CN103305332A - 干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯（OPO）的方法。包括以下步骤，步骤1为干法分提：以精制猪油为原料，60℃融化后，快速降温至28℃，再缓慢下降至16℃，维持10h，低速搅拌，结晶，真空抽滤分离固脂和液脂，得到液脂1；步骤2为溶剂法分提：将步骤1中分离得到的液脂1以1∶1～1∶2（w/v)加入丙酮混合；40℃维持一段时间，迅速降温至5℃，在5℃条件下维持20h，结晶，真空抽滤分离得到固脂，在减压条件下蒸发出丙酮溶剂得到液脂2。经检测，液脂2中的OPO含量达到40%以上，相比原料猪油显著提高。本发明利用分提改性手段实现了猪油分提后分提液脂中OPO的富集。
Description
技术领域
本发明涉及一种干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的方法，属于油脂深加工领域。
背景技术
猪油是人体热能量最适宜的贮存形式，人体必须脂肪酸和脂溶性维生素的主要来源，同时猪油具有独特的风味功能（在烹调时覆盖于原料的表面，使人口感滑润油腻，同时也是重要的传媒介质，能提高烹饪的温度，使食物快速熟化，并驱使不愉快的气味，在加热时油脂挥发，弥漫出令人垂狿欲放的诱人的香味）。我国是一个猪油资源十分丰富的国家,随着人们膳食结构的改善和生活水平的提高,及肥猪肉的大量过剩,猪油的应用开发日渐成为个十分重要的课题。由于猪油的常温结晶、高胆固醇、易氧化酸败、酪化性差等不良特性,而限制了它的进一步利用。油脂改性主要有氢化、酯交换、分提3种方法。通过改性技术可以扩大猪油的用途,科学地搞好猪油深加工和开发高价值、高利润的产品,实现物尽其用,获得较高的经济效益和社会效益。
1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯（OPO）是人乳脂肪中一种重要的甘三酯，它独特的脂肪酸位置分布（Sn-2位棕榈酸含量>70%，1,3位油酸分布）使其在婴儿脂质代谢中发挥重要的生理功能。卫生部已于2008年13号公告中，明确OPO可以以营养强化剂添加于婴儿乳制品中。近些年来针对猪油改性技术主要集中在分提和酯交换两个方面，取得了一系列的研究进展。朱向菊等利用干法分提技术对猪油进行改性，研究了结晶温度、冷却速率、养晶时间、搅拌速率等因素对干法分提的影响，确定了最佳的干法分提工艺，同时分析了干法分提后的液脂得率，测定了分提液脂的熔点、碘价等理化指标。N.A.M.Yanty等利用溶剂法分提对猪油进行改性，获得了分提固脂和分提液脂，并对所得到的分提固脂和液脂进行了理化指标测定，脂肪酸组成以及甘三酯组成分析，甘三酯分析结果中OPO含量在分提液脂中的含量有所提高。XiaoLiQin等以猪油为原料，利用干法分提和酶法酯交换相结合的两步方法制备OPO，并对所得产物OPO进行了评价。以上这些文献对猪油改性技术做了较为深入的研究，同时也探索了猪油改性向人乳替代脂肪方面的应用研究，但是没有明确一种合理有效的方法来富集猪油中OPO，实现其经济价值的提高。本发明提供了一种较为经济、操作简便的方法来实现了猪油改性后分提液脂中OPO含量的富集。
发明内容
本发明的目的是通过对猪油进行分提改性，提供一种富集猪油分提液脂中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯（OPO）的方法。以精制猪油为原料，通过猪油干法分提偶联溶剂法分提，获得分提液脂，富集了分提液脂中OPO的方法。
本发明的技术方案：
一种干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，以精制猪油为原料，包括两步分提步骤，步骤1采用干法分提，步骤2采用溶剂法分提。
具体步骤包括：
（1）干法分提：将精制猪油原料在60℃融化后维持10～30min，以5℃/h～8℃/h降温至28℃，再以0.5℃/h～1.5℃/h降温至16℃，在16℃下维持6h～10h，搅拌；结晶完成后分离固脂和液脂，得到液脂1；
（2）溶剂法分提：将步骤1中分离得到的液脂1按照1:1～1:2（w/v)加入丙酮，混合均匀；40℃维持10min～30min，迅速降温至5℃，维持15h～25h，结晶完成后分离固脂和液脂，液脂蒸发出丙酮溶剂得到液脂2。
优选的，步骤（1）中搅拌速率为20rpm～50rpm。
优选的，分离固脂和液脂采用真空抽滤法。
优选的，蒸发出丙酮溶剂在在减压条件下进行。
经测定，液脂2中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯含量达到40%～50%。
一种富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的精制液体猪油制品，采用上述的方法制得。
所述的制品中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯含量达到40%～50%。
所述的制品的熔点小于18℃。
本发明的有益效果：
（1）本发明提供了一种以猪油为原料富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯（OPO）的方法。通过干法和溶剂法两步分提之后使得猪油中OPO含量由22.60%升高至45.25%，为其在人乳脂肪替代品行业的应用提供了有利的技术支持。
（2）我国猪肉加工量大，猪油资源丰富，合理利用猪油资源，创造较高经济价值的产品非常重要，本发明为拓展了猪油的应用领域，使其发挥更高的经济价值。
（3）分提作为油脂改性手段被广泛应用于棕榈油加工中，技术已经较为成熟，将分提技术引进入猪油加工中将带来巨大的经济价值。
附图说明
图1是分提工艺流程图；
图2是猪油及分提液脂的OPO含量变化；
图3是猪油及分提液脂的结晶曲线；
图4是猪油及分提液脂的融化曲线；
图5是猪油及分提液脂的固体脂肪含量曲线。
具体实施方式
下面通过实例进一步说明本发明的技术内容和效果。
一种干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，以精制猪油为原料，包括两步分提步骤，步骤1采用干法分提，步骤2采用溶剂法分提。
具体步骤包括：
（1）干法分提：将精制猪油原料在60℃融化后维持10～30min，以5℃/h～8℃/h降温至28℃，再以0.5℃/h～1.5℃/h降温至16℃，在16℃下维持6h～10h，搅拌；结晶完成后分离固脂和液脂，得到液脂1；
（2）溶剂法分提：将步骤1中分离得到的液脂1按照1:1～1:2（w/v)加入丙酮，混合均匀；40℃维持10min～30min，迅速降温至5℃，维持15h～25h，结晶完成后分离固脂和液脂，液脂蒸发出丙酮溶剂得到液脂2。
优选的，步骤（1）中搅拌速率为20rpm～50rpm。
优选的，分离固脂和液脂采用真空抽滤法。
优选的，蒸发出丙酮溶剂在在减压条件下进行。
经测定，液脂2中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯含量达到40%～50%。
一种富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的精制液体猪油制品，采用上述的方法制得。
所述的制品中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯含量达到40%～50%。
所述的制品的熔点小于18℃。
本发明对猪油分提得到液脂进行了熔点、碘价的测定以及脂肪酸组成分析，利用标品完成对分提液脂甘三酯中OPO定性，利用外标法完成定量。
下面从以下几个方面来具体描述本发明的技术效果。
（1）分提液脂的熔点和碘价变化
利用国标法测定了原料猪油和分提液脂的熔点和碘价（表1）。精制原料猪油经过分提之后，分提液脂的熔点下降明显，碘价则显著升高。油脂的熔点和组成油脂的混合甘三酯的饱和度密切相关，分提液脂熔点的降低，说明组成液脂的混合甘三酯中不饱和甘三酯含量提高。
（2）脂肪酸组成分析
利用气相色谱仪对原料猪油及分提液脂的总脂肪酸组成和Sn-2位脂肪酸组成进行了分析（表2），采用程序升温，利用标品的保留时间进行定性，面积归一法进行定量。Sn-2位脂肪酸分析则借助于1,3位特异性脂肪酶和薄板层析来得到Sn-2位的单甘脂，然后进行气相分析。猪油分提液脂中总脂肪酸分布以油酸为主，Sn-2位则以棕榈酸为主，这符合人乳脂肪的基本要求，为其在人乳脂肪替代品中的应用提供了理论基础。
（3）甘三酯OPO含量的变化
利用高效液相色谱仪（Waters1525）对样品的甘三酯进行分析，采用灵敏度较高的蒸发光检测器（ELSD），甘三酯的分离采用反相C18柱（100mm，）柱温度维持在50℃。流动相A：乙腈，流动相B：正己烷：异丙醇（1：1）,梯度洗脱，流速为1ml/min。采用标品对甘三酯定性，利用外标法对甘三酯进行定量（图2）。结果显示，与分提前猪油22.60%的OPO含量相比，步骤1中干法分提所到的分提液脂1中的OPO含量增长至27.81%，步骤2中溶剂法分提得到的分提液脂2的OPO含量增长至45.25%。
（4）热力学性质变化
利用差示量热扫描仪（DSC）对原料猪油及分提液脂进行了热力学性质的分析。从结晶曲线（图3）可以看出，原料猪油经过分提之后得到液脂1和液脂2的结晶曲线发生了明显的改变，原料猪油结晶曲线比较突出的3个峰（依次为：22.51℃、17.60℃、-14.74℃）；而液脂1和液脂2中有2个比较突出的峰（0℃以下），结晶温度都有大幅度的下降。从融化曲线（图4）可以看出，原料猪油有明显的1个峰值温度（30.46℃）和两个平缓的峰值温度（0.34℃、36.74℃），液脂1和液脂2的融化曲线都有1个比较尖锐的峰（5℃附近），同时也出现了一个平缓的峰（0℃下），融化温度都有了大幅度的下降。结合结晶曲线和融化曲线分析结果，说明了原料猪油经过分提之后，实现了低熔点的甘三酯组分的富集，热力学性质分析结果与熔点测定结果相吻合。
（5）固体脂肪含量变化
利用脉冲核磁共振仪测定了原料猪油及分提液脂的固体脂肪含量（SFC）随温度（0℃至60℃）的变化曲线（图5）。由图5可以看出，液脂1和液脂2的SFC曲线与分提前的原料猪油相比，发生了很大的改变。在0℃时，原料猪油、液脂1和液脂2的起始SFC分别为48.6、32.0、25.0；原料猪油的SFC曲线在0℃到50℃之间变化趋势更为平缓，SFC到45℃时才降低到0左右；液脂1和液脂2的SFC曲线则非常陡峭，液脂1的SFC在20℃降低到0，液脂2的SFC在15℃附近就降低到0。以上结果说明分提之后所得液脂的甘三酯熔点集中在0℃到20℃之间。SFC曲线分析结果验证了之前其它各个指标测定的合理性。
实施例1：
（1）猪油的干法分提
以精制猪油为原料，60℃维持20min，以8℃/h下降至28℃，再以1.5℃/h下降至16℃，在16℃下维持8h，搅拌速率：30rpm，结晶完成后利用真空抽滤完成固脂和液脂的分离，得到液脂1。
（2）猪油的溶剂法分提
将步骤1中分离得到的分提液脂1以1:2（w/v)加入丙酮混合；40℃维持20min，迅速降温至5℃，在5℃条件下维持24h，使其结晶。结晶完成后用真空抽滤分离得到固脂，在减压条件下蒸发出丙酮溶剂得到液脂2。
实施例2：猪油及分提产物的脂肪酸分析
总脂肪酸分析：取50mg左右样品于10ml容量瓶中，加入2ml0.5mol/L甲醇钠溶液，在65℃水浴皂化30min(期间需摇动数次)，然后加入2ml三氟化硼甲醇溶液（三氟化硼甲醇体积比1:3）在70℃水浴条件下酯化5min,取出后加入2ml正己烷振荡，提取脂肪酸甲酯，继续加入饱和氯化钠至上层液升至容量瓶瓶颈出，吸取上层液置于1.5ml离心管，管底加有无水硫酸钠，将离心管放入高速离心机中离心5min，然后用于气相分析。
Sn-2位脂肪酸分析：称取0.1g左右油样于15ml离心管中，加入20mg猪胰脂酶、2mlTris-HCl（PH8.0）缓冲液，充分摇匀后加入0.5ml胆酸钠溶液（0.05%）、0.2mlCaCl2（0.05%）溶液，置于40℃水浴中振荡3min，加入1ml6mol/LHCl和1ml乙醚，剧烈振荡后加入无水硫酸钠，然后4000rpm离心10min，取上层液进行氮吹至200ul左右体积，点样到硅胶板上进行薄板分离，展开剂为正己烷：乙醚：冰乙酸（体积比50:50:1）。刮下Sn-2位单甘脂带，用乙醚萃取多次后，甲酯化处理，气相色谱分析其脂肪酸组成。
气相色谱条件为：采用毛细管柱（30m×0.32mm×0.5um），FID检测器，进样量1.5ul。柱温程序：初温80℃下3min，以15℃/min升温至175℃，在175℃下维持20min。载气为氮气，进样口和检测器的温度都设定为250℃。
实施例3：甘三酯分析
利高效液相色谱仪（Waters1525）对样品的甘三酯进行分析。色谱条件：反相C18柱（150mm×4.6mm，5um）柱温30℃，流动相A：乙腈，流动相B：正己烷：异丙醇（1：1）,流速1ml/min,梯度洗脱。样品经正己烷稀释浓度至5mg/ml，进样量10ul。采用标品对甘三酯定性，利用外标法对甘三酯进行定量。
实施例4：热力学性质分析
称取4-8mg样品放入DSC仪坩锅内，空白作对照，利用差示量热扫描仪（DSC）进行样品的热力学性质分析。具体温度变化程序为：60℃维持1min，以5℃/min降至-60℃，并维持1min，然后再以5℃/min升至60℃。
实施例5：固体脂肪含量（SFC）的测定
采用核磁共振仪（pNMR）测定SFC，油样在60℃条件下维持30min，充分融化消除结晶记忆，然后放入核磁仪的样品分析管，立刻至于0℃水浴中，维持90min后进行测定。恒温水浴0℃，之后以5℃为间隔升温至60℃，每个温度下维持30min，以测定此温度下的SFC。
表1猪油及分提液脂的熔点、碘价
表2猪油及分提液脂的脂肪酸组成分析
Claims (9)
1.一种干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，其特征在于，以精制猪油为原料，包括两步分提步骤，步骤1采用干法分提，步骤2采用溶剂法分提。
2.根据权利要求1所述的干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，其特征在于，具体步骤包括：
（1）干法分提：将精制猪油原料在60℃融化后维持10～30min，以5℃/h～8℃/h降温至28℃，再以0.5℃/h～1.5℃/h降温至16℃，在16℃下维持6h～10h，搅拌；结晶完成后分离固脂和液脂，得到液脂1；
（2）溶剂法分提：将步骤1中分离得到的液脂1按照1:1～1:2（w/v)加入丙酮，混合均匀；40℃维持10min～30min，降温至5℃，维持15h～25h，结晶完成后分离固脂和液脂，液脂蒸发出丙酮溶剂得到液脂2。
3.根据权利要求2所述的干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，其特征在于，步骤（1）中搅拌速率为20rpm～50rpm。
4.根据权利要求2所述的干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，其特征在于，分离固脂和液脂采用真空抽滤法。
5.根据权利要求2所述的干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，其特征在于，蒸发出丙酮溶剂在在减压条件下进行。
6.根据权利要求2-5中任选一项所述的干法偶联溶剂法分提富集1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的方法，其特征在于，液脂2中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯含量达到40%～50%。
7.一种富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的精制液体猪油制品，其特征在于，采用权利要求1-5任一项所述的方法制得。
8.根据权利要求7所述的富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的精制液体猪油制品，其特征在于，制品中1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯含量达到40%～50%。
9.根据权利要求7所述的富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘三酯的精制液体猪油制品，其特征在于，制品的熔点小于18℃。
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Legal Events
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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Granted publication date: 20150805 Termination date: 20160627 |