CN103270063B - 改性烷基酚醛树脂及其作为添加剂用于改善液态烃燃料在低温条件下的性能的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用一种或更多种烷基胺、优选地用至少一种伯胺型基团改性的新型烷基酚醛树脂，以及其用于改善烃燃料，特别是如航空燃料、柴油燃料、加热瓦斯油、重质燃油的流动特性的用途。

Description

改性烷基酚醛树脂及其作为添加剂用于改善液态烃燃料在低温条件下的性能的用途
本发明涉及一种新型烷基酚醛树脂，其尤其可用作用于油或石油馏分、特别是用于发动机燃料和液态烃燃料的防蜡沉降添加剂。
源自烷基酚和醛的缩合的烷基酚醛树脂作为用于改善矿物油的流动性的试剂长久以来为人所知：例如，参见EP311452，其描述了至少80摩尔％的二烷基酚与具有1至30个碳原子的醛的缩合产物；EP857776，其描述了烷基酚醛树脂结合的乙烯/乙烯基酯的共聚物或三元共聚物用于改善矿物油的流动性的用途，其中烷基酚的烷基具有4至12个碳原子，而醛具有1至4个碳原子，并含有不超过10％mol的具有不止1个烷基的烷基酚；EP1584673，其描述了旨在改善发动机燃料组合物的低温流动性的Mn为1000至3000的烷基酚醛树脂，所述烷基酚醛树脂源自C1-C4醛与主要是单烷基酚的烷基酚的混合物的缩合，所述烷基具有1至20个碳原子。
改性烷基酚醛树脂还被提议作为用于改善矿物油的低温流动的添加剂：EP1767610描述了烷基酚树脂或其衍生物如酯类，该烷基酚树脂与醛的缩合反应在具有2至50个碳原子的脂肪酸的存在下进行。
本发明提出了新型的改性烷基酚醛树脂，其可用于改善发动机燃料和液态烃燃料的低温稳定性，更特别地通过限制发动机燃料和液体燃料中所含的蜡的沉降来改善低温流动。
根据本发明的改性烷基酚醛树脂可通过烷基酚醛缩合树脂与下列物质的曼尼希反应获得：
·含有1至8个碳原子、优选1至4个碳原子的至少一种醛和/或至少一种酮；
·以及至少一种具有至少一个烷基单胺或烷基多胺基团(即，具有数个胺基)的烃化合物，下面称为烷基胺，所述烷基单胺或烷基多胺基团具有4至30个碳原子，
所述烷基酚醛缩合树脂自身可通过下列物质的缩合获得：
·被至少一个具有1至30个碳原子的直链或支链烷基取代的至少一种烷基酚，优选单烷基酚，
·具有1至8个碳原子、优选1至4个碳原子的至少一种醛和/或至少一种酮。
烷基酚醛树脂本身是已知的。
根据一个优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂可由至少一种在对位上被取代的烷基酚获得，优选由至少壬基苯酚获得。
优选的壬基酚醛树脂每分子的平均酚核数目优选大于6并小于或等于25，更优选地为8至17，并有利地为每分子9至16个酚核。每分子的平均酚核数目可通过RMN或GPC测定。
根据一个优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂可由至少一种醛和/或至少一种酮获得，所述至少一种醛和/或至少一种酮选自甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、2-乙基己醛、苯甲醛、丙酮，优选至少为甲醛。
根据一个优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂可由至少一种具有至少一个伯胺基团的烷基胺、以及有利地其中所有的胺基均为伯胺的至少一种化合物获得。
根据一个优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂可由至少一种烷基胺获得，所述烷基胺具有含12至24个碳原子、优选12至22个碳原子的脂肪链。
根据一个特别优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂可由至少一种烷基胺获得，所述烷基胺具有至少一个伯胺基团并包含具有12至24个碳原子、优选12至20个碳原子的脂肪链。
市售的烷基胺一般不是纯的化合物，而是混合物。在市售的合适烷基胺中，可特别提及以如下名称销售的下列具有脂肪链的烷基胺：
在50℃下使用动态流变仪在剪切速率为100s-1(秒-1)下测量的用按质量计30％的芳族溶剂稀释的根据本发明的改性烷基酚醛缩合树脂的粘度通常为1000mPa·s至10000mPa·s，优选1500mPa·s至6000mPa·s，有利地为2500mPa·s至5000mPa·s。
根据本发明的改性烷基酚醛树脂可作为添加剂用于改善石油来源和/或可再生来源的燃油和油馏分、更特别地沸程主要处于100℃至500℃的中间馏分的低温性质。
通过蒸馏从石油来源的原油获得的原油和中间馏分，如瓦斯油、柴油机燃料或家用燃油，根据原油的来源含有不同量的正烷烃或正链烷烃，其通过降低温度(通常低于0℃)结晶出具有团聚倾向的层状晶体：随后油和馏分的流动特性劣化；油或燃料的运输、储存和/或使用过程中产生困难：例如在机动车燃料系统中，蜡晶体具有阻塞管道、燃料线、泵和过滤器的倾向。
在冬天或在低于0℃的温度下使用油或馏分的条件下，结晶现象可导致管壁上的沉积物，甚至完全堵塞。
这些问题在发动机燃料或液态烃燃料领域是公知的，其中已提出并出售了众多添加剂或添加剂的混合物用来减小蜡晶体的尺寸和/或改变其形状和/或防止其形成。优选尽可能最小的晶体尺寸，因为这使得阻塞或堵塞过滤器的风险最小化。
通常用于改善原油和中间馏分的流动的试剂是乙烯与乙烯基酯和/或丙烯酸酯的共聚物和三元共聚物，单独地或以与低分子量油溶性化合物或聚合物的混合物形式，所述低分子量油溶性化合物或聚合物含有一个或更多个被至少一个烷基链取代的酯、酰胺、酰亚胺、铵基团。
除了改善油和馏分的流动性，添加剂改善流动性的另一个目的是确保蜡晶体的分散性，以便延缓或防止蜡晶体的沉降并因此延缓或防止在接收器、容器或储罐的底部形成富含蜡的层；这些用于分散蜡的添加剂被称为WASA(防蜡沉降添加剂(waxanti-settingadditive)的首字母缩写)。
本发明人已经注意到，根据本发明的改性烷基酚醛树脂具有蜡分散活性：其使得能够限制结晶蜡的沉降，无需另外添加分散剂。因此，乙烯和乙烯基酯和/或丙烯酸酯的共聚物和/或三元共聚物与至少一种作为本发明主题的改性烷基酚醛树脂的混合物使得能够避免蜡晶体在低温下沉降。
根据本发明的改性烷基酚醛树脂可用于改善低温行为，特别是改善蜡在基于沸程主要处于100℃至500℃的烃类油和中间馏分的发动机燃料和液体燃料中的分散。
特别地，向其中添加有根据本发明的改性酚醛树脂的发动机燃料和液体燃料为例如航空燃料、瓦斯油或发动机柴油燃料、家用燃油、沸程为120℃至500℃，优选140℃至400℃的重质燃油。
一般而言，发动机燃料和液体燃料的组合物的硫含量小于5000ppm，优选小于500ppm，更优选小于50ppm，甚至小于10ppm并有利地不含硫，特别是对于瓦斯油和喷气型的发动机燃料而言。
本发明的另一个目的是发动机燃料和液态烃燃料的组合物，其沸程主要处于100℃至500℃，所述组合物包含：
大部分的烃类化合物和/或植物油和/或动物油和/或这些油的酯和/或动物和/或植物来源的生物柴油
以及小部分的、优选按质量计为5ppm至5000ppm的至少一种根据本发明的树脂。
发动机燃料和液体燃料包含沸腾温度为100℃至500℃的中间馏分，其初始结晶温度ICT常大于或等于-20℃，一般为-15℃至+10℃。这些馏分可例如选自通过粗制烃的直接蒸馏获得的馏分、来自减压蒸馏的馏分、加氢处理的馏分、源自减压下馏分的催化裂化和/或加氢裂化的馏分、由ARDS(常压渣油脱硫)型和/或减粘裂化的转化工艺得到的馏分、源自费托级分改质的馏分、由植物和/或动物生物质的BTL(生物质到液体)转化得到的馏分、和/或它们的混合物。
发动机燃料和液体燃料还可包含源自精炼操作的馏分，其比源自烃类直接蒸馏的那些更加复杂，可例如源自裂化、加氢裂化和/或催化裂化工艺和减粘裂化工艺。
发动机燃料和液体燃料还可含有新的馏分来源，其中可特别提及：
-源自裂化和减粘裂化工艺的最重质的级分，其具有高浓度的包含多于18个碳原子的重质链烷烃，
-源自气体转化的合成馏分，例如源自费托工艺的那些，
-由植物和/或动物来源的生物质处理得到的合成馏分，如特别是NExBTL，
-以及植物和/或动物油和/或它们的酯，如植物油的甲基酯或乙基酯(MEVO、EEVO)，
-加氢处理和/或加氢裂化和/或加氢脱氧化(HDO)的植物和/或动物油，
-或者还有动物和/或植物来源的生物柴油。
这些新的发动机燃料和燃料基础油可单独地或以与标准石油中间馏分的混合物形式用作发动机燃料基础油和/或家用燃油基础油；它们通常包含大于或等于10个碳原子的长链烷烃链并优选C14至C30。
根据本发明的一个实施方案，根据本发明的改性酚醛树脂与至少一种改善低温流动性的添加剂如乙烯与乙烯基酯和/或丙烯酸酯的共聚物和三元共聚物结合用在发动机燃料和液体燃料中。作为共聚物型的改善低温流动性的添加剂的实例，可提及EVA(乙烯和醋酸乙烯酯的共聚物)；作为三元共聚物的实例，可提及EP1692196、WO09/106743、WO09/106744中描述的那些。
根据本发明的一个实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂可与至少一种不同于根据本发明的改性酚醛树脂的蜡分散添加剂结合使用。在蜡分散添加剂中，可提及极性含氮化合物。
根据一个优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂被用在发动机燃料和液体燃料中，而无需添加分散剂，例如选自极性含氮化合物的分散剂。
根据一个优选的实施方案，根据本发明的改性烷基酚醛树脂与至少一种不同于根据本发明的改性酚醛树脂的蜡分散添加剂例如未改性的烷基酚醛树脂结合使用，并且任选地与至少一种改善低温流动性的添加剂结合使用。
根据一个优选的实施方案，将每种添加剂独立地或者将添加剂的混合物用一种或更多种溶剂或分散剂进行溶解或分散，然后添加至油或馏分中。溶剂或分散剂例如为脂肪烃和/或芳烃或烃类混合物，例如汽油馏分、煤油、癸烷、十五烷、甲苯、二甲苯和/或乙苯，和/或商用溶剂(如Solvarex10、SolvarexLN、SolventNaphtha、ShellsolAB、ShellsolD、Solvesso150、Solvesso150ND、Solvesso200、Exxsol、ISOPAR)的混合物。
也可加入极性溶解助剂，如2-乙基己醇、癸醇、异癸醇和/或异十三烷醇。
除了在上述实施方案中提及的添加剂，即根据本发明的改性烷基酚醛树脂、用于改善低温流动性的添加剂、蜡分散添加剂之外，还可以添加其它的添加剂，如腐蚀抑制剂、洗涤剂添加剂、防晕剂、提高传导性的添加剂、着色剂、芳香剂、润滑性或润滑添加剂等。
在这些其它的添加剂中，可特别提及：
a)柴油添加剂，特别地(但非限制性地)选自硝酸烷基酯(优选2-乙基己基硝酸酯)、芳酰基过氧化物(优选苄基过氧化物)和烷基过氧化物(优选二叔丁基过氧化物)；
b)消泡添加剂，特别地(但非限制性地)选自聚硅氧烷、烷氧基化聚硅氧烷、和源自植物或动物油的脂肪酸酰胺；这类添加剂的实例在EP861182、EP663000、EP736590中给出；
c)洗涤剂和/或防腐蚀添加剂，特别地(但非限制性地)选自胺、琥珀酰亚胺、链烯基琥珀酰亚胺、多烷基胺、聚烷基多胺和聚醚胺；这类添加剂的实例在EP938535中给出；
d)润滑性添加剂或抗磨剂，特别地(但非限制性地)选自脂肪酸和它们的酯或酰胺衍生物，特别是单油酸甘油酯，以及单环和多环的羧酸衍生物；这类添加剂的实例在下列文件中给出：EP680506、EP860494、WO98/04656、EP915944、FR2772783、FR2772784；
e)浊点添加剂，特别地(但非限制性地)选自长链烯烃/(甲基)丙烯酸酯/马来酰亚胺三元共聚物，和富马酸酯/马来酸酯聚合物。这类添加剂的实例在EP71513、EP100248、FR2528051、FR2528051、FR2528423、EP112195、EP172758、EP271385、EP291367中给出；
f)防沉降添加剂和/或蜡分散剂，特别地(但非限制性地)选自(甲基)丙烯酸/多胺-酰胺化的(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物、多胺链烯基琥珀酰亚胺、邻氨甲酰苯甲酸和双链脂肪胺的衍生物；不同于根据本发明的烷基酚/醛树脂的烷基酚醛树脂；这类添加剂的实例在EP261959、EP593331、EP674689、EP327423、EP512889、EP832172、US2005/0223631、US5998530、WO93/14178中给出；
g)低温可操作性多功能添加剂，选自EP573490中描述的基于烯烃和链烯基硝酸酯的聚合物；
h)其它改善过滤性和低温抗性的添加剂(CFI)，如EVA和/或EVP共聚物；
i)受阻酚型或烷基化对苯二胺的胺型抗氧化剂；
j)金属钝化剂，如三唑、烷基化的苯并三唑；
k)金属掩蔽剂，如双水杨醛缩丙二胺(disalicylidenepropanediamine，DMD)；
l)酸性中和剂，如环状烷基胺。
这些其它的添加剂以及根据本发明的改性烷基酚醛树脂通常以(各自)5ppm至1000pmm的量添加。
实施例1通过曼尼希反应合成改性烷基酚醛树脂
在第一阶段，通过对壬基苯酚和甲醛的缩合制备数种烷基酚醛树脂(例如根据EP857776中描述的操作方法)，所述烷基酚醛树脂在50℃的粘度(在50℃使用动态流变仪在剪切速率为10s-1下，对用按质量计30％的芳族溶剂(Solvesso150)稀释的树脂进行测量)为1800mPa·s至4800mPa·s。
在第二阶段，源自第一阶段的烷基酚醛树脂通过加入甲醛和伯烷基(多)胺(例如对于树脂(1A)，具有C12烷基链的烷基多胺(在C的名称下销售))，经由曼尼希反应进行改性。
所得树脂的特性示出在下面的表1中：所用的烷基胺、干物质的量、50℃的粘度(对用按质量计30％的Solvesso150稀释的树脂进行测量，剪切速率为10s-1)。
表1
实施例2ARAL沉降测试
实施例1的每种改性烷基酚树脂独自地作为瓦斯油(GOM1)中的防沉降添加剂或WASA(即，不与另一种WASA分散组分结合)进行评估，向所述瓦斯油中加入按质量计300ppm的CFPP添加剂，所述CFPP添加剂是在CP7936C名称下出售的在芳族溶剂(Solvesso150型)中按质量计70％的EVA溶液。
每种改性烷基酚树脂以按质量计70ppm的浓度结合到瓦斯油中(树脂用按质量计30％的溶剂溶解，使用70％活性物质的按质量计100ppm的溶液)。
为了比较，还评估了对其添加有300ppm的上述CFPP添加剂和未改性的烷基酚醛树脂的瓦斯油GOM1(比较树脂1，其经按质量计30％的Solvesso150稀释后，在50℃使用动态流变仪测量的粘度等于2000mPa·s)。
添加剂的防沉降特性通过如下的ARAL沉降测试来评估：500mL的中间馏分添加剂在气候箱内于500mL试管中根据如下的温度循环冷却至-13℃：在4小时内从+10℃达到-13℃，然后在-13℃恒温16小时。在测试结束时，进行样品外观和沉积相体积的目测评分，然后取出构成底部处的体积的20％，用于测定浊点CP(NFEN23015)和CFPP(NFEN116)。然后比较沉降之前和之后的CP和CFPP的差别(即，对试管底部处20％的体积)，差别越小，所测CP、CFPP性质的性能就越好。
结果示出在下面的表2中。
表2
注意到，未改性的标准烷基酚树脂(比较树脂1)在单独使用时(即不添加分散剂)在防沉降方面是无效的，然而根据本发明的改性的烷基酚树脂有效，最为有效的是含有牛脂二亚丙基三胺的树脂2C，特别优选。
用同一瓦斯油进行新的ARAL沉降试验，其中CFPP添加剂的添加比率不变(300ppm)，但是改性烷基酚醛树脂(树脂2C)的添加比率不同；再一次，将改性烷基酚醛树脂加入浓缩至按质量计70％活性物质(树脂)在30％溶剂中的溶液中。为了比较，向瓦斯油GOM1中加入300ppm的上述CFPP添加剂，未改性的烷基酚醛树脂(比较树脂1)，以及具有牛脂二亚丙基三胺的酰胺化十二碳烯基琥珀酸酐型的含氮极性分散剂。
添加剂的混合物含有按质量计20％的树脂1和按质量计80％的具有牛脂二亚丙基三胺的极性酰胺化十二碳烯基琥珀酸酐分散剂。结果示出在下面的表3中。
表3
这些涉及防沉降效果作为(活性物质的)浓度的函数的结果表明根据本发明的改性烷基酚树脂2C比标准烷基酚树脂+活性物质低于50ppm的分散剂(极性含氮化合物)的组合更为有效。
在2种其它的发动机瓦斯油(GOM2(B5型瓦斯油，即含按体积计5％的MEVO)和GOM3(B0型瓦斯油，不含MEVO)中用树脂2C进行新的ARAL沉降试验，它们的特性示出于下面的表6中。通过比较的方式，评估了未改性烷基酚醛树脂(比较树脂1)结合具有牛脂二亚丙基三胺的十二碳烯基琥珀酸酐型极性含氮化合物分散剂的防沉降效果，结果示出在表4(在GOM2中测试)和5(在GOM3中测试)。
表4：在GOM2中的评估
＊在-16℃下的硬点(pointdur)
表5：在GOM3中的评估
表6

Claims (10)

1.一种或更多种改性的烷基酚醛树脂作为添加剂来改善发动机燃料和烃液体燃料的低温性质的用途，所述改性的烷基酚醛树脂可通过烷基酚醛缩合树脂与下列物质的曼尼希反应获得：
·含有1至8个碳原子的至少一种醛和/或至少一种酮；
·以及至少一种具有至少一个烷基单胺或烷基多胺基团的烃化合物，所述烷基单胺或烷基多胺基团具有4至30个碳原子，
所述烷基酚醛缩合树脂自身可通过下列物质的缩合获得：
·被至少一个具有1至30个碳原子的直链或支链烷基取代的至少一种烷基酚，
·具有1至8个碳原子的至少一种醛和/或至少一种酮。
2.根据权利要求1所述的用途，其可由至少一种在对位被取代的烷基酚获得。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其可由至少一种醛和/或酮获得，所述醛和/或酮选自甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、2-乙基己醛、苯甲醛、丙酮。
4.根据权利要求1所述的用途，其可由至少一种具有至少一个伯胺基团的具有至少一个烷基单胺或烷基多胺基团的烃化合物获得，所述烷基单胺或烷基多胺基团具有4至30个碳原子。
5.根据权利要求1所述的用途，其可由对壬基苯酚、甲醛和至少一种具有至少一个烷基单胺或烷基多胺基团的烃化合物获得。
6.根据权利要求1所述的用途，其可由至少一种具有脂肪链的具有至少一个烷基单胺或烷基多胺基团的烃化合物或具有脂肪链的具有至少一个烷基单胺或烷基多胺基团的烃化合物的混合物获得，所述烷基单胺或烷基多胺基团具有4至30个碳原子。
7.根据权利要求1所述的用途，其在50℃下使用动态流变仪在剪切速率为100秒-1下对用按质量计30％的芳族溶剂稀释的所述树脂的溶液测量的粘度为1000mPa·s至10000mPa·s。
8.根据权利要求1所述的用途，用于在发动机燃料和液体燃料中用于改善蜡的分散和/或用于限制蜡的沉降，所述发动机燃料和液体燃料基于烃油和沸程主要处于100℃至500℃的中间馏分。
9.根据权利要求1所述的用途，用于结合到发动机燃料和/或沸程为120℃至500℃的燃料中。
10.一种发动机燃料和液态烃燃料的组合物，其沸程主要处于100℃至500℃，所述组合物包含：
大部分的烃类化合物和/或植物油和/或动物油和/或这些油的酯和/或动物和/或植物来源的生物柴油，
以及小部分的至少一种如权利要求1至7中任一项中所限定的改性的烷基酚醛树脂。
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