CN103554060A - 甘油和碳酸二甲酯一步法合成缩水甘油的催化剂 - Google Patents

甘油和碳酸二甲酯一步法合成缩水甘油的催化剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用于甘油和碳酸二甲酯一步法合成缩水甘油的催化剂，它是具有M(AlO2)x结构的偏铝酸盐，其中M是Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La；x为与M(AlO2)x中M的化合价相匹配的使M(AlO2)x的化合价之和等于零的化学计量数。其对碳酸二甲酯和甘油合成缩水甘油的反应具有很高的催化活性。本发明还提供了以甘油和碳酸二甲酯为原料，一步法合成缩水甘油的方法。该方法反应条件温和，工艺流程短，生产成本低，所用原料及催化剂均无毒，不污染环境，不腐蚀设备，催化剂易于分离回收，可重复使用，克服了现有均相催化剂存在的分离和回收再利用困难、影响产品质量、污染环境、腐蚀设备等不足。

Description

甘油和碳酸二甲酯一步法合成缩水甘油的催化剂
技术领域
本发明属于化学领域，涉及用于合成缩水甘油的催化剂，具体涉及用于甘油和碳酸二甲酯一步法合成缩水甘油的催化剂。 
背景技术
缩水甘油是可由甘油制得的一个重要化学品之一。缩水甘油分子中含有环氧基和羟基两个具有反应活性的官能团，其特殊的结构预示着它是一个重要的C3合成子。缩水甘油广泛地用于合成表面活性剂、树脂、塑料、弹性体、油漆、染料等的中间体，缩水甘油也是塑料和纤维的改性剂、环氧树脂的稀释剂、食品保藏剂、杀菌剂、制冷系统干燥剂，它还用于各种溶剂的提取和分离，其衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业原料。鉴于缩水甘油分子中含有的两个具有反应活性的官能团，其性能优异的各种衍生物也将面临更广阔的应用。 
目前，缩水甘油的合成路线主要有四种方法（1）丙烯醇环氧化法；（2）丙烯醛环氧化后再加氢法；（3）一氯代甘油低温脱氯化氢法；（4）碳酸甘油酯法。以上四种方法的化学反应式如下所示： 
Figure BDA0000382089040000011
其中上面的方法(1)和(2)制备缩水甘油的原料丙烯醇、丙烯醛来源于石油化工产品，其价格受原油价格波动的影响较大。方法(3)中一氯代甘油要用甘油和氯化氢反应得到，而且合成缩水甘油过程中需要用碱去中和不断生成的酸，反应结束后还要经过除盐、减压蒸馏等操作，步骤多且对环境不友好。方法(4)由甘油碳酸酯在减压和高温的情况下得到缩水甘油，该方法需要两步反应才能得到缩水甘油，即先得到甘油碳酸酯，然后再经脱CO2反应得到缩水甘油。如前所述，四种合成缩水甘油的方法均有不足之处。 
目前，Climent等用水滑石做催化剂，在碳酸乙二醇酯和甘油酯交换反应合成甘油碳酸 酯时发现有缩水甘油生成，但缩水甘油的收率仅有7%。(M.J.Climent，A.Corma，P.D.Frutos，et al.J.Cata1.269(2010)140-149)。Ochoa-Gómez等利用三乙胺催化碳酸二甲酯和甘油酯交换反应合成甘油碳酸酯时也发现有缩水甘油生成，而缩水甘油的收率也仅有6-10％(J.R.Ochoa-Gómez，O.Gómez-Jiménez-AberaSturi，C.Ramírez-López，et al.Green Chem.，2012，14，3368-3376)。我们在由碳酸二甲酯和甘油酯交换合成甘油碳酸酯的反应中也发现有少量的缩水甘油出现。当采用不同种类的固体碱催化剂时，缩水甘油的选择性不同(R.X.Bai.Y.Wang，S.Wang，et al，Fuel.Process.Tech.2013，106:209-214)。此外，Gade等用碱性的离子液体催化碳酸二甲酯和甘油的酯交换反应时，缩水甘油的产率虽可高达56％(Swapna M.Gade，Mudassir K.Munshi，Batul M.Chherawalla，et al.Catal.Commun.27(2012)184-188)。但是该催化剂价格昂贵，不适于工业化生产。 
目前，使用M(AlO2)x(M=Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La)做催化剂来催化碳酸二甲酯和甘油一步法合成缩水甘油尚没有报道。 
发明内容
本发明的任务是提供一种用于甘油和碳酸二甲酯(DMC)一步法合成缩水甘油的催化剂。 
本发明的另一个任务是提供一种合成缩水甘油的的方法。 
实现本发明的技术方案是: 
本发明提供的用于甘油和碳酸二甲酯(DMC)一步法合成缩水甘油的催化剂，它是具有以下式(I)所示结构的偏铝酸盐: 
M(AlO2)x    (I) 
式(I)中: 
M是Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La; 
x为与M(AlO2)x中M的化合价相匹配的使M(AlO2)x的化合价之和等于零的化学计量数。 
本发明提供的合成缩水甘油的的方法，是以甘油和碳酸二甲酯(DMC)为原料，以以下式(I)所示结构的化合物为催化剂， 
M(AlO2)x     (I) 
式(I)中: 
M是Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La; 
x为与M(AlO2)x中M的化合价相匹配的使M(AlO2)x的化合价之和等于零的化学计量数; 
按以下合成路线一步法合成缩水甘油: 
Figure BDA0000382089040000031
本发明披露了式(I)所示结构的化合物作为催化剂在催化碳酸二甲酯和甘油一步法合成缩水甘油中的应用，其反应的化学方程式为: 
Figure BDA0000382089040000032
本发明提供的合成缩水甘油的方法，具体包括以下步骤: 
步骤一、在带有冷凝管的反应容器中，加入甘油、甘油碳酸酯和权利要求1所述的催化剂，催化剂质量与甘油碳酸酯和甘油质量和的百分比为1%～8%，优选为为4%;甘油碳酸酯与甘油的摩尔比为1:1～4:1，优选为2。 
步骤二、在连续搅拌下，加热到80～92℃并保持1.5小时后停止; 
步骤三、取出反应混合物在2000r/min转速下离心，回收催化剂，得到含缩水甘油的清液。 
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果:1.一步法合成缩水甘油工艺，反应条件温和、工艺流程短，降低缩水甘油的生产成本。此外，因所用原料及催化剂均无毒，为一绿色、环保的合成路线。2.催化活性高。本发明用于一步法合成缩水甘油的催化剂对碳酸二甲酯和甘油合成缩水甘油的反应具有很高的催化活性。3.催化剂易于分离、回收。均相催化剂存在产品分离、回收再利用困难等问题，并对产品质量造成一定影响，而本发明催化剂极易与产品分离。4.不会污染环境与设备。均相催化剂在催化反应过程中，会副产大量盐等对环境造成污染并严重腐蚀设备。而本发明催化剂在使用过程中既不会污染环境也不会腐蚀设备。5.容易再生，稳定性好。本发明催化剂属于固体催化剂，可以重复使用多次，只需简单焙烧可恢复活性。 
附图说明
图1为实施例1所得产物的色谱分析图; 
图2为NaAlO2的XRD图，图中:(a)反应前，(b)反应后。 
具体实施方式
实施例1 
1.在带有冷凝管的二口烧瓶(反应容器)中，加入NaAlO2催化剂5.5g，甘油46.0g，甘油碳酸酯(DMC)90g，所使用的NaAlO2催化剂为市售的由国药集团化学试剂有限公司出 产的NaAlO2。 
2.在连续搅拌下，加热到95℃并保持1.5小时后停止。 
3.取出反应混合物在2000r/min转速下离心，回收催化剂，离心所得清液即为未反应完的DMC、甘油及生成的产物缩水甘油和甘油碳酸酯。 
4.离心后的清液用气相色谱分析，并用内标法确定缩水甘油的产率为77%。 
5.回收的催化剂经过甲醇反复清洗后，在90℃下干燥2小时，再在马弗炉中300℃焙烧4小时，取出放入干燥器中以备下次使用。 
实施例2 
与实施例1相同，但改变催化剂的种类，反应条件与实施例1相同，其催化性能结果见表1。由表1可见，除Ca(AlO2)2外，缩水甘油的收率均在70%以上。 
表1不同催化剂对缩水甘油收率的影响 
Figure 201310418908X100002DEST_PATH_IMAGE001
注:KAlO2市售(北京津同乐泰化工产品有限公司);LiAlO2市售(天津希恩思生化科技有限公司);Mg(AlO2)2市售(Alfa Aesar);Sr(AlO2)2市售(上海刘氏医药科技有限公司);Ca(AlO2)2市售(国药集团化学试剂有限公司) 
实施例3 
与实施例1相同，固定催化剂的用量为4％(催化剂质量与甘油碳酸酯(DMC)和甘油质量和的百分比)。改变不同的DMC与甘油的摩尔比，反应条件与实施例1相同，其催化性能结果见表2。由表2可见，当DMC和甘油的摩尔比为2时，缩水甘油的收率最高。 
表2不同DMC/甘油(摩尔比)对缩水甘油收率的影响 
实施例4 
实施例1相同，但催化剂的用量不同，催化剂的用量以催化剂与DMC和甘油质量和的比率计。反应条件与实施例1相同，其催化性能结果见表3。由表3可见，当催化剂的用量达到4%以上时，缩水甘油的收率变化较小，催化剂的用量以4%为佳。 
表3催化剂用量对缩水甘油收率的影响 
Figure 201310418908X100002DEST_PATH_IMAGE003
。 

Claims (8)

1.一种用于甘油和碳酸二甲酯(DMC)一步法合成缩水甘油的催化剂，它是具有以下式(I)所示结构的偏铝酸盐:
M(AlO2)x    (I)
式(I)中:
M是Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La;
x为与M(AlO2)x中M的化合价相匹配的使M(AlO2)x的化合价之和等于零的化学计量数。
2.具有以下式(I)所示结构的化合物作为催化剂在催化碳酸二甲酯和甘油一步法合成缩水甘油中的应用，
M(AlO2)x      (I)
式(1)中:
M是Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La;
x为与M(AlO2)x中M的化合价相匹配的使M(AlO2)x的化合价之和等于零的化学计量数。
3.一种合成缩水甘油的的方法，其特征在于，以甘油和碳酸二甲酯(DMC)为原料，以以下式(I)所示结构的化合物为催化剂，
M(AlO2)x     (I)
式(I)中:
M是Na、K、Li、Mg、Ca、Sr或La;
x为与M(AlO2)x中M的化合价相匹配的使M(AlO2)x的化合价之和等于零的化学计量数;
按以下合成路线一步法合成缩水甘油:
Figure FDA0000382089030000011
4.根据权利要求3所述的合成缩水甘油的的方法，其特征在于，催化剂质量与甘油碳酸酯和甘油质量和的百分比为1%～8%，甘油碳酸酯与甘油的摩尔比为1:1～4:1。
5.合成缩水甘油的方法，包括以下步骤:
步骤一、在带有冷凝管的反应容器中，加入甘油、甘油碳酸酯和权利要求1所述的催化剂，催化剂质量与甘油碳酸酯和甘油质量和的百分比为1%～8%，甘油碳酸酯与甘油的摩尔比为1:1～4:1;
步骤二、在连续搅拌下，加热到80～92℃并保持1.5小时后停止;
步骤三、取出反应混合物在2000r/min转速下离心，回收催化剂，得到含缩水甘油的清液。
6.根据权利要求5所述的合成缩水甘油的方法，其特征在于，在步骤一中，加入的催化剂的量为5.5g，加入的甘油的量为46.0g，加入的甘油碳酸酯的量为90g，所使用的催化剂为NaAlO2。
7.根据权利要求5所述的合成缩水甘油的方法，其特征在于，甘油碳酸酯和甘油的摩尔比为2。
8.根据权利要求5所述的合成缩水甘油的方法，其特征在于，催化剂的用量为4%。
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