CN103406068B - 一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂及其制备方法，它涉及一种双子表面活性剂及其制备方法。本发明是要解决现有制备含酰胺键联接基团的有机硅双子表面活性剂的方法存在原料不易得、不稳定、工艺条件要求高和后处理繁琐的问题。本发明一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及一种双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
有机硅表面活性剂是以聚二甲基硅氧烷为疏水主链，在其中间位或端位连接一个或多个极性基团而构成的一类表面活性剂。因具有降低表面张力的性能优良、润湿和铺展性好、毒性基本上都是生理惰性的、乳化作用大、配伍性能好等特点，使其已成为表面活性剂领域的研究热点之一。有机硅双子表面活性剂是一种优良的特种表面活性剂，它是由联接基将2个普通表面活性剂分子的亲水基头基或者在靠近头基处以化学键方式连接在一起形成的，同普通表面活性剂相比，这类表面活性剂表面性能优异，具有独特的聚集体形态，同时与普通表面活性剂具有良好的配伍作用。然而采用不同的联接基团合成工艺条件不同，合成的产物性能也存在一定的差别。
非离子型含硅双子表面活性剂的合成目前主要从联接基团的不同分为以下几种，其中联接基团为聚氧乙烯基的居多，此外还有糖基、硅氧烷、马来酸基、酰胺键作为联接基团。含酰胺键联接基团的有机硅双子表面活性剂，由于酰胺键的引入增加其水溶性和生物降解性，使用后后处理简单，对环境污染、损害小，绿色环保。2012年朱良波（《一种含酰胺基的高硬度耐油硅树脂组成物及其制备方法》，申请号：201210285985.8，）等人合成了含酰胺基的高硬度耐油硅树脂组成物，其中含有酰胺键联接基的有机硅双子表面活性剂，该发明制备过程中工艺条件要求高，后处理繁琐，一些反应溶剂和催化剂具有特殊气味或需特殊保存。
发明内容
本发明是要解决现有制备含酰胺键联接基团的有机硅双子表面活性剂的方法存在原料不易得、不稳定、工艺条件要求高和后处理繁琐的问题，而提供一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂及其制备方法。
本发明一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的结构式为：其中所述的n为1、3或5。
上述的含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法按以下步骤进行：
一、γ-氨丙基三硅氧烷的制备：将γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷、六甲基二硅氧烷和四甲基氢氧化铵放入反应容器中，得到混合物，在氮气保护下，将混合物搅拌加热至回流，回流反应1.5h～3.5h，然后升温至120℃～140℃，再反应0.2h～1h，得到残余物，用二次蒸馏水对得到的残余物洗涤，洗涤至洗涤液的水相pH值为8～9为止，然后向洗涤液中加入无水硫酸镁，过滤，得到滤液，再将滤液置于真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空干燥箱干燥1h～2h，得到淡黄色透明液体即为γ-氨丙基三硅氧烷；所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷与六甲基二硅氧烷的摩尔比为1:(4～6)；所述的四甲基氢氧化铵与γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的摩尔比为1:(36～38)；
二、含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备：按步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与三乙胺的摩尔比为1:(0.5～1.5)、步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷的物质的量与甲苯的体积比为1mmol:(0.5～1.5)mL将步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷、三乙胺和甲苯依次加入到带有氮气保护装置的反应瓶中，在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下搅拌0.2h～1h，然后在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下，以恒定的滴加速度为0.1mL/min～0.3mL/min向反应瓶中滴加二酰氯/甲苯混合液，滴加完毕后，在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下继续反应1h～2h，然后在室温和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下继续反应1h～2h，过滤，得到滤液和滤渣，然后按滤渣的质量与甲苯的体积比为1g:3mL用甲苯对滤渣进行洗涤3次～5次，得到洗液，合并滤液和洗液，然后利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂甲苯，最后在真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空箱中干燥6h～8h，然后冷却至室温，即得到含酰胺键有机硅双子表面活性剂；所述的步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与二酰氯/甲苯混合液中二酰氯的摩尔比为1:（0.4～0.6）；所述的二酰氯/甲苯混合液由二酰氯和甲苯混合而成，且二酰氯/甲苯混合液中二酰氯与甲苯的体积比为1:(10～15)。
本发明的制备含酰胺键有机硅双子表面活性剂的反应式如下：
本发明的优点：一、本发明制备的含酰胺键有机硅双子表面活性剂，由于联接基是断链的强极性酰胺键，因此具有较好的水溶性和良好的生物降解性，有利于环保，有硅氧烷的引入增加产品的柔顺性，因此该类化合物可作为环保型的分散剂、破乳剂、乳化剂、发泡剂、织物整理柔软剂等；二、本发明采用两步法合成目标产物、合成路线短，原料易得稳定、合成反应条件温和，操作简便易于控制，产物后处理简单，易于分离提纯，收率高达90%以上。
附图说明
图1为试验一步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷红外谱图；
图2为试验一步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷1HNMR谱图；
图3为试验一步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷红外谱图；
图4为试验一步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷1HNMR谱图；
图5为试验一制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂红外谱图；
图6为试验一制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂1HNMR谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的结构式为：其中所述的n为1、3或5。
本实施方式制备的含酰胺键有机硅双子表面活性剂，由于联接基是断链的强极性酰胺键，因此具有较好的水溶性和良好的生物降解性，有利于环保，有硅氧烷的引入增加产品的柔顺性，因此该类化合物可作为环保型的分散剂、破乳剂、乳化剂、发泡剂、织物整理柔软剂等。
具体实施方式二：本实施方式一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、γ-氨丙基三硅氧烷的制备：将γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷、六甲基二硅氧烷和四甲基氢氧化铵放入反应容器中，得到混合物，在氮气保护下，将混合物搅拌加热至回流，回流反应1.5h～3.5h，然后升温至120℃～140℃，再反应0.2h～1h，得到残余物，用二次蒸馏水对得到的残余物洗涤，洗涤至洗涤液的水相pH值为8～9为止，然后向洗涤液中加入无水硫酸镁，过滤，得到滤液，再将滤液置于真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空干燥箱干燥1h～2h，得到淡黄色透明液体即为γ-氨丙基三硅氧烷；所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷与六甲基二硅氧烷的摩尔比为1:(4～6)；所述的四甲基氢氧化铵与γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的摩尔比为1:(36～38)；
二、含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备：按步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与三乙胺的摩尔比为1:(0.5～1.5)、步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷的物质的量与甲苯的体积比为1mmol:(0.5～1.5)mL将步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷、三乙胺和甲苯依次加入到带有氮气保护装置的反应瓶中，在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下搅拌0.2h～1h，然后在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下，以恒定的滴加速度为0.1mL/min～0.3mL/min向反应瓶中滴加二酰氯/甲苯混合液，滴加完毕后，在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下继续反应1h～2h，然后在室温和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下继续反应1h～2h，过滤，得到滤液和滤渣，然后按滤渣的质量与甲苯的体积比为1g:3mL用甲苯对滤渣进行洗涤3次～5次，得到洗液，合并滤液和洗液，然后利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂甲苯，最后在真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空箱中干燥6h～8h，然后冷却至室温，即得到含酰胺键有机硅双子表面活性剂；所述的步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与二酰氯/甲苯混合液中二酰氯的摩尔比为1:（0.4～0.6）；所述的二酰氯/甲苯混合液由二酰氯和甲苯混合而成，且二酰氯/甲苯混合液中二酰氯与甲苯的体积比为1:(10～15)。
本实施方式的制备含酰胺键有机硅双子表面活性剂的反应式如下：
本实施方式步骤一中所述的六甲基二硅氧烷既是反应原料又作为反应溶剂；步骤一中所述的四甲基氢氧化铵作为碱性催化剂，四甲基氢氧化铵为一种自消除碱催化剂，在130℃下即可分解通过蒸馏很容易被去除，同时可以蒸出过量的六甲基二硅氧烷。
本实施方式步骤二中所述的二酰氯/甲苯混合液中二酰氯的结构式为其中所述的n为1、3或5。
本实施方式制备的含酰胺键有机硅双子表面活性剂，由于联接基是断链的强极性酰胺键，因此具有较好的水溶性和良好的生物降解性，有利于环保，有硅氧烷的引入增加产品的柔顺性，因此该类化合物可作为环保型的分散剂、破乳剂、乳化剂、发泡剂、织物整理柔软剂等。
本实施方式采用两步法合成目标产物、合成路线短，原料易得稳定、合成反应条件温和，操作简便易于控制，产物后处理简单，易于分离提纯，收率高达90%以上。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：步骤二中所述的二酰氯/甲苯混合液中的二酰氯为丙二酰氯、戊二酰氯或1,7-庚二酰氯。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是：步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷与六甲基二硅氧烷的摩尔比为1:5。其它与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是：步骤一中所述的四甲基氢氧化铵与γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的摩尔比为1:37。其它与具体实施方式二至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式二至五之一不同的是：步骤二中所述的步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与二酰氯/甲苯混合液中二酰氯的摩尔比为1:0.5。其它与具体实施方式二至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式二至六之一不同的是：步骤二中所述的二酰氯/甲苯混合液由二酰氯和甲苯混合而成，且二酰氯/甲苯混合液中二酰氯与甲苯的体积比为1:(11～15)。其它与具体实施方式二至六之一相同。
采用下述试验验证本发明的效果：
试验一：一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法按以下步骤进行：
一、γ-氨丙基三硅氧烷的制备：将1.913g(10mmol)γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷、8.12g(50mmol)六甲基二硅氧烷和0.050g(0.27mmol)四甲基氢氧化铵放入50mL的三口反应瓶中，得到混合物，在氮气保护下，将混合物搅拌加热至回流，回流反应2h，然后升温至130℃，再反应0.5h，得到残余物，用二次蒸馏水对得到的残余物洗涤，洗涤至洗涤液的水相pH值为8～9为止，然后向洗涤液中加入12g无水硫酸镁，过滤，得到滤液，再将滤液置于真空度为0.1Mpa和温度为55℃的真空干燥箱干燥2h，得到淡黄色透明液体即为γ-氨丙基三硅氧烷1.902g，收率为68%；
二、戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂的制备：称取步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷1.44g(5.18mmol)、三乙胺0.52g(5.18mmol)和3.75mL甲苯依次加入到带有氮气保护装置的50mL反应瓶中，在冰浴和搅拌速度为1800r/min的条件下搅拌0.4h，然后在冰浴和搅拌速度为1800r/min的条件下，以恒定的滴加速度向反应瓶中滴加0.35mL(2.59mmol,ρ=1.31g/mL)戊二酰氯和3.75mL甲苯的混合液，0.4h滴加完毕后，在冰浴和搅拌速度为1800r/min的条件下继续反应1.5h，然后在室温和搅拌速度为1800r/min的条件下继续反应2h，过滤，得到滤液和滤渣，用甲苯对滤渣进行洗涤3次，单次洗涤时甲苯的用量为10mL，得到洗液，合并滤液和洗液，然后利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂甲苯，最后在真空度为0.095Mpa和温度为55℃的真空箱中干燥8h，然后冷却至室温，即得到戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂1.55g，收率为92%。
本试验制备含酰胺键有机硅双子表面活性剂的反应式如下：
本试验步骤一中六甲基二硅氧烷既是反应原料又作为反应溶剂，另外，选用四甲基氢氧化铵作为碱性催化剂，其主要目的在于它为一种自消除碱催化剂，在130℃下即可分解通过蒸馏很容易被去除。
本试验步骤二中利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂甲苯时，控制旋转蒸发仪的真空度为0.09Mpa，温度为55℃，减压旋转蒸发时间为30min～40min。
采用涂膜法，用傅立叶红外光谱测定仪对本试验步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷做红外分析，结果如图1所示，图1为本试验步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷红外谱图，由图1可以看出，3370cm-1、3289cm-1处为伯胺N-H特有的伸缩振动吸收峰，2973cm-1、2926cm-1处为-CH2-、-CH3的伸缩振动吸收峰，1078cm-1处为Si-O-C的伸缩振动吸收峰，795cm-1处为Si-C的伸缩振动吸收峰；采用瑞士Bruker公司的AV400核磁共振仪对本试验步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷进行检测，检测结果如图2所示，图2为本试验步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷1HNMR谱图，由图2可以看出，1H-NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ：0.12(s,3H,CH3),0.61(t,J=3.2Hz,2H,CH2),1.22(t,J=6.4Hz,6H,2CH3),1.51(m,2H,CH2),1.73(s,2H,NH2),2.69(t,J=6.8Hz,2H,CH2),3.76(q,J=6.9Hz,4H,2CH2)；由图1和图2可以确定，本试验步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的结构式为
采用涂膜法，用傅立叶红外光谱测定仪对本试验步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷做红外分析，结果如图3所示，图3为本试验步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷红外谱图，由图3可以看出，3294cm-1处为伯胺N-H特有的伸缩振动吸收峰，2958cm-1处为-CH2-、-CH3的伸缩振动吸收峰，1051cm-1处为Si-O-C与Si-O-Si的伸缩振动吸收峰呈现宽而强吸收峰，841cm-1处为Si-C的伸缩振动吸收峰；采用瑞士Bruker公司的AV400核磁共振仪对本试验步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷进行检测，检测结果如图4所示，图4为本试验步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷1HNMR谱图，由图4可以看出，1H-NMR(400MHz,CDCl3,ppm)δ：0.08(s,3H,CH3),0.12(s,18H,6CH3),1.46(m,2H,CH2),1.96(s,2H,NH2),2.67(m,2H,CH2)；由图4和图5可以确定本试验步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷的结构式为
采用涂膜法，用傅立叶红外光谱测定仪对本试验制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂做红外分析，结果如图5所示，图5为本试验制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂红外谱图，由图5可以看出，3286cm-1、3084cm-1处为N-H特有的伸缩振动吸收峰与弯曲振动吸收峰，2958cm-1处为-CH2-的伸缩振动吸收峰，1643cm-1为C=O的伸缩振动吸收峰，1075cm-1，1048cm-1处为Si-O-Si与Si-O-C的伸缩振动吸收峰呈现宽而强吸收峰，841cm-1处为Si-C的伸缩振动吸收峰；采用瑞士Bruker公司的AV400核磁共振仪对本试验制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂进行检测，检测结果如图6所示，图6为本试验制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂1HNMR谱图，由图6可以看出，1H-NMR(600MHz,DMSO,ppm)δ：-0.05(s,3H,CH3),0.07(s,18H,6CH3),0.41(d,J=6.6Hz,4H,2CH2),1.38(s,4H,2CH2),1.68(t,J=6.6Hz,2H,CH2),2.02(t,J=6Hz,4H,2CH2),2.98(d,J=3Hz,4H,2CH2),7.76(s,2H,2NH)；由图5和图6可以确定，本试验制备的戊二酰基二氨丙基三硅氧烷双子表面活性剂的结构式为
Claims (6)
1.一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，所述含酰胺键有机硅双子表面活性剂的结构式为：其中所述的n为1、3或5，其特征在于含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法按以下步骤进行：
一、γ-氨丙基三硅氧烷的制备：将γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷、六甲基二硅氧烷和四甲基氢氧化铵放入反应容器中，得到混合物，在氮气保护下，将混合物搅拌加热至回流，回流反应1.5h～3.5h，然后升温至120℃～140℃，再反应0.2h～1h，得到残余物，用二次蒸馏水对得到的残余物洗涤，洗涤至洗涤液的水相pH值为8～9为止，然后向洗涤液中加入无水硫酸镁，过滤，得到滤液，再将滤液置于真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空干燥箱干燥1h～2h，得到淡黄色透明液体即为γ-氨丙基三硅氧烷；所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷与六甲基二硅氧烷的摩尔比为1:(4～6)；所述的四甲基氢氧化铵与γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的摩尔比为1:(36～38)；
二、含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备：按步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与三乙胺的摩尔比为1:(0.5～1.5)、步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷的物质的量与甲苯的体积比为1mmol:(0.5～1.5)mL将步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷、三乙胺和甲苯依次加入到带有氮气保护装置的反应瓶中，在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下搅拌0.2h～1h，然后在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下，以恒定的滴加速度为0.1mL/min～0.3mL/min向反应瓶中滴加二酰氯/甲苯混合液，滴加完毕后，在冰浴和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下继续反应1h～2h，然后在室温和搅拌速度为1500r/min～2000r/min的条件下继续反应1h～2h，过滤，得到滤液和滤渣，然后按滤渣的质量与甲苯的体积比为1g:3mL用甲苯对滤渣进行洗涤3次～5次，得到洗液，合并滤液和洗液，然后利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂甲苯，最后在真空度为0.09Mpa～0.1Mpa和温度为50℃～60℃的真空箱中干燥6h～8h，然后冷却至室温，即得到含酰胺键有机硅双子表面活性剂；所述的步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与二酰氯/甲苯混合液中二酰氯的摩尔比为1:(0.4～0.6)；所述的二酰氯/甲苯混合液由二酰氯和甲苯混合而成，且二酰氯/甲苯混合液中二酰氯与甲苯的体积比为1:(10～15)。
2.根据权利要求1所述的一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤二中所述的二酰氯/甲苯混合液中的二酰氯为丙二酰氯、戊二酰氯或1,7-庚二酰氯。
3.根据权利要求1所述的一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中所述的γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷与六甲基二硅氧烷的摩尔比为1:5。
4.根据权利要求1所述的一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中所述的四甲基氢氧化铵与γ-氨丙基二乙氧基甲基硅烷的摩尔比为1:37。
5.根据权利要求1所述的一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤二中所述的步骤一制备的γ-氨丙基三硅氧烷与二酰氯/甲苯混合液中二酰氯的摩尔比为1:0.5。
6.根据权利要求1所述的一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤二中所述的二酰氯/甲苯混合液由二酰氯和甲苯混合而成，且二酰氯/甲苯混合液中二酰氯与甲苯的体积比为1:(11～15)。
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