CN103509077A - 三萜皂苷类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域，公开了从文冠果提取分离的新三萜皂苷类化合物及其在医药领域的应用。采用高分辨质谱和一维、二维核磁共振光谱等波谱技术，以及化学方法确定了三萜皂苷类化合物的化学结构。三萜皂苷类化合物可以和药学上可接受的载体结合制备临床上可接受的药物，用于肿瘤治疗。
Description
技术领域
本发明涉及植物来源的抗肿瘤药物，具体说是文冠果中的三萜皂苷类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
文冠果 (Xanthoceras sorbifolia Bunge) 为无患子科 (Sapindaceae) 文冠果属植物(中国经济植物志, 1961, 877)，别名温旦革子、僧灯毛道、崖木瓜等，一属一种。文冠果是我国特有珍稀的木本油料植物，生于沟谷间，荒山坡和丘陵等处。在我国北方分布，主产于淮河，秦岭以北，内蒙古以南，东起辽宁，西至青海，南到江苏北部及河南，尤以内蒙古，山西和陕西等省数量多(中药资源学, 1993, 331)。文冠果有良好的药用、食用、观赏等价值，各个部位均可入药，茎干或枝条的干燥木部，是蒙古族惯用药材西拉·森登。文冠果味甘、微苦，性凉，能消肿止痛，祛风湿，敛干黄水，主要用于治疗风湿内热、风湿性关节炎等病症, 二十世纪七十年代曾列入《中华人民共和国药典》(中华人民共和国药典, 1977, 121)。文冠果种仁民间用于治疗小儿遗尿症，并且疗效显著，已经成药。近年来对其抗癌活性也有了进一步研究，发现其中的部分三萜类成分具有良好的肿瘤增殖抑制活性，这些化合物的分离方法和药理实验结果公开于下列文献中：
1. Chan, p. K. Acylation with diangeloyl groups at C21–22 positions in triterpenoid saponins is essential for cytotoxcity towards tumor cells. Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 341.
2. Li, W.; Li, X.; Yang, J.; Li, L. H.; Li, N.; Meng, D. L. Two new triterpenoids from the carpophore of Xanthoceras sorbifolia Bunge. Pharmazie2006, 61, 810.
3. Li, Z. L.; Yang, B. Z.; Li, X.; Wang, S. J.; Li, N.; Wang, Y. Triterpenoids from the husks of Xanthoceras sorbifolia Bunge. J. Asian Nat. Prod. Res. 2006, 8, 361.
4. Li, Z. L.; Li, X.; Li, D. Y.; Li, D.; Meng, D. L.; Li, W.; Sha, Y. Two new triterpenoids from the carpophore of Xanthoceras sorbifolia Bunge. J. Asian Nat. Prod. Res. 2007, 9, 387.
5. Li, W.; Li, X.; Yang, J.; Meng, D. L.; Li, N. Two new triterpenoid saponins from the carpophore of Xanthoceras sorbifolia Bunge. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 260.
6. Chan, P. K.; Zhao, M.; Che, C.T.; Mak, E. Cytotoxic Acylated Triterpene Saponins from the Husks of Xanthoceras sorbifolia. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1247.
7. Li, Z. L.; Li, X.; Li, L. H.; Li, N.; Yu, M.; Meng, D. L. Two new Triterpenes from the Husks of Xanthoceras sorbifolia.Planta Med. 2005, 71, 1068。
发明内容
本发明的首要目的在于提供9种新的三萜皂苷类化合物。
本发明的另一目的是提供化合物作为制备抗肿瘤药物的用途。
本发明的再一目的是提供一种上述三萜皂苷类化合物的制备方法。
本发明涉及的9种三萜皂苷类化合物结构如下：
上述化合物可以作为制备抗肿瘤药物应用。
所述三萜皂苷类化合物的制备方法，包括以下操作步骤：采用文冠果脱油种子残渣为原料，用有机溶剂和 / 或水进行提取并分离。
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或二氯甲烷中的一种或几种；所述提取的提取温度为20-100 oC，提取时间2-24小时；所述分离是综合采用多种色谱学分离方法。
其具体步骤如下：
（1） 提取：以文冠果种子脱油后残渣为原料，按重量体积比加入3-5倍原料重的70% 乙醇，回流提取3次，每次2小时，合并提取液，回收溶剂，得醇提物，醇提取物经D101大孔吸附树脂柱色谱得到水，30% 乙醇，60% 乙醇及95% 乙醇洗脱部分；
（2） 分离：上述60% 乙醇及95% 乙醇洗脱部分应用硅胶柱色谱，以体积比100:0 ~ 0:100 的二氯甲烷-甲醇混合溶剂洗脱，薄层色谱检测，收集含权利要求1 所述化合物1-9 的流份，用反相RP-18柱，流动相为甲醇-水=30:70 ~ 100:0进行分离后，再经制备型高效液相色谱分离纯化得到权利要求1 所述化合物。
本发明相对现有技术具有如下的优点及效果：（1）提供了一系列新的三萜皂苷类化合物。（2）运用体外抗肿瘤活性筛选体系对化合物1-9进行活性评价，结果表明，所述的化合物具有较好的抗肿瘤作用。
具体实施方式
本发明可通过下面的实施例加以说明。
实施例1：文冠果脱油种子残渣中新三萜皂苷类化合物的提取分离
药材采购于内蒙古自治区赤峰市，并经沈阳药科大学中药学院孙启时教授鉴定为无患子科文冠果属植物文冠果种子（也可用于其它地区的文冠果种子），取其种油残渣8 kg，按重量体积比加入4倍量原料重的70% 乙醇加热回流提取3次，每次2小时，合并提取液，回收溶剂，得到乙醇提取物，加水过滤，滤液采用D101大孔吸附树脂柱分离，得到水，30% 乙醇，60% 乙醇，95% 乙醇洗脱部分，分别回收溶剂，得到60% 乙醇提取物21 g，将该部分总提物经硅胶柱色谱用二氯甲烷-甲醇（100:0-0:100）梯度洗脱，得到11个流份S1-S11。对S3采用RP-18柱色谱以甲醇-水（60:40）为洗脱剂洗脱，子流份S33和S36再经制备液相，甲醇-水（60:40）为流动相得到化合物1，2。S4 采用硅胶柱色谱进行分离，洗脱剂为二氯甲烷-甲醇-水（65:30:5），薄层检测主斑点部分经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇为流动相，分离得到化合物3。 对S6进行硅胶柱色谱分离，洗脱剂为二氯甲烷-甲醇-水（65:30:5 –60:30:5），得到6个子流份S61-S66，采用Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇为流动相，后经过制备液相，以甲醇-水（45:55）为流动相，从S65部分得到化合物8。95% 乙醇提取物45 g采用硅胶柱色谱分离，洗脱剂为二氯甲烷-甲醇 （100:0–0:100）经薄层色谱检测将其分为M1-M10十个子流份。子流份M8，M9含有目标化合物，对这两部分采用RP-18柱色谱，以甲醇-水（30:70–100:0）为流动相洗脱，再用制备液相进行纯化，得到化合物4 （流动相：甲醇-水65:35），5（流动相：甲醇-水50:50），6（流动相：甲醇-水55:45），7（流动相：甲醇-水55:45），9 (流动相：甲醇-水65:35）。经Scifinder 检索发现所得的这些三萜皂苷类化合物均为未见文献报道的新化合物。
所得各新化合物物理化学常数如下：
化合物1，白色粉末，HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1205.6314 [M+H]+, (calcd. for C59H97O25, 1205.6313)，结合氢谱与碳谱推测其分子式为C59H96O25。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish反应阳性。1H和13C-NMR数据见表1和2。
化合物2，白色粉末，HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1219.6101 [M+H]+, (calcd. for C59H95O26, 1219.6106)，结合氢谱与碳谱推测其分子式为C59H94O26。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish反应阳性。1H和13C-NMR数据见表1和2。
化合物3，白色粉末，HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1409.6947 [M+H]+, (calcd. for C67H109O31, 1409.6947)，结合氢谱与碳谱推测其分子式为C67H108O31。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish反应阳性。1H和13C-NMR数据见表1和2。
化合物4，白色粉末，ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1261.3 [M+H]+，结合氢谱与碳谱推测其分子式为C61H96O27。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性。1H和13C-NMR数据见表1和2。
化合物5，白色粉末，HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1305.6091 [M+Na]+, (calcd. for C59H95O26Na, 1305.6092), 结合氢谱与碳谱推测其分子式为C60H98O29。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性。1H和13C-NMR数据见表1和2。
化合物6，白色粉末，HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1429.6620 [M+Na]+, (calcd. for C67H106O31Na, 1429.6616), 结合氢谱与碳谱推测其分子式为C67H106O31。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish 反应阳性。1H和13C-NMR数据见表3和4。
化合物7，白色粉末，ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1306.2 [M+Na+H]2+, 结合氢谱与碳谱推测其分子式为C60H98O29。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish反应阳性。1H和13C-NMR数据见表3和4。
化合物8，白色粉末，ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1123.1 [M+H]+，结合氢谱与碳谱推测其分子式为C54H90O24。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish反应阳性。1H和13C-NMR数据见表3和4。
化合物9，白色粉末，ESI-MS给出准分子离子峰m/z 1204.2 [M+H+Na]2+，结合氢谱与碳谱推测其分子式为C60H92O23。浓硫酸-香草醛显紫红色，Liebermann-Burchard 和 Molish反应阳性。1H和13C-NMR数据见表3和4。
Claims (5)
1.三萜皂苷类化合物, 其特征在于：所述化合物结构式为:
化合物 1: 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) 3'-O-当归酰基-β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 2: 16-羰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) 3'-O-当归酰基-β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 3: 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) 3'-O-当归酰-4'-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2) β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 4: 16-羰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) 3'-O-当归酰基-4'-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 5: 16-羰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2) β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物6: 16-羰基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) 3'-O-当归酰基-4'-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2) β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 7: 15-烯-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2) β-D-吡喃葡萄糖基 (1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 8: 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基, 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6) β-D-吡喃葡萄糖基 saniculagenin C
化合物 9: 22-O-乙酰基-21-O-(3', 4'-二-O-当归酰基)- β-D-吡喃岩藻糖基，3-O-β-D-半乳糖基-(1→2) β-D-葡萄糖醛酸基 玉蕊醇 C。
2.根据权利要求1所述的三萜皂苷类化合物, 其特征在于：所述的化合物是从文冠果种子中提取得到的。
3.权利要求1 所述的三萜皂苷类化合物的制备方法，具体步骤如下：
提取：以文冠果种子脱油后残渣为原料，按重量体积比加入3-5倍原料重的70% 乙醇，回流提取3次，每次2小时，合并提取液，回收溶剂，得醇提物，醇提取物经D101大孔吸附树脂柱色谱得到水，30% 乙醇，60% 乙醇及95% 乙醇洗脱部分；
分离：上述60% 乙醇及95% 乙醇洗脱部分应用硅胶柱色谱，以体积比100:0 ~ 0:100 的二氯甲烷-甲醇混合溶剂洗脱，薄层色谱检测，收集含权利要求1 所述化合物1-9 的流份，用反相RP-18柱，流动相为甲醇-水=30:70 ~ 100:0进行分离后，再经制备型高效液相色谱分离纯化得到权利要求1 所述化合物。
4.一种药物组合物，包含治疗有效剂量的权利要求1所述的三萜皂苷类化合物和药学上可以接受的载体。
5.权利要求1 所述的化合物或权利要求4所述的药物组合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
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