与磁性离子液体的质量比为1：（0.05～0.15）、设定温度200～320OC、时间15-30h，反应结束等反应釜至室温后，搅拌静置分层，抽滤，向滤液中加入NaOH，再次抽滤，加入HCl，抽滤得到产物对苯二甲酸。通过本发明的方法降解PET，降解率可达90％以上。

Description

一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法
技术领域
本发明属于化工领域，尤其涉及一种聚对苯二甲酸乙二醇酯，具体来说是一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法。
背景技术
聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)凭借其优异的性能而被广泛应用于饮料瓶、纤维、薄膜等领域，随着PET消耗量的不断增加,伴随而来的是如何处理PET废料的问题,如不加以合理的回收,不仅造成巨大的资源浪费,而且对环境带来巨大污染。
目前废PET主要的处理方法是直接再生利用,但是由于含有杂质、热降解等原因的影响,再生料的物理性能低,并且透明度和卫生性都存在问题,其使用受到限制。
发明内容
针对上述现有技术中存在的缺陷，本发明所要解决的技术问题是提供一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，本发明采用磁性离子液体降解PET，反应速度快、产率高、经济环保。
本发明一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，包括一个制备HAP-γ-Fe2O3的步骤，一个制备1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的步骤，一个制备磁性离子液体的步骤，一个原料预处理的步骤，一个采用催化剂催化反应的步骤，一个将产品提纯的步骤，
在所述的制备HAP-γ-Fe2O3的步骤中，首先称取FeCl2·4H2O和 FeCl3·6H2O，所述的FeCl2·4H2O和 FeCl3·6H2O的摩尔比为1:1.5~2.5，将FeCl2·4H2O、FeCl3·6H2O 加入去离子水直至全部溶解，在室温并在氩气的保护下，将所得溶液分2-5批加入到质量百分比为20-35%的氨水溶液中，搅拌，搅拌的速度为250-400rpm ，等黑色的沉淀物产生后，停止加入FeCl2·4H2O和 FeCl3·6H2O，10-35min后，加入Ca(NO3)2·4H2O和(NH4)2HPO4的混合溶液调解PH至11-13 ，得到乳状的混合物，将所得的乳状的混合物加热至90℃-110℃ ，1-3小时后，将混合物冷却至室温，并陈化过夜，将所得的暗棕色沉淀物过滤，用去离子水反复洗涤直至中性，在室温下干燥，所合成的样品在250-400℃焙烧1-5小时，得到红褐色粉末HAP-γ-Fe2O3；
在所述的制备1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的步骤中，首先称取（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷和N-甲基咪唑，所述的（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷和N-甲基咪唑的摩尔比为1：1~1：2，将（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷和N-甲基咪唑放置在高压釜中，抽真空并密封，加热至120℃-150℃，加热20-30h，粘性残留物用乙酸乙酯洗涤，在真空干燥箱中60-90℃干燥，得到产物1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物；
在所述的制备磁性离子液体的步骤中，先对HAP-γ-Fe2O3 预激活，然后冷却，依次加入乙醇和1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物，在依次加入乙醇和1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的过程中，按照HAP-γ-Fe2O3 ：乙醇 ：1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物=1.2~1.5mmol ：1ml：0.6~1.0mmol的比例分别量取乙醇的体积和称取1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的质量，在回流温度80-95℃下搅拌18-20h，冷却，并将乙醇经过旋转蒸发仪蒸去，将溶剂除去后的固体用甲醇进行索氏提取，取固体，溶解在CH2Cl2中，加入KOH，固体：（1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物 ： KOH的摩尔比为1g：1 mmol：0.8~1.2 mmol，溶解后在室温下搅拌1-5h，然后将混合物过滤，洗涤至中性，减压干燥，得到需要的磁性离子液体；
在一个原料预处理的步骤中，将废PET用水冲洗干净，放入烘箱烘干，烘干后的废PET放入粉碎机中粉碎成边长为2-4mm的片状固体；
   在一个采用催化剂催化反应的步骤中，分别称取PET、磁性离子液体和水， PET、磁性离子液体和水的质量比为1：（0.05～0.15）：20-30，将取PET、磁性离子液体和水投入反应釜中，设定温度200～320OC、时间15-30h；
在一个将产品提纯的步骤中，反应结束等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入质量百分比浓度为3-12%的NaOH水溶液再次抽滤，得滤液并向其中加入质量百分比浓度为2~25%的HCl水溶液，调节pH值至4，抽滤得到产物对苯二甲酸。
进一步的，在将固体溶解在CH2Cl2的过程中，按照固体的质量与CH2Cl2 的体积比为 1g：18-25ml的比例量取CH2Cl2的体积。
进一步的，在所述的Ca(NO3)2·4H2O和(NH4)2HPO4的混合溶液中，所述的Ca(NO3)2·4H2O和(NH4)2HPO4摩尔比为1:6。
进一步的，所述的乙醇的质量百分数大于99%。
进一步的，所述的HAP-γ-Fe2O3 预激活是指在真空条件下，对HAP-γ-Fe2O3加热至180-250℃，加热2h-4h。
本发明水解降解PET的基本反应原理为利用磁性离子液体本身具有的碱性作为催化剂进行催化降解PET聚酯，得到对苯二甲酸和乙二醇，将对苯二甲酸碱化成钠盐后溶于水中，待滤掉未完全反应的反应物后，再酸化得到对苯二甲酸。本水解过程得到的降解产物为制备PET所用的单体，可以作为原料进行再利用生产。另外，此反应所用的磁性离子液体可以通过具有磁性的物体吸引，从而容易的从反应体系里回收，并得到再次循环使用，起到节约能源的目的。
本方法采用水解法，利用磁性离子液体作为催化剂能够高效降解废PET，无污染，无废物生成，产品纯度高，反应速度快，产率高，经济环保，催化剂可以回收反复利用。
制备磁性离子液体的方程式如下描述：
 本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明方法所选用的原料均为常见化合物，选用水作为溶剂，对环境无污染，采用的离子液体，可以回收循环利用。本发明成本低廉，来源广泛，对环境友好。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步阐述，但并不限制本发明。
实施例1
FeCl2·4H2O（1.85mmol）， FeCl3·6H2O（3.7mmol） 加入30ml去离子水溶解室温并在氩气的保护下，将所得溶液加入到25％的氨水溶液（10mL）中，并剧烈的机械搅拌（转速为300rpm ）。黑色的沉淀物瞬间产生。为了获得微小且均匀的γ-Fe2O3颗粒，NH4OH的滴加反应速率应准确地控制，15min后，Ca(NO3)2·4H2O (33.7 mmol, 0.5 M)和(NH4)2HPO4 (20 mmol, 3.0 M)溶液100ml调解（pH=11），在搅拌30分钟内逐滴滴加到所获得的沉淀物，机械搅拌30min。将所得的乳状液的混合物加热至90 oC ，2小时后，将混合物冷却至室温，并陈化过夜。将所得的暗棕色沉淀物过滤，用去离子水反复洗涤直至中性，在室温下真空空气干燥。所合成的样品在300 oC烧3小时，得到红褐色粉末即所得产物，产率是86.3%。
实施例2
FeCl2·4H2O（1.85mmol）， FeCl3·6H2O（3.7mmol） 加入30ml去离子水溶解室温并在氩气的保护下，将所得溶液加入到25％的氨水溶液（10mL）中，并剧烈的机械搅拌（转速为300rpm ）。黑色的沉淀物瞬间产生。为了获得微小且均匀的γ-Fe2O3颗粒，NH4OH的滴加反应速率应准确地控制，15min后，Ca(NO3)2·4H2O (33.7 mmol, 0.5 M)和(NH4)2HPO4 (20 mmol, 3.0 M)溶液100ml调解（pH =11），在搅拌30分钟内逐滴滴加到所获得的沉淀物，机械搅拌30min。将所得的乳状液的混合物加热至100oC ，2小时后，将混合物冷却至室温，并陈化过夜。将所得的暗棕色沉淀物过滤，用去离子水反复洗涤直至中性，在室温下真空空气干燥。所合成的样品在300oC烧3小时，得到红褐色粉末即所得产物，产率是87.2%。
实施例3
FeCl2·4H2O（1.85mmol）， FeCl3·6H2O（3.7mmol） 加入30ml去离子水溶解室温并在氩气的保护下，将所得溶液加入到25％的氨水溶液（10mL）中，并剧烈的机械搅拌（转速为300rpm ）。黑色的沉淀物瞬间产生。为了获得微小且均匀的γ-Fe2O3颗粒，NH4OH的滴加反应速率应准确地控制，15min后，Ca(NO3)2·4H2O (33.7 mmol, 0.5 M)和(NH4)2HPO4 (20 mmol, 3.0 M)溶液100ml调解（pH =11），在搅拌30分钟内逐滴滴加到所获得的沉淀物，机械搅拌30min。将所得的乳状液的混合物加热至120oC，2小时后，将混合物冷却至室温，并陈化过夜。将所得的暗棕色沉淀物过滤，用去离子水反复洗涤直至中性，在室温下真空空气干燥。所合成的样品在300oC烧3小时，得到红褐色粉末即所得产物，产率是86.8%。
实施例4
将（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷（0.10mmol）和N-甲基咪唑（0.10mmol）放置在100ml不锈钢高压釜中，抽真空并密封，然后加热至120oC，持续24h。粘性残留物用乙酸乙酯/二乙醚洗涤，并在真空干燥箱中80oC干燥，得到产物1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物（1），产率是88.3%。
实施例5
将（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷（0.10mmol）和N-甲基咪唑（0.10mmol）放置在100ml不锈钢高压釜中，抽真空并密封，然后加热至130oC，持续24h。粘性残留物用乙酸乙酯/二乙醚洗涤，并在真空干燥箱中80oC，持续干燥，得到产物1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物（1），产率是89.3%。
实施例6
将（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷（0.10mmol）和N-甲基咪唑（0.10mmol）放置在100ml不锈钢高压釜中，抽真空并密封，然后加热至140oC，持续24h。粘性残留物用乙酸乙酯/二乙醚洗涤，并在真空干燥箱中80oC干燥，得到产物1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物（1），产率是91.3%。
实施例7
将（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷（0.10mmol）和N-甲基咪唑（0.10mmol）放置在100ml不锈钢高压釜中，抽真空并密封，然后加热至150oC24h。粘性残留物用乙酸乙酯/二乙醚洗涤，并在真空干燥箱中80℃干燥，得到产物1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物（1），产率是95.3%。
实施例8
先对HAP-γ-Fe2O3 的预激活，在真空条件下，对材料加热温度为200oC加热2h-4h。然后冷却，依次加入乙醇（15ml）和1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物（1）。回流温度下搅拌18-20h，冷却，并将溶剂滤出。将溶剂除去后的固体用甲醇进行索氏提取。取固体少许，溶解在CH2Cl2 （10-20ml）加入KOH，溶解后在室温下强力搅拌1-5h。然后将混合物过滤，洗涤至中性。然后减压干燥，得到需要的磁性离子液体。
实施例9
取1.0g的PET，0.05g离子液体， 50ml水于反应釜中，在240oC下，回流搅拌18h。反应结束后等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入NaOH（10ml,1mol/L），再次抽滤，得滤液并向其中加入HCl（10ml,1mol/L），抽滤后得到产物对苯二甲酸。对苯二甲酸产率为79.1%。
实施例10
取1.0g的PET，0.10g离子液体， 50ml水于反应釜中，在240oC下，回流搅拌18h。反应结束后等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入NaOH（10ml,1mol/L），再次抽滤，得滤液并向其中加入HCl（10ml,1mol/L），抽滤后得到产物对苯二甲酸。对苯二甲酸产率为82.3%。
实施例11
取1.0g的PET，0.15g离子液体， 50ml水于反应釜中，在240oC下，回流搅拌18h。反应结束后等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入NaOH（10ml,1mol/L），再次抽滤，得滤液并向其中加入HCl（10ml,1mol/L），抽滤后得到产物对苯二甲酸。对苯二甲酸产率为78.9%.
实施例12
取1.0g的PET，0.10g离子液体， 50ml水于反应釜中，在200oC下，回流搅拌18h。反应结束后等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入NaOH（10ml,1mol/L），再次抽滤，得滤液并向其中加入HCl（10ml,1mol/L），抽滤后得到产物对苯二甲酸。对苯二甲酸产率为74.5%.
实施例13
取1.0g的PET，0.10g离子液体， 50ml水于反应釜中，在280oC下，回流搅拌18h。反应结束后等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入NaOH（10ml,1mol/L），再次抽滤，得滤液并向其中加入HCl（10ml,1mol/L），抽滤后得到产物对苯二甲酸。对苯二甲酸产率为85.6%。

Claims (5)

1.一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，其特征在于：包括一个制备HAP-γ-Fe2O3的步骤，一个制备1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的步骤，一个制备磁性离子液体的步骤，一个原料预处理的步骤，一个采用催化剂催化反应的步骤，一个将产品提纯的步骤，
在所述的制备HAP-γ-Fe2O3的步骤中，首先称取FeCl2·4H2O和 FeCl3·6H2O，所述的FeCl2·4H2O和 FeCl3·6H2O的摩尔比为1:1.5~2.5，将FeCl2·4H2O、FeCl3·6H2O 加入去离子水直至全部溶解，在室温并在氩气的保护下，将所得溶液分2-5批加入到质量百分比为20-35%的氨水溶液中，搅拌，搅拌的速度为250-400rpm ，等黑色的沉淀物产生后，停止加入FeCl2·4H2O和 FeCl3·6H2O，10-35min后，加入Ca(NO3)2·4H2O和(NH4)2HPO4的混合溶液调解pH至11-13 ，得到乳状的混合物，将所得的乳状的混合物加热至90℃-110℃ ，1-3小时后，将混合物冷却至室温，并陈化过夜，将所得的暗棕色沉淀物过滤，用去离子水反复洗涤直至中性，在室温下干燥，所合成的样品在250-400℃焙烧1-5小时，得到红褐色粉末HAP-γ-Fe2O3；
在所述的制备1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的步骤中，首先称取（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷和N-甲基咪唑，所述的（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷和N-甲基咪唑的摩尔比为1：1~1：2，将（3 - 氯丙基）三乙氧基硅烷和N-甲基咪唑放置在高压釜中，抽真空并密封，加热至120℃-150℃，加热20-30h，粘性残留物用乙酸乙酯洗涤，在真空干燥箱中60-90℃干燥，得到产物1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物；
在所述的制备磁性离子液体的步骤中，先对HAP-γ-Fe2O3 预激活，然后冷却，依次加入乙醇和1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物，在依次加入乙醇和1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的过程中，按照HAP-γ-Fe2O3 ：乙醇 ：1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物=1.2~1.5mmol ：1ml：0.6~1.0mmol的比例分别量取乙醇的体积和称取1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物的质量，在回流温度80-95℃下搅拌18-20h，冷却，并将乙醇经过旋转蒸发仪蒸去，将溶剂除去后的固体用甲醇进行索氏提取，取固体，溶解在CH2Cl2中，加入KOH，固体：（1-甲基-3 -（3 -丙基三乙氧基硅烷）咪唑氯化物 ： KOH的物料比为1g：1 mmol：0.8~1.2 mmol，溶解后在室温下搅拌1-5h，然后将混合物过滤，洗涤至中性，减压干燥，得到需要的磁性离子液体；
在一个原料预处理的步骤中，将废PET用水冲洗干净，放入烘箱烘干，烘干后的废PET放入粉碎机中粉碎成边长为2-4mm的片状固体；
   在一个采用催化剂催化反应的步骤中，分别称取PET、磁性离子液体和水， PET、磁性离子液体和水的质量比为1：（0.05～0.15）：20-30，将取PET、磁性离子液体和水投入反应釜中，设定温度200～320 ℃、时间15-30h；
在一个将产品提纯的步骤中，反应结束等反应釜至室温后，搅拌静置分层，对反应液进行抽滤，向滤液中加入质量百分比浓度为3-12%的NaOH水溶液再次抽滤，得滤液并向其中加入质量百分比浓度为2~25%的HCl水溶液，调节pH值至4，抽滤得到产物对苯二甲酸。
2.如权利要求1所述的一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，其特征在于：在将固体溶解在CH2Cl2的过程中，按照固体的质量与CH2Cl2 的体积比为 1g：18-25ml的比例量取CH2Cl2的体积。
3.如权利要求1所述的一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，其特征在于：在所述的Ca(NO3)2·4H2O和(NH4)2HPO4的混合溶液中，所述的Ca(NO3)2·4H2O和(NH4)2HPO4摩尔比为1:6。
4.如权利要求1所述的一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，其特征在于：所述的乙醇的质量百分数大于99%。
5.如权利要求1所述的一种降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法，其特征在于：所述的HAP-γ-Fe2O3 预激活是指在真空条件下，对HAP-γ-Fe2O3加热至180-250℃，加热2h-4h。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN104353474A (zh) * 2014-09-23 2015-02-18 金宝丽科技（苏州）有限公司 一种pet材料降解用催化剂的制备方法
WO2016105198A1 (en) * 2014-12-23 2016-06-30 Ioniqa Technologies B.V. Improved reusable capture complex
NL2014048B1 (en) * 2014-12-23 2016-10-03 Loniqa Tech B V Improved reusable capture complex.
CN106589800B (zh) * 2016-12-23 2018-08-07 昌吉学院 一种用pet回收料增强酚醛树脂泡沫板韧性的方法
CN109734573A (zh) * 2019-01-11 2019-05-10 中国科学院过程工程研究所 一种离子液体复合催化剂催化水解pet制备pta的方法
CN114904542A (zh) * 2022-04-25 2022-08-16 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种催化降解聚酯/聚碳酸酯塑料的复合催化剂及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101284777A (zh) * 2008-05-16 2008-10-15 浙江科技学院 废旧聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料降解生产对苯二甲酸和乙二酸的方法
CN101671232A (zh) * 2009-09-30 2010-03-17 温州大学 微波环境下聚对苯二甲酸乙二醇酯的催化解聚方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101284777A (zh) * 2008-05-16 2008-10-15 浙江科技学院 废旧聚对苯二甲酸乙二醇酯塑料降解生产对苯二甲酸和乙二酸的方法
CN101671232A (zh) * 2009-09-30 2010-03-17 温州大学 微波环境下聚对苯二甲酸乙二醇酯的催化解聚方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A shrinking core model for the alkaline hydrolysis of PETassisted by tributylhexadeeylphosphonium bromide;Lopez-Fonseca et al;《Chemical Engineering Journal》;20091231;第146卷(第2期);第287-294页 *
Degradation of waste poly(ethylene terephthalate)in a steam atmosphere to recover terephthalic acid and to minimize carbonaceous residue;Takao Masuda et al;《Polymer Degradation and Stabiltiy》;19971231;第58卷;第315-320页 *
聚对苯二甲酸乙二醇酯在离子液体中水解回收对苯二甲酸;崔晓 等;《化学工程》;20100430;第38卷(第4期);第40-44页 *

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