CN103524445A - 一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法 - Google Patents

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王德峰
吴迪山
张耀兵
王炳才
朱小飞
俞健钧
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    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Abstract

本发明公开了一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法，该方法是以5-氨基四氮唑为原料，利用碳酸二甲酯进行甲基化反应，并经过后处理分离得到目标产品。本发明工艺简单，利用绿色环保的碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯在四氮唑环上进行甲基化反应，安全易操作，产品收率高。

Description

一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法
技术领域
本发明涉及一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法。
背景技术
1-甲基-5-氨基四氮唑既可用于制造医药中间体、农药中间体，又可用于生产炸药、固体火箭推进剂、烟火的成份等。WO 2007073934介绍了一种由该中间体制备的胆固醇酯转移蛋白（CETP的抑制剂吡啶胺衍生物）药物成分及在心血管疾病治疗中的应用；US 20070213371和US 20070213314介绍了由该中间体合成的一个二苄胺化合物和胆固醇酯转运蛋白抑制剂及其制备方法，药物成分和治疗动脉粥样硬化及心血管疾病的衍生工具的使用；WO 2010058318和WO 2010049841等多篇文献介绍了由1-甲基-5-氨基四氮唑制备的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂以及治疗相关疾病的应用等。Journal of Energetic Materials (1993), 11(3), 205-17.和 Theory and Practice of Energetic Materials, Proceedings of the International Autumn Seminar on Propellants, Explosives and Pyrotechnics, 3rd, Chengdu, China, Oct. 5-8, 1999 (1999), 5-9等介绍了多种由1-甲基-5-氨基四氮唑合成的不同类型的炸药以及其暴炸的起爆速度，时间和分解放出的热量等。烟火中的添加成分，可以与钡盐形成绿色的火焰，但是因为钡的毒性可以利用替代的其他阴离子及铜配体配合物来作为替代，从而减少污染。同时还介绍了高氯酸钾制造的红色火焰配合，以及与含锶盐氧化配制的红色火焰等。
因为其含有丰富的氮，文献Polyhedron (2009), 28(1), 13-26和Journal of Physical Chemistry A (2009), 113(11), 2483-2490.等专门详细的介绍了一种由1-甲基-5-氨基四氮唑合成的bis (methyltetrazolyl) triazenes，该产品因为含有丰富的氮，可以作为固体火箭推进剂，并介绍了其工业应用现状以及使用机理和放热等情况。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中的缺陷，提供一种工艺简单，利用绿色环保的碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯在四氮唑环上进行甲基化，适合工业化生产的一种1-甲基-5-氨基四氮唑的合成生产方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案路线实现：
一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法,将5-氨基四氮唑和溶剂搅拌溶解，利用甲基化试剂进行甲基化反应，并经过后处理分离得到目标产品。
所述5-氨基四氮唑和溶剂的质量比1:1-50。
所述5-氨基四氮唑和甲基化试剂的摩尔比1:0.5-2。
所述的溶剂为甲醇或乙醇。
所述甲基化试剂为碳酸二甲酯。
具体步骤为：在反应釜中依次投入5-氨基四氮唑，甲醇或乙醇，氢氧化钠，加完后搅拌测PH在7-8，用盐水冷却到30℃以下，搅拌滴加碳酸二甲酯，时间大约2小时，控制温度30-45℃，加完后慢慢加热升温到92-95℃，并在该温度下保温，反应结束后冷却，离心，精制得到目标产品，反应式为：
Figure 2013104040130100002DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明的有益效果：本发明工艺简单，利用绿色环保的碳酸二甲酯替代硫酸二甲酯在四氮唑环上进行甲基化反应，安全易操作，产品收率高。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做详细说明。
实施例1
    在反应釜中依次投入5-氨基四氮唑280公斤，乙醇520公斤，再加入142公斤氢氧化钠，加完后搅拌测PH在7-8，用盐水冷却到30℃以下，搅拌滴加碳酸二甲酯154公斤，时间为2小时，控制温度30-45℃，加完后慢慢加热升温到92-95℃，并在该温度下保温1小时，然后冷却到0-5℃，离心，离心固体用热的乙醇100公斤的洗两次，将洗涤乙醇和母液合并后减压浓缩干，经过后处理得到目标产品98公斤。
上述实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明的构思和保护范围进行限定，本发明的普通技术人员对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。

Claims (5)

1.一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法，其特征在于：将5-氨基四氮唑和溶剂搅拌溶解，利用甲基化试剂进行甲基化反应，并经过后处理分离得到目标产品，反应式为：
Figure 2013104040130100001DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法，其特征在于：所述5-氨基四氮唑和溶剂的质量比1:1-50。
3.根据权利要求1所述的一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法，其特征在于：所述5-氨基四氮唑和甲基化试剂的摩尔比1:0.5-2。
4.根据权利要求1所述的一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法，其特征在于：所述的溶剂为甲醇或乙醇。
5.根据权利要求1所述的一种1-甲基-5氨基四氮唑的合成生产方法，其特征在于：所述甲基化试剂为碳酸二甲酯。
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