CN103265945B - 有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物的制备方法 - Google Patents
有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103265945B CN103265945B CN201310194839.9A CN201310194839A CN103265945B CN 103265945 B CN103265945 B CN 103265945B CN 201310194839 A CN201310194839 A CN 201310194839A CN 103265945 B CN103265945 B CN 103265945B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzene
- preparation
- acetylpyridine
- yellow
- pyridine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 103
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 11
- UALHPXAPLJDJSG-UHFFFAOYSA-N N=[Cd]=N Chemical compound N=[Cd]=N UALHPXAPLJDJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 title abstract 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 7
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 claims description 33
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 29
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 22
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- IDHCQGUWHXGMQW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-acetylpyridin-3-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CN=C1C(C)=O IDHCQGUWHXGMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- ZWWNQQKEBUQFBO-UHFFFAOYSA-N N=[Hg]=N Chemical compound N=[Hg]=N ZWWNQQKEBUQFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012761 high-performance material Substances 0.000 description 1
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物及其制备方法，它涉及有机发光材料及其制备方法。本发明要解决现有有机白色发光材料的合成工艺复杂、收率低和荧光寿命短的问题。有机白光材料为邻吡啶对苯双亚胺镉配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2和邻吡啶对苯双亚胺汞配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2。制备：一、将N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺与CdCl2或HgCl2溶解于甲醇，加热回流；二、过滤浑浊反应液，收集固体粉末；三、使用甲醇洗涤得到有机白光材料。本发明合成工艺简单，收率可在60%以上，荧光寿命较长。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料及其制备方法。
背景技术
金属有机配合物作为配位化学的重要组成部分，在湿法冶金、工业催化、材料化学、环境保护、药物合成、生命科学等诸多方面发挥着巨大作用。具有较强荧光发光能力的金属配合物有着十分重要的潜在应用价值，可开发作为新型发光功能材料。金属有机发光配合物比纯有机配体具有更高的稳定性，并且发光性能易于调控，是一类正在研究中的新型发光材料。配位化合物的结构由中心离子和有机配体两部分组成，其配合物的发光性能与金属离子以及有机配位体的结构特性有关。其中，具有d10电子构型金属的d轨道充满电子，不能发生d-d跃迁，而具有大共轭体系的有机配体与d10族金属形成的配合物能发射较强的荧光。然而，近年来对于高性能白光器件的研究，都是通过优化器件的结构或者使用高性能主体材料来实现。因此，开发新型的发光色度高、寿命长和稳定性好的有机小分子白光材料具有重要的研究意义。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有有机白色发光材料的合成工艺复杂、收率低和荧光寿命短的问题，而提供有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物及其制备方法。
本发明的有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物,即[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2，其分子式为C20H18N4CdCl2，结构式为：
本发明有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法按下列步骤实现：
一、将20～40mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和25～40mg的CdCl2溶解于甲醇中，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3～5次，得到邻吡啶对苯双亚胺镉配合物。
本发明的有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物，即[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2，其分子式为C20H18N4HgCl2，结构式为：
本发明有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物的制备方法按下列步骤实现：
一、将20～40mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和30～70mg的HgCl2溶解于甲醇中，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3～5次，得到邻吡啶对苯双亚胺汞配合物。
通过本发明制备有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2和邻吡啶对苯双亚胺汞配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的方法简单。经荧光光谱测试表明，在室温下，这两种化合物分别在526～608nm和525～620nm处发出较强的白色荧光，荧光寿命分别为6.64μs和20.41μs。制备得到的有机白光材料的收率均在60％以上，同时两种有机白光材料的稳定性较强，可在空气中长时间放置。
附图说明
图1是具体实施方式六得到的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺配体的晶体结构；
图2是实施例一制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的核磁谱图；
图3是实施例二制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的核磁谱图；
图4是实施例一制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的的红外光谱图；
图5是实施例二制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的红外光谱图；
图6是实施例一制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的CIE1931色度图；
图7是实施例二制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的CIE1931色度图；
图8是实施例一制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的荧光寿命谱图；
图9是实施例二制备的[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的荧光寿命谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物，即[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2，其分子式为C20H18N4CdCl2，结构式为：
具体实施方式二：本实施方式有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法按下列步骤实施：
一、将20～40mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和25～40mg的CdCl2溶解于甲醇中，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3～5次，得到邻吡啶对苯双亚胺镉配合物。
本实施方式的反应方程式如下：
本实施方式得到的邻吡啶对苯双亚胺镉配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2为黄色粉末，收率达到65％以上。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是步骤二过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液是将黄色浑浊反应液直接倒入布氏漏斗中抽滤。其它步骤及参数与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物，即[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2，其分子式为C20H18N4HgCl2，结构式为：
具体实施方式五：本实施方式有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物的制备方法按下列步骤实施：
一、将20～40mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和30～70mg的HgCl2溶解于甲醇中，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3～5次，得到邻吡啶对苯双亚胺汞配合物。
本实施方式的反应方程式如下：
本实施方式得到的邻吡啶对苯双亚胺汞配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2为灰绿色粉末，收率达到65％以上。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式二或五不同的是N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺的制备方法如下：
一、将1～3g的对苯二胺溶于无水乙醇中，然后滴加2.0～6.0mL的二乙酰基吡啶，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到黄色固体；三、将黄色固体与正己烷混合进行重结晶，得到N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺。
本实施方式的反应方程式如下：
本实施方式得到的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺为黄色单晶晶体，收率达到80％以上。图1为N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺配体的晶体结构。
实施例一：本实施例有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法按下列步骤实施：
一、将32mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和37mg的CdCl2溶解于甲醇中，加热回流6小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3次，得到邻吡啶对苯双亚胺镉配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2。
本实施例得到的邻吡啶对苯双亚胺镉配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的收率为65.20％，其核磁谱图如图2所示，红外光谱图如图4所示。图6为[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的CIE1931色度图，标点处坐标(X＝0.36，Y＝0.39)，通过本图可知[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2呈现白色荧光，最大发射峰波长为范围为512～608nm。图8为荧光寿命谱图，可知[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]CdCl2的荧光寿命为6.64μs。
实施例二：本实施例有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物的制备方法按下列步骤实施：
一、将32mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和55mg的HgCl2溶解于甲醇中，加热回流6小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3次，得到邻吡啶对苯双亚胺汞配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2。
本实施例得到的邻吡啶对苯双亚胺汞配合物[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的收率为67.30％，其核磁谱图如图3所示，红外光谱图如图5所示。图7为[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的CIE1931色度图，标点处坐标(X＝0.36，Y＝0.39)，通过本图可知[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2呈现白色荧光，最大发射峰波长为范围为525～620nm。图9为荧光寿命谱图，可知[N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺]HgCl2的荧光寿命为20.41μs。
Claims (5)
1.有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法，其特征在于有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法按下列步骤实现：
一、将32mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和37mg的CdCl2溶解于甲醇中，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3～5次，得到邻吡啶对苯双亚胺镉配合物。
2.根据权利要求1所述的有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法，其特征在于步骤二过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液是将黄色浑浊反应液直接倒入布氏漏斗中抽滤。
3.根据权利要求1所述的有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉配合物的制备方法，其特征在于N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺的制备方法如下：
一、将1～3g的对苯二胺溶于无水乙醇中，然后滴加2.0～6.0mL的二乙酰基吡啶，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到黄色固体；三、将黄色固体与正己烷混合进行重结晶，得到N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺。
4.有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物的制备方法，其特征在于有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物的制备方法按下列步骤实现：
一、将32mg的N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺和55mg的HgCl2溶解于甲醇中，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到固体粉末；三、使用甲醇洗涤固体粉末3～5次，得到邻吡啶对苯双亚胺汞配合物。
5.根据权利要求4所述的有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺汞配合物的制备方法，其特征在于N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺的制备方法如下：
一、将1～3g的对苯二胺溶于无水乙醇中，然后滴加2.0～6.0mL的二乙酰基吡啶，加热回流5～7小时，得到黄色浑浊反应液；二、过滤步骤一得到的黄色浑浊反应液，收集得到黄色固体；三、将黄色固体与正己烷混合进行重结晶，得到N,N′-二(2-乙酰基吡啶亚甲基)苯-1,4-二胺。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310194839.9A CN103265945B (zh) | 2013-05-23 | 2013-05-23 | 有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310194839.9A CN103265945B (zh) | 2013-05-23 | 2013-05-23 | 有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103265945A CN103265945A (zh) | 2013-08-28 |
| CN103265945B true CN103265945B (zh) | 2015-03-11 |
Family
ID=49009611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310194839.9A Active CN103265945B (zh) | 2013-05-23 | 2013-05-23 | 有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103265945B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103819496B (zh) * | 2014-03-18 | 2016-01-20 | 哈尔滨工业大学 | 发黄光的邻吡啶双亚胺配体镉配合物及其制备方法 |
| CN110240609B (zh) * | 2019-07-15 | 2021-09-03 | 济南大学 | 一种单组分白光配合物及其合成方法和用途 |
-
2013
- 2013-05-23 CN CN201310194839.9A patent/CN103265945B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103265945A (zh) | 2013-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102899027B (zh) | 一类含硼发光材料及其制备方法与应用 | |
| CN104326980B (zh) | 基于4,4’-联双芴结构的9,9’-位连接的主体材料及其应用 | |
| CN103194215A (zh) | 一种聚集诱导发光分子及其制备方法和用途 | |
| CN103468246A (zh) | 一种含1,2,4-三氮唑类的有机发光材料、其制备方法及其电致发光器件 | |
| CN102229623A (zh) | 螺芴氧杂蒽磷氧类电致磷光主体材料及其合成和应用方法 | |
| CN104140808A (zh) | 一种含噁唑基吡啶配体的四面体型亚铜配合物发光材料 | |
| CN104212439A (zh) | 一种含n-p=s共振结构的光电功能材料、制备方法及应用 | |
| CN109956897A (zh) | 一种9，9’-联蒽衍生物的化合物、包含其的oled显示面板和电子设备 | |
| CN103265945B (zh) | 有机白光材料邻吡啶对苯双亚胺镉/汞配合物的制备方法 | |
| CN105131939B (zh) | 一种具有螺环结构的有机电致发光材料及其应用 | |
| CN103588795A (zh) | 一类离子型一价铜发光配合物及其应用 | |
| CN109503667B (zh) | 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料 | |
| CN104178131B (zh) | 一种含噁唑基吡啶配体的混配型亚铜配合物发光材料 | |
| CN103589421B (zh) | 一种有机电致发光材料及其制备方法 | |
| CN103224508B (zh) | 有机红光材料邻吡啶单亚胺锌/汞配合物及其制备方法 | |
| CN108948096B (zh) | 基于联苯基的四齿环金属铂配合物及其应用 | |
| CN106349425A (zh) | 一种有机无机杂化聚合物荧光粉的制备方法及其在led中的应用 | |
| CN108409794B (zh) | 基于苯基-咔唑的四齿环金属铂配合物及其应用 | |
| KR20170040011A (ko) | 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 | |
| CN103483312A (zh) | 一种三芳胺噻蒽有机电子材料及其制备方法 | |
| CN103214504B (zh) | 邻吡啶单亚胺配体汞配合物及其制备方法 | |
| CN108017675A (zh) | 一种双核有机金属配合物、其发光器件及应用 | |
| CN109678907B (zh) | 一种含有桥连的苯基-苯基-吡唑结构单元的金属铂(ii)配合物 | |
| CN102199286A (zh) | 基于聚Salen配体的、不同锌(Ⅱ)、铂(Ⅱ)掺杂比例的金属配合物及其制备方法、应用 | |
| CN102807592A (zh) | 系列聚集诱导移动双重发射光谱的环状稀土配合物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20170905 Address after: 150001 No. 434, postal street, Nangang District, Heilongjiang, Harbin Patentee after: Harbin Institute of Technology National University Science Park Development Co., Ltd. Address before: 150001 Harbin, Nangang, West District, large straight street, No. 92 Patentee before: Harbin Institute of Technology |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20171031 Address after: 510250 72 South Jinhui Road, Haizhuqu District Industrial Avenue, Guangdong, Guangzhou Patentee after: Harbin robotics group (Guangzhou) intellectual property Klc Holdings Ltd Address before: 150001 No. 434, postal street, Nangang District, Heilongjiang, Harbin Patentee before: Harbin Institute of Technology National University Science Park Development Co., Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180115 Address after: 150000 Heilongjiang Province, Harbin City Economic Development Zone haping Road District Dalian road and Xingkai road junction Patentee after: Hagongda robot group (Harbin) Asset Management Co., Ltd. Address before: 510250 72 South Jinhui Road, Haizhuqu District Industrial Avenue, Guangdong, Guangzhou Patentee before: Harbin robotics group (Guangzhou) intellectual property Klc Holdings Ltd |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20181101 Address after: 414002 room 538, Yungang Road Customs Service building, Chenglingji new port, Yueyang, Hunan Patentee after: Hakda robotics group Yueyang Co., Ltd. Address before: 150000 Dalian Road North and Xingkai Road, Harbin, Heilongjiang province. Patentee before: Hagongda robot group (Harbin) Asset Management Co., Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20181225 Address after: 414002 Fourth Floor, Building 2, Xindeng Incubation Building, Yungang Road Military-Civil Integration Industrial Park, Chenglingji New Port District, Yueyang City, Hunan Province Patentee after: Harbin University of Technology Robot (Yueyang) Research Institute Co., Ltd. Address before: 414002 room 538, Yungang Road Customs Service building, Chenglingji new port, Yueyang, Hunan Patentee before: Hakda robotics group Yueyang Co., Ltd. |