CN103435455B - 一种乙二醇单烯丙基醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工生技术领域内的一种乙二醇单烯丙基醚的制备方法，该方法采用以丙烯醇、环氧乙烷为主要原料，在催化剂的作用下，先在反应釜中进行聚合反应，得到粗产品，粗产品经过中和、精馏、减压精馏提纯，收集馏分得到纯度≥99%的乙二醇单烯丙基醚。该方法简单易行，成本低，副产物少，无污水排放，过量的丙烯醇循环使用，适应大规模的工业生产乙二醇单烯丙基醚。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及乙二醇单烯丙基醚的制备方法。
背景技术
乙二醇单烯丙基醚又名烯丙基乙二醇醚，是一种无色透明液体，有微弱特征气味，结构式CH2=CH-CH2-O-CH2-CH2OH，分子量：102，CAS登录号：111-45-5，沸点：159℃，密度（25℃）：0.955g/cm3，易与水混溶，长期暴露在空气中有微弱氧化。
由于分子式中含羟基及双键，是一种新的环保型双官能聚合单体及中间体，其沸点较高，气味极低，适用于作为合成含羟基官能团树脂的共聚单体及有机硅的改性中间体。可替代烯丙醇，性能优良。主要用于生产氟碳树脂、超吸水树脂、不饱和聚酯、光固化涂料、水溶性涂料、油漆和塑料的添加剂、聚氨酯泡沫的稳定剂、电池和铬电镀的固体聚合物电解液等。
乙二醇单烯丙基醚的合成工艺路线有以下两种：
1）.醚化封端法，《化工工程与装备》2012年第1期发表的文章《乙二醇单烯丙基醚的研制》中公开了一种技术方案，其采用烯丙基氯在碱性条件下与乙二醇进行羟基醚化，后采用精馏提纯，该种方法会产生大量的副产物无机盐氯化物给环境带来污染，而大量过量的烯丙基氯及副产物乙二醇双烯丙基醚、丙烯醇，难以除去。
2）.聚合法。丙烯醇与环氧乙烷进行开环聚合再进行精馏提纯，缺点是产生大量的副产物烯丙基二乙二醇醚、烯丙基三乙二醇醚、以及环氧乙烷聚合度在4以上的烯丙基聚乙二醇醚。
为获得稳定的及低副产物的乙二醇单烯丙基醚，有必要寻求一种合理的和生产成本低、易操作、高效的乙二醇单烯丙基醚制备工艺。
发明内容
本发明的目的是提供一种乙二醇单烯丙基醚的生产制备方法，使其操作工艺简单，生产成本低，无环境污染，产品纯度可达到99%以上、产品副产物仅有1～2%，过量的丙烯醇可以循环使用。
一种乙二醇单烯丙基醚的制备方法，其特征在于以丙烯醇、环氧乙烷为主要原料，丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为（1.0～5.0）:1，在催化剂的作用下，在反应釜中进行聚合反应，得到粗产品；
反应式为：
所述聚合反应温度90～160℃，聚合压力保持在0. 01～0.4 MPa；所述催化剂包括KOH、NaOH、CH3ONa、Na、烯丙醇钠烯丙醇溶液中的一种；催化剂投料质量占投料总质量的0.1～1.0%，聚合反应获得的粗产品经过中和、精馏、减压精馏得到乙二醇单烯丙基醚。
具体而言，本发明包括如下步骤：
1）在常温下将丙烯醇和催化剂投入洁净的反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至75℃±5℃，然后连续通入环氧乙烷反应，保持温度90～160℃，压力0.01～0.4MPa，按权利要求1的投料摩尔配比通入完定量的环氧乙烷后，保持温度90～160℃老化1.5～3小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；所述的中和剂为H3PO4、H2SO4、HAC的一种；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，所述精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶经管道连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到40±5℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温45～80℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温70～110℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
上述反应釜可为不锈钢带有搅拌器、耐压0.7 MPa的反应釜；精馏塔为多级塔板式、高度8～12m的不锈钢精馏塔。回收的丙烯醇可在下一釜聚合反应时循环使用，以降低成本，充分利用资源。精馏釜排放的残液回收后可提纯成二乙二醇烯丙基醚。
作为本发明的进一步改进，所述丙烯醇与环氧乙烷投料的最佳摩尔配比为（2.5～4.0）:1；催化剂最佳用量为占总质量的0.1～0.3%。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1）该反应优点是副产物少，仅有1～2%，而且副产物可以继续提纯成二乙二醇单烯丙基醚。
2）过量的丙烯醇回收循环使用，无排放，不存在污染。
3）本发明生产的乙二醇单烯丙基醚纯度可以达到99%以上。
4）整个生产过程都处于密闭状态，物料通过管道及泵输送，无污染排放。
5）由于副产物少，产品精馏时，设备要求低。
其适用于乙二醇单烯丙基醚的大规模工业生产中。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
实施例1
如图1所示，乙二醇单烯丙基醚的生产设备包括环氧乙烷贮槽1，环氧乙烷贮槽1连接反应釜2，反应釜2底部连接精馏釜3，反应釜2为不锈钢带有搅拌器、耐压0.7 MPa的反应釜；精馏塔3为多级塔板式、高度8～12m的不锈钢精馏塔；精馏釜3顶部设有精馏塔4，精馏塔4顶部经管道分别连接有三个接收罐，分别为第一接受罐5、第二接收罐6和第三接收罐7。第一接受罐5用于接收未反应的丙烯醇，第二接收罐6用于在真空状态下进一步接收残余的粗产品中的丙烯醇，第三接收罐7用于接收乙二醇单烯丙基醚成品。精馏塔4顶部连接三个接收罐的管道上设有回流管8和取样口9。
在常温下向带有机械搅拌件和冷却设施的4m3不锈钢反应釜中闭空吸入2400kg丙烯醇和5kgKOH，氮气置换三次，缓慢升温到75℃±5℃，连续通入环氧乙烷607kg反应，丙烯醇与环氧乙烷摩尔比为3:1，保持反应温度90～110℃，压力保持在0.35～0.4MPa，定量的环氧乙烷通完后，保持温度90～110℃老化2小时，老化结束后降温到70℃以下，加入磷酸中和至PH值6～7。
中和后将粗产品通过真空投入精馏釜，关闭真空阀，打开第一接收罐的接收阀，缓慢升温，温度达到96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；将精馏釜降温至40±5℃，再对精馏釜抽真空，保持真空度为-0.095～-0.099MPa，调整回流比，开启第二接收罐进行截取，收集顶温为45～80℃的馏分；通过取样口9取样化验，当乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，并逐步提升釜温70～110℃。待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放残液。
上述回收的丙烯醇可在下一釜聚合反应时循环使用，以降低成本，充分利用资源。精馏釜排放的残液回收后可提纯成二乙二醇烯丙基醚。
实施例2
以丙烯醇1706kg、环氧乙烷1294kg为主要原料，丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为1:1，在催化剂3kgNaOH的作用下，在反应釜中进行聚合反应，得到粗产品；
反应式为：
聚合反应温度150～160℃，聚合压力保持在0. 01～0.1 MPa；聚合反应获得的粗产品经过中和、精馏、减压精馏得到乙二醇单烯丙基醚。
具体而言，其生产步骤如下：
1）在常温下将丙烯醇和催化剂投入洁净的反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至70℃，然后连续通入环氧乙烷反应，保持温度150～160℃，压力0.01～0.1MPa，环氧乙烷通完后，保持温度150～160℃老化3小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂H2SO4中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，所述精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶经管道连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到40℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温45～50℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温90～110℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
实施例3
以丙烯醇2604kg、环氧乙烷395kg为主要原料，丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为5:1，在催化剂30kgNaOH的作用下，在反应釜中进行聚合反应，得到粗产品；聚合反应温度90～110℃，聚合压力保持在0. 2～0.3MPa；聚合反应获得的粗产品经过中和、精馏、减压精馏得到乙二醇单烯丙基醚。
具体而言，其生产步骤如下：
1）在常温下将丙烯醇和催化剂投入洁净的反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至80℃，然后连续通入环氧乙烷反应，保持温度90～110℃，压力0.2～0.3MPa，环氧乙烷通完后，保持温度110～130℃老化1.5小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂HAC中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到40℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，调整精馏塔回流比至温度、压力稳定，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温70～80℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温90～100℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
实施例4
以丙烯醇2301kg、环氧乙烷698kg为主要原料，丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为2.5:1，在催化剂9.1kg CH3ONa的作用下，在反应釜中进行聚合反应，得到粗产品；聚合反应温度100～110℃，聚合压力保持在0.3～0.4MPa；聚合反应获得的粗产品经过中和、精馏、减压精馏得到乙二醇单烯丙基醚。
具体而言，其生产步骤如下：
1）在常温下将丙烯醇和催化剂投入洁净的反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至75℃，然后连续通入环氧乙烷反应，保持温度100～110℃，压力0.2～0.3MPa，环氧乙烷通完后，保持温度90～110℃老化3小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂H2SO4中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到35℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，调整精馏塔回流比至温度、压力稳定，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温45～60℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温100～110℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
实施例5
一种乙二醇单烯丙基醚，其生产步骤如下：
1）在常温下将2522kg丙烯醇和20kgNa催化剂投入洁净的反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至75℃，然后连续通入478kg环氧乙烷反应（丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为4:1），保持温度100～110℃，压力0.2～0.3MPa，环氧乙烷通完后，保持温度150～160℃老化2小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂H---3PO4中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到45℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，调整精馏塔回流比至温度、压力稳定，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温60～80℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温100～110℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
实施例6
一种乙二醇单烯丙基醚，其生产步骤如下：
1）在常温下将2175kg丙烯醇和25kg烯丙醇钠烯丙醇溶液催化剂投入洁净的反应釜中，烯丙醇钠烯丙醇溶液是将烯丙醇钠烯溶于烯丙醇中获得，烯丙醇钠占烯丙醇钠烯丙醇溶液质量的8-12%；在反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至75℃，然后连续通入825kg环氧乙烷反应（丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为2:1），保持温度140～160℃，压力0.1～0.2MPa，环氧乙烷通完后，保持温度90～160℃老化1.5小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂H--3PO4中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到45℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，调整精馏塔回流比至温度、压力稳定，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温45～80℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温70～110℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
上述各实施例所制备的乙二醇单烯丙基醚经测试，具体结果如下：
| 纯度（%,GC） | 酸值（mgKOH/g） | 水分(%，K-F) | |
| 实施例1 | 99.51 | 0.08 | 0.03 |
| 实施例2 | 99.23 | 0.07 | 0.08 |
| 实施例3 | 99.92 | 0.03 | 0.05 |
| 实施例4 | 99.64 | 0.05 | 0.06 |
| 实施例5 | 99.90 | 0.03 | 0.04 |
| 实施例6 | 99.46 | 0.06 | 0.02 |
本发明中丙烯醇与环氧乙烷投料的最佳摩尔配比为（2.5～4.0）:1；催化剂最佳用量为占总质量的0.1～0.3%。
本发明并不局限于上述实施例，在本发明公开的技术方案的基础上，本领域的技术人员根据所公开的技术内容，不需要创造性的劳动就可以对其中的一些技术特征作出一些替换和变形，这些替换和变形均在本发明的保护范围内。
Claims (6)
1.一种乙二醇单烯丙基醚的制备方法，其特征在于以丙烯醇、环氧乙烷为主要原料，在催化剂的作用下，在反应釜中进行聚合反应，得到粗产品；
反应式为：
所述催化剂包括KOH、NaOH、CH3ONa、Na、烯丙醇钠烯丙醇溶液中的一种；催化剂投料质量占投料总质量的0.1～1.0%，聚合反应获得的粗产品经过中和、精馏、减压精馏得到乙二醇单烯丙基醚；所述制备方法，包括如下步骤：
1）在常温下将丙烯醇和催化剂投入洁净的反应釜中，对物料进行搅拌，然后用氮气置换反应釜及管道内的气体；
2）将反应釜内物料加温至75℃±5℃，然后连续通入环氧乙烷反应，保持温度90～160℃，压力0.01～0.4MPa，按丙烯醇与环氧乙烷投料摩尔配比为（1.0～5.0）:1通入环氧乙烷后，保持温度90～160℃老化1.5～3小时；
3）将步骤2）所得的反应液降温至70℃以下，加入中和剂中和至PH值6～7得乙二醇单烯丙基醚粗产品；所述的中和剂为H3PO4、H2SO4、HAC的一种；
4）将乙二醇单烯丙基醚粗产品投入精馏釜，所述精馏釜顶部连接有精馏塔，精馏塔塔顶经管道连接有三个接收罐，先打开第一接收罐的接收阀，将精馏釜升温至96℃时，接收丙烯醇，控制精馏釜温度为96～110℃，待丙烯醇基本收集完时，关闭第一接收罐；对精馏釜降温到40±5℃，再对精馏釜抽真空，保持精馏釜内真空度为-0.095～-0.099MPa，开启第二接收罐进行截取，保持精馏塔顶温45～80℃，去除馏分中残余的丙烯醇，当馏分中乙二醇单烯丙基醚纯度达到99%以上，再关闭第二接收罐，开启第三接收罐接收产品，第三接收罐接收产品时，保持精馏釜釜温70～110℃；
5）待产品接收完毕，开启冷却水降温，排放精馏釜残液。
2.权利要求1所述的乙二醇单烯丙基醚制备方法，其特征在于反应釜为不锈钢带有搅拌器、耐压0.7 MPa的反应釜；精馏塔为多级塔板式、高度8～12m的不锈钢精馏塔。
3.根据权利要求1所述的乙二醇单烯丙基醚制备方法，其特征在于回收的丙烯醇在下一釜聚合反应时循环使用。
4.根据权利要求1所述的乙二醇单烯丙基醚制备方法，其特征在于残液回收后提纯成二乙二醇烯丙基醚。
5.根据权利要求1所述的乙二醇单烯丙基醚合成方法, 其特征在于丙烯醇与环氧乙烷投料的最佳摩尔配比为（2.5～4.0）:1。
6.根据权利要求1所述的乙二醇单烯丙基醚合成方法, 其特征在于催化剂最佳用量为占总质量的0.1～0.3%。
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Legal Events
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |