CN103235484B - 光阻组合物及其制备方法和显示装置 - Google Patents

光阻组合物及其制备方法和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种光阻组合物及其制备方法以及一种显示装置。所述光阻组合物包括：80～120重量份的碱溶性树脂；20～500重量份的含有乙烯基不饱和键的化合物，所述含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应；0.01～100重量份的光引发剂；20～500重量份的颜料；800～1200重量份的有机溶剂。本发明的光阻组合物在进行紫外光照射进行聚合反应时，不会产生受氧阻聚作用，因此不需要配备氧阻断设备，有利于降低产品的生产成本。

Description

光阻组合物及其制备方法和显示装置
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种光阻组合物及其制备方法以及一种显示装置。
背景技术
随着彩色液晶显示装置的迅速普及，人们对显示装置的色彩显示要求不断提高。一般彩色液晶显示装置包括对盒的彩膜基板和阵列基板，彩膜基板和阵列基板之间设置1～10μm的间隙部分，在该间隙部分填充液晶材料，周边采用环氧树脂等封框胶密封。
其中，彩膜基板的制备如下：在透明玻璃基板上依次形成黑矩阵、彩色滤光层和保护膜。所述黑矩阵用于防止光泄露；所述彩色滤光层包括红绿蓝三原色，可以实现彩色显示，彩色滤光层的主要组成为光阻组合物；所述保护膜（可以选择形成），用于保护像素部并使彩膜基板平滑。
传统的彩色滤光层中的光阻组合物采用丙烯酸酯光固化体系，由于丙烯酸酯聚合为自由基聚合机理，氧气可以使自由基淬灭，即受氧阻聚作用明显，因此，在聚合过程中往往要求采用氮气等惰性气体的保护氛围，或者需要设置氧气隔断膜，进而使聚合过程复杂，增加生产成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种光阻组合物及其制备方法和一种显示装置，用以避免自由基的受氧阻聚作用，降低产品的生产成本。
本发明光阻组合物，包括：
80～120重量份的碱溶性树脂；
20～500重量份的含有乙烯基不饱和键的化合物，所述含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应；
0.01～100重量份的光引发剂；
20～500重量份的颜料；
800～1200重量份的有机溶剂。
优选的，所述含有乙烯基不饱和键的化合物的重量份范围为50～300重量份；所述光引发剂的重量份范围为1～80重量份；所述颜料的重量份范围为50～400重量份。
优选的，所述含有乙烯基不饱和键的化合物为乙烯基醚化合物。
较佳的，所述乙烯基醚化合物包括单官能团乙烯基醚化合物、双官能团乙烯基醚化合物和三官能团乙烯基醚化合物中的一种或多种。
较佳的，所述双官能团乙烯基醚化合物在所述乙烯基醚化合物中的质量分数不小于10%。
较佳的，所述双官能团乙烯基醚化合物在所述乙烯基醚化合物中的质量分数不小于50%。
较佳的，所述单官能团乙烯基醚化合物包括4-羟丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚；所述双官能团乙烯基醚化合物包括2,4-(二-(4’-乙烯氧基丁基)氨基甲酸酯)-甲苯、二乙二醇二乙烯基醚；所述三官能团乙烯基醚化合物包括三乙烯氧基氨基甲酸酯-HDI三聚体、三乙烯氧基氨基甲酸酯邻甲基苯基-HDI三聚体、三乙烯氧基氨基甲酸酯苯基-HDI三聚体，其中，HDI为六亚甲基二异氰酸酯。
优选的，所述碱溶性树脂为甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄基酯的共聚物；所述光引发剂为4,4’-二苯基碘鎓六氟锑酸盐、混合型三芳基六氟锑酸锍鎓盐、环戊二烯基异丙苯铁六氟磷酸盐或1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛烷二酮-2-(O-苯甲酰肟)中的任意一种；所述颜料为颜料G36、颜料B15:6或颜料CI254中的任意一种；所述有机溶剂为丙乙醇甲醚醋酸酯。
发明人发现，在上述光阻组合物中，含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应，通过光引发剂引发其发生阳离子聚合反应，阳离子聚合反应对氧气不敏感，抗氧阻聚性能好，阳离子聚合反应完成后的固化收率也较低，并且乙烯基醚化合物的聚合速度相对其他能发生阳离子聚合反应的化合物的聚合速度更快，因此更利于缩短反应时间；上述光阻组合物采用碱溶性树脂，相对于水溶性树脂来说，与基板的附着更牢固，可以提高光阻组合物固化后与基板的附着力；本发明光阻组合物的颜料选自常用的用于彩色滤光层三原色的红颜料、绿颜料或蓝颜料，也可以选自常用的四原色的红颜料、绿颜料、蓝颜料或黄颜料。
本发明还涉及上述光阻组合物的制备方法，包括：
按各重量份取碱溶性树脂、含有乙烯基不饱和键的化合物、光引发剂、颜料以及有机溶剂，溶解混合。
本发明还涉及一种显示装置，包括彩色滤光层，所述彩色滤光层包括上述任意一种光阻组合物。
在本发明光阻组合物中，由于含有乙烯基不饱和键的化合物的聚合反应为阳离子聚合反应，阳离子聚合反应对氧气不敏感，具有优良的抗氧阻聚性，不会产生受氧阻聚作用，因此，在聚合过程中不需要提供惰性气体保护氛围，也不需要设置对氧阻隔的设备，进而降低了产品生产成本。此外，采用光引发剂引发含有乙烯基不饱和键的化合物发生阳离子聚合反应，聚合速度快，由该光阻组合物制造彩色滤光层时，利于缩短彩色滤光层的制造时间；现有的丙烯酸酯类光固化体系发生自由基聚合时固化收缩率大，影响成像精度和与基板的附着力，而采用含有乙烯基不饱和键的化合物发生阳离子聚合时固化收缩率低，提高了成像精度和与基板的附着力。
具体实施方式
为了避免自由基的受氧阻聚作用，降低光阻组合物的生产成本，本发明提供了一种光阻组合物及其制备方法以及一种显示装置。在该技术方案中，由于含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应，而阳离子聚合反应不需对氧气进行隔离，因此，可以避免现有技术中丙烯酸酯光固化体系的自由基的受氧阻聚作用，降低光阻组合物的生产成本。为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，以下举具体实施例对本发明作进一步详细说明。
本发明实施例的光阻组合物，包括：
80～120重量份的碱溶性树脂；
20～500重量份的含有乙烯基不饱和键的化合物，所述含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应；
0.01～100重量份的光引发剂；
20～500重量份的颜料；
800～1200重量份的有机溶剂。
在本发明实施例中，采用含有乙烯基不饱和键的化合物代替现有技术中丙烯酸酯类化合物，该含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应，不会产生受氧阻聚的现象，因此，在聚合反应时不需要提供惰性气体氛围，也不需要设置氧气隔断设备，进而降低了生产成本。此外，采用光引发剂引发含有乙烯基不饱和键的化合物发生阳离子聚合反应，聚合速度快，由该光阻组合物制造彩色滤光层时，利于缩短彩色滤光层的制造时间；现有的丙烯酸酯类光固化体系发生自由基聚合时固化收缩率大，影响成像精度和与基板的附着力，而采用含有乙烯基不饱和键的化合物发生阳离子聚合时固化收缩率低，提高了成像精度和与基板的附着力。
优选的，所述含有乙烯基不饱和键的化合物的重量份的范围为50～300重量份；所述光引发剂的重量份的范围为1～80重量份；所述颜料的重量份的范围为50～400重量份。
发明人发现，本发明中光阻组合物的主要组分：含有乙烯基不饱和键的化合物优选为20～500重量份，更优选为50～300重量份，当该总使用量小于20重量份时，像素的强度下降，表面平滑性下降，相反，当超过500重量份时，碱显影性下降，容易在未曝光部的基板上或遮光层上出现表面污染、膜残留等；光引发剂优选为0.01～100重量份，更优选为1～80重量份，当光引发剂的使用量小于0.01重量份时，曝光产生的固化不够，会难以得到像素图案根据特定取向进行配置的着色层，相反，当超过100重量份时，形成的像素倾向于在显影时容易从基板脱落；颜料可以为有机颜料，也可以为无机颜料，考虑对彩色滤光层要求高纯度、高透过性的发色并且要求较高的耐热性，特别优选有机颜料，颜料的使用量为20～500重量份，优选50～400重量份。
优选的，所述含有乙烯基不饱和键的化合物为乙烯基醚化合物。
较佳的，所述乙烯基醚化合物包括单官能团乙烯基醚化合物、双官能团乙烯基醚化合物和三官能团乙烯基醚化合物中的一种或多种。
较佳的，所述双官能团乙烯基醚化合物在所述乙烯基醚化合物中的质量分数不小于10%。
较佳的，所述双官能团乙烯基醚化合物在所述乙烯基醚化合物中的质量分数不小于50%。
较佳的，所述单官能团乙烯基醚化合物包括4-羟丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚，以及与上述化合物性质相近的具有一个乙烯基醚官能团的化合物；所述双官能团乙烯基醚化合物包括2,4-(二-(4’-乙烯氧基丁基)氨基甲酸酯)-甲苯、二乙二醇二乙烯基醚，以及与上述化合物性质相近的具有两个乙烯基醚官能团的化合物；所述三官能团乙烯基醚化合物包括三乙烯氧基氨基甲酸酯-HDI三聚体、三乙烯氧基氨基甲酸酯邻甲基苯基-HDI三聚体、三乙烯氧基氨基甲酸酯苯基-HDI三聚体，以及与上述化合物性质相近的具有三个乙烯基醚官能团的化合物，其中，HDI为六亚甲基二异氰酸酯。
在本发明技术方案中，该含有乙烯基不饱和键的化合物为可进行阳离子聚合的乙烯基醚化合物，包括单官能团乙烯基醚化合物，双官能团乙烯基醚化合物及多官能团乙烯基醚化合物的一种或多种。双官能团乙烯基醚化合物的质量在单官能团乙烯基醚化合物，双官能团乙烯基醚化合物及多官能团乙烯基醚化合物的总质量中的质量分数不小于10%，优选质量分数不小于50%。当双官能团乙烯基醚化合物的质量分数小于10%时，像素的强度下降，表面平滑性可能也会下降。
优选的，所述碱溶性树脂为甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄基酯的共聚物；所述光引发剂为4,4’-二苯基碘鎓六氟锑酸盐、混合型三芳基六氟锑酸锍鎓盐、环戊二烯基异丙苯铁六氟磷酸盐或1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛烷二酮-2-(O-苯甲酰肟)中的任意一种，以及其它常用的阳离子光引发剂；所述颜料为颜料G36、颜料B15:6或颜料CI254中的任意一种，以及其它常用的颜料；所述有机溶剂为丙乙醇甲醚醋酸酯。
本发明技术方案中，光阻组合物的其它组分还包括流平剂、硅烷偶联剂等。
本发明还涉及上述光阻组合物的制备方法，包括：
按各重量份取碱溶性树脂、含有乙烯基不饱和键的化合物、光引发剂、颜料以及有机溶剂，溶解混合。
本发明还涉及一种显示装置，包括彩色滤光层，所述彩色滤光层包括上述任意一种光阻组合物。
以下列举实施例具体说明本发明光阻组合物及其制备方法。但本发明并不限于下述实施例。应予以说明的是，只要没有特别指明，光阻组合物中的各组分都以重量份表示。
本发明实施例1～12的光阻组合物的实验方法：
按表1中的各重量份取碱溶性树脂、含有乙烯基不饱和键的化合物、光引发剂、颜料以及有机溶剂，溶解混合，具体为采用摇动式搅拌器，将上述物质进行溶解混合，得到彩色滤光层用的光阻组合物。
本发明比较例1～4的光阻组合物的实验方法：
按表2中的各重量份取碱溶性树脂、可聚合单体、光引发剂、颜料以及有机溶剂，溶解混合，具体为采用摇动式搅拌器，将上述物质进行溶解混合，得到彩色滤光层用的光阻组合物。
如表1所示，本发明实施例1～12的光阻组合物各组分如下：
碱溶性树脂：选用甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄基酯的共聚物a-1（甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄基酯的比以物质的量比（摩尔比）表示为27:73，酸值为105，聚苯乙烯换算重均分子量为30,000）80～120重量份。
关于上述的碱溶性树脂的重均分子量的测定，利用凝胶渗透色谱(GPC)法按以下条件进行:
装置：HLC-818-GPC[TOSOH制]；
柱：TSK-GELG2000HXL；
柱温度：40℃；
溶剂：四氢呋喃（THF）；
聚苯乙烯标准品：聚苯乙烯（TOSOH株式会社制品、Mw：9100）；
流速：1.0ml/min；注入量：50μl；
检测器：示差折光检测器（RI）。
含有乙烯基不饱和键的化合物：20～500重量份；其中，双官能团乙烯基醚化合物在单官能团乙烯基醚化合物、双官能团乙烯基醚化合物和三官能团乙烯基醚化合物中质量分数不小于10%；三官能团乙烯基醚化合物，优选是三异氰酸酯化合物与分子内具有羟基的乙烯基醚化合物中的一种以摩尔比为1:3反应的产物，该反应可参照《聚氨酯树脂及其应用》（化学工业出版社）P16-22所公开的合成方法。
光引发剂：0.01～100重量份。
颜料：20～500重量份。
有机溶剂：800～1200重量份，选用丙二醇甲醚醋酸酯。
采用固化收缩率、附着性、感度和抗氧阻聚性对上述实施例1～12及对比例1～4制备的每一种光阻组合物进行评价，具体评价方式如下：
一、固化收缩率测量
固化收缩采用激光位移传感器（型号LK-10，日本KEYENC公司）测得，采样频率可达1000μs，再现性可达0.02μm，量程为2mm。将待测光阻组合物采用滚涂的方法涂于载玻片上，控制涂膜厚度在80μm到130μm之间，涂膜厚度可由激光位移传感器精确测出。激光位移传感器以固定角度发射一束激光到液体样品表面，产生的镜面反射光被CCD（电感耦合器件）接收，由于样品膜在紫外光下会产生固化收缩，因此样品膜的厚度会发生变化，导致镜面反射光在CCD上聚焦的位置随之发生变化，由此仪器可以检测到膜厚的变化。进一步通过实时的固化样品厚度变化带入以下公式计算得到固化收缩率。
固化收缩率（%）=（1-Ht/H0）*100%，其中，Ht是t时刻样品的厚度，单位为mm；H0是样品初始厚度，单位为mm。
固化光源的紫外光采用高压汞灯（Rolence-100UV，台湾），固化收缩导致膜厚变化的全过程由激光位移传感器记录。
评价时，固化收缩率采用的t时刻为样品厚度基本不变的t时刻。根据收缩变化比例以如下之基准进行评价：
○：固化收缩率5%以下
△：固化收缩率5～10%
×：固化收缩率10%以上
二、附着性
将待测光阻组合物以旋转涂布的方式，涂布在100mm*100mm的玻璃基板上，先放入100℃的烘箱中烘2min，使溶剂充分挥发，形成一膜厚为2.5μm的预烤涂膜。
使用实验室常用的掩膜，用20W高压水银灯以800mJ/cm2的光量照射预烤涂膜后，再浸渍于23℃的显影液中2min进行显影，再用纯水洗净，对显像后的像素图案进行显微镜观察，观察图案相对于基板的剥离情况或图案边缘部分是否有带锯齿状刻纹。
根据如下之基准进行评价：
○：未观察到图案相对于基板剥离，并且未观察到图案边缘部分带锯齿状刻纹
△：观察到图案相对于基板剥离，或观察到图案边缘部分带锯齿状刻纹
×：观察到图案相对于基板剥离，并且观察到图案边缘部分带锯齿状刻纹
三、感度
将待测光阻组合物以旋转涂布的方式，涂布在100mm*100mm的玻璃基板上，先放入100℃的烘箱中烘2min，使溶剂充分挥发，形成一膜厚为2.5μm的预烤涂膜。
以光学浓度等级差表（transparentstepwedge,Stouffer公司制，型号T2115，光学浓度等级差分为21等）贴紧上述的预烤涂膜，用20W高压水银灯以800mJ/cm2的光量照射后，再浸渍于23℃的显影液2min中进行显影，再用纯水洗净，观察显影情况，以等级数作为判断感度的依据。在此评价方法中，等级数越多表示感度越高。
根据如下之基准进行评价：
○：等级数9～21
△：等级数7～8
×：等级数1～6
四、抗氧阻聚性
将待测光阻组合物以旋转涂布的方式，涂布在100mm*100mm的玻璃基板上，先放入100℃的烘箱中烘2min，使溶剂充分挥发，形成一膜厚为2.5μm的预烤涂膜。
使用实验室常用的掩膜，用20W高压水银灯以800mJ/cm2的光量照射预烤涂膜后，再浸渍于23℃的显影液2min进行显影，再用纯水洗净。使用扫描电子显微镜（SEM）观察像素表面是否平坦、小孔是否存在。
根据如下之基准进行评价：
○：表面平坦、很少有小孔
△：表面较平坦、有少量小孔
×：表面粗糙、小孔较多
表1实施例1～12的光阻组合物各组分的重量份及评价结果表
表2比较例1～4的光阻组合物各组分的重量份及评价结果表
注：
a-1：甲基丙烯酸与甲基丙烯酸苄基酯的共聚物；
HBVE：4-羟丁基乙烯基醚；
IBVE：异丁基乙烯基醚；
b21：2,4-(二-(4’-乙烯氧基丁基)氨基甲酸酯)-甲苯，其结构式为：
b22：二乙二醇二乙烯基醚；
b31：三乙烯氧基氨基甲酸酯-HDI三聚体（简称TVE-1），其中，HDI为六亚甲基二异氰酸酯，TVE-1的结构式为：
b32：三乙烯氧基氨基甲酸酯邻甲基苯基-HDI三聚体（简称TVE-2），其中，HDI为六亚甲基二异氰酸酯，TVE-2的结构式为：
b33：三乙烯氧基氨基甲酸酯苯基-HDI三聚体（简称TVE-3），其中，HDI为六亚甲基二异氰酸酯，TVE-3的结构式为：
IBMA：甲基丙烯酸异丁酯；
DPHA：二季戊四醇六丙烯酸酯；
CHO：氧化环己烯（cyclohexeneoxide）；
820：4,4’-二甲基苯基碘鎓六氟锑酸盐；
201：混合型三芳基六氟锑酸锍鎓盐，其包括二苯基-(4-苯基硫)苯基锍六氟锑酸盐和(硫化-二-4,1-仲苯基)-双(二苯基锍)-双-六氟锑酸盐，以及溶剂丙烯碳酸酯(4-甲基-1,3-二氧戊-2-酮)；
261：环戊二烯基异丙苯铁六氟磷酸盐；
379：2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮；
OXE01：1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛烷二酮-2-(O-苯甲酰肟)；
E-1：颜料CI254；
E-2：颜料G36；
E-3：颜料B15:6；
PMA：丙二醇甲醚醋酸酯。
对实施例1～12及比较例1～4制备的各个光阻组合物进行评价后的评价结果分别总结在表1和表2中。由以上实验结果可以看出，本发明实施例所提供的光阻组合物不仅具有良好的抗氧阻聚性，生产成本较低，而且具有较低的固化收缩率、较高的附着性及较高的感度。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的构思和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (7)

1.一种光阻组合物，其特征在于，包括：
80～120重量份的碱溶性树脂；
20～500重量份的含有乙烯基不饱和键的化合物，所述含有乙烯基不饱和键的化合物可进行阳离子聚合反应，所述含有乙烯基不饱和键的化合物包括乙烯基醚化合物，所述乙烯基醚化合物包括单官能团乙烯基醚化合物、双官能团乙烯基醚化合物和三官能团乙烯基醚化合物中的一种或多种，所述双官能团乙烯基醚化合物在所述乙烯基醚化合物中的质量分数不小于10％；
0.01～100重量份的光引发剂；
20～500重量份的颜料；
800～1200重量份的有机溶剂；
其中，所述光引发剂为4,4’-二苯基碘鎓六氟锑酸盐、混合型三芳基六氟锑酸锍鎓盐、环戊二烯基异丙苯铁六氟磷酸盐或1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛烷二酮-2-(O-苯甲酰肟)中的任意一种。
2.如权利要求1所述的光阻组合物，其特征在于，所述含有乙烯基不饱和键的化合物的重量份范围为50～300重量份；所述光引发剂的重量份范围为1～80重量份；所述颜料的重量份范围为50～400重量份。
3.如权利要求1所述的光阻组合物，其特征在于，所述双官能团乙烯基醚化合物在所述乙烯基醚化合物中的质量分数不小于50％。
4.如权利要求1所述的光阻组合物，其特征在于，所述单官能团乙烯基醚化合物包括4-羟丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚；所述双官能团乙烯基醚化合物包括2,4-(二-(4’-乙烯氧基丁基)氨基甲酸酯)-甲苯、二乙二醇二乙烯基醚；所述三官能团乙烯基醚化合物包括三乙烯氧基氨基甲酸酯-HDI三聚体、三乙烯氧基氨基甲酸酯邻甲基苯基-HDI三聚体、三乙烯氧基氨基甲酸酯苯基-HDI三聚体。
5.如权利要求1所述的光阻组合物，其特征在于，所述碱溶性树脂为甲基丙烯酸和甲基丙烯酸苄基酯的共聚物；所述颜料为颜料G36、颜料B15:6或颜料CI254中的任意一种；所述有机溶剂为丙乙醇甲醚醋酸酯。
6.一种制备如权利要求1～5任一项所述的光阻组合物的方法，其特征在于，包括：
按各重量份取碱溶性树脂、含有乙烯基不饱和键的化合物、光引发剂、颜料以及有机溶剂，溶解混合。
7.一种显示装置，包括彩色滤光层，其特征在于，所述彩色滤光层包括如权利要求1～5中任一项所述的光阻组合物。
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