CN103204880A - 一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件，所述有机磷发光材料的分子结构通式如下：
Figure 64042DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团；以及其制备方法与由其制成的有机电致发光器件。本发明的有机磷发光材料引进氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基等基团，使其发光在红光620nm以上发光峰位，可以实现材料的效能调节，其在成膜性能、寿命等方面都有明显的提高。

Description

一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
而磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100%的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。但是由于磷光材料合成价格比较高，合成工艺要求比较高，并且在合成过程中容易污染环境，其提纯要求比较高，寿命短，效率低。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件，旨在提供一种新的高效的有机电致发光材料。
本发明的技术方案如下：
一种有机磷发光材料，所述有机磷发光材料的分子结构通式如下：
Figure 846556DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团。
一种制备有机磷发光材料的方法，其包括以下步骤：
A、将含有金属铱的配合物与三氯化铱充分反应，制得含有R1 与R2基团的桥联配体；
B、将所述桥联配体与乙酰丙酮充分反应，制得含有R1 、R2与R3基团的有机磷发光材料；
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团。
所述的制备方法，其中，所述步骤A具体的还包括：
A1、将所述含有金属铱的配合物与三氯化铱用第一溶剂溶解，在氮气保护下回流充分反应。
所述的制备方法，其中，所述步骤A1具体的包括：所述第一溶剂为乙二醇乙醚和水的混合溶液，所述水与所述乙二醇乙醚的体积比为1：1-3；所述三氯化铱与所述含有金属铱的配合物的摩尔比为1:2.2-2.5；所述第一溶剂与所述三氯化铱的质量比为1：15~30。
所述的制备方法，其中，所述步骤B具体的还包括：
B1、将所述桥联配体、无水碳酸钠与所述乙酰丙酮用第二溶剂溶解，在氮气保护下回流充分反应。
所述的制备方法，其中，所述步骤B1具体的还包括：所述第二溶剂为乙二醇乙醚，所述桥联配体与所述乙酰丙酮的摩尔比为1:2-4；所述第二溶剂与所述桥联配体的重量比为1：15-30。
所述的制备方法，其中，所述步骤B具体的还包括：将所述桥联配体与所述乙酰丙酮充分反应制备的物质，经过冷却、抽滤、水洗、烘干、柱层析、浓缩与结晶处理得到所述有机磷发光材料。
一种有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件由所述的有机磷发光材料制成。
本发明提供了一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件，所述有机磷发光材料具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，由于引进氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基等基团，使材料拥有了很多方面的优秀性能，并且通过优化反应条件，将反应溶剂改为常见的溶剂，便于操作，容易提纯，大幅度提高了产率，并降低了成本，应用在有机电致发光器件中，降低了有机电致发光器件的制造成本，由本发明材料制成的发光器件，其发光效率相对同类的荧光材料和磷光材料都有明显的提高，同时材料的寿命得到很大提高，发光在红光620nm以上发光峰位，可以实现材料的效能调节，其在成膜性能、寿命等方面都有明显的提高。
附图说明
图1为本发明中制备有机磷发光材料方法的流程示意图。
具体实施方式
本发明提供一种有机磷发光材料、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一种有机磷发光材料，所述有机磷发光材料的分子结构通式如下：
Figure 88182DEST_PATH_IMAGE001
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团。
本发明中有机磷发光材料分子结构更具体的如式1所示的：
式1
Figure 300988DEST_PATH_IMAGE002
Figure 944459DEST_PATH_IMAGE003
  以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限上述分子结构，凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。
本发明还提供了一种制备有机磷发光材料的方法，如图1所示的，其合成路线如下所示，其具体步骤为：
Figure 279626DEST_PATH_IMAGE004
      步骤101：将含有金属铱的配合物与三氯化铱充分反应，制得含有R1 与R2基团的桥联配体；
步骤102：将所述桥联配体与乙酰丙酮充分反应，制得含有R1 、R2与R3基团的有机磷发光材料；
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团。通过引进氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基等基团，使其发光效率相对同类的荧光材料和磷光材料都有明显的提高，同时材料的寿命得到很大提高，发光在红光620nm以上发光峰位，在成膜性能、寿命等方面都有明显的提高。
在本发明的另一较佳实施例中，所述步骤101具体的还包括：将所述含有金属铱的配合物与三氯化铱用第一溶剂溶解，在氮气保护下回流充分反应。
其中，所述第一溶剂为乙二醇乙醚和水的混合溶液，所述水与所述乙二醇乙醚的体积比为1：1-3；所述三氯化铱与所述含有金属铱的配合物的摩尔比为1:2.2-2.5；所述第一溶剂与所述三氯化铱的质量比为1：15~30。
在本发明的另一较佳实施例中，所述步骤102具体的还包括：将所述桥联配体、无水碳酸钠与所述乙酰丙酮用第二溶剂溶解，在氮气保护下回流充分反应。
其中，所述第二溶剂为乙二醇乙醚，所述桥联配体与所述乙酰丙酮的摩尔比为1:2-4；所述第二溶剂与所述桥联配体的重量比为1：15-30。
在本发明的另一较佳实施例中，所述步骤102具体的还包括：将所述桥联配体与所述乙酰丙酮充分反应制备的物质，经过冷却、抽滤、水洗、烘干、柱层析、浓缩与结晶处理得到所述有机磷发光材料。
为了更进一步描述本发明的方法，以下列举更详尽的实施例进行说明。
实施例1
制备式1中L001   
其具体的合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取配体22mmol（即5.17g），IrCl3·3H2O 10mmol（即3.52g）放入反应体系中，加入300ml乙二醇乙醚和100ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水冲洗，烘干。用二氯甲烷做洗涤剂，用硅胶柱层析，浓缩析出固体，得到桥联配体4.83g，产率为92%。
然后称取所述桥联配体4mmol（即3.82g），加入无水碳酸钠4.5g，再向体系中加入乙二醇乙醚200ml，加入乙酰丙酮16mmol（即1.6g），氮气保护下，回流10-15小时，冷却到室温，有固体沉淀析出。抽滤，水洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终暗红色有机磷发光材料的质量为3.56g。其产率为85%，HPLC纯度大于98%。
质谱：计算值为525.64；测试值为525.61。元素分析：计算值C:51.38%；H:4.31%；N:2.61%；O:5.95%；Ir:35.75%；测试值为: C:51.44%；H:4.30%；N:2.63%；O:5.94%；Ir:35.73%。
实施例2
制备式1中L008   
其具体的合成步骤如下：
Figure 25045DEST_PATH_IMAGE006
     在氮气保护体系下，称取配体22mmol（即6.54g），IrCl3·3H2O 10mmol（即3.52g）放入反应体系中，加入300ml乙二醇乙醚和100ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水冲洗，烘干。用二氯甲烷做洗涤剂，用硅胶柱层析，浓缩析出固体，得到桥联配体5.58g，其产率为93%。
称取所述桥联配体4mmol（即3.91g），加入无水碳酸钠4.5g，再向体系中加入乙二醇乙醚200ml，加入乙酰丙酮16mmol（即1.6g），氮气保护下，回流10-15小时，冷却到室温，有固体沉淀析出。抽滤，水洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终暗红色有机磷发光材料的质量为4.14g。产率为88%。HPLC纯度大于98%。
质谱：计算值为537.65；测试值为537.63。元素分析：计算值C:51.38%；H:4.31%； N:2.61%；O:5.95%；Ir:35.75%；测试值为: C:51.35%；H:4.30%；N:2.63%；O:5.95%；Ir:35.76%。
实施例3
制备式1中L011   
其具体的合成步骤如下：
Figure 523022DEST_PATH_IMAGE007
在氮气保护体系下，称取配体22mmol（即6.54g），IrCl3·3H2O 10mmol（3.52g）放入反应体系中，加入300ml乙二醇乙醚和100ml纯净水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水冲洗，烘干。用二氯甲烷做洗涤剂，用硅胶柱层析，浓缩析出固体，得到桥联配体5.53g，其产率为91%。
称取所述桥联配体4mmol（即4.42g），加入无水碳酸钠4.5g，再向体系中加入乙二醇乙醚200ml，加入乙酰丙酮16mmol（1.6g），氮气保护下，回流10-15小时，冷却到室温，有固体沉淀析出。抽滤，水洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终暗红色有机磷发光材料的质量为4.00g，其产率为85%，HPLC纯度大于98%。
质谱：计算值为588.15；测试值为588.13。元素分析：计算值C:55.18%；H:4.29%；N:2.38%；O:5.44%；Ir:32.71%；测试值为: C:55.20%；H:4.27%；N:2.36%；O:5.42%；Ir:32.71%。
实施例4
制备式1中L013   
其具体的合成步骤如下：
Figure 229422DEST_PATH_IMAGE008
在氮气保护体系下，称取配体22mmol（即7.64g），IrCl3·3H2O 10mmol（即3.52g）放入反应体系中，加入300ml乙二醇乙醚和100ml水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水冲洗，烘干。用二氯甲烷做洗涤剂，用硅胶柱层析，浓缩析出固体，得到桥联配体6.03g，其产率为93%。
称取所述桥联配体4mmol（即4.71g），加入无水碳酸钠4.5g，体系中加入乙二醇乙醚200ml，加入乙酰丙酮16mmol（即1.6g），氮气保护下，回流10-15小时，冷却到室温，有固体沉淀析出。抽滤，水洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终暗红色有机磷发光材料的质量为4.49g，其产率为88%，HPLC纯度大于98%。
质谱：计算值为637.77；测试值为637.75。元素分析：计算值C:58.38%；H:4.27%；N:2.20%；O:5.02%；Ir:30.14%；测试值为: C:58.35%；H:4.25%；N:2.20%；O:5.04%；Ir:30.16%。
实施例5
制备式1中L015   
其具体的合成步骤如下：
Figure 180061DEST_PATH_IMAGE009
在氮气保护体系下，称取配体22mmol（即7.67g），IrCl3·3H2O 10mmol（即3.52g）放入反应体系中，加入300ml乙二醇乙醚和100ml水的混合溶液，氮气保护下回流24小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水冲洗，烘干。用二氯甲烷做洗涤剂，用硅胶柱层析，浓缩析出固体，得到桥联配体5.82g，其产率为92%。
称取所述桥联配体4mmol（即4.6g），加入无水碳酸钠4.5g，体系中加入乙二醇乙醚200ml，加入乙酰丙酮16mmol（1.6g），氮气保护下，回流10-15小时，冷却到室温，有固体沉淀析出。抽滤，水洗，烘干。用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱层析，滤液浓缩固体析出，得到最终暗红色有机磷发光材料的质量为4.34g，其产率为85%，HPLC纯度大于98%。
质谱：计算值为639.76；测试值为639.75。元素分析：计算值C:56.41%；H:4.10%；N:4.39%；O:5.01%；Ir:30.09%；测试值为: C:56.40%；H:4.12%；N:4.36%；O:5.03%；Ir:30.06%。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机磷发光材料制成，更具体的为由式1中的有机磷发光材料制成。
为了更进一步的描述本发明，以下列举更具体的实施例。
实施例6
使用式1中L001的有机磷发光材料制备有机电致发光器件，其更具体的：
将式1中L001有机磷发光材料在放置在有1000 埃厚度的ITO玻璃基板上，形成对应的器件，然后将其放在有洗涤液的超声中清洗30分钟，然后用蒸馏水超声清洗每10分钟清洗一次，共清洗2次。蒸馏水洗涤完毕后，分别用异丙醇，甲苯，丙酮，乙醇分别超声清洗30分钟，然后干燥。最后放入等离子洗涤机，用氧等离子清洗基板5分钟，送入真空蒸镀设备进行加工。
将NPB，合成材料，AlQ，LiF，Al分别蒸镀到器件上，行成目标结构器件：[ITO/NPB(20nm)/001（30nm）/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，蒸发速度为有机物为1埃每秒，LiF的蒸发速度为0.5埃每秒，Al的蒸发速度为2埃每秒，真空度保持为5pa -10 pa大气压以下的真空度。
将由式1中L001有机磷发光材料制成之有机电致发光器件的测试结果为：开启电压4v，最大亮度为3600cd/m2，10v电压下观察到效率为27Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.64；y：0.30，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为19000h。
也可以将式1中L008、L011、L013与L015的有机磷发光材料制作对应的有机电致发光器件，其具体的制作流程如实施例6基本相同，其不同之处，在于更换对应的有机磷发光材料，在此不再赘述其具体的制作流程，仅将由有机磷发光材料L008、L011、L013与L015制作成的有机电致发光器件的测试结果列举如下：
将由式1中L008有机磷发光材料制成之有机电致发光器件的测试结果为：开启电压4v，最大亮度为3600cd/m2，10v电压下观察到效率为27Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.63；y：0.31，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为19000h。
将由式1中L011有机磷发光材料制成之有机电致发光器件的测试结果为：开启电压4v，最大亮度为3500cd/m2，10v电压下观察到效率为27Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.62；y：0.32，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为20000h。
将由式1中L013有机磷发光材料制成之有机电致发光器件的测试结果为：开启电压4v，最大亮度为3600cd/m2，10v电压下观察到效率为27Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.63；y：0.31，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为20000h。
将由式1中L015有机磷发光材料制成之有机电致发光器件的测试结果为：开启电压4v，最大亮度为3600cd/m2，10v电压下观察到效率为27Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.64；y：0.33，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为20000h。
为了更进一步的说明，将由本发明的有机磷光材料制成之有机电致发光器件的发光效率列举于表1，其具体材料为式1中L008、L011、L013与L015的有机磷发光材料。
表1
样品 稀溶液中的发光效率 薄膜中的发光效率
L001 98% 58%
L008 97% 57%
L011 98% 58%
L013 97% 57%
L015 97% 56%
从表1的数据可以看出，本发明的有机电致发光材料具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料和传输材料，应用在电致发光器件中。通过数据测试与比较，本发明的材料是性能优良的有机电致发光材料，特别是性能比较好的发光主体材料和传输材料。是非常有前景的一类有机电致发光材料。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (8)

1.一种有机磷发光材料，所述有机磷发光材料的分子结构通式如下：
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团。
2.一种制备有机磷发光材料的方法，其包括以下步骤：
A、将含有金属铱的配合物与三氯化铱充分反应，制得含有R1 与R2基团的桥联配体；
B、将所述桥联配体与乙酰丙酮充分反应，制得含有R1 、R2与R3基团的有机磷发光材料；
其中，R1、R2和R3分别独立的为氢、烷基、苯基、取代苯基、取代咔唑基、取代N-苯基咔唑基、芳族杂环基、取代的芳族杂环基或硅烷基取代基中的任一种基团。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A具体的还包括：
A1、将所述含有金属铱的配合物与三氯化铱用第一溶剂溶解，在氮气保护下回流充分反应。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A1具体的包括：所述第一溶剂为乙二醇乙醚和水的混合溶液，所述水与所述乙二醇乙醚的体积比为1：1-3；所述三氯化铱与所述含有金属铱的配合物的摩尔比为1:2.2-2.5；所述第一溶剂与所述三氯化铱的质量比为1：15~30。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B具体的还包括：
B1、将所述桥联配体、无水碳酸钠与所述乙酰丙酮用第二溶剂溶解，在氮气保护下回流充分反应。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B1具体的还包括：所述第二溶剂为乙二醇乙醚，所述桥联配体与所述乙酰丙酮的摩尔比为1:2-4；所述第二溶剂与所述桥联配体的重量比为1：15-30。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B具体的还包括：将所述桥联配体与所述乙酰丙酮充分反应制备的物质，经过冷却、抽滤、水洗、烘干、柱层析、浓缩与结晶处理得到所述有机磷发光材料。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件由如权利要求1所述的有机磷发光材料制成。
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