CN103554443B - 具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents

具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物，以及制备这种聚合物的方法，该方法包含以下步骤：A：制备聚合物PPE；B：制备聚合物PPE-COOH；C:制备聚合物PPE-COCl；D：制备聚合物PPE-ZnPc，即为聚-（苯乙炔撑）-酞菁聚合物。本发明还公开了该具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物作为非线性光学材料或激光防护材料的应用。本发明聚合物具有增大的π电子共轭体系，是一类良好的非线性光学材料；本发明的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物制备方法，通过酰胺化反应，将酞菁锌作为侧基共价接枝到聚苯乙炔撑主链上，避免了聚合物出现相分离。

Description

具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明实施例涉及一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物及其制备方法和应用，属于有机非线性光学材料的技术领域。
背景技术
作为现代高科技战争中的重要手段，激光技术已经广泛应用于军事领域。激光因其高方向性、高单色性、高亮度等特性，得到各国军界人员的极大关注。各种低能激光武器，如激光雷达、激光致盲武器等，不仅会干扰、破坏装备的光电传感器，还有可能致盲人眼；而高能激光武器则以激光束作为能量载体，利用激光的高能量直接摧毁目标，其威胁的严重性不言而喻。因此，各军事大国在发展激光武器的同时，也越来越重视发展抗激光干扰、致盲、破坏的激光防护武器，致力于寻找性能优良的激光防护材料。
光限幅是指当材料被激光照射时，在低强度激光照射下材料具有高的透过率，而在高强度激光照射下具有低的透过率。光限幅过程是利用光学材料的非线性吸收、非线性折射或非线性散射等非线性光学效应来实现的。好的光限幅材料具有高的线性透过率以及低的光能量阈值、低的极限透过率以及快速的激光响应。早期的非线性光限幅材料以无机晶体为主，但是这类无机材料往往存在非线性系数不高，无法与半导体材料集成等问题。上世纪80年代中期，有机非线性光限幅材料在非线性光学领域脱颖而出。与无机材料相比，有机材料具有大而快的光限幅响应，易于加工处理和集成，其非线性光学性能可通过对材料的化学结构进行有效的调节和修饰来控制，有利于实现分子水平上的微型光电信息器件。
在众多有机非线性光限幅材料中，酞菁及其衍生物，具有大的18π电子共轭结构，对激光的响应迅速，有很好的热稳定性和化学稳定性，是一类优良的有机非线性光限幅材料；而聚苯乙炔类聚合物，由于其具有较大的三阶非线性光学系数和响应速度，也被用于非线性光学器件中。
目前报道的一系列具有非线性光限幅响应的酞菁-聚合物复合体系均以掺杂法进行制备：即将酞菁化合物分散到高分子聚合物基质中，研究其光限幅响应。由于这类体系为非均相体系，因此容易出现相分离现象，影响体系的光限幅性能。
发明内容
本发明的目的在于解决上述现有技术的缺陷，提供一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物及其制备方法，以及该聚合物作为非线性光学材料或激光防护材料的应用。
为解决上述的技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物，该聚合物结构式为：
为该聚合物的PPE主链，其结构式为：
n代表1～30的整数。
一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物的制备方法，该方法包含以下步骤：
A：制备聚合物PPE：
氮气保护下，将化合物1,4-二（氧-丁酸乙酯基）-2,5-二溴苯、1,4-二（辛氧基）-2,5-二乙炔基苯溶于THF和Et3N的混合溶剂中，加入催化剂PdCl2(PPh3)2、CuI和PPh3，加热回流反应4天，反应结束后旋干溶剂，所得固体依次用水、乙醇、丙酮洗涤，烘干得到黄色固体PPE，所述PPE是poly(phenyleneethynylene)聚亚苯基乙炔撑的缩写；
B：制备聚合物PPE-COOH：
将聚合物PPE溶于THF和CH3CH2OH的混合溶剂中，搅拌下加入NaOH水溶液，加热至回流24小时，冷却后倒入水中，用HCl调节pH=1，将得到的黄色固体过滤，并用水洗，烘干，得到PPE-COOH；
C:制备聚合物PPE-COCl：
氮气保护下将PPE-COOH溶于过量的SOCl2，加入催化剂DMF，加热至回流，待原料PPE-COOH完全溶解于SOCl2时反应结束，减压除去SOCl2，得到PPE-COCl；
D：制备聚合物PPE-ZnPc：
氮气保护下，将新鲜制备的PPE-COCl和ZnPc加入THF：Et3N=1：1的混合溶剂中，65℃下搅拌4天，用旋转蒸发仪把溶剂蒸干，固体倒入水中搅拌，除去副产物铵盐，将剩余固体过滤，依次用CH3OH、CH3CH2OH、丙酮、CH3Cl洗涤，最后在索氏提取器上用CH3Cl抽提，收集墨绿色固体即为聚-（苯乙炔撑）-酞菁聚合物，即PPE-ZnPc。
一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物的制备方法，该方法包含以下步骤：
A：制备聚合物PPE-COOH：
氮气保护下，将化合物1,4-二（丁酸氧基）-2,5-二溴苯、1,4-二（辛氧基）-2,5-二乙炔基苯溶于THF和Et3N的混合溶剂中，加入催化剂PdCl2(PPh3)2，加热回流反应4天，反应结束后旋干溶剂，得到的固体依次用水、乙醇、丙酮洗涤，烘干得到PPE-COOH；
B:制备聚合物PPE-COCl：
氮气保护下将PPE-COOH溶于过量的SOCl2，加入催化剂DMF，加热至回流，待原料PPE-COOH完全溶解于SOCl2时反应结束，减压除去SOCl2，得到PPE-COCl；
C：制备聚合物PPE-ZnPc：
氮气保护下，将新鲜制备的PPE-COCl和ZnPc加入THF：Et3N=1：1的混合溶剂中，65℃下搅拌4天，用旋转蒸发仪把溶剂蒸干，固体倒入水中搅拌，除去副产物铵盐，将剩余固体过滤，依次用CH3OH、CH3CH2OH、丙酮、CH3Cl洗涤，最后在索氏提取器上用CH3Cl抽提，收集墨绿色固体即为聚-（苯乙炔撑）-酞菁聚合物，即PPE-ZnPc。
本发明还包括所述具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物作为非线性光学材料或激光防护材料的应用。
本发明中的THF为四氢呋喃，DMF为二甲基甲酰胺，Et3N为三乙胺，PPh3为三苯基磷。
本发明的效果和优点：本发明聚合物具有增大的π电子共轭体系，形成了明显的分子内电子转移过程，为给-受电子体系，并具有反饱和吸收特性，可用于非线性光学和激光防护，是一类良好的非线性光学材料；本发明的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物制备方法，通过酰胺化反应，将酞菁锌作为侧基共价接枝到聚苯乙炔撑主链上，避免了聚合物出现相分离。
附图说明
图1是本发明实施例一的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物合成路线图；
图2是本发明实施例二的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物合成路线图；
图3为施例一制备的PPE-ZnPc在不同入射光能量下的开孔Z-扫描图；
图4为施例一制备的PPE-ZnPc入射脉冲能量密度的归一化透过率图；
图5为施例一制备的PPE、ZnPc、PPE-ZnPc的红外光谱图；
图6为施例一制备的PPE、ZnPc、PPE-ZnPc的紫外可见光谱图；
图7为施例一制备的PPE、ZnPc、PPE-ZnPc的荧光发射光谱图；
图8为施例一制备的PPE-ZnPc在不同溶剂下的荧光发射光谱图；
具体实施方式
实施例一：
A：制备聚合物PPE：氮气保护下，将化合物1,4-二（氧-丁酸乙酯基）-2,5-二溴苯（248.10毫克）、1,4-二（辛氧基）-2,5-二乙炔基苯（191.25毫克）溶于THF（80毫升）和Et3N（80毫升）的混合溶剂中，依次加入催化剂：35.2毫克PdCl2(PPh3)2，9.6毫克CuI，26.24毫克PPh3，加热至回流反应4天，反应结束后旋干溶剂，得到黄色固体，500毫升水洗过滤，滤饼分别用水、乙醇、丙酮洗涤，烘干得到PPE；
B：制备聚合物PPE-COOH：将PPE（150毫克）溶于由THF（100毫升）和CH3CH2OH（100毫升）组成的混合溶剂中，搅拌下加入NaOH水溶液(5.6克NaOH溶解于20毫升H2O中)，加热至回流24小时，冷却后倒入500毫升水中，用HCl调节pH=1，将得到的黄色固体过滤，并多次水洗，得到PPE-COOH；
C：制备聚合物PPE-COCl：氮气保护下将干燥的聚合物PPE-COOH（130毫克）溶于30毫升SOCl2，加入0.5毫升DMF，加热至回流，待原料PPE-COOH完全溶解于SOCl2时反应结束，减压除去SOCl2，得到PPE-COCl；
D：制备聚合物PPE-ZnPc：氮气保护下，将刚刚制备的PPE-COCl（150毫克）和ZnPc（100毫克）加入混合溶剂（由30毫升的THF和30毫升的Et3N混合而成）中，65℃下搅拌4天，反应完成后，用旋转蒸发仪把溶剂蒸干，固体倒入300毫升水中搅拌，除去副产物铵盐，将剩余固体过滤，依次用CH3OH、CH3CH2OH、丙酮、CH3Cl洗涤，最后在索氏提取器上用CH3Cl抽提，收集墨绿色固体即为PPE-ZnPc，烘干，称重为160毫克。
图1是本发明实施例一的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物合成路线图。
实施例二：
A：制备聚合物PPE-COOH：氮气保护下，将220.04毫克的1,4-二（丁酸氧基）-2,5-二溴苯、191.25毫克1,4-二（辛氧基）-2,5-二乙炔基苯溶于60毫升THF和60毫升Et3N的混合溶剂中，依次加入催化剂：35.2毫克PdCl2(PPh3)2，9.6毫克CuI，26.24毫克PPh3，加热至回流反应4天。反应结束后旋干溶剂，得到黄色固体，400毫升水洗过滤，滤饼分别用水、乙醇、丙酮洗涤，烘干得到黄色固体PPE-COOH；
B：制备聚合物PPE-COCl：氮气保护下将干燥的聚合物PPE-COOH（130毫克）溶于30毫升SOCl2，加入0.5毫升DMF，加热至回流，待原料PPE-COOH完全溶解于SOCl2时反应结束，减压除去SOCl2，得到PPE-COCl；
C：制备聚合物PPE-ZnPc：氮气保护下，将刚刚制备的PPE-COCl（150毫克）和ZnPc（100毫克）加入混合溶剂（由30毫升的THF和30毫升的Et3N混合而成）中，65℃下搅拌4天，反应完成后，用旋转蒸发仪把溶剂蒸干，固体倒入300毫升水中搅拌，除去副产物铵盐，将剩余固体过滤，依次用CH3OH、CH3CH2OH、丙酮、CH3Cl洗涤，最后在索氏提取器上用CH3Cl抽提，收集墨绿色固体即为PPE-ZnPc，烘干，称重为160毫克。
图2是本发明实施例二的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物合成路线图。
将实施例一制备的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物（即PPE-ZnPc）进行三阶非线性光学性质测定：利用开孔Z-扫描技术测定了PPE-ZnPc的非线性吸收，测量在色谱纯的DMF中进行，浓度为0.5毫克/毫升，测量之前超声10min。所有的实验采用6ns脉冲的Nd:YAG激光器，波长为532nm，重复频率10Hz，样品比色皿厚度为0.1cm，实验测定PPE-ZnPc的线性透过率为66%。
图3为实施例一制备的PPE-ZnPc在不同入射光能量下的开孔Z-扫描图，从图3可以看出，透过率随着入射光强的增加而减小，在焦点处最小，呈反饱和吸收现象。实施例二与实施例一的产物相同。
图4为实施例一制备的PPE-ZnPc入射脉冲能量密度的归一化透过率图。
图5为实施例一制备的PPE、ZnPc、PPE-ZnPc的红外光谱图，红外光谱显示聚合物制备成功，酞菁锌接枝到聚合物主链上，酰胺基团特征吸收在1710cm-1处。
图6为实施例一制备的PPE、ZnPc、PPE-ZnPc的紫外可见光谱图，紫外吸收光谱显示该聚合物的特征峰在353nm、394nm和720nm，较酰胺化接枝反应前产生了明显的位移，说明PPE-ZnPc聚合物分子之间存在相互作用。
图7为实施例一制备的PPE、ZnPc、PPE-ZnPc的荧光发射光谱图，荧光发射光谱显示该聚合物PPE-ZnPc显示出PPE和酞菁锌ZnPc共同的特征吸收峰。
图8为施例一制备的PPE-ZnPc在不同溶剂下的荧光发射光谱图，图中荧光发射特征峰的红移说明PPE-ZnPc聚合物的分子内电子转移。
在本说明书中所谈到的“一个实施例”、“另一个实施例”、“实施例”、等，指的是结合该实施例描述的具体特征、结构或者特点包括在本申请概括性描述的至少一个实施例中。在说明书中多个地方出现同种表述不是一定指的是同一个实施例。进一步来说，结合任一实施例描述一个具体特征、结构或者特点时，所要主张的是结合其他实施例来实现这种特征、结构或者特点也落在本发明的范围内。
尽管这里参照本发明的多个解释性实施例对本发明进行了描述，但是，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。更具体地说，在本申请公开、附图和权利要求的范围内，可以对主题组合布局的组成部件和/或布局进行多种变型和改进。除了对组成部件和/或布局进行的变型和改进外，对于本领域技术人员来说，其他的用途也将是明显的。

Claims (4)

1.一种具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物，其特征在于，该聚合物结构式为：
为该聚合物的PPE主链，其结构式为：
n代表1～30的整数；
所述ZnPc结构式如下：
2.根据权利要求1所述具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物的制备方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：
A：制备聚合物PPE：
氮气保护下，将化合物4,4'-[(2,5-二溴-1,4-苯撑)二(氧基)]二丁酸二乙酯、1,4-二(辛氧基)-2,5-二乙炔基苯溶于THF和Et3N的混合溶剂中，加入
PdCl2(PPh3)2、CuI和PPh3加热回流反应4天，反应结束后旋干溶剂，所得固体依次用水、乙醇、丙酮洗涤，烘干得到黄色固体PPE，所述PPE是聚亚苯基乙炔撑的缩写；
B：制备聚合物PPE-COOH：
将聚合物PPE溶于THF和CH3CH2OH的混合溶剂中，搅拌下加入NaOH水溶液，加热至回流24小时，冷却后倒入水中，用HCl调节pH＝1，将得到的黄色固体过滤，并用水洗，烘干，得到PPE-COOH；
C:制备聚合物PPE-COCl：
氮气保护下将PPE-COOH溶于过量的SOCl2，加入催化剂DMF，加热至回流，待原料PPE-COOH完全溶解于SOCl2时反应结束，减压除去SOCl2，
得到PPE-COCl；
D：制备聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物：
氮气保护下，将新鲜制备的PPE-COCl和ZnPc加入THF：Et3N＝1：1的混合溶剂中，65℃下搅拌4天，用旋转蒸发仪把溶剂蒸干，固体倒入水中搅拌，除去副产物铵盐，将剩余固体过滤，依次用CH3OH、CH3CH2OH、丙酮、CH3Cl洗涤，最后在索氏提取器上用CH3Cl抽提，收集墨绿色固体即为聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物；
所述ZnPc结构式如下：
3.根据权利要求1所述具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物的制备方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：
A：制备聚合物PPE-COOH：
氮气保护下，将化合物4,4'-[(2,5-二溴-1,4-苯撑)二(氧基)]二丁酸、1,4-二(辛氧基)-2,5-二乙炔基苯溶于THF和Et3N的混合溶剂中，加入催化剂PdCl2(PPh3)2，加热回流反应4天，反应结束后旋干溶剂，得到的固体依次用水、乙醇、丙酮洗涤，烘干得到PPE-COOH；
B:制备聚合物PPE-COCl：
氮气保护下将PPE-COOH溶于过量的SOCl2，加入催化剂DMF，加热至回流，待原料PPE-COOH完全溶解于SOCl2时反应结束，减压除去SOCl2，得到PPE-COCl；
C：制备聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物：
氮气保护下，将新鲜制备的PPE-COCl和ZnPc加入THF：Et3N＝1：1的混合溶剂中，65℃下搅拌4天，用旋转蒸发仪把溶剂蒸干，固体倒入水中搅拌，除去副产物铵盐，将剩余固体过滤，依次用CH3OH、CH3CH2OH、丙酮、CH3Cl洗涤，最后在索氏提取器上用CH3Cl抽提，收集墨绿色固体即为聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物；
所述ZnPc结构式如下：
4.权利要求1所述具有光限幅效应的聚-(苯乙炔撑)-酞菁锌聚合物作为非线性光学材料或激光防护材料的应用。
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