CN103224498A - 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法。本方法采用一价铜为催化剂，以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料，在氧气条件下，发生碳-氮偶联/碳-氢胺化“一锅法”反应合成相应产物。本发所述的操作方法简便，原料易得，方法新颖。该方法将为含上述两类稠杂环的药物分子或生物活性物质提供新的合成途径。
Description
(一)技术领域
本发明涉及两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法，特别涉及1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的合成方法。
(二)背景技术
很多有生物活性的化合物和药物分子是喹唑啉酮衍生物。唑并喹唑啉酮是喹唑啉酮和唑（咪唑、三氮唑、吡唑、苯并咪唑等）结合的稠杂环。其中三氮唑和吡唑并喹唑啉酮稠杂环具有生物活性和药理功效。如4-苯基-1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮是一类H1-抗组胺试剂(结构式1)（Alagarsamy,V.;Yadav,M.R.;Giridhar,R.Arzneimittel Forschung,2006,56,834-841），吡唑[1,5-a]喹唑啉酮-3-羧酸衍生物可以用作抗炎、抗过敏、抗寄生药物(结构式2)（Alexander,E.J.;Greenbush,E.US Patent Appl.826163,1978）。这两类化合物报道过的已有的合成方法，如，以巯基喹唑啉酮为关键中间体，和水合肼反应，然后继续在甲酸中加热关环，得到了1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮（Malancona,S.;Donghi,M.;Ferrara,M.;Hernando,J.I.M.;Pompei,M.;Pesci,S.;Ontoria,J.M.;Koch,U.;Rowley,M.;Summa,V.Bioorg.Med.Chem.2010,18,2836-2848）。再比如，通过2-肼基苯甲酸和N-氰基亚甲酰胺或2-烷氧基亚甲基丙二腈反应分别得到了1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮-5(4氢)-酮（Al-Salahi,R.;Geffken,D.J.Heterocycl.Chem.2011,48,656-662.Orvieto,F.;Branca,D.;Giomini, C.;Jones,P.;Koch,U.;Ontoria,J.M.;Palumbi,M.C.Rowley,M.;Toniatti,C.;Muraglia,E.Bioorg.Med.Chem.Lett.2009,19,4196-4200.Peet,N.P.J.Heterocycl.Chem.1989,26,713-716）。但是上述方法往往需要多步反应，原料也不易得到，而且底物应用范围受到限制。
(三)发明内容
本发明要解决的问题是提供一种1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法，该方法简便、高效、原料易得。
为达到发明的目的，本发明采用的技术方案如下：
一种1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法，所述两类化合物的结构式如式(3)和(4)。其特征在于所述的两类稠杂环的结构，如式（1）和（2），其中R1=烷基、烷氧基、烷酰基、羧基及酯、卤素、硝基。R2=烷基、芳基、氢。
本发明的方法，是通过铜催化，碱性条件下，以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料，在有机溶剂中，一定温度下，“一锅法”反应合成相应1,2,4- 三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮化合物。
本发明所述的铜催化剂，可以是一价铜和二价铜催化剂。包括CuI、CuBr、CuCl、CuCl2、Cu(OAc)2等。
本发明所述的碱性条件，表示反应需要加入相应的碱，可以是碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、乙醇钠、叔丁醇钾等。
本发明所述的反应原料，是以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料。
本发明所述的有机溶剂，包括了极性溶剂或非极性溶剂。如DMF、DMSO、NMP、PhMe等。
本发明所述的反应温度，为100-140℃。
本发明所述的反应时间，为5-24小时。
本发明所述的反应，为“一锅法”反应。
本发明提供了一种简便、高效的“一锅法”反应方法合成1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮化合物。起始原料易得，反应条件温和，反应产率较好，一般达到50-90%。
(四)具体实施方法
下面结合具体实施例对本发明进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：Schlenk反应管中，加入2-碘-N-对甲苯基苯甲酰胺（0.5mmol）、1,2,4-三氮唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃， 反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物1，其结构及表征数据如下：
4-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(1)light yellow solid(122.9mg,89%);mp265-267℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.41(d,J=10.0Hz,1H),8.15(d,J=10.0Hz,1H),7.92-7.89(m,2H),7.55(t,J=10.0Hz,1H),7.39(d,J=5.0Hz,2H),7.33(d,J=5.0Hz,2H),2.45(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.4,151.5,149.8,139.7,135.6,135.5,132.0,130.5,129.7,127.6,126.6,116.7,115.0,21.3.
实施例2：Schlenk反应管中，加入2-碘-5-甲基-N-对甲苯基苯甲酰胺（0.5mmol）、1,2,4-三氮唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物2，其结构及表征数据如下：
7-methyl-4-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(2)light yellow solid(74.0mg,51%);mp335-337℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.19(s,1H),8.03(d,J=8.5Hz,1H),7.90(s,1H),7.69(dd,J=8.5,1.5Hz,1H),7.39(d,J=8.0Hz,2H),7.32(d,J=8.0Hz,2H),2.52(s,3H),2.45(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.5,151.2,149.5,139.6,136.9,136.6,133.6,132.1,130.5,129.4,127.6, 116.5,114.9,21.3,21.1.
实施例3：Schlenk反应管中，加入5-氯-2-碘-N-对甲苯基苯甲酰胺（0.5mmol）、1,2,4-三氮唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物3，其结构及表征数据如下：
7-chloro-4-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(3)light yellow solid(124.3mg,80%);mp227-229°C;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.37(d,J=2.0Hz,1H),8.10(d,J=9.0Hz,1H),7.92(s,1H),7.83(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),7.39(d,J=8.5Hz,2H),7.32(d,J=8.0Hz,2H),2.45(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ158.4,151.7,149.7,139.9,135.7,134.1,132.7,131.7,130.5,129.2,127.5,118.0,116.7,21.3;Anal.Calcd.for C16H11ClN4O:C 61.84,H 3.57,N 18.03;found:C 61.73,H 3.68,N 17.85;EI-MS:m/z=310(M+).
实施例4：Schlenk反应管中，加入N-正丁基-2-碘苯甲酰胺（0.5mmol）、1,2,4-三氮唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物4，其结构及表征数据如下：
4-butyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(4)light yellow solid(101.6mg,84%);mp68-70℃;δ8.36(dd,J=8.0,1.0Hz,1H),8.07(d,J=8.0Hz,1H),7.99(s,1H),7.84-7.81(m,1H),7.52-7.49(m,1H),4.31(t,J=7.5Hz,2H),1.85-1.79(m,2H),1.48-1.41(m,2H),0.97(t,J=7.5Hz,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.2,151.5,149.2,135.4,135.0,129.3,126.4,116.6,114.8,43.9,29.6,20.1,13.7;Anal.Calcd.for C13H14N4O:C 64.45,H 5.82,N 23.13;found:C 64.23,H 5.97,N 22.96;EI-MS:m/z=242(M+).
实施例5：Schlenk反应管中，加入N-苄基-2-碘苯甲酰胺（0.5mmol）、1,2,4-三氮唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物5，其结构及表征数据如下：
4-benzyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one(5)light yellow solid(114.5mg,83%);mp250-252℃11;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35-8.32(m,1H),8.03-7.99(m,2H),7.80-7.76(m,1H),7.60(d,J=7.0Hz,2H),7.48-7.46(m,1H),7.35-7.24(m,3H),5.48(s,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ159.2,151.4,149.1,135.6,135.3,135.1,129.3,129.1,128.5,128.1,126.4,116.5,114.8,47.0.
实施例6：Schlenk反应管中，加入2-碘-N-(4-甲氧苯基)苯甲酰胺（0.5mmol）、吡唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃， 反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物6，其结构及表征数据如下：
4-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(6)light yellow solid(88.7mg,61%);mp179-180℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35(dd,J=8.0,1.0Hz,1H),8.22(d,J=8.0Hz,1H),7.83-7.80(m,1H),7.66(d,J=2.0Hz,1H),7.46-7.43(m,1H),7.36-7.33(m,2H),7.08-7.05(m,2H),5.50(d,J=2.0Hz,1H),3.88(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ160.0,158.9,141.9,141.7,137.8,135.0,129.4,128.9,125.5,116.3,115.2,115.2,114.7,90.9,55.6;Anal.Calcd.for C17H13N3O2:C 70.09,H 4.50,N 14.42;found:C 69.95,H 4.58,N 14.37;EI-MS:m/z=291(M+).
实施例7：Schlenk反应管中，加入5-氯-2-碘-N-对甲苯基苯甲酰胺（0.5mmol）、吡唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物7，其结构及表征数据如下：
7-chloro-4-p-tolylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(7)light yellow solid(120.5mg,78%);mp132-134℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),8.16(d, J=9.0Hz,1H),7.75(d,J=8.5Hz,1H),7.65(s,1H),7.37(d,J=7.5Hz,2H),7.30(d,J=8.0Hz,2H),5.51(s,1H),2.45(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ157.7,142.0,141.6,139.6,136.2,135.1,133.9,131.3,130.6,128.8,127.3,117.5,116.5,91.2,21.3;Anal.Calcd.for C17H12ClN3O:C 65.92,H 3.90,N 13.57;found:C 66.12,H 3.83,N 13.43;EI-MS:m/z=309(M+).
实施例8：Schlenk反应管中，加入2-碘-5-硝基-N-对甲苯基苯甲酰胺（0.5mmol）、吡唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物8，其结构及表征数据如下：
7-nitro-4-p-tolylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(8)light yellow solid(121.6mg,76%);mp210-212℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.20(d,J=2.5Hz,1H),8.64(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),8.35(d,J=9.0Hz,1H),7.74(d,J=2.0Hz,1H),7.39(d,J=8.0Hz,2H),7.31(d,J=8.5Hz,2H),5.56(d,J=2.0Hz,1H),2.46(s,3H); 13C NMR(125MHz,CDCl3)δ157.2,144.9,143.8,142.5,141.1,139.9,133.4,130.8,129.6,127.2,126.0,116.7,116.2,92.0,21.3;Anal.Calcd.for C17H12N4O3:C 63.75,H 3.78,N 17.49;found:C 63.60,H 3.82,N 17.43;EI-MS:m/z=320(M+).
实施例9：Schlenk反应管中，加入N-正丁基-2-碘苯甲酰胺（0.5mmol）、吡唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24 小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物9，其结构及表征数据如下：
4-butylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(9)light yellow solid(53.0mg,44%);mp57-59℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.32(dd,J=8.0,1.0Hz,1H),8.17(d,J=8.5Hz,1H),7.77(d,J=2.0Hz,2H),7.44-7.41(m,1H),5.94(d,J=2.0Hz,1H),4.09(t,J=7.5Hz,2H),1.82-1.75(m,2H),1.46-1.42(m,2H),0.98(t,J=7.5Hz,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ158.6,148.6,142.0,140.5,134.6,129.0,125.4,115.0,114.6,89.1,44.9,29.7,20.2,13.7;Anal.Calcd.for C14H15N3O:C 69.69,H 6.27,N 17.41;found:C 69.60,H 6.41,N 17.23;EI-MS:m/z=241(M+).
实施例10：Schlenk反应管中，加入N-苄基-2-碘苯甲酰胺（0.5mmol）、吡唑（0.5mmol）、CuI(20mg,0.1mmol)、1,10-菲啰啉(40mg,0.2mmol)、乙醇钠(68mg,0.1mmol)和DMF(2mL)。反应管密封，在氧气氛围下，120℃，反应24小时。反应结束后，二氯甲烷萃取三次，有机层再用饱和食盐水洗涤三次，有机层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩。利用柱层析分离提纯，得到产物10，其结构及表征数据如下：
4-benzylpyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one(10)light yellow solid(75.6mg,55%);mp153-155℃;1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.36(dd,J=8.0,1.5Hz,1H),8.16(d,J=8.5Hz,1H),7.77(d,J=1.0Hz,1H),7.68(d,J=2.0Hz,1H),7.44-7.41(m,1H),7.36(d,J=7.5Hz,2H),7.32-7.25(m,3H),5.89(d,J=2.0Hz,1H),5.29(s, 2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ158.8,141.9,140.3,137.5,135.2,134.8,129.2,128.7,127.9,127.5,125.4,115.8,114.6,90.0,48.1;Anal.Calcd.for C17H13N3O:C 74.17,H 4.76,N 15.26;found:C 73.89,H 4.68,N 15.47;EI-MS:m/z=275(M+)。
Claims (8)
1.一种1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的新合成方法，所述两类化合物的结构式如式(1)和(2)。它们的合成方法通过铜催化，碱性条件下，以取代2-卤代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料，在有机溶剂中，一定温度下，“一锅法”反应合成相应化合物。
2.如权利要求1所述的1,2,4-三氮唑[4,3-a]喹唑-5(4氢)-酮和吡唑[1,5-a]喹唑啉酮的合成方法，其特征在于所述的两类稠杂环的结构，如式（1）和（2），其中R1=R1=烷基、烷氧基、烷酰基、羧基及酯、卤素、硝基。R2=烷基、芳基、氢。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的铜催化剂，涵盖了一价铜和二价铜催化剂。包括CuI、CuBr、CuCl、CuCl2、Cu(OAc)2等。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的碱性条件。表示反应需要加入相应的碱，可以是碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、乙醇钠、叔丁醇钾等。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的反应原料，是以取代2-卤 代苯甲酰胺和1,2,4-三氮唑或吡唑为原料。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的有机溶剂，包括了极性溶剂或非极性溶剂。DMF、DMSO、NMP、PhMe。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的温度，在100-140℃。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的“一锅法”反应。
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| CN201310166214.1A Expired - Fee Related CN103224498B (zh) | 2013-05-07 | 2013-05-07 | 两种唑并喹唑啉酮稠杂环的新合成方法 |
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| CN (1) | CN103224498B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104098577A (zh) * | 2014-07-12 | 2014-10-15 | 台州学院 | 一种唑并吲哚酮稠杂环的高效合成方法 |
| CN109293585A (zh) * | 2018-11-22 | 2019-02-01 | 云南师范大学 | 一种在水相中微波条件下利用卤代苯甲酰胺快速合成喹唑啉酮化合物的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1057262A (zh) * | 1990-06-15 | 1991-12-25 | 卫材株式会社 | 环酰胺衍生物 |
| CN1086216A (zh) * | 1992-10-26 | 1994-05-04 | 陈基旺 | 2-取代甲基-2，3-二氢咪唑[1，2-c]喹唑啉-5-酮(硫酮)及其制备方法和用途 |
| WO1994013672A1 (de) * | 1992-12-10 | 1994-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Neue triazolochinazoline, ihre herstellung und verwendung |
| CN1352644A (zh) * | 1999-04-28 | 2002-06-05 | 沃尼尔·朗伯公司 | 抑制磷酸二酯酶IV的1－氨基三唑并[4,3－α]喹唑啉－5酮类化合物和/或－5－硫酮类化合物 |
| CN101506214A (zh) * | 2006-06-20 | 2009-08-12 | 艾博特公司 | 作为parp抑制剂的吡唑并喹唑啉酮 |
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2013
- 2013-05-07 CN CN201310166214.1A patent/CN103224498B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
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| Publication number | Publication date |
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| CN103224498B (zh) | 2015-10-28 |
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