KR20180041554A - 포지티브 유전체 액정조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정조성물이 하나 이상의 일반식 I에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 A를 포함하고, 하나 이상의 일반식 II에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 B를 포함하며, 하나 이상의 일반식 III에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 C를 포함하고, 하나 이상의 일반식 S-1에 나타낸 화합물로 이루어진 첨가제 성분 D를 더 포함하는 포지티브 유전체 액정조성물을 개시하는 바, 본 발명은 고온 및 자외선 복사를 받는 경우 그 자체에는 변화가 발생하지 않음으로써 액정 품질을 향상시켜 액티브 매트릭스 전기광학소자와 액정 디스플레이에 적용될 수 있고, 민간 및 특수한 열악조건에 실용되는 TFT-LCD에 사용될 수 있다.
Figure pat00183


Figure pat00185

Description

포지티브 유전체 액정조성물{POSITIVE DIELECTRIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 액정재료 분야에 관한 것으로서, 특히 포지티브 유전체 액정조성물에 관한 것이다.
액정 디스플레이 소자는 디스플레이 방식에 따라 트위스티드 네마틱상(TN) 모드, 슈퍼 트위스티드 네마틱상(STN) 모드, 공면 모드(IPS), 수직 정렬(VA) 모드로 분류된다. 그 어떤 디스플레이 모드를 막론하고 모두 액정조성물이 아래와 같은 특성을 가져야 한다.
(1) 화학, 물리적 성질의 안정성;
(2) 낮은 점도;
(3) 적합한 △ε;
(4) 적합한 굴절률 △n;
(5) 기타 액정화합물과의 우수한 상용성.
90년대 초 TFT기술의 성숙과 더불어, 컬러 액정 패널 디스플레이가 신속하게 발전하여 10년도 안되는 시간에 TFT-LCD가 주류 디스플레이로 빠르게 성장하였는 바 이는 그가 갖고 있는 장점과 관련이 있다. 그의 장점은 주로 다음과 같은 다섯가지로 나뉜다.
1. 사용특성이 양호하다. 저압 응용되고, 낮은 구동전압을 가지며, 패널화되고 가벼워 대량의 원자재와 사용공간을 절약하며, 공률이 낮고, 디스플레이 품질이 제일 간단한 단색 문자 도형으로부터 높은 해상도, 높은 컬러 충실도, 높은 휘도, 높은 대비도, 높은 응답속도를 갖는 각종 규격 모델의 영상 디스플레이, 그의 디스플레이방식은 직시형, 투영형, 투시형 및 반사형 등 여러 가지 디스플레이 방식이 있다.
2. 친환경특성이 양호하다. TFT-LCD는 복사가 없고 반짝임이 없어 사용자의 건강에 해를 끼치지 않으며 특히 TFT-LCD전자도서의 출현은 인류를 종이가 없는 사무환경과 종이가 없는 인쇄시대로 이끌어 인류가 문명을 학습하고 전파하며 기록하는 방식을 개혁한다.
3. 사용범위가 넓다. -20℃로부터 -50℃의 온도 범위 내에서 모두 정상적으로 사용할 수 있고 온도 보강처리를 거친 TFT-LCD의 저온 작동온도는 영하 80℃에 도달할 수 있다. 즉 이동단말기 디스플레이, 데스크탑 단말기 디스플레이로 사용할 수 있으며, 대형 스크린 투영 티비로 사용할 수 있어 기능이 우수한 풀 사이즈 영상 디스플레이 단말기이다.
4. 제조기술의 자동화정도가 높다.
5. TFT-LCD는 직접화 및 세대 교체가 용이하다.
상기 액정 패널 디스플레이의 주요 특징으로 인하여 액정 패널 디스플레이에 사용되는 액정재료 품질 특성에도 더욱 높은 요구가 제기되고 액정조성물 자체도 높은 전하유지율, 높은 전기저항률, 낮은 이온농도, 낮은 공률 및 낮은 회전점도를 가져야 한다.
액정재료로서는 반드시 양호한 화학 안정성과 열 안정성 및 전기장과 전자기복사의 안정성을 가져야 한다. 그러나 박막 트랜지스터 액정 디스플레이기술(TFT-LCD)로서 액정재료를 사용하려면 상기 안정성을 구비해야 할 뿐만 아니라 또 비교적 넓은 네마틱상 온도 범위, 적합한 복굴절률의 이방성, 아주 높은 전기저항률, 양호한 자외선 차단기능, 높은 전하유지율 및 낮은 증기압 등 기능을 가져야 한다.
박막 트랜지스터 액정 디스플레이기술(TFT-LCD)의 응용범위에 있어서, 비록 최근 몇 년간 시장은 이미 매우 커졌고 기술도 점차 성숙되고 있으나, 이와 동시에 액정재료기술의 끊임없는 진보와 디스플레이 기술에 대한 사람들의 요구가 끊임없이 향상되고 특히 빠르게 응답하고 구동전압을 내리며 공률을 낮추는 등의 부분에 대한 요구가 끊임없이 높아지고 있다.
액정재료는 액정 디스플레이의 중요한 광전자재료의 하나로서 액정 디스플레이 기능을 개선하는데 중요한 작용을 발휘한다. 디스플레이용 액정조성물은 모두 비교적 넓은 액정상태온도, 비교적 높은 안정성, 비교적 적합한 점도, 전기장에 비교적 빠른 응답속도를 요구한다. 그러나 현재까지는 액정 디스플레이에 단독으로 사용되는 그 어떤 단일한 액정재료도 없어 기타 기능 특성의 조성물을 개발할 필요가 없이 기능요구를 만족시킬 수 있다. 따라서 기능이 우수한 새로운 액정재료를 끊임없이 개발하는 것은 액정디스플레이의 발전에 중요한 의미가 있다. 액정은 사용과정에서 전자 복사 및 열복사의 영향을 끊임없이 받게 되고 또 액정의 제조과정에서도 불가피하게 빛과 열의 접촉을 받게 되는데 이러한 접촉은 액정분자의 이물질 면에서의 변화를 초래하여 액정 앵커기능의 변화에 영향을 미치게 되고 나아가 패널의 디스플레이 효과에 영향을 미치게 되는 바, 비록 패널기술이 비약적으로 발전하고 OLED는 LCD와 비교하여 이 방면에서 뚜렷한 우세를 갖고 있지만 본 발명은 액정이 생산제조 및 사용과정에서 빛과 열의 영향을 받는 것에 대해 상응한 해결수단을 제기하였고 실험과 개선을 통하여 그 신뢰성 정도가 대폭으로 향상됨으로써 액정재료가 상이한 주파수 및 고온과 접촉할 경우 받게 되는 좋지 않은 영향을 피할 수 있게 되었다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 고온 및 자외선 복사를 받는 경우 그 자체에는 변화가 발생하지 않음으로써 액정 품질을 향상시켜 액티브 매트릭스 전기광학소자와 액정 디스플레이에 적용될 수 있고 민간 및 특수한 열악조건에 실용되는 TFT-LCD에 사용될 수 있는 포지티브 유전체 액정조성물을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위하여 본 발명이 사용하는 기술적 해결수단은 다음과 같다.
액정조성물이 하나 이상의 일반식 I에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 A를 포함하고 하나 이상의 일반식 II에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 B를 포함하며 하나 이상의 일반식 III에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 C를 포함하고 하나 이상의 일반식 S-1에 나타낸 화합물로 이루어진 성분 첨가제 성분 D를 더 포함하는 포지티브 유전체 액정조성물,
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
여기서,
Cycloalkyl은 시클로펜틸, 시클로부틸, 시클로프로필에서 선택된 어느 하나이고,
R1은 아래 (i), (ii), (iii), (iv)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나인 바,
(i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
(ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
(iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
(iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
R2는 H, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 3 내지 8인 직쇄 알케닐옥시기에서 선택되고, 여기서 임의의 H는 F로 치환될 수 있으며;
R3은
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고;
X1, X2, X3, X4는 각각 H, F에서 선택된 어느 하나이며;
Y1은 F, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 6인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고, 여기서 H는 비치환되거나 F로 단일 치환되거나 또는 F로 다치환되는 것이며;
Z1, Z2는 각각 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF- 에서 선택되는 어느 하나이고;
Z3은 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF-에서 선택되는 어느 하나이며;
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
는 각각 단일 결합,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
,
Figure pat00021
,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
그룹에서 선택되는 어느 하나이고;
Figure pat00026
는 하기 (a), (b)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
(a) 트랜스 1,4- 시클로헥실리덴, 1,4-시클로헥센 그룹, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 -CH2-그룹은 -O- 또는 -S-로 치환 또는 비치환될 수 있고;
(b) 1,4-페닐렌 그룹, 여기서 하나 또는 두 개의 -CH-이 N으로 치환 또는 비치환되고 하나 또는 두 개의 H는 F로 치환 또는 비치환될 수 있으며;
n은 3, 4, 5, 6, 9, 10을 나타내고;
a, b는 각각 0, 1, 2, 3을 나타내고 c는 1 또는 2를 나타내며 d는 0, 1, 2를 나타내고, a+b+c≤5이다.
본 발명의 기술적 해결수단의 더 나은개량은 상기 액정조성물에서 성분 A는 1 내지 50중량%, 성분 B는 1 내지 60중량%, 성분 C는 1 내지 50중량%인 것이다.
바람직하게, 상기 액정조성물에서 성분 A는 5 내지 50중량%, 성분 B는 10 내지 60중량%, 성분 C는 5 내지 50중량%이다.
나아가 바람직하게, 상기 액정조성물에서 성분 A는 15 내지 45중량%, 성분 B는 20 내지 60중량%, 성분 C는 15 내지 35중량%이다.
본 발명의 기술적 해결수단의 더 나은 개량은 상기 액정조성물에서 성분 첨가제 성분 D의 함량은 100 내지 3000ppm인 것이다.
바람직하게, 상기 액정조성물에서 성분 첨가제 성분 D의 함량은 100 내지 1000ppm이다
나아가 바람직하게, 상기 액정조성물에서 성분 D의 함량은 100 내지 500ppm이다.
가장 바람직하게는 100 내지 300ppm이다.
본 발명의 기술적 해결수단의 더 나은 개량은 상기 일반식 I에 나타낸 화합물이 구체적으로 아래 화학식 I-1 내지 화학식 I-3에 나타낸 화합물인 것이다.
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
여기서,
R1은 아래 (i), (ii), (iii), (iv)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이고,
(i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
(ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
(iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
(iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
X1, X2는 각각 H, F에서 선택된 어느 하나이며;
Z1, Z2는 각각 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF-에서 선택되는 어느 하나이고;
Figure pat00030
,
Figure pat00031
,
Figure pat00032
는 각각 단일 결합,
Figure pat00033
,
Figure pat00034
,
Figure pat00035
,
Figure pat00036
,
Figure pat00037
,
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
그룹에서 선택되는 어느 하나이며;
n은 3, 4, 5, 6, 9, 10을 나타내고;
a, b는 각각 0, 1, 2, 3을 나타내며 c는 1 또는 2를 나타내고 a+b+c≤5이다.
본 발명의 기술적 해결수단의 더 나은 개량은 상기 일반식 I에 나타낸 화합물이 구체적으로 아래 화학식 I-1-a 내지 화학식 I-3-t에 나타낸 화합물인 것이다.
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
여기서,
R1은 아래 (i) , (ii) , (iii) , (iv) 에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나인 바,
(i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
(ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
(iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
(iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
(F)는 H 또는 F 중 어느 하나를 나타내며;
(O)는 O 또는 -CH2- 중 어느 하나를 나타낸다.
바람직하게, 상기 일반식 I에 나타낸 화합물은 구체적으로 아래 화학식 I-1-a-1 내지 화학식 I-3-t-6에 나타낸 화합물이다.
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
본 발명의 기술적 해결수단의 더 나은 개량은 상기 일반식 Ⅲ에 나타낸 화합물이 구체적으로 아래 화학식 Ⅲ-a 내지 화학식 Ⅲ-u에 나타낸 화합물인 것이다.
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
여기서,
R3은
Figure pat00073
,
Figure pat00074
,
Figure pat00075
, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고;
Y1은 F, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 6인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고, 여기서 H는 비치환되거나 F로 단일 치환되거나 또는 F로 다치환되는 것이며;
(F)는 H 또는 F 중 어느 하나를 나타낸다.
바람직하게, 상기 일반식 Ⅲ에 나타낸 화합물은 구체적으로 아래 화학식 Ⅲ-a-1 내지 화학식 Ⅲ-m-1에 나타낸 화합물이다.
Figure pat00076
여기서,
R3은
Figure pat00077
,
Figure pat00078
,
Figure pat00079
, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이다.
본 발명에서는 액정 디스플레이 소자와 액정 디스플레이에 응용되는 포지티브 유전체 액정 조성물을 추가로 개시한다.
상기 기술적 해결수단을 사용함으로써 본 발명이 획득한 기술적 진보는 다음과 같다.
본 발명의 포지티브 유전체 액정조성물은 높은 전하유지율, 낮은 공률, 낮은 회전점도 및 응답시간이 빠른 특점을 갖고 있어 액티브 매트릭스 전기광학소자와 액정 디스플레이에 적용되며 특히 트위스티드 네마틱(TN), 면내 스위칭(IPS) 또는 프린지 필드 스위칭(FFS) 타입의 디스플레이에 적용된다.
본 발명이 제공하는 포지티브 유전체 액정조성물은 기능이 우수하여 신뢰도가 높은 요구를 만족시킬 수 있고 항산화 안정성, 자외선차단 안정성 및 항 고저온 안정성을 가진다. 또한 아주 낮은 전체 응답시간을 가지고, 비교적 낮은 전압을 가지며, 높은 전기저항률 및 전압유지율을 가진다. 각 성분 함량에 대한 조절을 통하여 본 발명에서 설명한 네마틱상 타입의 액정조성물은 상이한 임계 전압과 복굴절 특성을 가질 수 있고, 고객이 일반적으로 사용하는 각 체계로 제작할 수 있어 상이한 액정케이스 두께와 상이한 구동전압 조건에서 사용되기 쉽다. 또한 액정혼합물은 고온을 거친 후 여전히 높은 전기저항률을 나타낼 수 있는데, 이러한 액정혼합물은 우수한 고온 및 자외선에 대한 안정성을 나타낸다. 이와 동시에 본 발명의 액정혼합물은 낮은 점도, 빠른 응답시간, 적당한 광학 이방성 및 적당한 유전 이방성을 나타내므로, 액티브 매트릭스 어드레싱의 광전 디스플레이를 가질 수 있다.
본 발명의 포지티브 유전체 액정조성물은 액티브 매트릭스 디스플레이에 사용될 수 있는 바, 바람직하게는 박막 트랜지스터 액정 디스플레이(TFT)의 매트릭스 어드레싱을 통하여 신속히 응답하는 액티브 매트릭스 TN-TFT, IPS-TFT 액정 디스플레이 소자와 액정 디스플레이에 특별히 적용되며 이 또한 본 발명의 보호범위에 속한다.
본 발명에서는 액정조성물이 하나 이상의 일반식 I에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 A를 포함하고 하나 이상의 일반식 II에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 B를 포함하며 하나 이상의 일반식 III에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 C를 포함하고 하나 이상의 일반식 S-1에 나타낸 화합물로 이루어진 성분 첨가제 성분 D를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물을 개시한다.
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
여기서,
Cycloalkyl은 시클로펜틸, 시클로부틸, 시클로프로필에서 선택된 어느 하나이고,
R1은 아래 (i), (ii), (iii), (iv)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
(i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
(ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
(iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
(iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
R2는 H, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 3 내지 8인 직쇄 알케닐옥시기에서 선택되고, 여기서 임의의 H는 F로 치환될 수 있으며;
R3은
Figure pat00084
,
Figure pat00085
,
Figure pat00086
, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고;
X1, X2, X3, X4는 각각 H, F에서 선택된 어느 하나이며;
Y1은 F, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 6인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고, 여기서 H는 비치환되거나 F로 단일 치환되거나 또는 F로 다치환되는 것이며;
Z1, Z2는 각각 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF- 에서 선택되는 어느 하나이고;
Z3은 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF-에서 선택되는 어느 하나이며;
Figure pat00087
,
Figure pat00088
,
Figure pat00089
,
Figure pat00090
는 각각 단일 결합,
Figure pat00091
,
Figure pat00092
,
Figure pat00093
,
Figure pat00094
,
Figure pat00095
,
Figure pat00096
,
Figure pat00097
,
Figure pat00098
,
Figure pat00099
,
Figure pat00100
,
Figure pat00101
,
Figure pat00102
,
Figure pat00103
,
Figure pat00104
그룹에서 선택되는 어느 하나이고;
Figure pat00105
는 하기 (a), (b)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
(a) 트랜스 1,4- 시클로헥실리덴, 1,4-시클로헥센 그룹, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 -CH2-그룹은 -O- 또는 -S-로 치환 또는 비치환될 수 있고;
(b) 1,4-페닐렌 그룹, 여기서 하나 또는 두 개의 -CH-이 N으로 치환 또는 비치환되고 하나 또는 두 개의 H는 F로 치환 또는 비치환될 수 있으며;
n은 3, 4, 5, 6, 9, 10을 나타내고;
a, b는 각각 0, 1, 2, 3을 나타내고 c는 1 또는 2를 나타내며 d는 0, 1, 2를 나타내고, a+b+c≤5이다.
본 발명은 액정 조성물에서 성분 A는 1 내지 50중량%, 성분 B는 1 내지 60중량%, 성분 C는 1 내지 50중량%인 것을 개시한다.
본 발명은 액정조성물에서 성분 D의 함량은 100 내지 3000ppm인 것을 추가로 개시한다.
본 발명의 액정조성물은 통상적인 방법으로 두 가지 또는 여러 가지의 액정화합물을 혼합하여 생산되는 바, 예를 들어 고온에서 상이한 성분을 혼합하고 용해하는 방법으로 제조되는데, 여기서 액정조성물을 상기 화합물에 사용되는 용액에 용해시켜 혼합한 후 감압조건하에서 상기 용액을 증류시키거나 또는 본 발명의 액정조성물이 통상의 제조방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에서 부호의 구체적인 의미 및 테스트조건은 다음과 같다.
%: 중량% ;
℃: 온도단위, 섭씨도;
Cp: 액정의 투명점(℃)을 나타냄.
S-N: 액정의 결정 상태부터 네마틱상의 융점(℃)을 나타냄.
△n: 광학 이방성, no는 일반적인 빛의 굴절률, ne는 비일반적인 빛의 굴절률, 테스트조건은 589nm, 25℃.
△ε: 유전 이방성, △ε=ε∥-ε⊥, 여기서, ε∥는 분자축에 평행하는 유전 상수, ε⊥는 분자축에 수직인 유전 상수, 테스트조건은 25℃; 1KHz; HP4284A; 4.0마이크로미터 TN 래프트 핸드 박스.
γ1 : 회전점도[mPa·s], 테스트조건은 25±0.5℃.
ρ : 전기저항률[Ω·cm], 전기저항률 값이 클수록 액정조성물의 품질이 더 좋다.
VHR : 전압유지율[%], 액정조성물의 품질 및 고온과 자외선조건에서의 안정성을 나타낼 수 있고, 전압유지율의 값이 클수록 액정조성물의 품질이 더 우수하고 안정성이 더 좋다.
※: A타입, B타입, C타입, D타입 단량체에 속하지 않음을 나타낸다.
저온 저장: 저온 저장시간이 길수록 혼합결정재료의 상호 용해성이 더욱 우수함을 나타낸다.
이하 구체적인 실시예와 결부하여 본 발명에 대해 더 상세히 설명하나 이하의 실시예는 본 발명의 예시일 뿐, 본 발명은 이하 실시예에 한정되지 않는다. 본 발명의 주지 또는 범위를 벗어나지 않는 상황에서 본 발명의 액정조성물 내에서 각 성분 함량에 대한 조절을 통하여 상이한 임계값, 투명점, 복굴절 특성을 갖는 액정혼합물을 수정 또는 개량할 수 있는데 이는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서는 자명한 것이다. 상기 방법은 특별한 설명이 없는 한 모두 통상적인 방법이다. 상기 재료는 특별한 설명이 없는 한 모두 공개된 상업 경로를 통하여 얻을 수 있다.
이하의 실시예에서 사용하는 각 성분은 모두 공지된 방법을 통하여 합성될 수 있거나 또는 상업경로를 통하여 얻을 수 있다. 이러한 합성기술은 통상적인 것으로서 획득한 각 액정화합물은 테스트를 통하여 전자류 화합물의 표준에 부합된다.
이하 실시예에서 규정한 액정조성물의 배합비율에 따라 액정조성물을 제조한다. 상기 액정조성물의 제조는 본 발명의 기술분야에서 통상적으로 사용되는 방법에 따라 제조된 것으로서 예를 들어 가열, 초음파, 현탁 등의 방식으로 규정된 비율에 따라 혼합 제조된 것이다.
아래 중량%의 액정화합물을 사용하여 액정조성물을 배치하고 아래 실시예에서 제공하는 액정조성물을 제조 및 연구한다. 이하 각 액정조성물의 조성성분과 성능 파라미터를 표시하여 결과를 테스트한다.
본 발명은 코드로 실시예의 액정 단량체 구조를 표시하도록 하고 액정 고리 구조, 말단기 및 연결 그룹의 코드 표시 방법은 아래 표 1, 표 2를 참조하기 바란다.
<표 1: 고리 구조의 대응 코드>
Figure pat00106
<표 2: 말단기와 링커의 대응 코드>
Figure pat00107
예:
Figure pat00108
H(5)HHV1
Figure pat00109
3B B(3F) B(3F,5F)CF2OB(3F,4F,5F)
실시예 1
Figure pat00110
실시예 2
Figure pat00111
실시예 3
Figure pat00112
실시예 4
Figure pat00113
실시예 5
Figure pat00114
비교예 1
Figure pat00115
비교예 2
Figure pat00116
비교예 3
Figure pat00117
비교예 4
Figure pat00118
비교예 5
Figure pat00119
비교예 6
Figure pat00120
비교예 7
Figure pat00121
실시예 1-5 및 비교예 1-5의 기본 성능 파라미터 테스트 결과
Figure pat00122
실시예 1-5의 신뢰 성능 파라미터 테스트 결과
Figure pat00123
비교예 1-7의 신뢰 성능 파라미터 테스트 결과
Figure pat00124
실시예 1-5 및 비교예 1-7의 저온 저장 결과
Figure pat00125
실시예 1과 비교예 1을 비교하고 실시예 2와 비교예 2를 비교하며 실시예 3과 비교예 3을 비교하고 실시예 4와 비교예 4를 비교하며 실시예 5와 비교예 5를 비교하여 알 수 있듯이, 본 특허에서 제기한 혼합물의 전기저항률 및 VHR은 모두 비교적 크게 향상되었고, 특히 내광열능력을 현저히 향상시켰으며, 실시예 1과 비교예 6의 신뢰성 테스트 데이터를 비교하여 알 수 있듯이 실시예 1이 대표하는 혼합액정조성물은 개시, 자외선, 고온 조건하에서의 전기저항률 및 VHR이 모두 비교예 6보다 우수한 바, 이는 본 특허에서 제기하는 혼합물 신뢰성이 더욱 우수함을 설명한다. 실시예 3과 비교예 7의 저온 저장 결과를 비교하여 알 수 있듯이 실시예 3이 대표하는 혼합액정조성물은 -50℃ 조건하에서 30일을 생존할 수 있으나 비교예 7이 대표하는 혼합액정조성물은 -20℃ 조건하에서 25일밖에 생존할 수 없는 바, 이는 본 특허에서 제기하는 혼합물의 저온 상호 용해성이 더욱 우수함을 설명한다.
본 발명은 비록 상기 5개 실시예의 구체적 물질과 배합비 질량 백분율만을 예를 들었고 조성된 액정조성물의 성능에 대해 테스트를 진행하였으나, 본 발명의 액정조성물은 상기 실시예의 기초상에 본 발명의 일반식 I, II, III이 대표하는 화합물 및 일반식 I, II, III의 바람직한 화합물을 이용하여 확장 및 수정을 진행함으로써 모두 본 발명의 목적에 도달할 수 있게 된다.

Claims (8)

  1. 액정조성물이 하나 이상의 일반식 I에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 A를 포함하고, 하나 이상의 일반식 II에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 B를 포함하며, 하나 이상의 일반식 III에 나타낸 액정화합물로 이루어진 성분 C를 포함하고, 하나 이상의 일반식 S-1에 나타낸 화합물로 이루어진 첨가제 성분 D를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    여기서,
    Cycloalkyl은 시클로펜틸, 시클로부틸, 시클로프로필에서 선택된 어느 하나이고,
    R1은 아래 (i), (ii), (iii), (iv)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
    (i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
    (ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
    (iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
    (iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
    R2는 H, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 3 내지 8인 직쇄 알케닐옥시기에서 선택되고, 여기서 임의의 H는 F로 치환될 수 있으며;
    R3은
    Figure pat00130
    ,
    Figure pat00131
    ,
    Figure pat00132
    , 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고;
    X1, X2, X3, X4는 각각 H, F에서 선택된 어느 하나이며;
    Y1은 F, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 6인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고, 여기서 H는 비치환되거나 F로 단일 치환되거나 또는 F로 다치환되는 것이며;
    Z1, Z2는 각각 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF- 에서 선택되는 어느 하나이고;
    Z3은 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -OCH2-, -CH2O-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF-에서 선택되는 어느 하나이며;
    Figure pat00133
    ,
    Figure pat00134
    ,
    Figure pat00135
    ,
    Figure pat00136
    는 각각 단일 결합,
    Figure pat00137
    ,
    Figure pat00138
    ,
    Figure pat00139
    ,
    Figure pat00140
    ,
    Figure pat00141
    ,
    Figure pat00142
    ,
    Figure pat00143
    ,
    Figure pat00144
    ,
    Figure pat00145
    ,
    Figure pat00146
    ,
    Figure pat00147
    ,
    Figure pat00148
    ,
    Figure pat00149
    ,
    Figure pat00150
    그룹에서 선택되는 어느 하나이고;
    Figure pat00151
    는 하기 (a), (b)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이며,
    (a) 트랜스 1,4- 시클로헥실리덴, 1,4-시클로헥센 그룹, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 -CH2-그룹은 -O- 또는 -S-로 치환 또는 비치환될 수 있고;
    (b) 1,4-페닐렌 그룹, 여기서 하나 또는 두 개의 -CH-이 N으로 치환 또는 비치환되고 하나 또는 두 개의 H는 F로 치환 또는 비치환될 수 있으며;
    n은 3, 4, 5, 6, 9, 10을 나타내고;
    a, b는 각각 0, 1, 2, 3을 나타내고 c는 1 또는 2를 나타내며 d는 0, 1, 2를 나타내고, a+b+c≤5이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 액정조성물에서 성분 A는 1 내지 50중량%, 성분 B는 1 내지 60중량%, 성분 C는 1 내지 50중량%인 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 액정조성물에서 첨가제 성분 D의 함량은 100 내지 3000ppm인 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 I에 나타낸 화합물은 아래 화학식 I-1 내지 화학식 I-3에 나타낸 화합물인 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
    Figure pat00152

    Figure pat00153

    Figure pat00154

    여기서,
    R1은 아래 (i), (ii), (iii), (iv)에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나이고,
    (i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
    (ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
    (iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
    (iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
    X1, X2는 각각 H, F에서 선택된 어느 하나이며;
    Z1, Z2는 각각 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, -CF2O-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -C2F4- 또는 -CF＝CF-에서 선택되는 어느 하나이고;
    Figure pat00155
    ,
    Figure pat00156
    ,
    Figure pat00157
    는 각각 단일 결합,
    Figure pat00158
    ,
    Figure pat00159
    ,
    Figure pat00160
    ,
    Figure pat00161
    ,
    Figure pat00162
    ,
    Figure pat00163
    ,
    Figure pat00164
    ,
    Figure pat00165
    ,
    Figure pat00166
    그룹에서 선택되는 어느 하나이며;
    n은 3, 4, 5, 6, 9, 10을 나타내고;
    a, b는 각각 0, 1, 2, 3을 나타내며 c는 1 또는 2를 나타내고 a+b+c≤5이다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 일반식 I에 나타낸 화합물은 아래 화학식 I-1-a 내지 화학식 I-3-t에 나타낸 화합물인 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    여기서,
    R1은 아래 (i) , (ii) , (iii) , (iv) 에 나타낸 그룹에서 선택된 어느 하나인 바,
    (i) H, Cl, F, CN, OCN, OCF3, CF3, CHF2, CH2F, OCHF2, SCN, NCS, SF5,
    (ii) 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 15인 직쇄 알콕시기, 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐기 또는 탄소수가 2 내지 15인 직쇄 알케닐옥시기,
    (iii) 상기 (ii) 중 하나 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OOC-, 시클로부틸, 시클로펜틸, -O- 또는 -S-로 치환되고 치환된 후 산소 원자가 직접적으로 연결되지 않는 형태로 형성된 라디칼,
    (iv) 상기 (ii) 중 하나 이상의 H는 각각 독립적으로 F, Cl로 치환되어 형성된 그룹 중 적어도 하나이고;
    (F)는 H 또는 F 중 어느 하나를 나타내며;
    (O)는 O 또는 -CH2- 중 어느 하나를 나타낸다.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 Ⅱ에 나타낸 화합물은 아래 화학식 Ⅱ-a 내지 화학식 Ⅱ-b에 나타낸 화합물인 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
    Figure pat00176
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 Ⅲ에 나타낸 화합물은 아래 화학식 Ⅲ-a 내지 화학식 Ⅲ-u에 나타낸 화합물인 것을 특징으로 하는 포지티브 유전체 액정조성물.
    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    여기서,
    R3은
    Figure pat00180
    ,
    Figure pat00181
    ,
    Figure pat00182
    , 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알킬기, 탄소수가 1 내지 10인 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 10인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고;
    Y1은 F, 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 알킬기, 직쇄 알콕시기 또는 탄소수가 2 내지 6인 직쇄 알케닐기에서 선택된 어느 하나이고, 여기서 H는 비치환되거나 F로 단일 치환되거나 또는 F로 다치환되는 것이며;
    (F)는 H 또는 F 중 어느 하나를 나타낸다.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 액정 디스플레이 소자 또는 액정 디스플레이에 응용되는 포지티브 유전체 액정 조성물.
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