CN103224498B - 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法 - Google Patents

两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103224498B
CN103224498B CN201310166214.1A CN201310166214A CN103224498B CN 103224498 B CN103224498 B CN 103224498B CN 201310166214 A CN201310166214 A CN 201310166214A CN 103224498 B CN103224498 B CN 103224498B
Authority
CN
China
Prior art keywords
triazole
pyrazoles
quinazolinone
hydrogen
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201310166214.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103224498A (zh
Inventor
陈定奔
黄凌
戴双群
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taizhou University
Original Assignee
Taizhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taizhou University filed Critical Taizhou University
Priority to CN201310166214.1A priority Critical patent/CN103224498B/zh
Publication of CN103224498A publication Critical patent/CN103224498A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103224498B publication Critical patent/CN103224498B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

本发明涉及了1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法。本法采用一价铜为催化剂，以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料，在氧气条件下，发生碳-氮偶联/碳-氢胺化“一锅法”反应合成相应产物。本发所述的操作方法简便，原料易得，方法新颖。该方法将为含上述两类稠杂环的药物分子或生物活性物质提供新的合成途径。

Description

两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法
(一)技术领域
本发明涉及两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法，特别涉及1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮或吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的合成方法。
(二)背景技术
很多有生物活性的化合物和药物分子是喹唑啉酮衍生物。唑并喹唑啉酮是喹唑啉酮和唑(咪唑、三氮唑、吡唑、苯并咪唑等)结合的稠杂环。其中三氮唑和吡唑并喹唑啉酮稠杂环具有生物活性和药理功效。如4-苯基-1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮是一类H1-抗组胺试剂(结构式1)(Alagarsamy,V.；Yadav,M.R.；Giridhar,R.Arzneimittel Forschung,2006,56,834-841)，吡唑[1,5-a]喹唑啉酮-3-羧酸衍生物可以用作抗炎、抗过敏、抗寄生药物(结构式2)(Alexander,E.J.；Greenbush,E.US Patent Appl.826163,1978)。这两类化合物报道过的已有的合成方法，如，以巯基喹唑啉酮为关键中间体，和水合肼反应，然后继续在甲酸中加热关环，得到了1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮(Malancona,S.；Donghi,M.；Ferrara,M.；Hernando,J.I.M.；Pompei,M.；Pesci,S.；Ontoria,J.M.；Koch,U.；Rowley,M.；Summa,V.Bioorg.Med.Chem.2010,18,2836-2848)。再比如，通过2-肼基苯甲酸和N-氰基亚甲酰胺或2-烷氧基亚甲基丙二腈反应分别得到了1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮-5(4氢)-酮(Al-Salahi,R.；Geffken,D.J.Heterocycl.Chem.2011,48,656-662.Orvieto,F.；Branca,D.；Giomini,C.；Jones,P.；Koch,U.；Ontoria,J.M.；Palumbi,M.C.Rowley,M.；Toniatti,C.；Muraglia,E.Bioorg.Med.Chem.Lett.2009,19,4196-4200.Peet,N.P.J.Heterocycl.Chem.1989,26,713-716)。但是上述方法往往需要多步反应，原料也不易得到，而且底物应用范围受到限制。
(三)发明内容
本发明要解决的问题是提供一种1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法，该方法简便、高效、原料易得。
为达到发明的目的，本发明采用的技术方案如下：
一种1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮或吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法，所述两类化合物的结构式如式(3)和(4)。其特征在于所述的两类稠杂环的结构，如式(1)和(2)，其中R1＝烷基、烷氧基、烷酰基、羧基及酯、卤素、硝基。R2＝烷基、芳基、氢。
本发明的方法，是通过铜催化，碱性条件下，以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料，在有机溶剂中，一定温度下，“一锅法”反应合成相应1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮化合物。
本发明所述的铜催化剂，可以是一价铜和二价铜催化剂。包括CuI、CuBr、CuCl、CuCl2、Cu(OAc)2等。
本发明所述的碱性条件，表示反应需要加入相应的碱，可以是碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、乙醇钠、叔丁醇钾等。
本发明所述的反应原料，是以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料。
本发明所述的有机溶剂，包括了极性溶剂或非极性溶剂。如DMF、DMSO、NMP、PhMe等。
本发明所述的反应温度，为100-140℃。
本发明所述的反应时间，为5-24小时。
本发明所述的反应，为“一锅法”反应。
本发明提供了一种简便、高效的“一锅法”反应方法合成1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮化合物。起始原料易得，反应条件温和，反应产率较好，一般达到50-90％。
(四)具体实施方法
下面结合具体实施例对本发明进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：Schlenk反应管中，加入2-碘-N-对甲苯基苯甲酰胺(0.5mmol)、1,2,4-三氮唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物1，其结构及表征数据如下：
4-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(1)light yellow solid(122.9mg,89％)；mp 265-267℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.41(d,J＝10.0Hz,1H),8.15(d,J＝10.0Hz,1H),7.92-7.89(m,2H),7.55(t,J＝10.0Hz,1H),7.39(d,J＝5.0Hz,2H),7.33(d,J＝5.0Hz,2H),2.45(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.4,151.5,149.8,139.7,135.6,135.5,132.0,130.5,129.7,127.6,126.6,116.7,115.0,21.3.
实施例2：Schlenk反应管中，加入2-碘-5-甲基-N-对甲苯基苯甲酰胺(0.5mmol)、1,2,4-三氮唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物2，其结构及表征数据如下：
7-methyl-4-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(2)light yellow solid(74.0mg,51％)；mp 335-337℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.19(s,1H),8.03(d,J＝8.5Hz,1H),7.90(s,1H),7.69(dd,J＝8.5,1.5Hz,1H),7.39(d,J＝8.0Hz,2H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),2.52(s,3H),2.45(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.5,151.2,149.5,139.6,136.9,136.6,133.6,132.1,130.5,129.4,127.6,116.5,114.9,21.3,21.1.
实施例3：Schlenk反应管中，加入5-氯-2-碘-N-对甲苯基苯甲酰胺(0.5mmol)、1,2,4-三氮唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物3，其结构及表征数据如下：
7-chloro-4-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(3)light yellow solid(124.3mg,80％)；mp 227-229℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.37(d,J＝2.0Hz,1H),8.10(d,J＝9.0Hz,1H),7.92(s,1H),7.83(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),7.39(d,J＝8.5Hz,2H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),2.45(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ158.4,151.7,149.7,139.9,135.7,134.1,132.7,131.7,130.5,129.2,127.5,118.0,116.7,21.3；Anal.Calcd.for C16H11ClN4O:C 61.84,H 3.57,N 18.03；found:C 61.73,H 3.68,N 17.85；EI-MS:m/z＝310(M+).
实施例4：Schlenk反应管中，加入N-正丁基-2-碘苯甲酰胺(0.5mmol)、1,2,4-三氮唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物4，其结构及表征数据如下：
4-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(4)light yellow solid(101.6mg,84％)；mp 68-70℃；δ8.36(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),8.07(d,J＝8.0Hz,1H),7.99(s,1H),7.84-7.81(m,1H),7.52-7.49(m,1H),4.31(t,J＝7.5Hz,2H),1.85-1.79(m,2H),1.48-1.41(m,2H),0.97(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.2,151.5,149.2,135.4,135.0,129.3,126.4,116.6,114.8,43.9,29.6,20.1,13.7；Anal.Calcd.for C13H14N4O:C 64.45,H 5.82,N 23.13；found:C 64.23,H 5.97,N 22.96；EI-MS:m/z＝242(M+).
实施例5：Schlenk反应管中，加入N-苄基-2-碘苯甲酰胺(0.5mmol)、1,2,4-三氮唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物5，其结构及表征数据如下：
4-benzyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(5)light yellow solid(114.5mg,83％)；mp 250-252℃11；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35-8.32(m,1H),8.03-7.99(m,2H),7.80-7.76(m,1H),7.60(d,J＝7.0Hz,2H),7.48-7.46(m,1H),7.35-7.24(m,3H),5.48(s,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.2,151.4,149.1,135.6,135.3,135.1,129.3,129.1,128.5,128.1,126.4,116.5,114.8,47.0.
实施例6：Schlenk反应管中，加入2-碘-N-(4-甲氧苯基)苯甲酰胺(0.5mmol)、吡唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物6，其结构及表征数据如下：
4-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(6)light yellow solid(88.7mg,61％)；mp 179-180℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),8.22(d,J＝8.0Hz,1H),7.83-7.80(m,1H),7.66(d,J＝2.0Hz,1H),7.46-7.43(m,1H),7.36-7.33(m,2H),7.08-7.05(m,2H),5.50(d,J＝2.0Hz,1H),3.88(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ160.0,158.9,141.9,141.7,137.8,135.0,129.4,128.9,125.5,116.3,115.2,115.2,114.7,90.9,55.6；Anal.Calcd.forC17H13N3O2:C 70.09,H 4.50,N 14.42；found:C 69.95,H 4.58,N 14.37；EI-MS:m/z＝291(M+).
实施例7：Schlenk反应管中，加入5-氯-2-碘-N-对甲苯基苯甲酰胺(0.5mmol)、吡唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物7，其结构及表征数据如下：
7-chloro-4-p-tolylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(7)light yellow solid(120.5mg,78％)；mp 132-134℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),8.16(d,J＝9.0Hz,1H),7.75(d,J＝8.5Hz,1H),7.65(s,1H),7.37(d,J＝7.5Hz,2H),7.30(d,J＝8.0Hz,2H),5.51(s,1H),2.45(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ157.7,142.0,141.6,139.6,136.2,135.1,133.9,131.3,130.6,128.8,127.3,117.5,116.5,91.2,21.3；Anal.Calcd.for C17H12ClN3O:C 65.92,H 3.90,N 13.57；found:C 66.12,H 3.83,N 13.43；EI-MS:m/z＝309(M+).
实施例8：Schlenk反应管中，加入2-碘-5-硝基-N-对甲苯基苯甲酰胺(0.5mmol)、吡唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物8，其结构及表征数据如下：
7-nitro-4-p-tolylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(8)light yellow solid(121.6mg,76％)；mp 210-212℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.20(d,J＝2.5Hz,1H),8.64(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),8.35(d,J＝9.0Hz,1H),7.74(d,J＝2.0Hz,1H),7.39(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝8.5Hz,2H),5.56(d,J＝2.0Hz,1H),2.46(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ157.2,144.9,143.8,142.5,141.1,139.9,133.4,130.8,129.6,127.2,126.0,116.7,116.2,92.0,21.3；Anal.Calcd.for C17H12N4O3:C 63.75,H 3.78,N 17.49；found:C 63.60,H 3.82,N 17.43；EI-MS:m/z＝320(M+).
实施例9：Schlenk反应管中，加入N-正丁基-2-碘苯甲酰胺(0.5mmol)、吡唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物9，其结构及表征数据如下：
4-butylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(9)light yellow solid(53.0mg,44％)；mp 57-59℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.32(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),8.17(d,J＝8.5Hz,1H),7.77(d,J＝2.0Hz,2H),7.44-7.41(m,1H),5.94(d,J＝2.0Hz,1H),4.09(t,J＝7.5Hz,2H),1.82-1.75(m,2H),1.46-1.42(m,2H),0.98(t,J＝7.5Hz,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ158.6,148.6,142.0,140.5,134.6,129.0,125.4,115.0,114.6,89.1,44.9,29.7,20.2,13.7；Anal.Calcd.for C14H15N3O:C 69.69,H6.27,N 17.41；found:C 69.60,H 6.41,N 17.23；EI-MS:m/z＝241(M+).
实施例10：Schlenk反应管中，加入N-苄基-2-碘苯甲酰胺(0.5mmol)、吡唑(0.5mmol)、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物10，其结构及表征数据如下：
4-benzylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(10)light yellow solid(75.6mg,55％)；mp 153-155℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.36(dd,J＝8.0,1.5Hz,1H),8.16(d,J＝8.5Hz,1H),7.77(d,J＝1.0Hz,1H),7.68(d,J＝2.0Hz,1H),7.44-7.41(m,1H),7.36(d,J＝7.5Hz,2H),7.32-7.25(m,3H),5.89(d,J＝2.0Hz,1H),5.29(s,2H)；13C NMR(125 MHz,CDCl3)δ158.8,141.9,140.3,137.5,135.2,134.8,129.2,128.7,127.9,127.5,125.4,115.8,114.6,90.0,48.1；Anal.Calcd.for C17H13N3O:C74.17,H 4.76,N 15.26；found:C 73.89,H 4.68,N 15.47；EI-MS:m/z＝275(M+).

Claims (1)

1.一种1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮或吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的合成方法，所述两类化合物的结构式如式(1)和(2)，它们的合成方法通过铜催化剂催化，加入1,10-菲啰啉配体和乙醇钠，在氧气氛围中，以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料，在有机溶剂中，一定温度下，“一锅法”反应合成相应化合物，
其中R1选自烷基、烷氧基、烷酰基、羧基及酯、卤素或硝基，R2选自烷基、芳基或氢；
所述的有机溶剂选自DMF、DMSO、NMP、PhMe；
所述的温度为100-140℃；
所述的铜催化剂选自CuI、CuBr、CuCl、CuCl2、Cu(OAc)2。
CN201310166214.1A 2013-05-07 2013-05-07 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法 Expired - Fee Related CN103224498B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310166214.1A CN103224498B (zh) 2013-05-07 2013-05-07 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310166214.1A CN103224498B (zh) 2013-05-07 2013-05-07 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103224498A CN103224498A (zh) 2013-07-31
CN103224498B true CN103224498B (zh) 2015-10-28

Family

ID=48835162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310166214.1A Expired - Fee Related CN103224498B (zh) 2013-05-07 2013-05-07 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103224498B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104098577B (zh) * 2014-07-12 2016-05-11 台州学院 一种唑并吲哚酮稠杂环的高效合成方法
CN109293585A (zh) * 2018-11-22 2019-02-01 云南师范大学 一种在水相中微波条件下利用卤代苯甲酰胺快速合成喹唑啉酮化合物的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1057262A (zh) * 1990-06-15 1991-12-25 卫材株式会社 环酰胺衍生物
CN1086216A (zh) * 1992-10-26 1994-05-04 陈基旺 2-取代甲基-2，3-二氢咪唑[1，2-c]喹唑啉-5-酮(硫酮)及其制备方法和用途
WO1994013672A1 (de) * 1992-12-10 1994-06-23 Basf Aktiengesellschaft Neue triazolochinazoline, ihre herstellung und verwendung
CN1352644A (zh) * 1999-04-28 2002-06-05 沃尼尔·朗伯公司 抑制磷酸二酯酶IV的1－氨基三唑并[4,3－α]喹唑啉－5酮类化合物和/或－5－硫酮类化合物
CN101506214A (zh) * 2006-06-20 2009-08-12 艾博特公司 作为parp抑制剂的吡唑并喹唑啉酮

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1057262A (zh) * 1990-06-15 1991-12-25 卫材株式会社 环酰胺衍生物
CN1086216A (zh) * 1992-10-26 1994-05-04 陈基旺 2-取代甲基-2，3-二氢咪唑[1，2-c]喹唑啉-5-酮(硫酮)及其制备方法和用途
WO1994013672A1 (de) * 1992-12-10 1994-06-23 Basf Aktiengesellschaft Neue triazolochinazoline, ihre herstellung und verwendung
CN1352644A (zh) * 1999-04-28 2002-06-05 沃尼尔·朗伯公司 抑制磷酸二酯酶IV的1－氨基三唑并[4,3－α]喹唑啉－5酮类化合物和/或－5－硫酮类化合物
CN101506214A (zh) * 2006-06-20 2009-08-12 艾博特公司 作为parp抑制剂的吡唑并喹唑啉酮

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Imidazo/Benzoimidazoquinazolinones by Sequential Ullmann-Type Coupling and Intramolecular C_H Amidation;Hua Fu，等，;《Chem. Eur. J.》;20111221;第18卷(第4期);第1180–1186页，尤其是Table1- Table 2，Experimental Section部分 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103224498A (zh) 2013-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI697494B (zh) 科帕利普（ｃｏｐａｎｌｉｓｉｂ）及其二鹽酸鹽之合成
CN104844518B (zh) 一种2,4,5‑三取代的咪唑类化合物的制备方法
CN103435609B (zh) 铜催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛类化合物的合成方法
CN110437124B (zh) 一种吲哚醌衍生物的制备方法
CN101547896A (zh) 内酰胺化合物的制备方法
CN103224498B (zh) 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法
CN111315742A (zh) 制备氨基嘧啶衍生物的改善方法
Reddy et al. Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 6-(1H-Benz [d] imidazol-2-yl)-8-(5-nitro-2-furyl)-3-(4-pyridyl)-7, 8-dihydro [1, 2, 4] triazolo [3, 4-b][1, 3, 4] thiadiazepines
CN107602570B (zh) 一种合成含氮多元并杂环化合物的方法
Shaterian et al. Mild Brønsted basic ionic liquids catalyzed three component synthesis of pyrazolo [1, 2-a][1, 2, 4] triazole-1, 3-dione and 2-amino-3-cyano-5, 10-dioxo-4-phenyl-5, 10-dihydro-4H-benzo [g] chromene derivatives
Agarwal et al. Application of the Pictet–Spengler reaction to aryl amine-based substrates having pyrimidine as a π-nucleophile: synthesis of pyrimidoquinolines with structural analogy to benzonaphthyridines present in alkaloids
CN104592144A (zh) 制备噁唑衍生物的新方法
CN104045643B (zh) 一种铜催化水相制备吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法
Malamiri et al. Solvent-mediated highly efficient synthesis of [1, 2, 4] triazolo/benzimidazoloquinazolinone derivatives
Pawar et al. Novel, efficient, and green procedure for the synthesis of 1, 5-benzodiazepines catalyzed by MgBr2 in aqueous media
CN103965203B (zh) 一类咪唑[1,2-c]-喹唑啉-3（2H）-酮稠杂环化合物及其制备方法
CN110256407B (zh) 一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物及制备方法
CN111057010B (zh) 一种铜催化合成苯并咪唑类化合物的方法
WO2016071382A1 (en) Synthesis of pi3k inhibitor and salts thereof
CN108658999B (zh) 2-苯基杂环并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮类化合物的合成方法
EP3438096B1 (en) Manufacturing process for 1-(arylmethyl) quinazoline-2,4 (1h, 3h)-dione
KR101845935B1 (ko) 신규한 피리도아이소인돌 유도체의 제조방법
CN113200924B (zh) 一种4-氨基-5-嘧啶甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
Zhou et al. Synthesis and analysis of 1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine
CN112961112B (zh) 一种(z)-烯胺酮类化合物及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20151028

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee