CN103305229A - 一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，包含1%～40%的通式I所示的化合物、1%～70%的通式II所示的化合物、1%～55%的通式III所示的化合物、0%～40%的通式IV所示的化合物、0～40%的通式V所示的化合物。本液晶组合物具有宽的向列相温度范围、适当的正介电各向异性、合适的光学各向异性、高的电荷保持率、快速的响应时间、低的旋转粘度，适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT显示器。（I），（II），（III），（IV），

Description

一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物
技术领域
本发明涉及一种液晶显示材料，尤其涉及一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物。
背景技术
液晶显示技术是平板显示领域主要的显示方式之一，它在各种显示终端得到了广泛的应用。目前，薄膜晶体管液晶显示器（TFT-LCD）已经成为液晶显示技术的发展主流，但与其它液晶显示技术相比，TFT-LCD仍存在响应速度相对较慢、动画拖影等问题，尤其是低温显示速度慢、图像拖尾明显，极大影响了TFT-LCD的低温工作范围。而造成这一现象的主要因素是液晶材料的低温粘度大，低温响应速度对温度的依赖性大。可见，液晶材料是TFT-LCD的关键光电子材料，其性能的优劣决定TFT-LCD的显示质量。
薄膜晶体管（TFT）液晶显示材料要求液晶化合物不仅要具备高的化学稳定性、宽的液晶温度相区，而且必须具有高电压保持率、高电阻率、较高的介电各向异性（Δε）、低的旋转粘度（γ1）等特性。含氟液晶材料由于具有上述TFT液晶材料所需要的各种综合性能，成为TFT液晶显示材料的关键材料，而具有二氟甲氧桥键（-CF2O-）类液晶是20世纪80年代末期以来逐渐开发的一类重要的含氟液晶。研究发现，在液晶化合物设计过程中，合理地引入二氟甲氧桥键可以起到如下作用：
①增宽向列相温度范围；
②增大介电各向异性（Δε）；
③改善液晶化合物的溶解性能；
④降低旋转粘度（γ1）；
⑤改善电压保持率（VHR）。
可见，开发含有二氟甲氧桥键类液晶化合物的液晶材料成为TFT-LCD研发的重点。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种正介电各向异性、电荷保持率高、稳定性好、旋转粘度低、响应速度快的环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，包含按质量百分比计为1%～40%的通式I所示的化合物、按质量百分比计为1%～70%的通式II所示的化合物、按质量百分比计为1%～55%的通式III所示的化合物、按质量百分比计为0%～40%的通式IV所示的化合物、按质量百分比计为0～40%的通式V所示的化合物，以及按质量百分比计为0～0.5%的通式I～通式V所示的化合物的质量之和的旋光性化合物，并且所述液晶组合物中通式I～通式V所示的化合物的质量百分比之和为100%，
Figure BDA00003312358200021
（I），
Figure BDA00003312358200022
（II），
（III），
Figure BDA00003312358200024
（IV），
Figure BDA00003312358200025
（V）；
其中，
R1、R7、X4、X7是下述①～④中所列基团中的任意一种：
①：-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基或碳原子数为2～15的烯氧基，
③：上述②中所述的碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-取代所形成的氧原子不直接相连的基团，
④：上述③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团，或者上述②中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团；
R2、R3、R4、R5、R6是-H、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基的其中一种，或者碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代所形成的基团的其中一种；
X1、X2、X3、X5、X6是-H或-F的其中一种；
Z1、Z2、Z3为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种；
Figure BDA00003312358200031
Figure BDA00003312358200032
为单键或以下基团的其中一种：
Figure BDA00003312358200034
Figure BDA00003312358200041
Figure BDA00003312358200042
a、b是0、1、2或3的其中任一数值，c为1或2的其中任一数值，且a+b+c≤5；
d、e、f、g、h、i是0、1、2或3的其中任一数值。
由于采用了上述技术方案，本发明所取得的技术进步在于：
本发明一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，具有非常低的总响应时间、较低的电压、高的电阻率及电压保持率、低的旋转粘度、适当的光学各向异性和介电各向异性，适用于具有有源矩阵寻址的光电显示器中，尤其适用于制造快速响应的有源矩阵TN-TFT、IPS-TFT液晶显示元件和液晶显示器。
通式I所示的化合物除具有液晶单体化合物所必需的一般物理性质外，还具有对光、热稳定、向列相宽、与其他化合物相溶性好的特性，特别是此化合物的旋转粘度（γ1）低、介电各向异性（△ε>0）大，可以有效地降低液晶组合物的阈值电压，加快液晶组合物的响应时间、改善液晶组合物的低温互溶性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细描述。
本说明书中的百分比均为质量百分比；温度为摄氏度（℃）；其他符号的具体意义及测试条件如下：
c.p.（℃）表示液晶的清亮点；S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点（℃）；△n为光学各向异性，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为：589nm，25℃；△ε为介电各向异性，△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为：25℃、1KHz、HP4284A、5.2微米TN左旋盒；τ为响应时间（ms），测试仪器为DMS-501，测试条件为：25±0.5℃，测试盒5.2微米TN左旋盒，测试仪器为DMS-501；V10为液晶的光学阀值电压（v），V90为液晶的饱和电压（v），测试条件为：5.2微米TN左旋盒，25℃；γ1为旋转粘度（mPa·s），测试条件为：25±0.5℃。
下述实施例中所采用的各组分化合物均可以通过公知的方法进行合成或通过商业途径获得，所用各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
本发明一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，包含通式I所示的化合物、通式II所示的化合物、通式III所示的化合物、通式IV所示的化合物、通式V所示的化合物，
Figure BDA00003312358200051
（I），
Figure BDA00003312358200052
（II），
Figure BDA00003312358200053
（III），
Figure BDA00003312358200054
（IV），
Figure BDA00003312358200055
（V）；
其中，
R1、R7、X4、X7是下述①～④中所列基团中的任意一种：
①：-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基或碳原子数为2～15的烯氧基，
③：上述②中所述的碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-取代所形成的氧原子不直接相连的基团，
④：上述③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团，或者上述②中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团；
R2、R3、R4、R5、R6是-H、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基的其中一种，或者碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代所形成的基团的其中一种；
X1、X2、X3、X5、X6是-H或-F的其中一种；
Z1、Z2、Z3为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种；
Figure BDA00003312358200061
Figure BDA00003312358200062
为单键或以下基团的其中一种：
Figure BDA00003312358200063
Figure BDA00003312358200064
Figure BDA00003312358200065
Figure BDA00003312358200071
a、b是0、1、2或3的其中任一数值，c为1或2的其中任一数值，且a+b+c≤5；
d、e、f、g、h、i是0、1、2或3的其中任一数值。
配制液晶化合物时，是将质量百分比为1%～40%的通式I所示的化合物、质量百分比为1%～70%的通式II所示的化合物、质量百分比计为1%～55%的通式III所示的化合物、质量百分比为0～40%的通式IV所示的化合物、质量百分比为0～40%的通式V所示的化合物混合，并最终使所述环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物中通式I～通式V所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加0～0.5%的所述通式I～通式V所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
所述一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物的优选配比为：通式I所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～35%，通式II所示的化合物的含量按质量百分比计为10%～60%，通式III所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～40%，通式IV所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～30%，通式V所示的化合物的含量按质量百分比计为5～30%，并且所述环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物中通式I～通式V所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加0～0.5%的所述通式I～通式V所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
上述的一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物中通式I所示的化合物、通式II所示的化合物、通式III所示的化合物、通式IV所示的化合物、通式V所示的化合物可以优选下式中的化合物中的一种或几种：
Figure BDA00003312358200072
Figure BDA00003312358200081
Figure BDA00003312358200101
上述的一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物中通式I所示的化合物、通式II所示的化合物、通式III所示的化合物、通式IV所示的化合物、通式V所示的化合物最优选下式中的化合物中的一种或几种，结构式中(F)是-F或-H的其中一种，其他符号所代表的意义与上述结构式中相同符号所代表的意义相同，
Figure BDA00003312358200111
Figure BDA00003312358200121
Figure BDA00003312358200131
Figure BDA00003312358200141
Figure BDA00003312358200151
Figure BDA00003312358200161
Figure BDA00003312358200171
下面的实施例1～12分别取通式I、通式II、通式III、通式IV、通式V所示的化合物，并按质量百分比配置成一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，并在此基础上再加入旋光性化合物。将配制好液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。具体化合物的单体结构、用量以及所配置的液晶组合物的性能参数测试结果均列于表中。表1～12对应实施例1～12。
表1实施例1的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200172
Figure BDA00003312358200181
表2实施例2的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200191
表3实施例3的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200192
Figure BDA00003312358200201
表4实施例4的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200211
表5实施例5的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200212
表6实施例6的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200222
Figure BDA00003312358200231
表7实施例7的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200232
表8实施例8的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200233
Figure BDA00003312358200241
表9实施例9的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200242
表10实施例10的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200261
表11实施例11的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200262
表12实施例12的液晶组合物配方及其测试性能参数
Figure BDA00003312358200272
由实施例1～实施例12可知，本含有二氟甲氧桥类极性单体化合物的液晶组合物均具有绝对值很大的介电各向异性、较高的清亮点、很好的低温稳定性，非常适用于低电压驱动、快速响应和宽视角的TFT-LCD。
本发明虽然仅仅列举了上述12个实施例的具体物质和配比质量百分比，并对组成的液晶组合物的性能进行了测试，但是本发明的液晶组合物可以在上述实施例的基础上，利用本发明所涉及的通式I、II、III、IV、V所代表的化合物、以及通式I、II、III、IV、V的优选的化合物进行进一步拓展和修改，均能达到本发明的目的。

Claims (4)

1.一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，其特征在于：包含按质量百分比计为1%～40%的通式I所示的化合物、按质量百分比计为1%～70%的通式II所示的化合物、按质量百分比计为1%～55%的通式III所示的化合物、按质量百分比计为0%～40%的通式IV所示的化合物、按质量百分比计为0～40%的通式V所示的化合物，以及按质量百分比计为0～0.5%的通式I～通式V所示的化合物的质量之和的旋光性化合物，并且所述液晶组合物中通式I～通式V所示的化合物的质量百分比之和为100%，
（I），
Figure FDA00003312358100012
（II），
Figure FDA00003312358100013
（III），
（IV），
Figure FDA00003312358100015
（V）；
其中，
R1、R7、X4、X7是下述①～④中所列基团中的任意一种：
①：-H、-Cl、-F、-CN、-OCN、-OCF3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCHF2、-SCN、-NCS、-SF5，
②：碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基或碳原子数为2～15的烯氧基，
③：上述②中所述的碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为1～15的烷氧基、碳原子数为2～15的烯基、碳原子数为2～15的烯氧基中的一个或多个-CH2-被-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、环丁烷、环戊烷、-O-、-S-取代所形成的氧原子不直接相连的基团，
④：上述③中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团，或者上述②中所述的基团中的一个或多个氢被氟、氯取代所形成的基团；
R2、R3、R4、R5、R6是-H、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基的其中一种，或者碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基、碳原子数为3～8的链烯氧基中的一个或多个氢被氟取代所形成的基团的其中一种；
X1、X2、X3、X5、X6是-H或-F的其中一种；
Z1、Z2、Z3为单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-的其中一种；
Figure FDA00003312358100021
Figure FDA00003312358100022
为单键或以下基团的其中一种：
Figure FDA00003312358100023
a、b是0、1、2或3的其中任一数值，c为1或2的其中任一数值，且a+b+c≤5；
d、e、f、g、h、i是0、1、2或3的其中任一数值。
2.根据权利要求1所述的一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，其特征在于：通式I所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～35%，通式II所示的化合物的含量按质量百分比计为10%～60%，通式III所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～40%，通式IV所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～30%，通式V所示的化合物的含量按质量百分比计为5%～30%，所述液晶组合物中通式I～通式V所示的化合物的质量百分比之和为100%；另外添加0～0.5%的通式I～通式V所示的化合物的质量之和的旋光性化合物。
3.根据权利要求1或2任一所述的一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，其特征在于：
所述通式I所示的化合物为通式I-a～通式I-s所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100041
Figure FDA00003312358100051
所述通式II所示的化合物为通式II-a～通式II-i所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100052
Figure FDA00003312358100061
所述通式III所示的化合物为通式III-a～通式III-l所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100062
所述通式IV所示的化合物为通式IV-a～通式IV-e所示的化合物中的一种或几种；
Figure FDA00003312358100072
Figure FDA00003312358100081
所述通式V所示的化合物为通式V-a～通式V-p所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100082
Figure FDA00003312358100091
其中，
(F)为-H或-F。
4.根据权利要求3所述的一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物，其特征在于：
所述通式I所示的化合物为通式I-a-1～通式I-s-3所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100121
Figure FDA00003312358100141
通式II所示的化合物选自通式II-a-1～通式II-i-3所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100151
Figure FDA00003312358100161
通式III所示的化合物为通式III-a-1～通式III-l-4所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100162
Figure FDA00003312358100171
Figure FDA00003312358100181
Figure FDA00003312358100191
Figure FDA00003312358100201
通式IV所示的化合物为通式IV-a-1～IV-e-3所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100202
Figure FDA00003312358100211
Figure FDA00003312358100221
通式V所示的化合物为通式V-a-1～V-p-3所示的化合物中的一种或几种，
Figure FDA00003312358100222
Figure FDA00003312358100231
Figure FDA00003312358100241
Figure FDA00003312358100251
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