CN103313938A - 用于降低新戊硅烷的铝含量的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种通过使用有机化合物D处理以用于降低新戊硅烷的铝含量的方法，所述有机化合物D含有选自N、O和S的原子，并且在这些原子上具有游离电子对。

Description

用于降低新戊硅烷的铝含量的方法
本发明涉及一种用于通过使用有机化合物处理以降低新戊硅烷的铝含量的方法。
新戊硅烷(NPS,四(三氢化甲硅烷基)硅烷)可以用作通过化学气相沉积(CVD)使含硅薄膜沉积的前体。NPS的优点在于在CVD操作中Si或SiC的高沉积速率、以及相比其它硅烷比较低的沉积温度(J.C.Sturm,K.H.Chung,ECS Transactions2008,16,799-805)。
以工业规模用于制备NPS的合适的合成方法描述于WO2008051328、WO2010043551和WO2010149547。
WO2008051328描述六氯二硅烷(HCDS)与作为催化剂的叔胺反应以提供十二氯新戊硅烷(CNPS)。该新戊硅烷的路线在WO2010043551中使用醚化合物，更特别是四氢呋喃(THF)作为催化剂而改进。在WO2008051328中所述的制备方法的第二步骤中，用二异丁基氢化铝(DIBAH)将所得的十二氯新戊硅烷还原为NPS。但该方法具有缺点：无论通过蒸馏或冷凝提纯，所得NPS仍含有显著比例的有机铝杂质(特别是二异丁基氯化铝(DIBAC))。然而，作为掺杂元素的铝会影响硅的半导体性质，因此，对于含硅薄膜的许多应用，铝的含量必须降低至最少。
本发明提供一种用于通过使用有机化合物D处理以降低新戊硅烷的铝含量的方法，所述有机化合物D含有选自N、O和S的原子，并且在这些原子上具有游离电子对。
出人意料地发现，有机化合物D的少量添加就可以将NPS的Al含量降低至通过使用其它物质类所不可能达到的程度。例如，在制备中存在的且量级通常为约3000ppm的残余铝含量可以降低至<100ppm的Al含量。由此纯化的NPS因其低Al含量，特别在半导体技术或光伏中可用于生产含硅薄膜。
本方法的另一优点在于NPS(一种极其化学敏感和反应性的物质)对所用的化合物D是稳定的。
有机化合物D与铝化合物通过在所选的N、O或S原子上的游离电子对形成铝烷-供体加合物。优选地，在本身已知的NPS制备之后进行使用有机化合物D的处理。使用有机化合物D和铝化合物形成的加合物可以容易地从NPS移除。
优选的是使用形成非挥发性加合物的化合物D。在随后的冷凝步骤中，从形成的加合物移除NPS。
有机化合物D可以是单体的或聚合的。它们可以含有具有选自N、O和S的游离电子对的一种或多种原子。化合物D可以含有具有选自N、O和S的游离电子对的相同或不同的原子。
具有含游离电子对的氮原子的化合物D可以是单体的或聚合的氮化合物，例如氨、伯胺、仲胺或叔胺、酰胺、腈、亚胺、醛亚胺、非芳族氮杂环或芳族氮杂环。
优选的是以下通式I的胺：
NR1R2R3    (I)
其中
R1、R2、R3各自为氢或C1-C20-烃基，其中一个或多个不相邻的亚甲基单元可以被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-、-S-、或-NRx-基团取代，并且其中一个或多个不相邻的次甲基单元可以被-N=、-N=N-或-P=基团取代，其中R1、R2、R3基团中的两个或三个可以彼此连接，
Rx是氢或C1-C10烃基，
其条件是R1、R2、R3基团中的至多两个可以是氢。
C1-C20烃基R1、R2、R3可以是脂族饱和或不饱和的、芳族的、直链的或支链的。R1、R2、R3优选具有1至12个原子，更优选3至10个原子，尤其仅具有碳原子。
当通式I中的R1、R2、R3基团中的两个彼此连接时，该化合物是非芳族氮杂环。优选地，彼此连接到一起的基团形成尤其具有4、5、6、7或9个碳原子的二价C4-C11-烃基。特别优选的是吡咯烷、哌啶和六亚甲基亚胺。
同样地，可以具有含游离电子对的氮原子的优选化合物D是优选具有选自C、S和O的4至10个环原子的芳族氮杂环。优选地，所有环原子是碳原子。特别优选的是吡啶、吡咯、氮杂
Figure BDA00003509898600031
(azatropilidene)、喹啉、异喹啉和吲哚。
具有含游离电子对的氧原子的化合物D可以是单体的或聚合的氧化合物，例如醚、醇盐、羰基化物、羧酸盐、非芳族氧杂环或芳族氧杂环。
优选的是以下通式II的醚：
OR4R5    (II)
其中
R4、R5各自为C1-C20烃基，其中一个或多个不相邻的亚甲基单元可以被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-、-S-、或-NRy-基团取代，并且其中一个或多个不相邻的次甲基单元可以被-N=、-N=N-或-P=基团取代，其中R4、R5基团可以彼此连接，
并且
Ry是氢或C1-C10烃基。
C1-C20烃基R4、R5可以是脂族饱和或不饱和的、芳族的、直链的或支链的。R4、R5优选具有1至12个原子，更优选3至10个原子，尤其仅具有碳原子。
当通式II中的R4、R5基团彼此连接时，该化合物是氧杂环。彼此连接到一起的基团优选是尤其具有4、5、7或9个碳原子的二价C4-C11-烃基。所有环原子优选是碳原子。特别优选的是呋喃、四氢呋喃、吡喃、四氢吡喃、环氧己烷、氧杂环庚三烯和苯并呋喃。
具有含游离电子对的硫原子的化合物D可以是单体的或聚合的硫化合物，例如硫醚、硫醇盐(thiolate)、硫醇、硫代羰基化物、硫代氰酸盐、硫代羧酸盐、非芳族硫杂环或芳族硫杂环。
优选的是以下通式III的硫醚：
SR6R7    (III)
其中
R6、R7各自为C1-C20烃基，其中一个或多个不相邻的亚甲基单元可以被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-、-S-、或-NRz-基团取代，并且其中一个或多个不相邻的次甲基单元可以被-N=、-N=N-或-P=基团取代，其中R6、R7基团可以彼此连接，
并且
Rz是氢或C1-C10烃基。
C1-C20烃基R6、R7可以是脂族饱和或不饱和的、芳族的、直链的或支链的。R6、R7优选具有1至12个原子，更优选3至10个原子，尤其仅具有碳原子。
当通式III中的R6、R7基团彼此连接时，该化合物是硫杂环。彼此连接到一起的基团优选是尤其具有4、5、7或9个碳原子的二价C4-C11-烃基。所有环原子优选是碳原子。特别优选的是硫杂环戊烷(thiolane)、噻吩、硫杂环己烷(thiane)、六亚甲基硫醚、硫杂
Figure BDA00003509898600041
(thiotropilidene)和苯并噻吩。
同样地，优选的是含有选自N、O和S的、具有游离电子对的2个或更多个相同或不同的原子。这些化合物可以是脂族饱和或不饱和的、环状或无环的、芳族的、直链的或支链的。无环化合物的实例是四甲基乙二胺、单乙醇胺、二甲氧基乙烷、2-甲氧基乙胺和巯基乙醇。
杂环优选含有5至30个环原子，并且可以是单环的、二环的或多环的。杂环的实例是哌嗪、咪唑、苯并咪唑、嘧啶、吗啉、噁唑、吡唑、噻唑、苯并噁唑、三唑[18]冠-6、二氮杂-[18]冠-6和[2.2.2]穴状配体。
聚合的有机化合物D可以在聚合物链内、例如聚(环氧乙烷)中具有选自N、O和S的含游离电子对的原子，或携带具有选自N、O和S的含游离电子对的原子的侧基，例如聚(4-乙烯基吡啶)。
有机化合物D还可以物理性地或化学性地键合至无机基体。例如，作为氨烷基的化合物D可以键合至聚硅氧烷或二氧化硅的表面。
该方法优选在至少-65℃、更优选至少-10℃、尤其至少0℃、并且至多90℃、更优选至多60℃、尤其至多40℃的温度下进行。
化合物D和铝化合物的加合物一般比NPS具有更少的挥发性。
在一个优选实施方案中，使用比NPS更具挥发性的化合物D。在该情况下优选的是使用相对于NPS中存在的铝化合物化学计量比十分接近的化合物D。化合物D优选地在0.1MPa下、在比NPS低至少10℃且尤其低至少20℃下沸腾。在该实施方案中，可以通过蒸馏从化合物D和铝化合物的加合物中首先移除化合物D，然后移除NPS。
在另一优选实施方案中，使用比NPS的挥发性更少的化合物D。化合物D优选地在0.1MPa下、在比NPS高至少10℃且尤其高至少20℃下沸腾。在该实施方案中，可以首先通过蒸馏从化合物D以及化合物D和铝化合物的加合物中移除NPS。
在另一优选实施方案中，使用不溶于NPS的化合物D。在该情况下化合物D优选是固体，并且在反应之后可以物理性地与所形成的加合物一起移除。例如，通过过滤或离心实现移除，或NPS作为液体流动相通过包含化合物D的固定相。NPS也可作为流动相以气态形式通过含有化合物D的固定相。
新戊硅烷可以以纯的形式或作为混合物的组分与化合物D反应。例如，NPS可以存在于与非质子溶剂混合的过程中。这种溶剂的实例是氯化烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯乙烯；烃，例如戊烷、正己烷、己烷异构体混合物、庚烷、辛烷、油漆溶剂油、石油醚、苯、甲苯、二甲苯；硅氧烷，尤其是具有三甲基甲硅烷基端基的直链二甲聚硅氧烷，该端基优选含0至6个聚二甲基硅氧烷单元，或是优选具有4至7个聚二甲基硅氧烷单元的环状二甲基聚硅氧烷，例如六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、八甲基四硅氧烷和十甲基环五硅氧烷；二硫化碳和硝基苯，或这些溶剂的混合物。
该溶剂优选比NPS具有更少的挥发性。该溶剂优选地在0.1MPa下、在比NPS高至少10℃且尤其至少高20℃下沸腾。
上述式中的所有上述符号彼此独立地各自定义。在所有式中，硅原子是四价的。
除非另外说明，在干燥氩气5.0的气氛中，并且在环境压力下(即约1013毫巴)和室温(即约23℃)下进行以下实施例。
除非另外说明，实施例中的所有百分比数值以重量计。
用于合成的溶剂通过标准方法干燥，并且在干燥氩气气氛下储存。将用于NMR光谱学的市售氘化溶剂从通过熔融开启的安瓿瓶中直接用于测试，而不进一步纯化。在实施例中使用以下方法和材料：
核共振光谱学(NMR)：
所有记录的化学位移基于δ范围并且以ppm记录。使用来自Bruker的Avance300(1H,300.1MHz;29Si,59.6MHz)或Avance500仪器(1H,500.1MHz;13C,125.8MHz;29Si,99.4MHz)在23℃下记录1H、13C{1H}和29Si{1H}的NMR光谱。将C6D6用作溶剂。将样品(～0.1ml)溶于直径5mm的NMR管中的0.7ml C6D6中。相对于内部的C6HD5(1H,δ=7.28,C6D6)、内部的C6D6(13C,δ=128.0,C6D6)或外部的TMS(29Si,δ=0;C6D6)，测定化学位移(ppm)。用1H宽带去偶记录所有13C和29Si NMR光谱。记录的偶合常数的值是量级(magnitudes)；符号未确定。用于多重峰的缩写如下定义:s，单峰；d，二重峰；q，四重峰；ht，七个三重峰(heptet of triplets)；c，复杂峰。在根据1H NMR光谱对组合物的各自成分的质量比例的计算中，估计的误差是±1%。
电感耦合等离子体(ICP)发射光谱法：
用Perkin Elmer Optima7300DV仪器进行铝和其它指定元素的定性和定量测定。样品如下制得：在氩气气氛下将精确确定量的NPS组合物(～300mg)滴加入确定量的1M氢氧化钠溶液(～3g)中，同时搅拌，在该过程中通过稍微加热开始水解并放出气体。在添加结束之后，在氩气下搅拌该混合物24小时以确保水解性分解完全。为测定Al含量，用5ml硝酸(65%)和1ml氢氟酸(40%)消解所得水溶液，并相对于作为参照的未处理的1M氢氧化钠溶液分析。所有记录的Al含量基于所用的NPS组合物的量并且以ppm记录；平均误差是±38ppm(P=95%)。实施例2-11和对比实施例1的Al含量测定的结果汇编于表1。
以下材料购自商业来源并且直接使用而不进一步纯化：六氯乙硅烷(HCDS),<=100%(Wacker Chemie AG);四氢呋喃(THF),99.9%(Sigma-Aldrich);二异丁基氢化铝(DIBAH),100%(Akzo Nobel PolymersChemicals);三丁胺,99%(Sigma-Aldrich);三乙胺,99.7%(Acros Organics);N,N,N',N'-四亚甲基乙二胺(TMEDA),99.5%(Sigma-Aldrich);正辛胺,98%(Fluka);二异丙胺,99%(Merck);哌啶,99%(Sigma-Aldrich);二正丁醚,99.5%(Sigma-Aldrich);聚(4-乙烯基吡啶)(Sigma-Aldrich);聚环氧乙烷,100%(Sigma-Aldrich)。
实施例1
根据WO2010043551进行十二氯新戊硅烷(CNPS)的制备：由具有精密玻璃搅拌器的2l反应器、维格罗分馏柱、冷凝器、蒸馏容器(500ml烧瓶)和2l收集烧瓶组成的设备在减压下烘烤(反应器夹套加热至100℃，其它设备部件用热空气枪在500℃下加热)，并且充入氩气。将1500g HCDS(5.58mmol)与30ml无水THF在反应器中混合，并加热至120℃，同时搅拌总计45小时。将形成的馏出物连续收集于接收器中(569g；b.p.56℃)。将反应器中存在的淡黄色悬浮液转移到具有正己烷(4×50ml)的收集烧瓶中，并冷却至-114℃，并且在低温条件下过滤掉不溶性无色固体，用四氯化硅(2×10ml)洗涤，并在减压下(0.03毫巴，50℃，14小时)干燥。通过在减压下(0.02毫巴，100℃，90分钟)升华而进一步纯化之后，获得508g(898mmol;64%)无色固体。29Si NMR(99.4MHz,C6D6):δ=3.5(SiCl3),-80.9(Siq)。
实施例2
根据WO2008051328进行新戊硅烷(NPS)的制备：在氩气气氛中将DIBAH(702g,4.94mol)滴加入CNPS(202g,357mmol)中，同时在30℃下搅拌3小时，并且在23℃下搅拌所得反应混合物24小时。将透明无色的混合物在40℃下、在减压下(0.03毫巴)加热并搅拌90分钟，并且在-196℃下将挥发性组分收集于冷捕集器中。将冷凝物解冻至23℃。
残余物：846g(4.79mmol)；获得作为无色液体的97%的二异丁基氯化铝(DIBAC)。1H NMR(500.1MHz,C6D6):δ=0.59(d,3JHH=6.9Hz,4H,CH2),1.16(d,3JHH=6.3Hz,12H,CH3),2.14(ht,3JHH=6.9Hz,3JHH=6.3Hz,2H,CH)。13C-NMR(125.8MHz,C6D6):δ=25.3(CH2),25.8(CH),27.8(CH3)。
冷凝物：获得49.6g无色液体，其含有67%NPS、4%(H3Si)3Si(SiH2CH3)(Me-NPS)、21%其它硅烷(SinH2n+2)、7%烃(CnH2n+2)和1%DIBAC。由以下1H NMR光谱确定组成的鉴别和组合物的纯度：1H NMR(500.1MHz,C6D6):δ=0.26(t,3JHH=4.8Hz,(H3Si)3Si(SiH2CH3);Me-NPS),0.58(d,3JHH=6.9Hz,CH2;DIBAC),0.82-1.97(c,C-H;CnH2n+2),1.15(d,3JHH=6.3Hz,CH3;DIBAC),2.13(ht3JHH=6.9Hz,3JHH=6.3Hz,CH;DIBAC),3.27-3.81(c,Si-H;SinH2n+2),3.61(s,Si(SiH3)4;NPS);4.02(q,3JHH=4.8Hz,(H3Si)3Si(SiH2CH3);Me-NPS)。29Si NMR(59.6MHz,C6D6):δ=-88.2(Siq;Me-NPS),-89.0,-90.0,-90.6和-91.5(Si;SinH2n+2,-89.5(SiH3;NPS),-165.8(Siq;NPS)。Al含量是3132ppm(ICP)。Ag、As、B、Bi、Cd、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、In、Li、Mn、Nb、Ni、P、T1、Zn<5ppm的含量和Sb、Pt<10ppm的含量低于各自元素的检测限。
实施例3
将来自实施例2的4.51g NPS组合物与71mg正辛胺(0.548mmol)混合并同时搅拌，并将所得混合物在23℃下搅拌24小时，随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供4.16g无色液体，其含有70%NPS、5%Me-NPS、21%其它硅烷(SinH2n+2)、3%烃(CnH2n+2)和22ppm(ICP)的Al含量。
实施例4
将来自实施例2的4.11g NPS组合物与51mg二异丙胺(0.500mmol)混合并同时搅拌，将所得混合物在23℃下搅拌24小时，随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供3.73g无色液体，其含有67%NPS、5%Me-NPS、23%其它硅烷(SinH2n+2)、4%烃(CnH2n+2)和34ppm(ICP)的Al含量。
实施例5
来自实施例2的3.89g NPS组合物与40mg哌啶(0.474mmol)混合并同时搅拌，将所得混合物在23℃下搅拌24小时，随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供3.64g无色液体，其含有67%NPS、6%Me-NPS、24%其它硅烷(SinH2n+2)、3%烃(CnH2n+2)和<1ppm(ICP)的Al含量。
实施例6
将来自实施例2的4.13g NPS组合物与51mg三乙胺(0.503mmol)混合并同时搅拌，将所得混合物在23℃下搅拌24小时，随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供3.68g无色液体，其含有67%NPS、5%Me-NPS、23%其它硅烷(SinH2n+2)、5%烃(CnH2n+2)和58ppm(ICP)的Al含量。
实施例7
将来自实施例2的4.63g NPS组合物与105mg三正丁胺(0.563mmol)混合并同时搅拌，并将所得混合物在23℃下搅拌24小时，并随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供3.96g无色液体，其含有72%NPS、5%Me-NPS、18%其它硅烷(SinH2n+2)、5%烃(CnH2n+2)和42ppm(ICP)的Al含量。
实施例8
将来自实施例2的4.21g NPS组合物与60mg的N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA;0.513mmol)混合并同时搅拌，并将所得混合物在23℃下搅拌24小时，并随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供3.85g无色液体，其含有73%NPS、4%Me-NPS、19%其它硅烷(SinH2n+2)、3%烃(CnH2n+2)和26ppm(ICP)的Al含量。
实施例9
将55mg聚(4-乙烯基吡啶)与来自实施例2的4.52g NPS组合物混合，并同时搅拌，并将所得悬浮液在23℃下搅拌24小时。根据实施例2，通过冷凝纯化该液体组分。由此提供4.08g无色液体，其含有67%NPS、6%Me-NPS、24%其它硅烷(SinH2n+2)、3%烃(CnH2n+2)和70ppm(ICP)的Al含量。
实施例10
将来自实施例2的2.69g NPS组合物与43mg二正丁醚(0.328mmol)混合并同时搅拌，并将所得混合物在23℃下搅拌60小时，并随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供2.37g无色液体，其含有62%NPS、5%Me-NPS、28%其它硅烷(SinH2n+2)、5%烃(CnH2n+2)和<1ppm(ICP)的Al含量。
实施例11
将来自实施例2的2.74g NPS组合物与46mg聚(环氧乙烷)(M～600000g/mol)混合并同时搅拌，并将所得混合物在23℃下搅拌60小时，并随后根据实施例2，通过在减压下冷凝而纯化。由此提供2.04g无色液体，其含有53%NPS、5%Me-NPS、37%其它硅烷(SinH2n+2)、5%烃(CnH2n+2)和<1ppm(ICP)的Al含量。
对比实施例1(非本发明的)
通过根据实施例2进一步冷凝以直接纯化来自实施例2的3.69g NPS组合物而不进一步预处理。由此提供3.45g无色液体，其含有67%NPS、5%Me-NPS、24%其它硅烷(SinH2n+2)、4%烃(CnH2n+2)和435pmm(ICP)的Al含量。

Claims (5)

1.一种用于通过使用有机化合物D处理以降低新戊硅烷的铝含量的方法，所述有机化合物D含有选自N、O和S的原子，并且在这些原子上具有游离电子对。
2.权利要求1的方法，其中具有含游离电子对的氮原子的化合物D是单体的和聚合的氮化合物，其选自伯胺、仲胺和叔胺、酰胺、腈、亚胺、醛亚胺、非芳族氮杂环和芳族氮杂环。
3.权利要求1的方法，其中具有含游离电子对的氧原子的化合物D是单体的和聚合的氧化合物，其选自醚、醇盐、羰基化物、羧酸盐、非芳族氧杂环和芳族氧杂环。
4.权利要求1的方法，其中具有含游离电子对的硫原子的化合物D是单体的和聚合的硫化合物，其选自硫醚、硫醇盐、硫醇、硫代羰基化物、硫代氰酸盐、硫代羧酸盐、非芳族硫杂环和芳族硫杂环。
5.权利要求1至4之一的方法，其在至少-65℃且至多90℃下进行。
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