CN103237870A - 用于从烃除去金属的工艺 - Google Patents
用于从烃除去金属的工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103237870A CN103237870A CN2011800571267A CN201180057126A CN103237870A CN 103237870 A CN103237870 A CN 103237870A CN 2011800571267 A CN2011800571267 A CN 2011800571267A CN 201180057126 A CN201180057126 A CN 201180057126A CN 103237870 A CN103237870 A CN 103237870A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mercury
- technology
- ionic liquid
- hydrocarbon fluid
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 132
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 132
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 65
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 43
- 230000008569 process Effects 0.000 title abstract description 37
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 238
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims abstract description 216
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 197
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 109
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 102
- -1 transition-metal cation Chemical class 0.000 claims description 119
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 82
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 47
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 40
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 31
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 30
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 24
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 23
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 23
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 12
- 125000001518 isoselenocyanato group Chemical group *N=C=[Se] 0.000 claims description 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 11
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 239000003498 natural gas condensate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 claims description 3
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- GWIKYPMLNBTJHR-UHFFFAOYSA-M thiosulfonate group Chemical group S(=S)(=O)[O-] GWIKYPMLNBTJHR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWIVRAVCZJXOQC-UHFFFAOYSA-N 3h-oxathiazole Chemical compound N1SOC=C1 KWIVRAVCZJXOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910014265 BrCl Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims 71
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 17
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001457 metallic cations Chemical class 0.000 claims 8
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000009183 running Effects 0.000 claims 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 claims 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 claims 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXNMRDAQHPUCET-UHFFFAOYSA-N O1N=CC=C1.O1C=NC=C1.O1NC=CC=C1 Chemical compound O1N=CC=C1.O1C=NC=C1.O1NC=CC=C1 YXNMRDAQHPUCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YYPYFBVEXBVLBS-UHFFFAOYSA-N [B].[S] Chemical compound [B].[S] YYPYFBVEXBVLBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOFINMJRLYEONQ-UHFFFAOYSA-N [N].C=1C=CNC=1 Chemical class [N].C=1C=CNC=1 MOFINMJRLYEONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical class N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940075933 dithionate Drugs 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 39
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 38
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- FHDQNOXQSTVAIC-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 FHDQNOXQSTVAIC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 6
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 6
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 5
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 4
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 4
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000005500 uronium group Chemical group 0.000 description 3
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-O 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CC[NH+]1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WBUHUBQROUQFQR-UHFFFAOYSA-N 2H-1-benzofuran-2-ylium Chemical compound O1[C+]=CC2=C1C=CC=C2 WBUHUBQROUQFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-O hydron piperazine Chemical compound [H+].C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-O hydron;1,2-oxazole Chemical compound C=1C=[NH+]OC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O isoquinolin-2-ium Chemical compound C1=[NH+]C=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003758 nuclear fuel Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKVHZGQVDCXMY-UHFFFAOYSA-N 1H-borol-1-ium Chemical compound [BH2+]1C=CC=C1 LJKVHZGQVDCXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-O 1H-indol-1-ium Chemical compound C1=CC=C2[NH2+]C=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQSQRYMTDPLPNY-UHFFFAOYSA-O 2,3-diethyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CC[NH+]1C=CN=C1CC OQSQRYMTDPLPNY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021576 Iron(III) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-O Thiophenium Chemical compound [SH+]1C=CC=C1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUBECYEVLLYPK-UHFFFAOYSA-N [O+]=1BC=CC=1 Chemical compound [O+]=1BC=CC=1 CYUBECYEVLLYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHKTFIRHVAWPY-UHFFFAOYSA-N [O+]=1PC=CC=1 Chemical compound [O+]=1PC=CC=1 PTHKTFIRHVAWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZECUPJJEIXUKY-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[U+6] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[U+6] WZECUPJJEIXUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- SPIUPAOJDZNUJH-UHFFFAOYSA-N diethylmercury Chemical compound CC[Hg]CC SPIUPAOJDZNUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATZBPOVXVPIOMR-UHFFFAOYSA-N dimethylmercury Chemical compound C[Hg]C ATZBPOVXVPIOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N dioxidonitrogen(1+) Chemical compound O=[N+]=O OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTBKIHDJGHPPO-UHFFFAOYSA-N dioxouranium Chemical compound O=[U]=O FCTBKIHDJGHPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 description 1
- 229910001338 liquidmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N mercury(2+) Chemical compound [Hg+2] BQPIGGFYSBELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000003900 soil pollution Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000439 uranium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/06—Metal salts, or metal salts deposited on a carrier
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G13/00—Compounds of mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/22—Compounds containing sulfur, selenium, or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/24—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G25/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, with solid sorbents
- C10G25/003—Specific sorbent material, not covered by C10G25/02 or C10G25/03
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/101—Removal of contaminants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/30—Ionic liquids and zwitter-ions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
- B01D2256/24—Hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/60—Heavy metals or heavy metal compounds
- B01D2257/602—Mercury or mercury compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1025—Natural gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/104—Light gasoline having a boiling range of about 20 - 100 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/1044—Heavy gasoline or naphtha having a boiling range of about 100 - 180 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/1048—Middle distillates
- C10G2300/1051—Kerosene having a boiling range of about 180 - 230 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
- C10G2300/1048—Middle distillates
- C10G2300/1055—Diesel having a boiling range of about 230 - 330 °C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/205—Metal content
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/02—Gasoline
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/04—Diesel oil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/08—Jet fuel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
- C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
- C10L2290/542—Adsorption of impurities during preparation or upgrading of a fuel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
本发明涉及一种使用特别选择的离子液体从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，该工艺包括，使包含汞的烃流体进料与具有式[Cat+][M+][X-]的离子液体进行接触和从离子液体分离具有相比于包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
Description
本发明涉及用于从烃流体除去金属且尤其是汞的工艺。更特别地，本发明涉及其中使用离子液体从气态烃或液态烃提取金属的工艺。
从油气田获得的液态烃和气态烃常常受汞污染。特定地，已知从荷兰、德国、加拿大、美国、马来西亚、文莱和英国中和它们附近的油气田获得的液态烃和气态烃包含汞。如由N.S.Bloom(Fresenius J.Anal.Chem.，2000，366，438-443)报导的，这些烃的汞成分可以呈各种各样形式。虽然元素汞常常是主要的，但微粒汞(即，结合至微粒物质的汞)、有机汞(例如二甲基汞和二乙基汞)和离子汞(例如二氯化汞)也可以存在于天然存在的烃源中。原油中的汞浓度可以在低于十亿分之(ppb)1至几千ppb的范围内，这取决于井和位置。同样地，天然气中的汞浓度可以在低于1ng·m-3至大于1000μg·m-3的范围内。
汞在烃中的存在由于其毒性而成问题。此外，汞对烃处理设备，例如油气炼油厂中使用的烃处理设备是腐蚀性的。汞可以与烃处理设备的铝部件反应形成汞齐，这可导致设备故障。例如，管线焊缝、低温部件、铝热交换器和氢化催化剂全都可以被受汞污染的烃损坏。这可以导致设备停机，具有严重的经济牵连，或在极端的情况下，导致外壳的不受控制的损失或完全的设备故障，具有潜在灾难性后果。此外，具有高水平的汞污染的产品被认为具有较差的品质，结果是它们得到较低的价格。
已经提出了从烃除去汞的许多方法。这些包括：使用包含在活性载体上的硫、过渡金属或重金属硫化物和碘化物的固定床塔的洗涤技术；将无机汞和有机汞还原为元素形式，随后洗涤或汞齐化；氧化，随后与包含硫的化合物络合；和氧化，随后溶剂提取。然而，在本领域中对用于从烃例如原油馏分和天然气除去汞，特别是从包含两种或更多种形式的汞的烃源除去‘总’汞的更有效的方法仍存在需求。
如本文使用的术语“离子液体”是指能够通过使盐熔化来产生且当如此产生时只由离子组成的液体。离子液体可以由包括一种阳离子物质和一种阴离子物质的均一物质形成，或其可以由多于一种阳离子物质和/或多于一种阴离子物质构成。因此，离子液体可以由多于一种阳离子物质和一种阴离子物质构成。离子液体还可以由一种阳离子物质和一种或多种阴离子物质构成。还进一步地，离子液体可以由多于一种阳离子物质和多于一种阴离子物质构成。
术语“离子液体”包括具有高熔点的化合物和具有低熔点例如处于或低于室温的化合物。因此，许多离子液体具有低于200℃，特别地低于100℃，约室温(15至30℃)或甚至低于0℃的熔点。具有低于约30℃的熔点的离子液体通常被称为“室温离子液体”，且常常衍生自具有包含氮的杂环阳离子例如基于咪唑鎓和吡啶鎓的阳离子的有机盐。在室温离子液体中，阳离子和阴离子的结构防止形成有序晶体结构，且因此盐在室温下是液体。
离子液体作为溶剂是极其广泛已知的。已经表明许多离子液体具有极小的蒸汽压、温度稳定性、低的可燃性和可回收性。由于可得到的大量阴离子/阳离子组合，所以可以微调离子液体的物理性质(例如熔点、密度、粘度和与水或有机溶剂的溶混性)以适合特定应用的要求。
存在有限数量的可得到的研究金属从无机体系分配到离子液体的报导。
例如，将以高的2+氧化态的汞离子从水分配到离子液体已经由Rogers等人(Green Chem.，2003，5，129-135)报导，他们表明双阳离子阴离子液体配位剂可以用于从含水盐和酸溶液分配Hg(II)。Prausnitz等人(Ind.Eng.Chem.Res.，2008，47，5080-5086)已经表明汞离子优先地从水分配到疏水性离子液体中。
Pinto等人(美国专利申请2007/0123660)已经表明金属-络合配体和涂覆在惰性载体上的离子液体的组合可以用作吸附剂从燃煤烟气(coalcombustion flue gas)除去汞(还参见Ji等人，Water，Air，&Soil Pollution：Focus 2008，8，349-358，Ind.Eng.Chem.Res.，2008，47，8396-8400，和Main Group Chemistry 2008，7，181-189)。
在WO 98/06106中，公开了用于将核燃料和核燃料包覆材料氧化溶解在基于硝酸盐的离子液体中的工艺。所公开的离子液体包括硝酸盐阴离子，和任选的硫酸盐或四氟硼酸盐阴离子以及对于增加溶剂的氧化能力所需的布朗斯台德酸(Bronsted acid)或富兰克林酸(例如硝酸、硫酸或硝鎓阳离子)。所公开的离子液体全部是水溶性的。
Pitner，W.R.等人已经描述了相似的用于溶解不溶的氧化铀(UO2)的工艺，其中氧化铀在硝酸和包括硝酸盐阴离子的离子液体的混合物中被氧化为可溶的物质UO2 2+(在Green Industrial Applications of IonicLiquids，NATO Science Series II：Mathematics，Physics and Chemistry，2003，92，209-226，Kluwer Academic出版商，Dordrecht中)。然而，没有描述元素金属的溶解。
应明白，在WO 98/06106和在Pitner等人中公开的氧化工艺需要使用高度腐蚀性的包含硝鎓离子的酸。这样的工艺不言而喻地与烃处理不相容，因为烃组分例如烯烃和芳族化合物对与酸和硝鎓离子的反应敏感，形成不需要的副产物。酸的使用还导致组合物的总酸度的不期望的增加，尤其是对于烃流体。此外，在WO 98/06106和在Pitner等人中公开的体系的高腐蚀性使它们与金属烃处理、储存和运输设备不相容。
本发明是基于以下意外发现：某些包含金属的离子液体能够以高水平效率从烃流体提取元素的、离子的和有机形式的汞。已经发现，上述离子液体具有对于溶解的汞的非常高的容量(capacity)，例如对于离子液体中的溶解的汞的容量可以是基于离子液体和汞的总重量的高至20wt％。
在第一方面，本发明提供一种从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，该工艺包括以下步骤：
(i)使所述包含汞的烃流体进料与具有下式的离子液体进行接触：
[Cat+][M+][X-]
其中：[Cat+]表示一种或多种有机阳离子物质，
[M+]表示选自具有+2或更大的氧化态的过渡金属阳离子的一种或多种金属阳离子，
[X-]表示一种或多种阴离子物质；和
(ii)从所述离子液体分离具有相比于所述包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
不受任何特定的理论束缚，认为，离子液体提供温和氧化环境，其中元素汞被氧化为高度可溶的离子汞物质，且其中有机汞物质经历氧化裂化以形成高度可溶的汞离子。如此形成的汞离子被认为以高的选择性从烃流体分配到离子液体中。因此，本发明的离子液体进行氧化汞和提供被氧化的汞物质的捕获介质的双重功能。这使得所有形态类型的汞能够以高效率从烃流体被除去。
本发明的工艺中使用的离子液体是足够温和的，使得离子液体与烃流体和/或烃处理/运输/储存设备的反应被避免。在这点上，应明白，本发明的工艺不需要使用与烃材料的处理不相容的腐蚀性的酸性介质和/或硝化介质(例如包含硫酸、硝酸、硝鎓离子、和/或氢硫酸盐阴离子的离子液体)。
在一个优选的实施方案中，[M+]可以表示选自具有至少+2的氧化态的第一排过渡金属阳离子的一种或多种金属阳离子，即，选自钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜和锌且具有至少+2的氧化态的金属阳离子。
因此，根据本发明，[M+]可以表示选自以下的一种或多种金属阳离子：Sc2+、Sc3+、Ti2+、Ti3+、Ti4+、V2+、V3+、V4+、V5+、Cr2+、Cr3+、Cr4+、Cr5+、Cr6+、Mn2+、Mn3+、Mn4+、Mn5+、Mn6+、Mn7+、Fe2+、Fe3+、Fe4+、Fe5+、Fe6+、Co2+、Co3+、Co4+、Co5+、Ni2+、Ni3+、Ni4+、Zn2+、Mo2+、Mo3+、Mo4+、Mo5+和/或Mo6+。
在另外优选的实施方案中，[M+]可以表示具有至少+2的氧化态的铁阳离子，即，选自Fe2+、Fe3+、Fe4+、Fe5+和/或Fe6+的铁阳离子。更优选地，[M+]可以表示Fe3+。
在另外优选的实施方案中，[M+]可以表示具有至少+2的氧化态的铜阳离子，即，选自Cu2+、Cu3+和/或Cu4+的铜阳离子。更优选地，[M+]可以表示Cu2+。
在另外优选的实施方案中，[M+]可以表示具有至少+2的氧化态的钼阳离子，即，选自Mo2+、Mo3+、Mo4+、Mo5+和/或Mo6+的钼阳离子。更优选地，[M+]可以表示Mo6+。
在另外优选的实施方案中，[M+]可以表示具有至少+2的氧化态的钴阳离子，即，选自Co2+、Co3+、Co4+和/或Co5+的钴阳离子。更优选地，[M+]可以表示Co2+。
还应明白，在某些实施方案中，[M+]可以表示多于一种金属阳离子。例如，[M+]可以表示选自上面所公开的阳离子的优选的组的多于一种金属阳离子(即，不同金属的阳离子的混合物，和/或相同的金属且具有不同的氧化态的阳离子的混合物)。
在特别优选的实施方案中，[M+]表示选自Fe3+、Cu2+、Mo6+和Co2+的一种或多种金属阳离子。更优选地，[M+]表示选自Fe3+和Cu2+的一种或多种金属阳离子。
在特别优选的实施方案中，[M+]表示Fe3+。
在另外的特别优选的实施方案中，[M+]表示Cu2+。
使用一种或多种具有至少+2的氧化态的金属离子的一个优点是在汞的氧化期间金属离子的还原通常导致形成具有至少+1的氧化态的金属离子，因此避免形成作为副产物的元素金属。
优选地，金属离子被选择为在汞氧化之后具有至少+1的氧化态(例如Cu2+被还原为Cu+)。这样，可以根据本发明处理的包含汞的烃流体可以包含十亿分之(ppb)1的汞至超过250,000ppb的汞，例如1至200,000ppb的汞、1至100,000ppb的汞、1至50,000ppb的汞、2至10,000ppb的汞、或5至1000ppb的汞。
天然存在的烃流体的汞成分可以呈现各种各样形式，且本发明可以用来从烃流体除去元素汞、微粒汞、有机汞或离子汞。在一个优选的实施方案中，烃流体进料包含元素汞、微粒汞或有机汞中的至少一种。还更优选地，烃流体进料包含元素汞和有机汞中的至少一种。因此，在一个优选的实施方案中，烃流体进料包含元素汞。在另外优选的实施方案中，烃流体进料包含有机汞。
本发明的工艺特别适合于从包含多于一种类型的汞形态，例如两种或更多种类型的汞形态的烃流体提取汞。在本发明的优选的实施方案中，烃流体可以包含：
(i)元素汞和无机汞；
(ii)元素汞和有机汞；
(iii)无机汞和有机汞；或
(iv)元素汞、无机汞和有机汞的所有三种。
本发明的工艺可以用于包含汞且在工艺的操作条件下是液态或气态的基本上任何烃进料。
如本文使用的，术语“烃”是指包含至少50重量百分数的烃，更优选地至少60重量百分数的烃，更优选地至少70重量百分数的烃，还更优选地至少80重量百分数的烃，还更优选地至少90重量百分数的烃，且最优选地至少95重量百分数的烃的液态或气态物质。
可以根据本发明处理的烃流体的实例包括液态烃，例如液化天然气；轻馏分，例如包括液化石油气、汽油和/或石脑油的轻馏分；天然气凝析油；中间馏分，例如包括煤油和/或柴油的中间馏分；重馏分，例如燃料油；和原油。可以根据本发明处理的烃流体还包括气态烃，例如天然气和炼油厂气。
根据本发明，[Cat+]可以包括选自以下的阳离子物质：铵、苯并咪唑阳离子、苯并呋喃鎓、苯并噻吩鎓、苯并三唑鎓、硼硫鎓(borolium)、噌啉鎓、二氮杂二环癸烯鎓、二氮杂二环壬烯鎓、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷鎓、二氮杂二环-十一碳烯鎓、二噻唑鎓、呋喃鎓、胍鎓、咪唑鎓、吲唑鎓、吲哚啉鎓、吲哚鎓、吗啉鎓、氧杂硼硫鎓(oxaborolium)、氧杂膦鎓(oxaphospholium)、噁嗪鎓、噁唑鎓、异噁唑鎓、氧杂噻唑鎓(oxothiazolium)、膦鎓(phospholium)、磷鎓、酞嗪鎓、哌嗪鎓、哌啶鎓、吡喃鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、哒嗪鎓、吡啶鎓、嘧啶鎓、吡咯烷鎓、吡咯鎓、喹唑啉酮鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、喹啉鎓、奎宁环鎓、硒唑鎓、硫鎓、四唑鎓、噻二唑鎓、异噻二唑鎓、噻嗪鎓、噻唑鎓、异噻唑鎓、噻吩鎓、硫脲鎓、三嗪鎓、三唑鎓、异三唑鎓、和脲鎓。
在本发明的一个优选的实施方案中，[Cat+]包括选自以下的芳族杂环阳离子物质：苯并咪唑阳离子、苯并呋喃鎓、苯并噻吩鎓、苯并三唑鎓、噌啉鎓、二氮杂二环癸烯鎓、二氮杂二环壬烯鎓、二氮杂二环-十一碳烯鎓、二噻唑鎓、咪唑鎓、吲唑鎓、吲哚啉鎓、吲哚鎓、噁嗪鎓、噁唑鎓、异噁唑鎓、氧杂噻唑鎓、酞嗪鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、哒嗪鎓、吡啶鎓、嘧啶鎓、喹唑啉酮鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、喹啉鎓、四唑鎓、噻二唑鎓、异噻二唑鎓、噻嗪鎓、噻唑鎓、异噻唑鎓、三嗪鎓、三唑鎓和异三唑鎓。
更优选地，[Cat+]具有下式：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自独立地选自氢、C1至C20直链或支链的烷基、C3至C8环烷基、或C6至C10芳基，或连接于相邻碳原子的Rb、Rc、Rd、Re和Rf中的任意两个形成亚甲基链-(CH2)q-，其中q是3至6；且其中所述烷基、环烷基或芳基或所述亚甲基链是未被取代的或可以被选自以下的一个至三个基团取代：C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基。
Ra优选地选自C1至C15直链的或支链的烷基，更优选地C2至C10直链的或支链的烷基，还更优选地C2至C8直链的或支链的烷基，且最优选地C4至C8直链的或支链的烷基。另外的实例包括其中Ra选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基和正十八烷基。
在包括Rg基团的阳离子中，Rg优选地选自C1至C10直链的或支链的烷基，更优选地，C1至C5直链的或支链的烷基，且最优选地Rg是甲基。
在包括Ra和Rg基团两者的阳离子中，Ra和Rg各自优选地独立地选自C1至C20直链的或支链的烷基，且Ra和Rg中的一个还可以是氢。更优选地，Ra和Rg中的一个可以选自C2至C10直链的或支链的烷基，还更优选地，C2至C8直链的或支链的烷基，且最优选地C4至C8直链的或支链的烷基，且Ra和Rg中的另一个可以选自C1至C10直链的或支链的烷基，更优选地C1至C5直链的或支链的烷基，且最优选地甲基。在另外优选的实施方案中，当存在时，Ra和Rg可以各自独立地选自C1至C20直链的或支链的烷基和C1至C15烷氧基烷基。
在另外优选的实施方案中，Ra和Rg中的一个可以被羟基、甲氧基或乙氧基取代。
在另外优选的实施方案中，Rb、Rc、Rd、Re和Rf独立地选自氢和C1至C5直链的或支链的烷基，且更优选地，Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自是氢。
在本发明的该实施方案中，[Cat+]优选地包括选自以下的阳离子：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg如上所定义。
还更优选地，[Cat+]优选地包括选自以下的阳离子：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg如上所定义。
优选地，[Cat+]包括选自以下的阳离子：
其中：Ra和Rg如上所定义。
更优选地，[Cat+]包括选自以下的阳离子：
其中：Ra和Rg如上所定义。
可以根据本发明使用的优选的包含氮的芳族杂环阳离子的具体实例包括：
在本发明的另一个优选的实施方案中，[Cat+]包括选自以下的饱和杂环阳离子：环状铵、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷鎓、吗啉鎓、环状磷鎓、哌嗪鎓、哌啶鎓、奎宁环鎓和环状硫鎓。
更优选地，[Cat+]包括具有下式的饱和杂环阳离子：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg如上所定义。
还更优选地，[Cat+]包括具有下式的饱和杂环阳离子：
且最优选地是：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg如上所定义。
还根据本发明的该实施方案，[Cat+]可以优选地包括选自以下的饱和杂环阳离子：
在上面所定义的饱和杂环阳离子中，Ra优选地选自C1至C15直链的或支链的烷基，更优选地C2至C10直链的或支链的烷基，还更优选地C2至C8直链的或支链的烷基，且最优选地C4至C8直链的或支链的烷基。另外的实例包括其中Ra选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基和正十八烷基。
在包括Rg基团的阳离子中，Rg优选地选自C1至C10直链的或支链的烷基，更优选地，C1至C5直链的或支链的烷基，且最优选地Rg是甲基。
在包括Ra和Rg基团两者的饱和杂环阳离子中，Ra和Rg各自优选地独立地选自C1至C20直链的或支链的烷基，且Ra和Rg中的一个还可以是氢。更优选地，Ra和Rg中的一个可以选自C2至C10直链的或支链的烷基，还更优选地，C2至C8直链的或支链的烷基，且最优选地C4至C8直链的或支链的烷基，且Ra和Rg中的另一个可以选自C1至C10直链的或支链的烷基，更优选地C1至C5直链的或支链的烷基，且最优选地甲基。在另外优选的实施方案中，当存在时，Ra和Rg可以各自独立地选自C1至C20直链的或支链的烷基和C1至C15烷氧基烷基。
在另外优选的实施方案中，Rb、Rc、Rd、Re和Rf独立地选自氢和C1至C5直链的或支链的烷基，且更优选地Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自是氢。
在另外优选的实施方案中，Ra可以被羟基、甲氧基或乙氧基取代。
在本发明的另一个优选的实施方案中，[Cat+]包括选自以下的无环阳离子：
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+、[P(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+和[S(Ra)(Rb)(Rc)]+，
其中：Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自C1至C20直链或支链的烷基、C3至C8环烷基、或C6至C10芳基；且其中所述烷基、环烷基或芳基是未被取代的或可以被选自以下的一个至三个基团取代：C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基，且其中Ra、Rb、Rc和Rd中的一个还可以是氢。
更优选地，[Cat+]包括选自以下的阳离子：
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+、[P(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+，
其中：Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自C1至C20直链或支链的烷基、C3至C6环烷基或C6芳基；且其中所述烷基、环烷基或芳基是未被取代的或可以被选自以下的一个至三个基团取代：C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基，且其中Ra、Rb、Rc和Rd中的一个还可以是氢。
在上面定义的无环阳离子中，Ra优选地选自C1至C20直链的或支链的烷基，更优选地C2至C16直链的或支链的烷基，且最优选地C4至C14直链的或支链的烷基。另外的实例包括其中Ra选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基和正十八烷基。
在上面定义的无环阳离子中，Rb、Rc和Rd优选地独立地选自C1至C10直链的或支链的烷基，更优选地，C1至C5直链的或支链的烷基。
优选地Rb、Rc和Rd中的两个且更优选地Rb、Rc和Rd中的每一个选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基和正己基。
还更优选地，Rb、Rc和Rd中的两个且更优选地Rb、Rc和Rd中的每一个是正丁基或正己基。
在另外优选的实施方案中，Ra、Rb、Rc和Rd中的一个可以被羟基、甲氧基或乙氧基取代。
适合于根据本发明使用的优选的无环铵和磷鎓阳离子的具体实例包括：
在本发明的另外的实施方案中，[Cat+]包括选自胍鎓、环状胍鎓、脲鎓、环状脲鎓、硫脲鎓和环状硫脲鎓的阳离子。
更优选地，[Cat+]包括具有下式的阳离子：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地选自C1至C20直链或支链的烷基、C3至C8环烷基、或C6至C10芳基，或连接于不同氮原子的Ra、Rb、Rc和Rd中的任意两个形成亚甲基链-(CH2)q-，其中q是2至5；其中所述烷基、环烷基或芳基或所述亚甲基链是未被取代的或可以被选自以下的一个至三个基团取代：C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基。
适合于根据本发明使用的胍鎓、脲鎓和硫脲鎓阳离子的具体实例包括：
在另外优选的实施方案中，[Cat+]包括包含富电子的硫或硒部分的阳离子。实例包括包含侧链的硫醇、硫醚或二硫化物取代基的如上所定义的阳离子。
在还另一个优选的实施方案中，[Cat+]表示一种或多种具有不大于三丁基甲基铵的空间体积的空间体积的阳离子。
根据本发明，[X-]可以包括选自以下的一种或多种阴离子：卤化物、全卤化物、拟卤化物、硫酸盐、亚硫酸盐、磺酸盐、磺酰亚胺(sulfonimides)、磷酸盐、亚磷酸盐、膦酸盐、甲基化物、硼酸盐、羧酸盐、多氮唑、碳酸盐、氨基甲酸盐、硫代磷酸盐、硫代羧酸盐、硫代氨基甲酸盐、硫代碳酸盐、黄原酸盐、硫代磺酸盐、硫代硫酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、高氯酸盐、氨基酸和硼酸盐。
因此，[X-]可以表示选自以下的一种或多种阴离子：
a)卤化物阴离子，其选自：F-、Cl-、Br-、I-；
b)全卤化物阴离子，其选自：[I3]-、[I2Br]-、[IBr2]-、[Br3]-、[Br2C]-、[BrCl2]-、[ICl2]-、[I2Cl]-、[Cl3]-；
c)拟卤化物阴离子，其选自：[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-；
d)硫酸盐阴离子，其选自：[HSO4]-、[SO4]2-、[R2OSO2O]-；
e)亚硫酸盐阴离子，其选自：[HSO3]-、[SO3]2-、[R2OSO2]-；
f)磺酸盐阴离子，其选自：[R1SO2O]-；
g)磺酰亚胺阴离子，其选自：[(R1SO2)2N]-；
h)磷酸盐阴离子，其选自：[H2PO4]-、[HPO4]2-、[PO4]3-、[R2OPO3]2-、[(R2O)2PO2]-、
i)亚磷酸盐阴离子，其选自：[H2PO3]-、[HPO3]2-、[R2OPO2]2-、[(R2O)2PO]-；
j)膦酸盐阴离子，其选自：[R1PO3]2-、[R1P(O)(OR2)O]-；
k)甲基化物阴离子，其选自：[(R1SO2)3C]-；
l)硼酸盐阴离子，其选自：[双草酸硼酸盐]、[双丙二酸硼酸盐]；
m)羧酸盐阴离子，其选自：[R2CO2]-；
n)多氮唑阴离子，其选自：[3，5-二硝基-1，2，4-三唑盐]、[4-硝基-1，2，3-三唑盐]、[2，4-二硝基咪唑盐]、[4，5-二硝基咪唑盐]、[4，5-二氰基-咪唑盐]、[4-硝基咪唑盐]、[四唑盐]；
o)包含硫的阴离子，其选自：硫代碳酸盐(例如[R2OCS2]-)；硫代氨基甲酸盐和(例如[R2 2NCS2]-)；硫代羧酸盐(例如[R1CS2]-)；硫代磷酸盐(例如[(R2O)2PS2]-)；硫代磺酸盐(例如[RS(O)2S]-)；和硫代硫酸盐(例如[ROS(O)2S]-)；和
p)硝酸盐([NO3]-)或亚硝酸盐([NO2]-)阴离子；
其中：R1和R2独立地选自由以下组成的组：C1-C10烷基、C6芳基、C1-C10烷基(C6)芳基和C6芳基(C1-C10)烷基，它们中的每一个可以被选自以下的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、碘、C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基，且其中R1还可以是氟、氯、溴或碘。
优选地，[X-]不包括全卤化物阴离子或包含酸性氢原子的阴离子。
在一个优选的实施方案中，[X]-包括选自以下的卤化物阴离子或由选自以下的卤化物阴离子组成：[F]-、[Cl]-、[Br]-和[I]-。更优选地，[X-]选自以下的卤化物阴离子或由选自以下的卤化物阴离子组成：[Cl]-和[Br]-。还更优选地，[X-]包括[Cl]-阴离子或由[Cl]-阴离子组成。
在另外优选的实施方案中，[X-]包括选自以下的拟卤化物阴离子或由选自以下的拟卤化物阴离子组成：[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-和[CN]-。
在另外优选的实施方案中，[X-]包括选自[R2CO2]-的羧酸盐阴离子或由选自[R2CO2]-的羧酸盐阴离子组成，其中R2如上所定义。在该类中的阴离子的另外的实例包括：[HCO2]-、[MeCO2]-、[EtCO2]-、[CH2(OH)CO2]-、[CH3CH(OH)CH2CO2]-、[PhCO2]-。特别优选的羧酸盐阴离子是[MeCO2]-。
在另外优选的实施方案中，[X-]包括硫酸盐阴离子[SO4]2-或由硫酸盐阴离子[SO4]2-组成。
在另外优选的实施方案中，[X-]包括包含富电子的硫或硒部分的阴离子。实例包括：包含侧链的硫醇、硫醚或二硫化物取代基的如上所定义的阴离子、[NCS]-、[NCSe]-、[R2OCS2]-、[R2 2NCS2]-、[R1CS2]-、[(R2O)2PS2]-、[R1S(O)2S]-和[R2OS(O)2S]-，其中R1和R2如上所定义。在该类中的阴离子的另外的实例包括：[CH2(SH)CO2]-、[CH3CH2(SH)CO2]-、[CH3CS2]-、[CH3CH2CS2]-、[PhCS2]-、[(MeO)2PS2]-、[(EtO)2PS2]-、[(PhO)2PS2]-、[(CH3)2NCS2]-、[(CH3CH2)2NCS2]-、[Ph2NCS2]-、[CH3OCS2]-、[CH3CH2OCS2]-、[PhOCS2]-、
最优选地，[X-]包括如上所定义的卤化物阴离子和/或拟卤化物阴离子和/或[SO4]2-或由如上所定义的卤化物阴离子和/或拟卤化物阴离子和/或[SO4]2-组成。更优选地，[X-]选自[Cl]-、[Br]-和[SCN]-。最优选地，[X-]是[Cl]-。
应明白，本发明不限于包含单一阳离子和单一阴离子的离子液体。因此，在某些实施方案中，[Cat+]可以表示两种或更多种阳离子，例如1，3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓和1，3-二乙基咪唑鎓的统计学混合物(statistical mixture)。同样地，在某些实施方案中，[X-]可以表示两种或更多种阴离子，例如氯化物([Cl]-)和溴化物([Br]-)的混合物。
还应明白，上面所定义的离子液体中的[Cat+]、[M+]和[X-]的相对摩尔量不是固定的，而是可以取一系列的值，只要存在总的电荷平衡。因此，[Cat+]、[M+]和[X-]的相对摩尔量将取决于金属阳离子[M+]的浓度和离子[Cat+]、[M+]和[X-]中的每一种上的电荷。
上面所定义的有机阳离子[Cat+]和阴离子[X-]通常是单电荷离子。然而，根据本发明，不排除[Cat+]和/或[X-]可以表示具有多个电荷的离子，例如双电荷、三电荷或四电荷离子。例如，[SO4]2-可以确定为落在[X-]的定义内的双电荷阴离子的实例。
离子液体中的[Cat+]与[M+]的摩尔比率优选地在10∶1至1∶2的范围内，更优选地在5∶1至1∶2的范围内且最优选地在2∶1至1∶1的范围内。已经发现，2∶1至1∶1的[Cat+]与[M+]的摩尔比率允许离子液体的金属加载量最大化，而不会失去通过选择有机阳离子[Cat+]控制离子液体的性质(例如，熔点和水溶混性)的能力。
根据本发明使用的离子液体可以通过将金属阳离子[M+]的盐加入至离子液体中来制备。优选地，阴离子或盐的阴离子与离子液体阴离子[X-]相同。例如，金属盐可以优选地包括卤化物阴离子，例如氯化物阴离子或溴化物阴离子。
最优选地，加入到离子液体中的盐选自FeCl3、FeBr3、CuCl2和CuBr2。
在本发明的一个优选的实施方案中，金属离子[M+]与一种或多种配体组合形成配位络合物。优选地，[X-]包括对金属离子[M+]起到配体作用的一种或多种阴离子物质。可选择地，离子液体可以包括能够配位至金属离子[M+]的中性物质，例如胺类和膦类。
优选地，配位络合物具有下式：
[(Mx+)n(Ly-)m](nx-my)
其中：每一个Mx+独立地表示具有x+的电荷的如上所定义的金属离子[M+]；
每一个Ly-独立地表示具有y-的电荷的配体；
n是1、2或3；
m是2、3、4、5、6、7或8；
x是2、3、4、5或6；且
y是0、1、2或3。
应明白，配位络合物的确切结构和因此n、m、x和y的值取决于使用的特定金属和配体的化学性质。合适的结构可容易地由本领域技术人员使用配位化学的基本原理来推断。
优选地，每一个Ly-独立地选自如上所定义的阴离子物质[X-]、[O2-]和[S2-]。
更优选地，每一个Ly-独立地选自卤化物阴离子、全卤化物离子、羧酸盐阴离子、[O2-]和[S2-]。例如，每一个Ly-可以独立地选自[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、其中R2如上所定义的[R2CO2]-、[O2-]和[S2-]。
优选地，(nx-my)是负数。当(nx-my)是负数时，所述配位络合物在本文被称为金属酸盐阴离子(metallate anion)。
特别优选的金属酸盐阴离子包括[FeCl4]-、[CuCl4]2-、[Cu2Cl6]2-和[MoS4]2-。
如上所定义的金属酸盐阴离子可以通过下述来形成，即将金属盐加入到离子液体中，借此离子液体阴离子与金属盐组合形成金属酸盐阴离子。
例如，当离子液体是通过以1∶1的离子液体与金属离子比率将FeCl3加入到氯化物离子液体例如[bmim]+[Cl]-中来制备时，金属盐与离子液体的氯化物组合形成具有式[bmim]+[FeCl4]-的离子液体，其中[FeCl4]-表示金属酸盐络合物。
当离子液体是通过以2∶1的离子液体与金属离子比率将CuCl2加入到氯化物离子液体例如[bmim]+[Cl]-中来制备时，金属盐与离子液体的氯化物组合形成具有式([bmim]+)2([CuCl4]2-)的离子液体，其中[CuCl4]2-表示金属酸盐络合物。
可选择地，当离子液体是通过以1∶1的离子液体与金属离子比率将CuCl2加入到氯化物离子液体例如[bmim]+[Cl]-中来制备时，金属盐与离子液体的氯化物组合形成具有式([bmim]+)2([Cu2Cl6]2-)的离子液体，其中[Cu2Cl6]2-表示金属酸盐络合物。
还应明白，当离子液体的金属加载量低时，离子液体可以包括金属酸盐阴离子和非络合阴离子[X-]的混合物。
具有式[Cat+][M+][X-]的离子液体优选地具有250℃或更低，更优选地150℃或更低，还更优选地100℃或更低，还更优选地80℃或更低的熔点，且最优选地，离子液体具有低于30℃的熔点。
在本发明的一些实施方案中，离子液体可以包括熔点抑制剂作为添加剂。通常，当离子液体包含可以与熔点抑制添加剂形成氢键的部分(例如羟基)时，使用熔点抑制添加剂。合适的熔点抑制添加剂是本领域熟知的，且包括乙二醇、甘油、脲和苯酚。
在本发明的其他实施方案中，离子液体不含熔点抑制添加剂可能是优选的。
已经发现，本发明的工艺对水的存在不是特别敏感，例如本发明的工艺与包含较少比例的水的烃流是可相容的。此外，离子液体本身可以包含较少比例的水。优选地，起始离子液体的水含量小于30wt％，更优选地小于20wt％，更优选地小于10wt％且最优选地小于5wt％。例如，使用水合盐(例如CuCl2·2H2O)来制备离子液体可以导致离子液体中的较少比例的水。
最优选地，离子液体被选择为与烃流体基本上不混溶，特别是当烃流体包括液态烃时。
还已经发现，使用本发明的工艺获得将汞从液态烃和气态烃有效分配，而不需要在离子液体组合物中的添加剂，例如共溶剂和/或络合汞的配体和/或另外的氧化剂和/或氧化还原中间体。因此，在一个优选的实施方案中，离子液体不含共溶剂。在另外优选的实施方案中，离子液体不含络合汞的配体。在还另外优选的实施方案中，离子液体不含另外的氧化剂。在还另外优选的实施方案中，离子液体不含可以作为氧化还原中间体起作用的添加剂。
在另外优选的实施方案中，离子液体可以被固定在固体载体材料上。
在第二方面，本发明提供一种用于从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，所述工艺包括以下步骤：
(i)使所述包含汞的烃流体进料与固定在固体载体材料上的离子液体进行接触，其中所述离子液体具有下式：
[Cat+][M+][X-]
其中：[Cat+]表示一种或多种有机阳离子物质，
[M+]表示选自具有+2或更大的氧化态的过渡金属阳离子的一种或多种金属阳离子，
[X-]表示一种或多种阴离子物质；
(ii)从所述离子液体分离具有相比于所述包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
根据本发明的该第二方面，离子液体优选地如关于本发明的第一方面所定义的。关于本发明的第一方面确定的[Cat+]、[M+]和[X-]的优选定义关于本发明的该第二方面也是优选的。此外，金属阳离子[M+]可以与一种或多种配体组合形成配位络合物，优选地金属酸盐阴离子，如关于本发明的第一方面所描述的。
优选地，根据本发明的以上方面使用的固体载体材料包括多孔载体材料或由多孔载体材料组成。特别优选的多孔载体材料是具有10m2·g-1至3000m2·g-1，更优选地20至1000m2·g-1，还更优选地50至500m2·g-1且最优选地100至300m2 g-1的BET表面积的那些。
根据本发明的以上方面使用的固体载体优选地以具有在0.1mm至100mm，更优选地0.5mm至50mm且最优选地1mm至10mm的范围内的质量平均直径的丸、颗粒或珠的形式。
根据本发明的以上方面使用的优选的多孔固体载体材料的实例包括二氧化硅、氧化铝、二氧化硅-氧化铝和活性炭。最优选地，固体载体材料是二氧化硅。
一般而言，根据本发明的以上方面使用的负载的离子液体包括基于离子液体和固体载体的总重量的1至50wt％的离子液体，更优选地10至30wt％的离子液体，且最优选地15至25wt％的离子液体。已经发现包含这些比率的离子液体的固体载体提供最大的表面积，而不会阻塞载体的孔，或降低接触速度。
根据本文所公开的本发明的任何方面，离子液体和包含汞的烃流体进料优选地以1∶1至10,000∶1，更优选地20∶1至10,000∶1，更优选地100∶1至10,000∶1且最优选地1000∶1至10,000∶1的烃∶离子液体体积比率进行接触。一般而言，相对于烃的量的较小体积的离子液体是优选的，因为这防止形成乳液。
在另外优选的实施方案中，离子液体∶烃接触比率被选择为使得在包含汞的烃流体进料中的每摩尔汞1至10,000摩尔，更优选地1至1000摩尔，还更优选地1至100摩尔，还更优选地1至10摩尔，且最优选地1至5摩尔的离子液体与包含汞的烃流体进料进行接触。
根据本发明的前述方面，离子液体优选地与包含汞的烃流体进料在0℃至250℃，更优选地10℃至150℃，还更优选地20℃至100℃，还更优选地40℃至80℃且最优选地50℃至70℃的温度下进行接触。
包含汞的烃流体进料可以与离子液体在大气压(约100kPa)下接触，但是如果期望的话，可以使用高于或低于大气压的压力。例如，工艺可以在10kPa至10000kPa，更优选地20kPa至1000kPa，还更优选地50至200kPa且最优选地80至120kPa的压力下进行。
通常，最经济的是使包含汞的烃流体进料与离子液体在没有应用热的情况下进行接触，且炼油厂产物流可以在它们从炼油厂排出时的温度下被方便地处理，所述温度通常高达100℃。
使离子液体与包含汞的烃流体进料接触，持续足以使得包含汞的烃流体进料中的汞的至少一部分能够转移到离子液体相中的时间。合适的时间量程包括0.1分钟至5小时，更优选地0.2分钟至2小时，且最优选地0.5分钟至1小时。
在第三方面，本发明提供一种用于从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，所述工艺包括以下步骤：
(i)使包含汞的烃流体进料与固体负载的金属酸盐接触，其中金属酸盐具有下式：
[Q+][(Mx+)n(Ly-)m](nx-my)
其中：每一个Mx+独立地表示具有x+的电荷的如上所定义的金属阳离子[M+]；
每一个Ly-独立地表示具有y-的电荷的配体；
n是1、2或3；
m是2、3、4、5、6、7或8；
x是2、3、4、5或6；
y是0、1、2或3，
(nx-my)是负数，且
[Q+]表示一种或多种具有(my-nx)的总电荷的无机阳离子；和
(ii)从离子液体分离具有相比于包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
应明白，金属酸盐阴离子[(Mx+)n(Ly-)m](nx-my)的确切结构和因此n、m、x和y的值取决于使用的特定金属和配体的化学性质。合适的结构可容易地由本领域技术人员使用配位化学的基本原理来推断。
优选地，每一个Ly-独立地选自如上所定义的阴离子物质[X-]，以及[O2-]和[S2-]。
更优选地，每一个Ly-独立地选自卤化物阴离子、全卤化物离子、羧酸盐阴离子、[O2-]和[S2-]。例如，每一个Ly-可以独立地选自[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、其中R2如上所定义的[R2CO2]-、[O2-]和[S2-]。
特别优选的金属酸盐阴离子包括[FeCl4]-、[CuCl4]2-、[Cu2Cl6]2-和[MoS4]2-。
[Q+]优选地表示选自[Li]+、[Na]+、[K]+、[Mg]2+、[Ca]2+和[NH4]+的一种或多种离子。更优选地，[Q+]表示选自[Li]+和[Na]+的一种或多种离子。
根据本发明的该方面，特别优选的金属酸盐包括[Li]+ 2[Cu2Cl6]2-和[Li]+ 2[CuCl4]2-。
根据本发明的该方面，固体负载的金属酸盐优选地与包含汞的烃流体进料在0℃至250℃，更优选地10℃至150℃，还更优选地20℃至100℃，还更优选地40℃至80℃且最优选地50℃至70℃的温度下进行接触。
包含汞的烃流体进料可以与固体负载的金属酸盐在大气压(约100kPa)下接触，但是如果期望的话，可以使用高于或低于大气压的压力。例如，工艺可以在10kPa至10000kPa，更优选地20kPa至1000kPa，还更优选地50至200kPa且最优选地80至120kPa的压力下进行。
通常，最经济的是使包含汞的烃流体进料与固体负载的金属酸盐在没有应用热的情况下进行接触，且炼油厂产物流可以在它们从炼油厂排出时的温度下被方便地处理，所述温度通常高达100℃。
使固体负载的金属酸盐与包含汞的烃流体进料接触，持续足以使得包含汞的烃流体进料中的汞的至少一部分能够转移到离子液体相中的时间。合适的时间量程包括0.1分钟至5小时，更优选地0.2分钟至2小时，且最优选地0.5分钟至1小时。
根据本发明的前述方面，包含汞的烃流体进料可以与离子液体或固体负载的金属酸盐通过连续工艺或分批工艺进行接触。
在本发明的使用非负载的离子液体的各方面，离子液体和包含汞的烃流体进料可以根据本发明使用任何常规的液-液或气-液接触器设备进行接触。例如，离子液体和包含汞的烃流体进料可以使用以下进行接触：逆流液-液接触器、顺流液-液接触器、逆流气-液接触器、顺流气-液接触器、液-液分批接触器或气-液分批接触器。
在本发明的使用负载的离子液体或固体负载的金属酸盐的各方面，优选地使用固定床接触器设备进行接触，在该设备中，包含汞的烃流体进料在具有固体负载的离子液体或固体负载的金属酸盐的固定床上经过。合适的接触器包括固定床连续接触器，例如固定床洗涤塔和固定床分批接触器。
在本发明的连续工艺中，烃流体进料与离子液体或固体负载的金属酸盐的接触可以连续地进行，直到离子液体/固体负载的金属酸盐的氧化能力降到有用的水平之下，在该阶段替换离子液体/固体负载的金属酸盐。
在本发明的分批工艺中，离子液体或固体负载的金属酸盐可以对一系列批次的烃流体进料重复使用，直到离子液体/固体负载的金属酸盐的氧化能力降到有用的水平之下的时间。
根据本发明的工艺，离子液体或固体负载的金属酸盐提取包含汞的烃流体进料的汞含量的至少60wt％。更优选地，离子液体或固体负载的金属酸盐提取包含汞的烃流体进料的汞含量的至少70wt％，还更优选地至少80wt％，还更优选地至少90wt％，还更优选地至少95wt％且最优选地大于99wt％。
因此，根据本发明的工艺，可以获得含有包含汞的烃流体进料的汞含量的小于40wt％，更优选地小于30wt％，更优选地小于20wt％，还更优选地小于10wt％，还更优选地小于5wt％且最优选地小于1wt％的烃流体产物。
优选地，本发明的工艺的烃流体产物的汞浓度小于50ppb，更优选地小于10ppb，更优选地小于5ppb，还更优选地小于2ppb，还更优选地小于1ppb，仍还更优选地小于0.5ppb，仍还更优选地小于0.2ppb且最优选地小于0.1ppb。
在本发明的优选的实施方案中，获得包含基于离子液体和汞的总重量且不包括可以使用的任何固体载体的至少2wt％汞，更优选地至少5wt％汞，还更优选地至少10wt％汞，还更优选地15wt％汞且最优选地至少20wt％汞的离子液体。
此外，本发明的工艺可以对同一包含汞的烃流体进料重复一系列接触步骤，例如两个至十个，以在每一个步骤中获得烃流体产物中的汞含量的逐步减小。可选择地，本发明的工艺可以用于补充另一个常规的汞除去工艺。然而，本发明的一个优点是其避免需要烃流体的预处理来在汞除去步骤之前除去固化的物质。
应明白，本发明的工艺提供用于从烃除去汞的单一步骤工艺。因而，工艺可以容易地合并到烃原料例如原油的多级处理中，如商业炼油厂中使用的。烃的典型的多级处理可以包括诸如蒸馏、裂化、脱酸和脱硫的过程。这样的过程是本领域技术人员充分理解的。
在第四方面，本发明提供如上所定义的离子液体用于从包含汞的烃流体除去汞的用途。
优选地，所述用途包括进行如上所定义的工艺或由进行如上所定义的工艺组成。
在第五方面，本发明提供如上所定义的固定在固体载体上的离子液体用于从包含汞的烃流体除去汞的用途。
优选地，所述用途包括进行如上所定义的工艺或由进行如上所定义的工艺组成。
在第五方面，本发明提供如上所定义的固体负载的金属酸盐用于从包含汞的烃流体除去汞的用途。优选地，所述用途包括进行如上所定义的工艺或由进行如上所定义的工艺组成。
现在将经由实例并通过参考附图描述本发明，附图中：
图1是显示具有金属酸盐阴离子的离子液体、非离子液体金属酸盐、和非离子液体非金属酸盐的提取能力的比较的图。
图2是表8中的数据的图示，显示负载在活性炭和多孔二氧化硅以及商业的硫浸渍的活性炭上的离子液体从气体流除去汞的能力的比较。
实施例
如在以下实施例中使用的：
●[Cnmim]是指1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子，其中烷基包含n个碳原子。
●[Nw，x，y，z]是指四烷基铵阳离子，其中烷基分别具有w、x、y和z个碳原子。
●[Pw，x，y，z]是指四烷基磷鎓阳离子，其中烷基分别具有w、x、y和z个碳原子。
实施例1：通过包含铜的离子液体提取元素汞
将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物(5g，29mmol)和氯化铜(II)二水合物(5g，29mmol)在烧瓶中组合并在真空下加热至70℃以产生黄褐色粘性油。
使0.037g上述油与0.0183g元素汞接触并在密封管中加热至60℃，过夜，以产生包含灰白色沉淀物的淡的稍微蓝色的离子液体。将10cm3去离子水加入到混合物中，过滤，并稀释至50cm3。用去离子水将1cm3稀释溶液进一步稀释至50cm3。使用Milestone DMA-80直接汞分析器分析所得到的溶液的汞。发现溶液包含3.27+0.21ppm汞，表明0.22g汞每克初始离子液体已经被转化为水溶性离子形式，与基于Cu(II)至Cu(I)的两电子还原的0.294g/g汞的理论吸收量相对照。
实施例2：通过包含铜的离子液体提取元素汞
将实施例1的包含铜(II)的离子液体与0.355g元素汞接触并在密封管中加热至60℃，过夜。如实施例1中分析所得到的混合物且发现在分析物溶液中包含7.02+0.24ppm汞，对应于18.6wt％溶解的汞。
实施例3：从十二烷提取元素汞
从2∶1摩尔比率的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物和氯化铜(II)二水合物制备离子液体。将0.18g离子液体加入到具有包含1000ppm元素汞的10cm3十二烷的样品小瓶中，且将所得到的混合物在60℃下搅拌过夜。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现包含34.9ppb汞。
实施例4：从十二烷提取氯化汞(II)
从2∶1摩尔比率的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物和氯化铜(II)二水合物制备离子液体。将0.275g离子液体加入到具有10cm3十二烷和0.069g HgCl2(对应于8115ppm的总汞含量)的样品小瓶中，且将所得到的混合物在60℃下搅拌过夜。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现包含42.75ppb汞。发现离子液体包含176,000ppm汞。
然后将另外装载量的0.0397g HgCl2加入到混合物中并在60℃下搅拌一个小时。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现包含96.75ppb汞，即，0.46％的初始汞浓度。发现离子液体包含292,000ppm汞。
实施例5：从十二烷提取氧化汞(II)
从2∶1摩尔比率的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物和氯化铜(II)二水合物制备离子液体。将0.22g离子液体加入到具有10cm3十二烷和0.0114g HgO(对应于1696ppm的总汞含量)的样品小瓶中，且将所得到的混合物在60℃下搅拌过夜。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现包含13.25ppb汞。发现离子液体包含4.8wt％汞。
然后将另外装载量的0.0152g HgO加入到混合物中并在60℃下搅拌一个小时。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现包含69.95ppb汞。发现离子液体包含11.1wt％汞。
实施例6：从十二烷提取元素汞
从2∶1摩尔比率的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物和氯化铜(II)二水合物制备离子液体。将0.23g离子液体加入到具有包含0.0488g元素汞的10cm3十二烷的样品小瓶中，且将所得到的混合物在60℃下搅拌过夜。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现包含946.7ppb汞。发现离子液体包含21.2wt％汞。所得到的混合物包含被汞饱和的IL、被汞饱和的烃和少量分散的元素汞。
然后将另外装载量的0.0768g离子液体加入到混合物中并在60℃下搅拌一个小时。然后分析所得到的十二烷相的总汞浓度且发现已经下降至65.55ppb汞。
表1中示出实施例3至6的结果。
表1
[Hg]是指汞浓度
C12是指十二烷
实施例7：通过包含铜的胆碱氯化物/乙二醇低共熔流体提取元素汞
胆碱氯化物(30g)和乙二醇(60g)的混合物遵循Abbott等人，PCCP2009，11，4269描述的程序，通过混合和加热至50℃以确保使胆碱氯化物充分溶解来制备。然后将氯化铜二水合物(1.3g，7.6mmo1)加入到胆碱氯化物/乙二醇低共熔混合物(4.76g，11.4mmol)以产生深墨绿色流体。
将元素汞(0.35g)加入到低共熔流体样品(0.85g)中并在60℃下加热过夜。形成大量淡绿色沉淀物。用5cm3去离子水稀释0.17g液体样品，产生淡绿色溶液和白色沉淀物。过滤溶液并稀释至50cm3，且用去离子水将1cm3稀释溶液进一步稀释至50cm3。使用Milestone DMA-80直接汞分析器分析所得到的溶液的汞。发现低共熔流体包含基于原始低共熔混合物的16.9wt％水溶性汞物质。
实施例8：通过包含不同金属酸盐阴离子的离子液体提取元素汞
本实施例研究包含不同金属酸盐阴离子的离子液体在提取大量元素汞中的效率。使每一种离子液体样品与大量元素汞接触，并在60℃下搅拌过夜，并将所得到的离子液体的少量样品提取到水中并根据实施例1中所描述的程序分析可溶的汞。表2中示出使用的离子液体和获得的结果。
表2
实施例9：通过负载的离子液体提取元素汞
本实施例表明不同阳离子对从天然气凝析油(来自PETRONASOnshore Gas Terminal，Kerteh，Malaysia)提取元素汞的影响。
使用2∶1摩尔比率的[Q][Cl]离子液体和CuCl2形成一系列离子液体(其中[Q]表示离子液体阳离子)。用离子液体中的每一种浸渍DavisilSP540粉末状二氧化硅以获得包含1wt％Cu(II)(约7.5至17wt％IL，取决于阳离子)的负载的离子液体。将固体负载的离子液体压缩成薄片并与包含汞的冷凝物的搅拌的储库接触三个小时。还提供了使用二氧化硅而没有离子液体的对照。表3中示出结果。
表3
*不包括固体载体
实施例10：通过负载的离子液体提取元素汞
本实施例表明不同阳离子对从己烷提取元素汞的影响。
从不同摩尔比率的式[Cat+][Cl]的离子液体和CuCl2形成一系列氯金属酸盐离子液体。使离子液体浸渍入多孔二氧化硅珠(Johnson Matthey，2-4mm直径，122m2/g表面积)中并在搅拌的罐式反应器中在元素汞储库的存在下与己烷接触18天的时间段。在6天、13天和18天之后对每一种IL确定固体负载的IL的组成，且在表4中示出结果。
表4
实施例11：通过负载的离子液体提取元素汞
本实施例表明将汞从己烷竞争性提取至浸渍入二氧化硅球(JohnsonMatthey，1.7-4mm直径，135m2·g-1表面积)和Calgon AP4-60活性炭中的离子液体和非离子液体盐。反应条件如实施例10中的。表5中的数据示出在竞争性提取条件下相比于活性炭负载的材料，二氧化硅负载的材料提供更大的汞吸收量。
表5
实施例12：通过离子液体盐和非离子液体金属酸盐提取元素汞
本实施例表明将汞从己烷提取至浸渍入具有0.7至1.4或1.7至4.0mm直径的尺寸范围的二氧化硅珠(ex Johnson Matthey)中的离子液体和非离子液体金属酸盐。反应条件如实施例11中的。表6中示出数据。
表6
实施例13：具有金属酸盐阴离子的固体负载的离子液体、非离子液
体固体负载的金属酸盐、和非金属酸盐的提取能力的比较
本实施例提供用CuCl2、LiCl/CuCl2(1∶1，形成金属酸盐阴离子Cu2Cl6 2-)和[N4，4，4，1]Cl/CuCl2(1∶1，也形成金属酸盐阴离子Cu2Cl6 2-)浸渍的二氧化硅珠的提取能力的比较。图1中的数据示出用包含金属酸盐阴离子的盐提取的明显的改进，和当使用离子液体时的进一步改进。
实施例14：使用[C 4 mim]Cl/CuCl 2 .2H 2 O(2∶1)从冷凝物中液体-IL提取总汞。
离子液体组合物[C4mim]Cl/CuCl2.2H2O(2∶1)通过在升温下直接组合两种组分1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物和氯化铜(II)二水合物来制备。使天然气凝析油与离子液体以50∶1冷凝物：IL质量比率接触，在室温下搅拌，且对上部主体冷凝物相定期取样，用于使用Milestone DMA-80汞分析器的直接汞分析。
结果在表7中示出并表明在60min之后，样品中的总汞的约75％已经被除去，且在1天之后，汞含量已经降低至小于3ppb。
表7
实施例15：通过负载的离子液体从气体洗涤汞
从气体流提取汞通过使包含汞的气体流(汞浓度20-30mg/m3，流速60ml/min)经过包含0.1g约0.2cm3负载的离子液体(床长度约1.2cm)的管式反应器(厚度0.035”的1/4”ss管)来证明。反应器出口处的汞含量通过抽出气体样品和使用PSA Sir Galahad汞分析器分析来定期测量。测量的检测极限是2μg/m3。
相比于使用商业的硫浸渍的活性炭的比较实验，来自使用负载在活性炭和多孔二氧化硅上的离子液体的测试的结果在表8中示出并在图2中用图表示，且表明所有四种负载的离子液体在除去汞方面比商业的硫浸渍的活性炭更有效。
表8
Claims (71)
1.一种从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，所述工艺包括以下步骤：
(i)使所述包含汞的烃流体进料与具有下式的离子液体进行接触：
[Cat+][M+][X-]
其中：[Cat+]表示一种或多种有机阳离子物质，
[M+]表示选自具有+2或更大的氧化态的过渡金属阳离子的一种或多种金属阳离子，
[X-]表示一种或多种阴离子物质；和
(ii)从所述离子液体分离具有相比于所述包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
2.根据权利要求1所述的工艺，其中[M+]表示选自第一排过渡金属阳离子和钼阳离子的一种或多种具有至少+2的氧化态的金属阳离子。
3.根据权利要求2所述的工艺，其中[M+]表示选自铁阳离子、铜阳离子、钼阳离子和钴阳离子的一种或多种具有至少+2的氧化态的金属阳离子。
4.根据权利要求3所述的工艺，其中[M+]表示选自Fe3+、Cu2+、Mo6+和Co2+的一种或多种金属阳离子。
5.根据权利要求4所述的工艺，其中[M+]表示Fe3+。
6.根据权利要求4所述的工艺，其中[M+]表示Cu2+。
7.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述包含汞的烃流体进料中的汞浓度在十亿分之1至250,000的范围内。
8.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述烃流体进料包含元素汞、微粒汞或有机汞中的至少一种。
9.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述包含汞的烃流体进料是液体。
10.根据权利要求9所述的工艺，其中所述包含汞的烃流体进料包括以下中的一种或多种：
(i)液化天然气；
(ii)轻馏分，其包括液化石油气、汽油和/或石脑油；
(iii)天然气凝析油；
(iv)中间馏分，其包括煤油和/或柴油；
(v)重馏分；和
(vi)原油。
11.根据权利要求1至8中任一项所述的工艺，其中所述包含汞的烃流体进料是气体。
12.根据权利要求11所述的工艺，其中所述包含汞的烃流体进料包括天然气和/或炼油厂气。
13.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中[Cat+]包括选自由以下组成的组的阳离子物质：铵、苯并咪唑阳离子、苯并呋喃鎓、苯并噻吩鎓、苯并三唑鎓、硼硫鎓、噌啉鎓、二氮杂二环癸烯鎓、二氮杂二环壬烯鎓、1，4-二氮杂二环-[2.2.2]辛烷鎓、二氮杂二环-十一碳烯鎓、二噻唑鎓、呋喃鎓、胍鎓、咪唑鎓、吲唑鎓、吲哚啉鎓、吲哚鎓、吗啉鎓、氧杂硼硫鎓、氧杂膦鎓、噁嗪鎓、噁唑鎓、异噁唑鎓、氧杂噻唑鎓、膦鎓、磷鎓、酞嗪鎓、哌嗪鎓、哌啶鎓、吡喃鎓、吡嗪鎓、吡唑鎓、哒嗪鎓、吡啶鎓、嘧啶鎓、吡咯烷鎓、吡咯鎓、喹唑啉酮鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓、喹啉鎓、奎宁环鎓、硒唑鎓、硫鎓、四唑鎓、噻二唑鎓、异噻二唑鎓、噻嗪鎓、噻唑鎓、异噻唑鎓、噻吩鎓、硫脲鎓、三嗪鎓、三唑鎓、异三唑鎓和脲鎓。
14.根据权利要求13所述的工艺，其中[Cat+]包括选自由以下组成的组的阳离子物质：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg各自独立地选自氢、C1至C20直链或支链的烷基、C3至C8环烷基、或C6至C10芳基，或连接于相邻碳原子的Rb、Rc、Rd、Re和Rf中的任意两个形成亚甲基链-(CH2)q-，其中q是3至6；且其中所述烷基、环烷基或芳基或所述亚甲基链是未被取代的或可以被选自以下的一个至三个基团取代：C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基。
15.根据权利要求14所述的工艺，其中[Cat+]包括选自以下的阳离子物质：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg如权利要求14中所定义。
16.根据权利要求15所述的工艺，其中[Cat+]包括选自以下的阳离子物质：
其中：Ra和Rg如权利要求14中所定义。
17.根据权利要求13所述的工艺，其中[Cat+]选自由以下组成的组：
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+、[P(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+和[S(Ra)(Rb)(Rc)]+，
其中：Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自C1至C20直链或支链的烷基、C3至C8环烷基、或C6至C10芳基；且其中所述烷基、环烷基或芳基是未被取代的或可以被选自以下的一个至三个基团取代：C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基，且其中Ra、Rb、Rc和Rd中的一个还可以是氢。
18.根据权利要求13所述的工艺，其中[Cat+]选自由以下组成的组：
其中：Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如权利要求14中所定义。
19.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的阴离子：卤化物、全卤化物、拟卤化物、硫酸盐、亚硫酸盐、磺酸盐、磺酰亚胺、磷酸盐、亚磷酸盐、膦酸盐、甲基化物、硼酸盐、羧酸盐、多氮唑、碳酸盐、氨基甲酸盐、硫代磷酸盐、硫代羧酸盐、硫代氨基甲酸盐、硫代碳酸盐、黄原酸盐、硫代磺酸盐、硫代硫酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、高氯酸盐、卤素金属酸盐、氨基酸和硼酸盐。
20.根据权利要求19所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的一种或多种阴离子或由选自以下的一种或多种阴离子组成：[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[I3]-、[I2Br]-、[IBr2]-、[Br3]-、[Br2C]-、[BrCl2]-、[ICl2]-、[I2Cl]-、[Cl3]-[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、[HSO4]-、[SO4]2-、[R2OSO2O]-、[HSO3]-、[SO3]2-、[R2OSO2]-、[R1SO2O]-、[(R1SO2)2N]-、[H2PO4]-、[HPO4]2-、[PO4]3-、[R2OPO3]2-、[(R2O)2PO2]-、[H2PO3]-、[HPO3]2-、[R2OPO2]2-、[(R2O)2PO]-、[R1PO3]2-、[R1P(O)(OR2)O]-、[(R1SO2)3C]-、[双草酸硼酸盐]、[双丙二酸硼酸盐]、[R2CO2]-、[3，5-二硝基-1，2，4-三唑盐]、[4-硝基-1，2，3-三唑盐]、[2，4-二硝基咪唑盐]、[4，5-二硝基咪唑盐]、[4，5-二氰基-咪唑盐]、[4-硝基咪唑盐]、[四唑盐]、[R2OCS2]-、[R2 2NCS2]-、[R1CS2]-、[(R2O)2PS2]-、[RS(O)2S]-、[ROS(O)2S]-、[NO3]和[NO2]-，
其中：R1和R2独立地选自由以下组成的组：C1-C10烷基、C6芳基、C1-C10烷基(C6)芳基和C6芳基(C1-C10)烷基，它们中的每一个可以被选自以下的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、碘、C1至C6烷氧基、C2至C12烷氧基烷氧基、C3至C8环烷基、C6至C10芳基、C7至C10烷芳基、C7至C10芳烷基、-CN、-OH、-SH、-NO2、-CO2RX、-OC(O)RX、-C(O)RX、-C(S)RX、-CS2RX、-SC(S)RX、-S(O)(C1至C6)烷基、-S(O)O(C1至C6)烷基、-OS(O)(C1至C6)烷基、-S(C1至C6)烷基、-S-S(C1至C6烷基)、-NRxC(O)NRyRz、-NRxC(O)ORy、-OC(O)NRyRz、-NRxC(S)ORy、-OC(S)NRyRz、-NRxC(S)SRy、-SC(S)NRyRz、-NRxC(S)NRyRz、-C(O)NRyRz、-C(S)NRyRz、-NRyRz或杂环基团，其中Rx、Ry和Rz独立地选自氢或C1至C6烷基，且其中R1还可以是氟、氯、溴或碘。
21.根据权利要求20所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的一种或多种阴离子或由选自以下的一种或多种阴离子组成：[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、[SO4]2-、[R2OSO2O]-、[HSO3]-、[SO3]2-、[R2OSO2]-、[R1SO2O]-、[(R1SO2)2N]-、[PO4]3-、[R2OPO3]2-、[R2O)2PO2]-、[HPO3]2-、[R2OPO2]2-、[(R2O)2PO]-、[R1PO3]2-、[R1P(O)(OR2)O]-、[(R1SO2)3C]-、[双草酸硼酸盐]、[双丙二酸硼酸盐]、[R2CO2]-、[3，5-二硝基-1，2，4-三唑盐]、[4-硝基-1，2，3-三唑盐]、[2，4-二硝基咪唑盐]、[4，5-二硝基咪唑盐]、[4，5-二氰基-咪唑盐]、[4-硝基咪唑盐]、[四唑盐]、[R2OCS2]-、[R2 2NCS2]-、[R1CS2]-、[(R2O)2PS2]-、[RS(O)2S]-、[ROS(O)2S]-、[NO3]-和[NO2]-，其中R1和R2如权利要求20中所定义。
22.根据权利要求21所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的一种或多种阴离子或由选自以下的一种或多种阴离子组成：[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、[R2CO2]-和[SO4]2-，其中R2如权利要求20中所定义。
23.根据权利要求22所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的一种或多种阴离子或由选自以下的一种或多种阴离子组成：[F]-、[Cl]-、[Br]-和[I]-。
24.根据权利要求22所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的一种或多种阴离子或由选自以下的一种或多种阴离子组成：[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-和[CN]-。
25.根据权利要求22所述的工艺，其中[X-]包括选自以下的一种或多种阴离子或由选自以下的一种或多种阴离子组成：[HCO2]-、[MeCO2]-、[EtCO2]-、[CH2(OH)CO2]-、[CH3CH(OH)CH2CO2]-和[PhCO2]-
26.根据权利要求22所述的工艺，其中[X-]包括[SO4]2-或由[SO4]2-组成。
27.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述离子液体中的[Cat+]与[M+]的摩尔比率在10∶1至1∶2的范围内。
28.根据权利要求27所述的工艺，其中所述离子液体中的所述[Cat+]与[M+]的摩尔比率在2∶1至1∶1的范围内。
29.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述离子液体是通过将所述金属阳离子[M+]的盐加入至具有式[Cat+][X-]的离子液体中来制备的，其中[Cat+和[X-]如权利要求1中所定义。
30.根据权利要求29所述的工艺，其中所述盐包括卤化物阴离子。
31.根据权利要求30所述的工艺，其中所述盐选自FeCl3、FeBr3、CuCl2和CuBr2。
32.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述金属阳离子[M+]与一种或多种配体组合形成配位络合物。
33.根据权利要求32所述的工艺，其中所述配位络合物具有下式：
[(Mx+)n(Ly-)m](nx-my)
其中：每一个Mx+独立地表示具有x+的电荷的如权利要求1至6中任一项所定义的金属离子[M+]；
每一个Ly-独立地表示具有y-的电荷的配体；
n是1、2或3；
m是2、3、4、5、6、7或8；
x是2、3、4、5或6；且
y是0、1、2或3。
34.根据权利要求33所述的工艺，其中每一个Ly-是独立地选自如权利要求19至26中任一项所定义的[X-]、[O2-]和[S2-]的阴离子物质。
35.根据权利要求34所述的工艺，其中每一个Ly-是独立地选自卤化物阴离子、全卤化物离子、羧酸盐阴离子、[O2-]和[S2-]的阴离子物质。
36.根据权利要求35所述的工艺，其中每一个Ly-是独立地选自以下的阴离子物质：[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、其中R2如上所定义的[R2CO2]-、[O2-]和[S2-]。
37.根据权利要求33至36中任一项所述的工艺，其中[(Mx+)n(Ly-)m](nx-my)表示金属酸盐阴离子。
38.根据权利要求37所述的工艺，其中所述金属酸盐阴离子选自[FeCl4]-、[CuCl4]2-、[Cu2Cl6]2-和[MoS4]2-。
39.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述离子液体具有250℃或更低的熔点。
40.根据权利要求39所述的工艺，其中所述离子液体具有30℃或更低的熔点。
41.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述离子液体与所述包含汞的烃流体进料和所述烃流体产物不混溶。
42.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述离子液体被固定在固体载体材料上。
43.一种用于从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，所述工艺包括以下步骤：
(i)使所述包含汞的烃流体进料与固定在固体载体材料上的离子液体进行接触，其中所述离子液体具有下式：
[Cat+][M+][X-]
其中：[Cat+]表示一种或多种有机阳离子物质，
[M+]表示选自具有+2或更大的氧化态的过渡金属阳离子的一种或多种金属阳离子，
[X-]表示一种或多种阴离子物质；
(ii)从所述离子液体分离具有相比于所述包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
44.根据权利要求43所述的工艺，其中所述离子液体如权利要求2至6和13至40中任一项所定义。
45.根据权利要求42至44中任一项所述的工艺，其中所述固体载体材料包括具有10m2·g-1至3000m2·g-1的BET表面积的多孔载体材料或由具有10m2·g-1至3000m2·g-1的BET表面积的多孔载体材料组成。
46.根据权利要求45所述的工艺，其中所述固体载体材料包括具有100至300m2 g-1的BET表面积的多孔载体材料或由具有100至300m2 g-1的BET表面积的多孔载体材料组成。
47.根据权利要求42至46中任一项所述的工艺，其中所述固体载体材料是以具有在0.1至100mm的范围内的质量平均直径的丸、颗粒或珠的形式。
48.根据权利要求42至47中任一项所述的工艺，其中所述固体载体材料选自二氧化硅、氧化铝、二氧化硅-氧化铝、和活性炭。
49.根据权利要求48所述的工艺，其中所述固体载体材料是二氧化硅。
50.根据权利要求42至49中任一项所述的工艺，其中基于离子液体和固体载体材料的总重量，1至50wt％的离子液体被固定在所述固体载体材料上。
51.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中使所述离子液体和所述包含汞的烃流体进料以1∶1至1∶10,000的体积比率接触。
52.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中使在所述包含汞的烃流体进料中每摩尔汞1至10,000摩尔的离子液体与所述包含汞的烃流体进料接触。
53.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中使所述离子液体与所述包含汞的烃流体进料在0℃至250℃的温度下接触。
54.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中使所述离子液体与所述包含汞的烃流体进料在大气压下接触。
55.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中使所述包含汞的烃进料和所述离子液体接触0.1分钟至5小时的时间段。
56.一种用于从包含汞的烃流体进料除去汞的工艺，所述工艺包括以下步骤：
(i)使所述包含汞的烃流体进料与固定在固体载体材料上的金属酸盐接触，其中所述金属酸盐具有下式：
[Q+][(Mx+)n(Ly-)m](nx-my)
其中：每一个Mx+独立地表示具有x+的电荷的如权利要求1至5中任一项所定义的金属阳离子[M+]；
每一个Ly-独立地表示具有y-的电荷的配体；
n是1、2或3；
m是2、3、4、5、6、7或8；
x是2、3、4、5或6；
y是0、1、2或3，
(nx-my)是负数，且
[Q+]表示一种或多种具有(my-nx)的总电荷的无机阳离子；和
(ii)从所述离子液体分离具有相比于所述包含汞的流体进料减小的汞含量的烃流体产物。
57.根据权利要求56所述的工艺，其中每一个Ly-是独立地选自如权利要求19至26中任一项所定义的[X-]、[O2-]和[S2-]的阴离子物质。
58.根据权利要求57所述的工艺，其中每一个Ly-是独立地选自以下的阴离子物质：[F]-、[Cl]-、[Br]-、[I]-、[N3]-、[NCS]-、[NCSe]-、[NCO]-、[CN]-、其中R2如上所定义的[R2CO2]-、[O2-]和[S2-]。
59.根据权利要求58所述的工艺，其中所述金属酸盐包括选自[FeCl4]-、[CuCl4]2-、[Cu2Cl6]2-和[MoS4]2-的金属酸盐阴离子。
60.根据权利要求56至59中任一项所述的工艺，其中[Q+]表示选自[Li]+、[Na]+、[K]+、[Mg]2+、[Ca]2+和[NH4]+的一种或多种离子。
61.根据权利要求56至60中任一项所述的工艺，其中所述固体载体材料如权利要求45至49中任一项所定义。
62.根据权利要求56至61中任一项所述的工艺，其中使所述固体负载的金属酸盐与所述包含汞的烃流体进料在0℃至250℃的温度下接触。
63.根据权利要求56至62中任一项所述的工艺，其中使所述固体负载的金属酸盐与所述包含汞的烃流体进料在大气压下接触。
64.根据权利要求56至63中任一项所述的工艺，其中使所述包含汞的烃进料和所述固体负载的金属酸盐接触0.1分钟至5小时的时间段。
65.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述烃流体产物包含小于所述包含汞的烃流体进料的40wt％的汞含量。
66.根据权利要求65所述的工艺，其中所述烃流体产物包含小于所述包含汞的烃流体进料的5wt％的汞含量。
67.根据前述权利要求中任一项所述的工艺，其中所述烃流体产物包含小于50ppb汞。
68.根据权利要求67所述的工艺，其中所述烃流体产物包含小于1ppb汞。
69.如权利要求1至6和13至42中任一项所定义的离子液体的用途，用于从包含汞的烃流体除去汞。
70.如权利要求43至50中任一项所定义的固定在固体载体材料上的离子液体的用途，用于从包含汞的烃流体除去汞。
71.如权利要求56至61中任一项所定义的固定在固体载体材料上的金属酸盐的用途，用于从包含汞的烃流体除去汞。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610743842.5A CN106350098B (zh) | 2010-10-05 | 2011-10-05 | 用于从烃除去金属的工艺 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1016751.8A GB2484301B8 (en) | 2010-10-05 | 2010-10-05 | Process for removing metals from hydrocarbons |
| GB1016751.8 | 2010-10-05 | ||
| PCT/GB2011/051906 WO2012046057A2 (en) | 2010-10-05 | 2011-10-05 | Process for removing metals from hydrocarbons |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610743842.5A Division CN106350098B (zh) | 2010-10-05 | 2011-10-05 | 用于从烃除去金属的工艺 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103237870A true CN103237870A (zh) | 2013-08-07 |
| CN103237870B CN103237870B (zh) | 2016-08-24 |
Family
ID=43243537
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180057126.7A Active CN103237870B (zh) | 2010-10-05 | 2011-10-05 | 用于从烃除去金属的工艺 |
| CN201610743842.5A Active CN106350098B (zh) | 2010-10-05 | 2011-10-05 | 用于从烃除去金属的工艺 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610743842.5A Active CN106350098B (zh) | 2010-10-05 | 2011-10-05 | 用于从烃除去金属的工艺 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9447335B2 (zh) |
| EP (2) | EP2625249B1 (zh) |
| JP (2) | JP5925786B2 (zh) |
| CN (2) | CN103237870B (zh) |
| AU (2) | AU2011311317B2 (zh) |
| BR (1) | BR112013008411B1 (zh) |
| CA (2) | CA2813490C (zh) |
| EA (2) | EA035774B1 (zh) |
| GB (2) | GB2484301B8 (zh) |
| MY (1) | MY164886A (zh) |
| NZ (1) | NZ609179A (zh) |
| SG (1) | SG189303A1 (zh) |
| WO (1) | WO2012046057A2 (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107532097A (zh) * | 2015-03-03 | 2018-01-02 | 马来西亚国家石油公司 | 从烃类中去除重金属的方法 |
| CN109758897A (zh) * | 2019-02-01 | 2019-05-17 | 四川大学 | 一种湿法脱硫工艺中脱除汞污染物方法 |
| CN110300810A (zh) * | 2016-12-16 | 2019-10-01 | 英国贝尔法斯特女王大学 | 稀土金属的分离 |
| CN114534780A (zh) * | 2020-11-24 | 2022-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种负载型的硫鎓锚定单原子催化剂及制备方法 |
| CN114539056A (zh) * | 2020-11-24 | 2022-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种甲醇羰基化制备乙酸甲酯的方法 |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0905894D0 (en) * | 2009-04-06 | 2009-05-20 | Univ Belfast | Ionic liquids solvents for metals and metal compounds |
| GB0905896D0 (en) * | 2009-04-06 | 2009-05-20 | Univ Belfast | Process for removing metals from hydrocarbons |
| GB2484301B8 (en) * | 2010-10-05 | 2017-11-22 | The Queen's Univ Of Belfast | Process for removing metals from hydrocarbons |
| GB2485824B (en) * | 2010-11-25 | 2017-12-20 | The Queen's Univ Of Belfast | Process for removing organic acids from crude oil and crude oil distillates |
| DE102011114133A1 (de) | 2011-08-14 | 2013-02-14 | BLüCHER GMBH | Aktivkohle mit metallbasierter Komponente |
| DE202011106028U1 (de) * | 2011-08-14 | 2012-08-17 | BLüCHER GMBH | Neue Konzepte für die Gasbehandlung und Gasreinigung |
| AU2014228640B2 (en) * | 2013-03-14 | 2017-06-22 | Conocophillips Company | Removing mercury from crude oil |
| US9574140B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-02-21 | Conocophillips Company | Removing mercury from crude oil |
| DE102013104696A1 (de) * | 2013-05-07 | 2014-11-13 | L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude | Verfahren zur Entfernung von Metallen aus hochsiedenden Kohlenwasserstofffraktionen |
| US9446351B2 (en) | 2013-11-25 | 2016-09-20 | Milliken & Company | Filtration medium and process for filtering a fluid stream |
| WO2016148735A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | University Of Wyoming | Methods and compositions for the removal of mercury from gases |
| AU2017371115A1 (en) | 2016-12-05 | 2019-05-30 | Umicore | Removal of arsenic from flue-gas |
| CN107141312B (zh) * | 2017-06-28 | 2019-08-13 | 北京理工大学 | 一种四唑氰基硼酸离子液体及其制备方法 |
| CA3072894C (en) * | 2017-08-15 | 2024-06-18 | Conocophillips Company | Process for removing mercury from crude oil |
| WO2019106406A1 (en) * | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Khalifa University of Science and Technology | Mercury capture from hydrocarbon fluids using deep eutectic solvents |
| EP3720920B1 (en) | 2017-12-08 | 2024-01-24 | Baker Hughes Holdings LLC | Ionic liquid based well asphaltene inhibitors and methods of using the same |
| EA202091413A1 (ru) | 2018-07-11 | 2020-09-24 | Бейкер Хьюз Холдингз Ллк | Скважинные ингибиторы асфальтенов на основе ионной жидкости и способы их применения |
| CN109621640B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-02-26 | 河北科技大学 | 一种用于吸收so2的负载型离子液体变色材料及其制备方法和应用 |
| CN113046176A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 去除流体物料中塑化剂的方法 |
| US11168265B2 (en) | 2020-01-14 | 2021-11-09 | Baker Hughes Oilfield Operations Llc | Process of removing metal contaminants from light hydrocarbons |
| CN115605288A (zh) * | 2020-05-12 | 2023-01-13 | W.L.戈尔及同仁股份有限公司（Us） | 包括卤化鏻的吸附剂聚合物复合材料、使用其的烟道气处理装置和烟道气处理方法 |
| CN115710647B (zh) * | 2021-08-23 | 2023-10-20 | 北京大学 | 一种利用离子液体体系从含裂变元素的硝酸溶液中萃取分离钼的方法 |
| US11807610B2 (en) | 2022-02-08 | 2023-11-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Functionalized ionic liquid for solvating heavy aromatic compounds |
| WO2024252360A1 (en) * | 2023-06-07 | 2024-12-12 | Petroliam Nasional Berhad (Petronas) | Mercury removal from produced water feeds |
| WO2024252361A1 (en) * | 2023-06-07 | 2024-12-12 | Petroliam Nasional Berhad (Petronas) | Mercury removal from hydrocarbon fluids |
| WO2024252359A1 (en) * | 2023-06-07 | 2024-12-12 | Petroliam Nasional Berhad (Petronas) | Mercury removal from hydrocarbon fluids |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4359596A (en) * | 1981-08-03 | 1982-11-16 | Exxon Research And Engineering Co. | Liquid salt extraction of aromatics from process feed streams |
| CN1035673A (zh) * | 1988-01-22 | 1989-09-20 | 三井石油化学工业株式会社 | 从烃油中脱除汞的方法 |
| CN1039834A (zh) * | 1988-07-25 | 1990-02-21 | 日擇株式会社 | 从液态烃中脱除汞的方法 |
| CN1046151A (zh) * | 1989-03-03 | 1990-10-17 | 三井石油化学工业株式会社 | 从液烃化合物中除去汞 |
| EP0480603A2 (en) * | 1990-10-10 | 1992-04-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Mercury removal |
| EP1911829A1 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-16 | The Queen's University of Belfast | Process for deacidifying crude oil |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1123359A (en) * | 1978-06-01 | 1982-05-11 | Uop Inc. | Process for treating a sour petroleum distillate |
| JPS5910343A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-19 | Takeda Chem Ind Ltd | 水銀蒸気吸着剤 |
| AU607037B2 (en) * | 1988-01-22 | 1991-02-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method of removing mercury from hydrocarbon oils |
| JPH0791544B2 (ja) * | 1988-01-22 | 1995-10-04 | 三井石油化学工業株式会社 | 炭化水素系油中の水銀の除去方法 |
| JPH02199197A (ja) * | 1989-01-30 | 1990-08-07 | Jgc Corp | 炭化水素中の水銀の除去方法 |
| US5080799A (en) * | 1990-05-23 | 1992-01-14 | Mobil Oil Corporation | Hg removal from wastewater by regenerative adsorption |
| JPH07116445B2 (ja) * | 1992-03-19 | 1995-12-13 | 日揮株式会社 | 炭化水素中の水銀化合物の分解方法及び除去方法 |
| GB9616264D0 (en) | 1996-08-02 | 1996-09-11 | British Nuclear Fuels Plc | Reprocessing irradiated fuel |
| US6537443B1 (en) * | 2000-02-24 | 2003-03-25 | Union Oil Company Of California | Process for removing mercury from liquid hydrocarbons |
| JP2002212572A (ja) * | 2001-01-23 | 2002-07-31 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状炭化水素からの水銀の除去法 |
| DE10155281A1 (de) * | 2001-11-08 | 2003-06-05 | Solvent Innovation Gmbh | Verfahren zur Entfernung polarisierbarer Verunreinigungen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffgemischen durch Extraktion mit ionischen Flüssigkeiten |
| US7081434B2 (en) * | 2001-11-27 | 2006-07-25 | Sinha Rabindra K | Chemical formulations for the removal of mercury and other pollutants present in fluid streams |
| US6849774B2 (en) * | 2001-12-31 | 2005-02-01 | Chevron U.S.A. Inc. | Separation of dienes from olefins using ionic liquids |
| GB0500029D0 (en) * | 2005-01-04 | 2005-02-09 | Univ Belfast | Basic ionic liquids |
| US8118916B2 (en) | 2005-10-21 | 2012-02-21 | The University Of Cincinnati | High capacity materials for capture of metal vapors from gas streams |
| US7578869B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-25 | Basf Catalysts Llc | Methods of manufacturing bentonite pollution control sorbents |
| US7858061B2 (en) * | 2005-12-15 | 2010-12-28 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The United States Environmental Protection Agency | Compositions and methods for removing mercury from mercury-containing fluids |
| WO2007138307A2 (en) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | The Queen's University Of Belfast | Process for removing sulfur-containing acids from crude oil |
| EP2522699B1 (en) * | 2006-12-22 | 2014-07-02 | Dow Global Technologies LLC | Sweetening process for hydrocarbons |
| US20080230445A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Baker Hughes Incorporated | Method of scavenging mercaptans from hydrocarbons |
| EP2231308B1 (en) * | 2007-12-03 | 2019-04-17 | Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem Ltd. | Scrubber and method for removing heavy metals from gases |
| GB0905896D0 (en) * | 2009-04-06 | 2009-05-20 | Univ Belfast | Process for removing metals from hydrocarbons |
| US8420561B2 (en) * | 2009-06-16 | 2013-04-16 | Amcol International Corporation | Flue gas scrubbing |
| US8268744B2 (en) * | 2009-06-16 | 2012-09-18 | Amcol International Corporation | High shear method for manufacturing a synthetic smectite mineral |
| GB2484301B8 (en) * | 2010-10-05 | 2017-11-22 | The Queen's Univ Of Belfast | Process for removing metals from hydrocarbons |
-
2010
- 2010-10-05 GB GB1016751.8A patent/GB2484301B8/en active Active
- 2010-10-05 GB GB1706626.7A patent/GB2547364B8/en active Active
-
2011
- 2011-10-05 EA EA201691659A patent/EA035774B1/ru unknown
- 2011-10-05 EP EP11778939.6A patent/EP2625249B1/en active Active
- 2011-10-05 MY MYPI2013001204A patent/MY164886A/en unknown
- 2011-10-05 CA CA2813490A patent/CA2813490C/en active Active
- 2011-10-05 WO PCT/GB2011/051906 patent/WO2012046057A2/en active Application Filing
- 2011-10-05 SG SG2013025903A patent/SG189303A1/en unknown
- 2011-10-05 CN CN201180057126.7A patent/CN103237870B/zh active Active
- 2011-10-05 AU AU2011311317A patent/AU2011311317B2/en active Active
- 2011-10-05 NZ NZ609179A patent/NZ609179A/en unknown
- 2011-10-05 CN CN201610743842.5A patent/CN106350098B/zh active Active
- 2011-10-05 EP EP16175571.5A patent/EP3095841B1/en active Active
- 2011-10-05 JP JP2013532270A patent/JP5925786B2/ja active Active
- 2011-10-05 EA EA201300438A patent/EA030775B1/ru unknown
- 2011-10-05 CA CA3064235A patent/CA3064235C/en active Active
- 2011-10-05 BR BR112013008411-1A patent/BR112013008411B1/pt active IP Right Grant
- 2011-10-05 US US13/877,706 patent/US9447335B2/en active Active
-
2016
- 2016-04-19 JP JP2016083361A patent/JP6231606B2/ja active Active
- 2016-08-18 US US15/240,495 patent/US10138432B2/en active Active
- 2016-09-16 AU AU2016228278A patent/AU2016228278B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4359596A (en) * | 1981-08-03 | 1982-11-16 | Exxon Research And Engineering Co. | Liquid salt extraction of aromatics from process feed streams |
| CN1035673A (zh) * | 1988-01-22 | 1989-09-20 | 三井石油化学工业株式会社 | 从烃油中脱除汞的方法 |
| CN1039834A (zh) * | 1988-07-25 | 1990-02-21 | 日擇株式会社 | 从液态烃中脱除汞的方法 |
| CN1046151A (zh) * | 1989-03-03 | 1990-10-17 | 三井石油化学工业株式会社 | 从液烃化合物中除去汞 |
| EP0480603A2 (en) * | 1990-10-10 | 1992-04-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Mercury removal |
| EP1911829A1 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-16 | The Queen's University of Belfast | Process for deacidifying crude oil |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107532097A (zh) * | 2015-03-03 | 2018-01-02 | 马来西亚国家石油公司 | 从烃类中去除重金属的方法 |
| US10597587B2 (en) | 2015-03-03 | 2020-03-24 | Petroliam Nasional Berhad (Petronas) | Process for removing heavy metals from hydrocarbons |
| CN110300810A (zh) * | 2016-12-16 | 2019-10-01 | 英国贝尔法斯特女王大学 | 稀土金属的分离 |
| CN109758897A (zh) * | 2019-02-01 | 2019-05-17 | 四川大学 | 一种湿法脱硫工艺中脱除汞污染物方法 |
| CN114534780A (zh) * | 2020-11-24 | 2022-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种负载型的硫鎓锚定单原子催化剂及制备方法 |
| CN114539056A (zh) * | 2020-11-24 | 2022-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种甲醇羰基化制备乙酸甲酯的方法 |
| CN114539056B (zh) * | 2020-11-24 | 2023-03-14 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种甲醇羰基化制备乙酸甲酯的方法 |
| CN114534780B (zh) * | 2020-11-24 | 2023-06-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种负载型的硫鎓锚定单原子催化剂及制备方法 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103237870B (zh) | 用于从烃除去金属的工艺 | |
| CN102803442B (zh) | 用于从烃去除金属的方法 | |
| Liu et al. | Metal-based ionic liquids in oxidative desulfurization: a critical review | |
| JP2013542288A5 (zh) | ||
| AU2018214123B2 (en) | Ionic liquid solvents of perhalide type for metals and metal compounds | |
| Martínez-Palou et al. | Applications of ionic liquids in the removal of contaminants from refinery feedstocks: an industrial perspective | |
| Zhu et al. | A novel reaction-controlled foam-type polyoxometalate catalyst for deep oxidative desulfurization of fuels | |
| Li et al. | A DFT study of the extractive desulfurization mechanism by [BMIM]+[AlCl4]− ionic liquid | |
| AU2016227715B2 (en) | Process for removing heavy metals from hydrocarbons | |
| WO2024252361A1 (en) | Mercury removal from hydrocarbon fluids | |
| CN104781375B (zh) | 用于预防油管道、储藏结构和管道系统的腐蚀的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |