CN103319489A - 三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和应用 - Google Patents

三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和应用，本发明涉及五氟磺草胺类似物及合成方法和应用。本发明的目的是要解决现有的五氟磺草胺合成难度大和成本高的问题。三唑并嘧啶磺酰胺化合物，其结构式为

Description

三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和应用
技术领域
本发明涉及五氟磺草胺类似物及合成方法和应用。
背景技术
五氟磺草胺是美国陶氏公司二十一世纪开发的新型稻田用除草剂，2005年在欧洲推广，2008年在我国正式登记，对水稻田常见的多种杂草，如稗草、一年生莎草以及多种阔叶草均有良好的防效，此除草剂具有活性高，选择性强，杀草谱广，用量低，降解速度快，最重要的是对后茬作物安全的特点，是目前市场上最新的稻田除草剂，被人们广称为“稻杰”。
五氟磺草胺结构式如下：
Figure BDA00003506272000011
但是现有的五氟磺草胺合成难度大、成本高，价格昂贵，在使用和推广上都受到很大限制。
发明内容
本发明的目的是要解决现有的五氟磺草胺合成难度大和成本高的问题，而提供三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和应用。
三唑并嘧啶磺酰胺化合物，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，结构式为
Figure BDA00003506272000012
上述三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯：
①制备重氮盐：首先将冰乙酸和浓盐酸加入2-甲基-3-氯苯胺中，室温搅拌下得到白色沉淀，然后在温度为-10℃～-5℃下以2mL/min～5mL/min的速度滴加浓度为0.5g/mL～0.7g/mL的亚硝酸钠水溶液，得到橙黄色溶液，保持在温度为-10℃～-5℃下反应40min～50min，得到重氮盐；所述的冰乙酸与浓盐酸的体积比为(0.2～0.4):1；所述的2-甲基-3-氯苯胺的质量与浓盐酸的体积比为(0.3g～0.5g):1mL；所述的浓度为0.5g/mL～0.7g/mL的亚硝酸钠水溶液与浓盐酸的体积比为(0.3～0.5):1；
②制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品：在搅拌速度为150rpm～250rpm下以气体流速为5cm3/min～10cm3/min将二氧化硫气体通入冰乙酸中，通入时间为25min～35min，得到黄绿色溶液，然后在搅拌速度为150rpm～250rpm下加入CuCl，得到蓝色溶液，继续以5cm3/min～10cm3/min的气体流速通入二氧化硫气体，通入时间为15min～25min，然后冷却至0～5℃，在搅拌速度为150rpm～250rpm下以滴加速度为2mL/min～5mL/min加入重氮盐，控制反应温度不超过30℃，加完后在搅拌速度为150rpm～250rpm和室温下继续反应25min～35min，得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品；所述的冰乙酸与重氮盐的体积比为(0.7～1):1；所述的CuCl的质量与重氮盐的体积比为(0.03g～0.05g):1mL；
③后处理：将步骤一②得到的2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品倒入冰水中，搅拌混匀，然后进行抽滤，得到淡黄色固体，利用二氯甲烷溶解淡黄色固体，静置分层，除去水层，得到的有机层采用无水硫酸钠进行干燥，再在压力0.08MPa～0.1MPa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，即得2-甲基-3-氯苯磺酰氯；所述的冰水与2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品的体积比为(5～7):1；
二、制备成品：
①制备3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品：首先将2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亚砜、2-甲基-3-氯苯磺酰氯和吡啶，然后在温度为45℃～55℃下反应12h～16h，得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的质量与乙腈的体积比为1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与二甲基亚砜的质量比为1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与2-甲基-3-氯苯磺酰氯的质量比为1:(1.2～1.4)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与吡啶的质量比为1:(2.4～2.6)；
②后处理：向步骤二①得到的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品中加入质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为150rpm～250rpm下搅拌50min～70min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为50℃～70℃下烘干至恒重为止，即得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺；所述的质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液与3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品的体积比为(2～3):1。
上述三唑并嘧啶磺酰胺化合物的应用，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺作为稻田除草剂使用。
三唑并嘧啶磺酰胺化合物，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺，结构式为
Figure BDA00003506272000031
上述三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶：
①制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品：首先将含量为60%的NaHS加入二甲基甲酰胺(DMF)中，得到蓝色溶液，然后依次加入NaOH和硫磺，得到褐色溶液，将褐色溶液从室温升温至60℃～70℃，并在温度为60℃～70℃下反应50min～70min，反应完毕后加入2-氯-3-三氟甲基吡啶，然后从温度为60℃～70℃升温至110℃～130℃，并在温度为110℃～130℃下反应1.5h～2.5h，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品（黑褐色溶液）；所述的60%的NaHS与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的NaOH与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的硫磺与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的2-氯-3-三氟甲基吡啶与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；
②后处理：将步骤一①得到的2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品倒入冰水中，再利用盐酸将pH调至1.9～2.1，然后升温至85℃～95℃，并在温度85℃～95℃下搅拌8min～12min，然后进行抽滤，并利用温度为80℃的去离子水冲洗两次，将抽滤得到的滤液冷却至-5℃～0℃，再次进行抽滤，抽滤后得到的固体烘干至恒重后，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶；所述的冰水与2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品的体积比为(5～7):1；
二、制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯：
①制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品：首先将冰醋酸加入去离子水中，然后加入2-巯基-3-三氟甲基吡啶，然后温度冷却至-10℃，以气体流速为5cm3/min～10cm3/min通入氯气，且保证在通入氯气过程中温度保持在-10℃～5℃之间，通入时间为8min～12min，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品（含有白色固体的反应液）；所述的冰醋酸的质量与去离子水的体积比为1g:(1.5mL～1.7mL)；所述的冰醋酸与2-巯基-3-三氟甲基吡啶的质量比为1:(0.1～0.2)；
②后处理：向步骤二①得到的3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品中加入去离子水，室温下搅拌8min～12min，然后进行抽滤，得到白色固体，利用二氯甲烷将白色固体完全溶解，再采用分液漏斗除去水相，得到的有机相采用无水硫酸钠干燥，利用无水硫酸钠干燥后再进行抽滤，抽滤得到的滤液在压力0.09Mpa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯；所述的去离子水与3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品的体积比为(2～3):1；
三、制备成品：
①制备3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品：首先将2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亚砜和3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯，得到黄色反应液，再加入吡啶，反应液的颜色加深至棕黄色，然后在温度为45℃～55℃下反应12h～16h，得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的质量与乙腈的体积比为1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与二甲基亚砜的质量比为1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯的质量比为1:(1.1～1.3)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与吡啶的质量比为1:(2.4～2.6)；
②后处理：向步骤三①得到的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品中加入质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为150rpm～250rpm下搅拌40min～60min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为50℃～70℃下烘干至恒重为止，即得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺；所述的质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液与3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品的体积比为(2～3):1。
上述三唑并嘧啶磺酰胺化合物的应用，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺作为稻田除草剂使用。
本发明优点：一、本发明制备三唑并嘧啶磺酰胺化合物利用的原料的易得，廉价，分子量小，而且合成方法简单；二、通过与五氟磺草胺进行了除草活性测试对比，测试结果表明，二者除草效果相当，因此本发明制备的三唑并嘧啶磺酰胺化合物可以代替五氟磺草胺作为稻田除草剂使用，解决现有的五氟磺草胺合成难度大和成本高的问题。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式是三唑并嘧啶磺酰胺化合物，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，结构式为
具体实施方式二：本实施方式是具体实施方式一所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯：
①制备重氮盐：首先将冰乙酸和浓盐酸加入2-甲基-3-氯苯胺中，室温搅拌下得到白色沉淀，然后在温度为-10℃～-5℃下以2mL/min～5mL/min的速度滴加浓度为0.5g/mL～0.7g/mL的亚硝酸钠水溶液，得到橙黄色溶液，保持在温度为-10℃～-5℃下反应40min～50min，得到重氮盐；所述的冰乙酸与浓盐酸的体积比为(0.2～0.4):1；所述的2-甲基-3-氯苯胺的质量与浓盐酸的体积比为(0.3g～0.5g):1mL；所述的浓度为0.5g/mL～0.7g/mL的亚硝酸钠水溶液与浓盐酸的体积比为(0.3～0.5):1；
②制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品：在搅拌速度为150rpm～250rpm下以气体流速为5cm3/min～10cm3/min将二氧化硫气体通入冰乙酸中，通入时间为25min～35min，得到黄绿色溶液，然后在搅拌速度为150rpm～250rpm下加入CuCl，得到蓝色溶液，继续以5cm3/min～10cm3/min的气体流速通入二氧化硫气体，通入时间为15min～25min，然后冷却至0～5℃，在搅拌速度为150rpm～250rpm下以滴加速度为2mL/min～5mL/min加入重氮盐，控制反应温度不超过30℃，加完后在搅拌速度为150rpm～250rpm和室温下继续反应25min～35min，得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品；所述的冰乙酸与重氮盐的体积比为(0.7～1):1；所述的CuCl的质量与重氮盐的体积比为(0.03g～0.05g):1mL；
③后处理：将步骤一②得到的2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品倒入冰水中，搅拌混匀，然后进行抽滤，得到淡黄色固体，利用二氯甲烷溶解淡黄色固体，静置分层，除去水层，得到的有机层采用无水硫酸钠进行干燥，再在压力0.08MPa～0.1MPa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，即得2-甲基-3-氯苯磺酰氯；所述的冰水与2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品的体积比为(5～7):1；
二、制备成品：
①制备3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品：首先将2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亚砜、2-甲基-3-氯苯磺酰氯和吡啶，然后在温度为45℃～55℃下反应12h～16h，得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的质量与乙腈的体积比为1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与二甲基亚砜的质量比为1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与2-甲基-3-氯苯磺酰氯的质量比为1:(1.2～1.4)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与吡啶的质量比为1:(2.4～2.6)；
②后处理：向步骤二①得到的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品中加入质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为150rpm～250rpm下搅拌50min～70min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为50℃～70℃下烘干至恒重为止，即得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺；所述的质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液与3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品的体积比为(2～3):1。
本实施方式步骤一的化学反应流程如下所示：
Figure BDA00003506272000061
本实施方式步骤二的化学反应流程如下所示：
具体实施方式三：本实施方式是具体实施方式一所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的应用，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺作为稻田除草剂使用。
除草机理：本实施方式所述的三唑并嘧啶磺酰胺类化合物，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺是一种乙酰乳酸合成酶抑制剂，通过抑制植物体内蛋白质的合成从而达到除草效果，其作用机制与磺酰脲类除草剂类似。植物在吸收三唑并嘧啶磺胺类除草剂后，体内ALS活力严重降低，缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸的合成受到极大威胁，阻碍蛋白质的合成从而导致植物生长停止而死亡。植物根与叶均可吸收药剂，在吸收药剂后并能快速传达到全身各部门，积累于分生组织，抑制细胞分裂。此类除草剂施用后杂草的典型表现为叶片中脉失绿，叶脉褪色，叶片白化或紫化，节间变短，顶芽死亡，最终全株死亡。对水稻安全主要是因为其在水稻内能快速分解。所以本实施方式所述的三唑并嘧啶磺酰胺类化合物，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺能作为稻田除草剂使用。
具体实施方式四：本实施方式是三唑并嘧啶磺酰胺化合物，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺，结构式为
Figure BDA00003506272000071
具体实施方式五：本实施方式是具体实施方式四所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶：
①制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品：首先将含量为60%的NaHS加入二甲基甲酰胺(DMF)中，得到蓝色溶液，然后依次加入NaOH和硫磺，得到褐色溶液，将褐色溶液从室温升温至60℃～70℃，并在温度为60℃～70℃下反应50min～70min，反应完毕后加入2-氯-3-三氟甲基吡啶，然后从温度为60℃～70℃升温至110℃～130℃，并在温度为110℃～130℃下反应1.5h～2.5h，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品（黑褐色溶液）；所述的60%的NaHS与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的NaOH与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的硫磺与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的2-氯-3-三氟甲基吡啶与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；
②后处理：将步骤一①得到的2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品倒入冰水中，再利用盐酸将pH调至1.9～2.1，然后升温至85℃～95℃，并在温度85℃～95℃下搅拌8min～12min，然后进行抽滤，并利用温度为80℃的去离子水冲洗两次，将抽滤得到的滤液冷却至-5℃～0℃，再次进行抽滤，抽滤后得到的固体烘干至恒重后，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶；所述的冰水与2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品的体积比为(5～7):1；
二、制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯：
①制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品：首先将冰醋酸加入去离子水中，然后加入2-巯基-3-三氟甲基吡啶，然后温度冷却至-10℃，以气体流速为5cm3/min～10cm3/min通入氯气，且保证在通入氯气过程中温度保持在-10℃～5℃之间，通入时间为8min～12min，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品（含有白色固体的反应液）；所述的冰醋酸的质量与去离子水的体积比为1g:(1.5mL～1.7mL)；所述的冰醋酸与2-巯基-3-三氟甲基吡啶的质量比为1:(0.1～0.2)；
②后处理：向步骤二①得到的3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品中加入去离子水，室温下搅拌8min～12min，然后进行抽滤，得到白色固体，利用二氯甲烷将白色固体完全溶解，再采用分液漏斗除去水相，得到的有机相采用无水硫酸钠干燥，利用无水硫酸钠干燥后再进行抽滤，抽滤得到的滤液在压力0.09Mpa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯；所述的去离子水与3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品的体积比为(2～3):1；
三、制备成品：
①制备3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品：首先将2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亚砜和3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯，得到黄色反应液，再加入吡啶，反应液的颜色加深至棕黄色，然后在温度为45℃～55℃下反应12h～16h，得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的质量与乙腈的体积比为1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与二甲基亚砜的质量比为1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯的质量比为1:(1.1～1.3)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与吡啶的质量比为1:(2.4～2.6)；
②后处理：向步骤三①得到的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品中加入质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为150rpm～250rpm下搅拌40min～60min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为50℃～70℃下烘干至恒重为止，即得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺；所述的质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液与3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品的体积比为(2～3):1。
本实施方式步骤一的化学反应流程如下所示：
Figure BDA00003506272000081
本实施方式步骤二的化学反应流程如下所示：
Figure BDA00003506272000082
本实施方式步骤三的化学反应流程如下所示：
Figure BDA00003506272000091
具体实施方式六：本实施方式是具体实施方式四所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的应用，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺作为稻田除草剂使用。
除草机理：本实施方式所述的三唑并嘧啶磺酰胺类化合物，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺是一种乙酰乳酸合成酶抑制剂，通过抑制植物体内蛋白质的合成从而达到除草效果，其作用机制与磺酰脲类除草剂类似。植物在吸收三唑并嘧啶磺胺类除草剂后，体内ALS活力严重降低，缬氨酸、亮氨酸与异亮氨酸的合成受到极大威胁，阻碍蛋白质的合成从而导致植物生长停止而死亡。植物根与叶均可吸收药剂，在吸收药剂后并能快速传达到全身各部门，积累于分生组织，抑制细胞分裂。此类除草剂施用后杂草的典型表现为叶片中脉失绿，叶脉褪色，叶片白化或紫化，节间变短，顶芽死亡，最终全株死亡。对水稻安全主要是因为其在水稻内能快速分解。所以本实施方式所述的三唑并嘧啶磺酰胺类化合物，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺能作为稻田除草剂使用。
采用下述试验验证本发明效果：
试验一：三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯：
①制备重氮盐：首先将30mL冰乙酸和100mL浓盐酸加入43g2-甲基-3-氯苯胺中，室温搅拌下得到白色沉淀，然后在温度为-8℃下以3mL/min的速度滴加浓度为0.64g/mL的亚硝酸钠水溶液，得到橙黄色溶液，保持在温度为-8℃下反应45min，得到重氮盐；
②制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品：在搅拌速度为200rpm下以气体流速为8cm3/min将二氧化硫气体通入300mL冰乙酸中，通入时间为30min，得到黄绿色溶液，然后在搅拌速度为200rpm下加入7.5gCuCl，得到蓝色溶液，继续以8cm3/min的气体流速通入二氧化硫气体，通入时间为20min，然后冷却至5℃，在搅拌速度为200rpm下以滴加速度为3mL/min加入步骤一①制备的重氮盐，控制反应温度不超过30℃，加完后在搅拌速度为200rpm和室温下继续反应30min，得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品；
③后处理：将步骤一②得到的2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品倒入冰水中，搅拌混匀，然后进行抽滤，得到淡黄色固体，利用二氯甲烷溶解淡黄色固体，静置分层，除去水层，得到的有机层采用无水硫酸钠进行干燥，再在压力0.09MPa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，即得2-甲基-3-氯苯磺酰氯；所述的冰水与2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品的体积比为6:1；
二、制备成品：
①制备3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品：首先将15.6g2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入160mL乙腈中，再依次加入1.6g二甲基亚砜、21.7g2-甲基-3-氯苯磺酰氯和40g吡啶，然后在温度为50℃下反应14h，得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品；
②后处理：向步骤二①得到的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品中加入320mL质量分数为15%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为200rpm下搅拌60min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为60℃下烘干至恒重为止，即得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺。
本试验步骤一得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯固体51.7g，计算得到收率为76.1%。
本试验步骤一得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯的核磁数据如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO)δ2.87(3H),7.41(s,1H),7.77(1H),8.04(1H).
本试验制备的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺固体产品27.9g，计算得到收率为89.4%；利用液相色谱仪检测本试验步骤二制备的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺纯度，纯度为98.2%。
本试验制备的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺的核磁数据如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO)δ：2.66(3H),3.88(3H),4.07(3H),7.46(1H),7.59(1H),7.73(1H)，8.06(1H),12.43(1H)。
本试验制备的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺的红外数据如下：
IR(KBr,cm-1)：3221.6，3082.4，2945.4，2847.1，2378.3，1638，1456.3，1354，1103.3，1089.8，1340.6，1165.1，910.4，794.7，608.6。
通过核磁数据和红外数据证明本试验制备的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺结构是为
Figure BDA00003506272000111
试验二：三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶：
①制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品：首先将8.4g含量为60%的NaHS加入75g二甲基甲酰胺(DMF)中，得到蓝色溶液，然后依次加入6gNaOH和5g硫磺，得到褐色溶液，将褐色溶液从室温升温至65℃，并在温度为65℃下反应60min，反应完毕后加入16g2-氯-3-三氟甲基吡啶，然后从温度为65℃升温至120℃，并在温度为120℃下反应2h，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品（黑褐色溶液）；
②后处理：将步骤一①得到的2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品倒入冰水中，再利用盐酸将pH调至约2，然后升温至90℃，并在温度90℃下搅拌10min，然后进行抽滤，并利用温度为80℃的去离子水冲洗两次，将抽滤得到的滤液冷却至0℃，再次进行抽滤，抽滤后得到的固体烘干至恒重后，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶；所述的冰水与2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品的体积比为6:1；
二、制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯：
①制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品：首先将30g冰醋酸加入50mL去离子水中，然后加入5g2-巯基-3-三氟甲基吡啶，然后温度冷却至-10℃，以气体流速为8cm3/min通入氯气，且保证在通入氯气过程中温度保持在-10℃～-5℃，通入时间为10min，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品（含有白色固体的反应液）；
②后处理：向步骤二①得到的3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品中加入100mL去离子水，室温下搅拌10min，然后进行抽滤，得到白色固体，利用二氯甲烷将白色固体完全溶解，再采用分液漏斗除去水相，得到的有机相采用无水硫酸钠干燥，利用无水硫酸钠干燥后再进行抽滤，抽滤得到的滤液在压力0.09Mpa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯；
三、制备成品：
①制备3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品：首先将3.9g2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入40mL乙腈中，再依次加入0.4g二甲基亚砜和5.0g3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯，得到黄色反应液，再加入10g吡啶，反应液的颜色加深至棕黄色，然后在温度为50℃下反应14h，得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品；
②后处理：向步骤三①得到的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品中加入80mL质量分数为15%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为200rpm下搅拌50min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为60℃下烘干至恒重为止，即得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺。
本试验步骤一得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶固体15g，计算得到收率为82.5%，通过检测可知熔点为202～207℃，利用液相色谱仪检测本试验步骤一得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶纯度，纯度为99.1%。
本试验步骤一得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶的核磁数据如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO)δ6.90(1H),7.77(1H)，7.91(1H)。
本试验步骤二得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯固体5.2g，计算得到收率为76.7%。
本试验步骤二得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯核的磁数据如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO)δ7.67(1H),8.36(1H)，8.72(1H)。
本试验制备的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺固体产品6.9g，计算得到收率为83.3%，利用液相色谱仪检测本试验制备的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺纯度，纯度为97.8%。
本试验制备的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺的核磁数据如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO)δ：3.88(3H),4.07(3H),7.61(1H),7.89(1H),8.54(1H)，8.81(1H),12.60(1H)。
本试验制备的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺的红外数据如下：
IR(KBr,cm-1)：3198.11，2937.71，2846.09，1640.5，1480.43，1376.27，1033.89，1294.29，1312.62，1131.30，820.75。
通过核磁数据和红外数据证明本试验制备的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺结构是为
Figure BDA00003506272000121
生物活性测试实验：
检测五氟磺草胺、试验一制备的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺（以下简化为H-1）和试验二制备的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺（以下简化为H-2）的生物活性。
(1)不同药剂处理对稗草种子萌发的影响
实验方法：分别称取五氟磺草胺和H-1及H-2各0.05g，加入10mL二甲基亚砜（DMSO）溶剂，分别配成10mg/L、50mg/L和100mg/L三个梯度的浓度。取12cm的培养皿，用移液枪抽取10mL加入到铺有两层滤纸的培养皿中，15个培养皿中各放入30粒稗草种子，其中空白样仅需浇10mL的清水即可。将处理好的培养皿放于25℃～27℃恒温培养箱中培养，先黑暗培养16小时，后光照培养8个小时，如此循环。种子发芽期间不断的补充药剂和水，使种子保持一定的湿度。每隔24个小时计算种子的发芽数（发芽以胚根突破种皮为准）。三天后计算出药剂处理对玉米和稗草种子萌发的抑制率，如表1所示。
表1
Figure BDA00003506272000132
从以上表格中可以看出，48小时后H-2表现出了较强的抑制作用，甚至超过五氟磺草胺，随着时间的延长，H-1的抑制作用变化不明显，说明其药效持效期长，稳定，72小时后，其抑制率远远超过五氟磺草胺。
(2)不同药剂处理对稗草的除草活性效果
A.化合物配制
用分析天平(0.0001g)称取一定质量的原药，用含1%吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成1.0-5.0%母液，然后用蒸馏水稀释备用。
B.试验方法
采用盆栽实验，实验设在东北农业大学植保温室和网室，土壤为黑土壤，有机质含量约4.17%，土壤pH=6.75。
将2.5～3叶期的稗草从温室移到网室，两天后移栽水稻，水稻移栽缓苗后1周后茎叶喷雾，喷液量为300升/公顷，用药前排干水，用药后24h灌水，水层深度保持3～5厘米，定期观察杂草的受害症状以及水稻的生长情况。于处理后15天调查目测活性，采用目测百分比法测定除草效果，其中0%表示无效，100%表示植株完全死亡，30天测量各处理杂草地上部分鲜重，根据鲜重活性判断除草效果。同时于施药后15天测量水稻株高，以及30天测量株高、株鲜重、根长和根鲜重来评价供试药剂对水稻的安全性。
C.试验结果
①供试药剂对稗草防治结果，其结果如下表2所示。
表2供试药剂对稗草的活性结果
Figure BDA00003506272000141
（注：表内数据为3次重复平均值）
Figure BDA00003506272000142
从以上表中可以看出，药剂H-1和H-2都有较强的除稗草活性，仅仅略低于五氟磺草胺。
②供试药剂对水稻安全性影响
施药后15天测量各处理水稻的株高，其结果如下表3所示。
表3供试药剂处理后15天对水稻株高的影响
Figure BDA00003506272000151
从以上表中可以看出H-1和H-2这两种新药剂与对照五氟磺草胺无显著差异，说明对植株的安全性与五氟磺草胺类似。
施药后30天测量各处理水稻的株高以及株鲜重，其结果如下表4所示。
表4供试药剂处理后30天对水稻株高和株鲜重的影响
Figure BDA00003506272000152
从以上表中可以看出H-1和H-2这两种新药剂与对照五氟磺草胺无显著差异，说明对植株的安全性与五氟磺草胺类似。
施药后30天测量各处理水稻的根长以及根鲜重，其结果如下表5所示。
表5供试药剂处理后30天对水稻株高和株鲜重的影响
Figure BDA00003506272000161
从以上表中可以看出H-1和H-2这两种新药剂与对照五氟磺草胺无显著差异，说明对植株的安全性与五氟磺草胺类似。
由表2-表5可以看出H-1和H-2这两种新化合物在稗草的防治上有较强的活性，稍低于五氟磺草胺，对水稻的安全性上与五氟磺草胺无明显差异，对水稻安全，但是从以下几个方面来看，新化合物将更有优势：1、新化合物结构简单，容易合成；2、新化合物分子质量小，利用率高；3、新化合物原料更廉价，合成更简单。

Claims (6)

1.三唑并嘧啶磺酰胺化合物，其特征在于三唑并嘧啶磺酰胺化合物化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，结构式为
2.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，其特征在于化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯：
①制备重氮盐：首先将冰乙酸和浓盐酸加入2-甲基-3-氯苯胺中，室温搅拌下得到白色沉淀，然后在温度为-10℃～-5℃下以2mL/min～5mL/min的速度滴加浓度为0.5g/mL～0.7g/mL的亚硝酸钠水溶液，得到橙黄色溶液，保持在温度为-10℃～-5℃下反应40min～50min，得到重氮盐；所述的冰乙酸与浓盐酸的体积比为(0.2～0.4):1；所述的2-甲基-3-氯苯胺的质量与浓盐酸的体积比为(0.3g～0.5g):1mL；所述的浓度为0.5g/mL～0.7g/mL的亚硝酸钠水溶液与浓盐酸的体积比为(0.3～0.5):1；
②制备2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品：在搅拌速度为150rpm～250rpm下以气体流速为5cm3/min～10cm3/min将二氧化硫气体通入冰乙酸中，通入时间为25min～35min，得到黄绿色溶液，然后在搅拌速度为150rpm～250rpm下加入CuCl，得到蓝色溶液，继续以5cm3/min～10cm3/min的气体流速通入二氧化硫气体，通入时间为15min～25min，然后冷却至0～5℃，在搅拌速度为150rpm～250rpm下以滴加速度为2mL/min～5mL/min加入重氮盐，控制反应温度不超过30℃，加完后在搅拌速度为150rpm～250rpm和室温下继续反应25min～35min，得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品；所述的冰乙酸与重氮盐的体积比为(0.7～1):1；所述的CuCl的质量与重氮盐的体积比为(0.03g～0.05g):1mL；
③后处理：将步骤一②得到的2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品倒入冰水中，搅拌混匀，然后进行抽滤，得到淡黄色固体，利用二氯甲烷溶解淡黄色固体，静置分层，除去水层，得到的有机层采用无水硫酸钠进行干燥，再在压力0.08MPa～0.1MPa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，即得2-甲基-3-氯苯磺酰氯；所述的冰水与2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品的体积比为(5～7):1；
二、制备成品：
①制备3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品：首先将2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亚砜、2-甲基-3-氯苯磺酰氯和吡啶，然后在温度为45℃～55℃下反应12h～16h，得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的质量与乙腈的体积比为1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与二甲基亚砜的质量比为1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与2-甲基-3-氯苯磺酰氯的质量比为1:(1.2～1.4)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与吡啶的质量比为1:(2.4～2.6)；
②后处理：向步骤二①得到的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品中加入质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为150rpm～250rpm下搅拌50min～70min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为50℃～70℃下烘干至恒重为止，即得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺；所述的质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液与3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品的体积比为(2～3):1。
3.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的应用，其特征在于化学名称为3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺作为稻田除草剂使用。
4.三唑并嘧啶磺酰胺化合物，其特征在于三唑并嘧啶磺酰胺化合物化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺，结构式为
Figure FDA00003506271900021
5.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，其特征在于化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺具体是按以下步骤完成的：
一、制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶：
①制备2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品：首先将含量为60%的NaHS加入二甲基甲酰胺中，得到蓝色溶液，然后依次加入NaOH和硫磺，得到褐色溶液，将褐色溶液从室温升温至60℃～70℃，并在温度为60℃～70℃下反应50min～70min，反应完毕后加入2-氯-3-三氟甲基吡啶，然后从温度为60℃～70℃升温至110℃～130℃，并在温度为110℃～130℃下反应1.5h～2.5h，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品；所述的60%的NaHS与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的NaOH与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的硫磺与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；所述的2-氯-3-三氟甲基吡啶与二甲基甲酰胺的质量比为(0.1～0.3):1；
②后处理：将步骤一①得到的2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品倒入冰水中，再利用盐酸将pH调至1.9～2.1，然后升温至85℃～95℃，并在温度85℃～95℃下搅拌8min～12min，然后进行抽滤，并利用温度为80℃的去离子水冲洗两次，将抽滤得到的滤液冷却至-5℃～0℃，再次进行抽滤，抽滤后得到的固体烘干至恒重后，得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶；所述的冰水与2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品的体积比为(5～7):1；
二、制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯：
①制备3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品：首先将冰醋酸加入去离子水中，然后加入2-巯基-3-三氟甲基吡啶，然后温度冷却至-10℃，以气体流速为5cm3/min～10cm3/min通入氯气，且保证在通入氯气过程中温度保持在-10℃～5℃之间，通入时间为8min～12min，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品；所述的冰醋酸的质量与去离子水的体积比为1g:(1.5mL～1.7mL)；所述的冰醋酸与2-巯基-3-三氟甲基吡啶的质量比为1:(0.1～0.2)；
②后处理：向步骤二①得到的3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品中加入去离子水，室温下搅拌8min～12min，然后进行抽滤，得到白色固体，利用二氯甲烷将白色固体完全溶解，再采用分液漏斗除去水相，得到的有机相采用无水硫酸钠干燥，利用无水硫酸钠干燥后再进行抽滤，抽滤得到的滤液在压力0.09Mpa和25℃下减压蒸馏去除溶剂，得到3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯；所述的去离子水与3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯粗品的体积比为(2～3):1；
三、制备成品：
①制备3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品：首先将2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亚砜和3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯，得到黄色反应液，再加入吡啶，反应液的颜色加深至棕黄色，然后在温度为45℃～55℃下反应12h～16h，得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的质量与乙腈的体积比为1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与二甲基亚砜的质量比为1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯的质量比为1:(1.1～1.3)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与吡啶的质量比为1:(2.4～2.6)；
②后处理：向步骤三①得到的3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品中加入质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液，在室温和搅拌速度为150rpm～250rpm下搅拌40min～60min，然后进行抽滤，得到灰色固体，采用去离子水洗涤灰色固体，洗涤两次，然后在温度为50℃～70℃下烘干至恒重为止，即得到3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺；所述的质量分数为10%～20%的H2SO4水溶液与3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺粗品的体积比为(2～3):1。
6.如权利要求1所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的应用，其特征在于化学名称为3-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)吡啶磺酰胺作为稻田除草剂使用。
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