CN103265549A - 一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,属于天然产物提取技术领域,包括以下步骤:1)取拐枣七总生物碱浸膏上样于碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液进行梯度洗脱,合并馏分蒸干溶剂,得到第一次过柱部分;2)取第一次过柱部分上样于碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液进行梯度洗脱,合并主斑点相同的馏分后,蒸干溶剂,得到第二次过柱部分;3)将第二次过柱部分上样于葡聚糖凝胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液进行等度洗脱,合并主斑点馏分后,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分;4)将第三次过柱部分用甲醇反复洗涤后,得到原阿片碱。本方法操作简单,成本低廉,提取效率高,提取得到的原阿片碱纯度在99%以上。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取技术领域,具体涉及一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法。
背景技术
拐枣七为罂粟科荷青花属植物荷青花的根及根茎,又名荷青花、大叶老鼠七,具有祛风除湿,舒筋活络,散瘀消肿,止血,止痛的功效;陕西民间常用其治疗风湿性关节炎,跌打损伤等疾病。迄今为止,国内外对拐枣七的化学成分研究甚少,更没有关于其生物碱成分的提取、分离及鉴定的报道。
拐枣七中主要生物碱类成分有原阿片碱,隐品碱,黄连碱,小檗碱,血根碱,白屈菜红碱,金罂粟碱等。原阿片碱又名普鲁托品,金英花碱,前鸦片碱,蓝堇碱,原阿片碱的结构式为:
研究报道,原阿片碱具有镇痛、止咳、平喘、镇静、抗血小板聚集及抗菌等作用,可用来治疗眼底充血、抗疟疾及抗血栓等疾病,也常被作为抗菌剂、平滑肌松弛剂及镇静剂等药物来使用,在临床上有很好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,该方法成本低廉,操作简单,提取得到的原阿片碱纯度高。
本发明是通过以下技术方案来实现:
一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,包括以下步骤:
1)取拐枣七总生物碱浸膏,上样于碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比(200:1)~(1:1)进行梯度洗脱,对流出液进行检测,将洗脱液体积比为(30:1)~(10:1)的馏分合并,蒸干溶剂,得到第一次过柱部分;
2)取第一次过柱部分,上样于碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比(50:1)~(10:1)进行梯度洗脱,对流出液进行检测,合并主斑点相同的馏分后,蒸干溶剂,得到第二次过柱部分;
3)将第二次过柱部分,上样于葡聚糖凝胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比1:1进行等度洗脱,对流出液进行检测,合并主斑点相同的馏分后,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分;
4)将第三次过柱部分用甲醇反复洗涤后,得到原阿片碱。
所述的碱性硅胶是按照1g:2~5ml的比例,向硅胶中加入0.1~0.3mol/L的NaOH溶液,搅拌均匀后静置,倾去上清液,在100~120℃下活化5~8h后得到的,其中,所述硅胶的粒度为200~300目。
所述的检测是采用薄层色谱法对流出液进行检测,用改良碘化铋钾试剂进行显色。
所述的葡聚糖凝胶柱为Sephadex LH-20柱。
所述的拐枣七总生物碱是将拐枣七粉末用95%的乙醇回流提取,回收提取液后浓缩得浸膏,将浸膏用拐枣七粉末质量12~18倍体积的、质量浓度为1~2%的盐酸溶解后过滤,将得到的滤液通过阳离子交换树脂,水洗至流出液呈中性后,用12~15L、质量浓度为4~15%的氨水将阳离子树脂碱化,将得到的碱化树脂用乙酸乙酯浸提后过滤,回收溶剂,得到拐枣七总生物碱。
所述的用95%的乙醇回流提取次数为2~4次,每次2~3h。
所述的阳离子交换树脂为C008型阳离子交换树脂。
所述的将滤液通过阳离子交换树脂的上样速度为0.8~1.5BV/h。
与现有技术相比,本发明具有以下有益的技术效果:
本发明从拐枣七中提取原阿片碱的方法,首次从中药材拐枣七中分离得到单体化合物原阿片碱,本方法将拐枣七总生物碱先过碱性硅胶柱进行梯度洗脱,收集的相同馏分再经反复碱性硅胶柱的梯度洗脱,最后经葡聚糖凝胶柱等度洗脱,分离得到原阿片碱。本发明方法简单易行、成本低廉,分离得到的原阿片碱的纯度达到99%以上。
附图说明
图1为本发明分离得到的原阿片碱的1H-NMR图谱;
图2为本发明分离得到的原阿片碱的13C-NMR图谱;
图3为本发明分离得到的原阿片碱的HMBC图谱;
图4为本发明分离得到的原阿片碱的HMQC图谱。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明,所述是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
从拐枣七中提取原阿片碱的方法,包括以下步骤:
1)将拐枣七粗粉约7.0kg,用95%乙醇回流提取3次,每次2h,回收提取液,减压浓缩得浸膏,将1.0kg浸膏用15L的、质量浓度为2%的盐酸溶解后过滤,将滤液按照1BV/h的流速通过C008型阳离子交换树脂后,将树脂用去离子水洗至中性,然后用13L质量浓度为10%的氨水将树脂碱化,碱化后的树脂用乙酸乙酯浸泡提取后过滤,减压回收溶剂,得到拐枣七总生物碱31.0g;
2)将31.0g拐枣七总生物碱过常压碱性硅胶柱层析,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按氯仿与甲醇体积比为(200:1)~(1:1)的梯度进行洗脱,等量收集洗脱液,每份400mL,收集的馏分用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并相同馏分,蒸干溶剂,共得到31个部分,分别命名为A1-A31,收集洗脱液梯度为氯仿-甲醇30:1~10:1的馏分,即A16~A25的馏分,回收溶剂,蒸干,得到第一次过柱部分。其中,所述的碱性硅胶是向100g粒度为200~300目的硅胶中加入250ml质量浓度为0.2mol/L的NaOH溶液,搅拌均匀后静置,倾去上清液,在110℃下活化6h后得到的。
3)将第一次过柱部分过碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比(50:1)~(10:1)进行梯度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点相同的馏分,回收溶剂,蒸干,得到第二次过柱部分;
4)将第二次过柱部分再过Sephadex LH-20柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱剂,按体积比1:1等度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点馏分,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分,用甲醇反复洗涤后,得到单体化合物。
将分离得到的单体化合物采用1H-NMR、13C-NMR、HMBC、HMQC等方法进行结构鉴定,并结合文献报道,确定该化合物结构为原阿片碱。
核磁共振图谱参照附图1~4,核磁数据如下:白色粉末(氯仿),分子式C20H19NO5,相对分子质量353。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:1.94(s,3H),2.58(m,4H),3.50-3.80(m,4H),5.95(s,2H),5.97(s,2H),6.67(s,1H),6.69(d,J=4.5Hz,2H),6.93(s,1H)。
13C-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:108.18(C-1),146.33(C-2),148.03(C-3),110.48(C-4),136.09(C-4a),31.77(C-5),57.80(C-6),41.49(-NCH3),50.86(C-8),117.84(C-8a),145.91(C-9),146.02(C-10),106.76(C-11),125.07(C-12),128.95(C-12a),46.43(C-13),193.82(C-14),132.73(C-1a),101.22(C-15),100.88(C-16)。
将本发明得到的原阿片碱与参考文献中报道的C谱数据进行比对,结果如表1所示:(其中,文献1:曾文亮.夏天无植物化学成分及生物活性研究[D].山东:山东大学,2005;文献2:钟明.博落回主要生物碱的分离、纯化及生物碱活性研究[D].湖南:中南大学,2011)
表1原阿片碱核磁C谱数据比对
从表1中可以看出,本发明从拐枣七中分离得到的单体化合物的C谱数据与文献报道的原阿片碱的数据基本一致。
实施例2
从拐枣七中提取原阿片碱的方法,包括以下步骤:
1)将拐枣七粗粉约7.0kg,用95%乙醇回流提取2次,每次3h,回收提取液,减压浓缩得浸膏,将1.0kg浸膏用12L质量浓度为2%的盐酸溶解后过滤,将滤液按照1.2BV/h的流速通过C008型阳离子交换树脂后,将树脂用去离子水洗至中性,然后用12L质量浓度为4%的氨水将树脂碱化,碱化后的树脂用乙酸乙酯浸泡提取后过滤,减压回收溶剂,得到拐枣七总生物碱32.2g;
2)将32.2g拐枣七总生物碱过常压碱性硅胶柱层析,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按氯仿与甲醇体积比为(200:1)~(1:1)的梯度进行洗脱,等量收集洗脱液,每份400mL,收集的馏分用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并相同馏分,蒸干溶剂,共得到31个部分,分别命名为A1-A31,收集洗脱液梯度为氯仿-甲醇30:1~10:1的馏分,即A16~A25馏分,回收溶剂,蒸干,得到第一次过柱部分。其中,所述的碱性硅胶是向100g粒度为200~300目的硅胶中加入200ml质量浓度为0.3mol/L的NaOH溶液,搅拌均匀后静置,倾去上清液,在100℃下活化8h后得到的。
3)将第一次过柱部分过碱性硅胶柱,以氯仿与甲醇为洗脱液,按体积比(50:1)~(10:1)进行梯度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点相同的馏分,回收溶剂,蒸干,得到第二次过柱部分;
4)将第二次过柱部分再过Sephadex LH-20柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比1:1等度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点馏分,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分,用甲醇反复洗涤后,得到单体化合物,即原阿片碱。
实施例3
从拐枣七中提取原阿片碱的方法,包括以下步骤:
1)将拐枣七粗粉约7.0kg,用95%乙醇回流提取4次,每次2h,回收提取液,减压浓缩得浸膏,将1.0kg浸膏用18L质量浓度为1%的盐酸溶解后过滤,将滤液按照1.5BV/h的流速通过C008型阳离子交换树脂后,将树脂用去离子水洗至中性,然后用13L质量浓度为15%的氨水将树脂碱化,碱化后的树脂用乙酸乙酯浸泡提取,减压回收溶剂,得到拐枣七总生物碱32.8g;
2)将32.8g拐枣七总生物碱过常压碱性硅胶柱层析,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按氯仿与甲醇体积比为(200:1)~(1:1)的梯度进行洗脱,等量收集洗脱液,每份400mL,收集的馏分用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并相同馏分,蒸干溶剂,共得到31个部分,分别命名为A1-A31,收集洗脱液梯度为氯仿-甲醇30:1~10:1的馏分,即A16~A25馏分,回收溶剂,蒸干,得到第一次过柱部分。其中,所述的碱性硅胶是向100g粒度为200~300目的硅胶中加入500ml质量浓度为0.1mol/L的NaOH溶液,搅拌均匀后静置,倾去上清液,在120℃下活化5h后得到的。
3)将第一次过柱部分过碱性硅胶柱,以氯仿与甲醇为洗脱液,按体积比(50:1)~(10:1)进行梯度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点相同的馏分,回收溶剂,蒸干,得到第二次过柱部分;
4)将第二次过柱部分再过Sephadex LH-20柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比1:1等度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点馏分,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分,用甲醇反复洗涤后,得到单体化合物,即原阿片碱。
实施例4
从拐枣七中提取原阿片碱的方法,包括以下步骤:
1)将拐枣七粗粉约7.0kg,用95%乙醇回流提取3次,每次2h,回收提取液,减压浓缩得浸膏,将1.0kg浸膏用15L质量浓度为1%的盐酸溶解后过滤,将滤液按照0.8BV/h的流速通过C008型阳离子交换树脂后,将树脂用去离子水洗至中性,然后用15L质量浓度为6%的氨水将树脂碱化,碱化后的树脂用乙酸乙酯浸泡提取,减压回收溶剂,得到拐枣七总生物碱33.1g;
2)将33.1g拐枣七总生物碱过常压碱性硅胶柱层析,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按氯仿与甲醇体积比为(200:1)~(1:1)的梯度进行洗脱,等量收集洗脱液,每份400mL,收集的馏分用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并相同馏分,蒸干溶剂,共得到31个部分,分别命名为A1-A31,收集洗脱液梯度为氯仿-甲醇30:1~10:1的馏分,即A16~A25馏分,回收溶剂,蒸干,得到第一次过柱部分。其中,所述的碱性硅胶是向100g粒度为200~300目的硅胶中加入350ml质量浓度为0.2mol/L的NaOH溶液,搅拌均匀后静置,倾去上清液,在110℃下活化6h后得到的。
3)将第一次过柱部分过碱性硅胶柱,以氯仿与甲醇为洗脱液,按体积比(50:1)~(10:1)进行梯度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点相同的馏分,回收溶剂,蒸干,得到第二次过柱部分;
4)将第二次过柱部分再过Sephadex LH-20柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比1:1等度洗脱,对流出液用TLC进行检测,用改良碘化铋钾试剂显色,合并主斑点馏分,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分,用甲醇反复洗涤后,得到单体化合物,即原阿片碱。
Claims (8)
1.一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)取拐枣七总生物碱浸膏,上样于碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比(200:1)~(1:1)进行梯度洗脱,对流出液进行检测,将洗脱液体积比为(30:1)~(10:1)的馏分合并,蒸干溶剂,得到第一次过柱部分;
2)取第一次过柱部分,上样于碱性硅胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比(50:1)~(10:1)进行梯度洗脱,对流出液进行检测,合并主斑点相同的馏分后,蒸干溶剂,得到第二次过柱部分;
3)将第二次过柱部分,上样于葡聚糖凝胶柱,以氯仿-甲醇系统为洗脱液,按体积比1:1进行等度洗脱,对流出液进行检测,合并主斑点相同的馏分后,蒸干溶剂,得到第三次过柱部分;
4)将第三次过柱部分用甲醇反复洗涤后,得到原阿片碱。
2.根据权利要求1所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的碱性硅胶是按照1g:2~5ml的比例,向硅胶中加入0.1~0.3mol/L的NaOH溶液,搅拌均匀后静置,倾去上清液,在100~120℃下活化5~8h后得到的,其中,所述硅胶的粒度为200~300目。
3.根据权利要求1所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的检测是采用薄层色谱法对流出液进行检测,用改良碘化铋钾试剂进行显色。
4.根据权利要求1所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的葡聚糖凝胶柱为Sephadex LH-20柱。
5.根据权利要求1所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的拐枣七总生物碱是将拐枣七粉末用95%的乙醇回流提取,回收提取液后浓缩得浸膏,将浸膏用拐枣七粉末质量12~18倍体积的、质量浓度为1~2%的盐酸溶解后过滤,将得到的滤液通过阳离子交换树脂,水洗至流出液呈中性后,用12~15L、质量浓度为4~15%的氨水将阳离子树脂碱化,将得到的碱化树脂用乙酸乙酯浸提后过滤,回收溶剂,得到拐枣七总生物碱。
6.根据权利要求5所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的用95%的乙醇回流提取次数为2~4次,每次2~3h。
7.根据权利要求5所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的阳离子交换树脂为C008型阳离子交换树脂。
8.根据权利要求5所述的一种从拐枣七中提取原阿片碱的方法,其特征在于,所述的将滤液通过阳离子交换树脂的上样速度为0.8~1.5BV/h。
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