CN103204846A - 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法 - Google Patents

Abstract

一种用于有机电激发光装置的式(I)的咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法：

其中，Y表示选自N、O、P或S的杂原子或双环或三环的杂环；且Ar₁及Ar₂各自独立地表示经烷基取代或经芳基取代或未经取代的芳香烃，或经烷基取代或经芳基取代或未经取代的杂环芳香烃。

Description

咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法

技术领域

本发明涉及一种用于有机电激发光装置的材料及使用该材料的有机电激发光装置，特别涉及一种用于有机电激发光(EL)装置的材料，可提供电激发光装置展现高发光效率、足够低的驱动电压、高耐热性及长寿命。

背景技术

为满足有机发光装置(OLEDs)的需求，已更重视新颖有机材料的开发。此等装置具有商业性吸引力，因为其提供具有出色发光性的高密度像素显示器的制造成本优势，该显示器具有长寿命、高效率、低驱动电压及广色域。

典型的OLED包括至少一有机发射层，其夹置于阳极与阴极之间。当施加电流时，阳极注入电洞(Electron hole、空穴)且阴极注入电子至(多个)有机层。被注入的电洞及电子各自迁移至相反的带电荷电极。当电子及电洞局限在相同的分子上时，形成“激子(excition)”，该激子具有受激发能态的局限化电子-电洞对。当激子通过光发射机制松弛时，光被发射出来。为了提升此等装置的电荷传输能力及发光效率，则在发射层旁增加额外层体，例如电子传输层及/或电洞传输层，或电子阻挡层及/或(多个)电洞阻挡层。文献中已充分证明在主体材料掺混另一材料(客体)，已提升装置性能及调整色度。全文并入本文参考的第4769292、5844363、5707745、6596415及6465115号美国专利中叙述了几种OLED材料和装置组构。

制造多层薄膜结构的有机EL显示器的原因包含在电极与有机层间的接口的稳定性。此外，在有机材料中，电子和电洞的迁移率显著地不同，且因此，如果适当使用电洞传输层或电子传输层，电洞及电子可有效地移动至发光层。并且，如果发光层中电洞及电子的密度平衡，则可增加发光效率。上述有机层的适当的结合可增强装置效率和寿命。然而，找到一种实际用于显示器应用上符合所有需求的有机材料非常困难。

决定发光效率、在有机EL装置的寿命的最重要因素为适当地配合单重态或三重态能阶(energy level)、平衡电子及电洞的迁移率、在蒸镀和薄膜形成期间材料的稳定性，因此亟需一种能显著地改善特性的材料。

发明内容

为了达到上述目的，本发明设计且合成含有联三苯基的咔唑衍生物，且为了完成本发明，使用这些化合物制造有机电激发光装置，且评估该装置特性。

鉴此，本发明提供一种式(I)所示的含有联三苯基的咔唑衍生物，及包括作为有机层的一构成材料的该化合物的有机电激发光装置：

其中，Y表示选自N、O、P或S中的杂原子或双环或三环的杂环；且Ar₁及Ar₂各自独立地表示经烷基取代或经芳基取代或未经取代的芳香烃，或经烷基取代或经芳基取代或未经取代的杂环芳香烃。

再者，本发明提供由式(I)所示的特定的化合物的制造工艺。

本发明的有机电激发光装置包括相堆栈的多个层体，且至少一该层体含有本发明的咔唑衍生物。

另一方面，本发明提供一种有机电激发光装置，包括基板、电极及形成在基板与电极间的三明治结构，其中，该三明治结构具有电洞传输层、电子传输层及夹置于该电洞传输层和电子传输层之间的发光层。

根据本发明式(I)所示的化合物，其能够通过真空沉积法和旋转涂布方法制成非晶质薄膜，以用于本发明的有机电激发光装置。

例如，有机电激发光装置是将前述式(I)所示的化合物用于电洞传输层或电洞注入层或发光(emitting)层中。

在另一技术方案中，本发明关于一种使用前述式(I)所示的化合物的有机电激发光装置，并用于所述的电子传输层或电洞阻挡层或电子阻挡层的一者中。通常，有机电激发光装置的一层中含有至少一种本发明的咔唑衍生物的化合物。

而另一技术方案中，本发明关于一种使用前述式(I)所示的化合物的有机电激发光装置，并用于其中结合有萤光或磷光发射体的发光层。

包括式(I)所示的本发明的化合物的有机电激发光装置，且该化合物用于上述有机层的任何一层在低驱动电压展现高效率、长寿命及较佳的热稳定性。

本发明提供一种用于形成有机电激发光装置的方法，包括：

在基板上形成电洞注入层；

在该电洞注入层上形成电洞传输层；

在该电洞传输层上形成发光层，该发光层具有磷光掺混物和至少一种本发明的咔唑衍生物；

在该发光层上形成电子传输层；

在该电子传输层上形成电子注入层；以及

在该电子注入层上形成电极。

此外，通过使用式(I)所示的本发明的有机化合物于上述有机层的任何一层，则能够提供可发出白光的有机电激发光装置。

附图说明

图1为根据本发明实施例的有机发光装置的一实例的剖面示意图；

图2为根据本发明另一实施例的有机发光装置的另一实例的剖面示意图；

图3为根据本发明另一实施例的有机发光装置的另一实例的剖面示意图；

图4表示根据本发明的化合物编号1-11的¹H-NMR光谱图；

图5表示根据本发明的化合物编号1-16的¹H-NMR光谱图；

图6表示根据本发明的化合物编号1-27的¹H-NMR光谱图；

图7表示根据本发明的化合物编号1-30的¹H-NMR光谱图；

图8表示根据本发明的化合物编号1-31的¹H-NMR光谱图；

图9表示根据本发明的化合物编号1-32的¹H-NMR光谱图；

图10表示根据本发明的有机电激发光装置的电激发光光谱图；

图11表示根据本发明的有机电激发光装置的发光效率相对电流密度的关系图；以及

图12表示根据本发明的有机电激发光装置的发光效率相对时间的关系图。

附图标记的说明：

100、200、300  有机发光装置

110、210、310  基板

120、220、320  阳极

130、230、330  电洞注入层

140、240、340  电洞传输层

150            发射层

160、260、360  电子传输层

170、270、370  电子注入层

180、280、380  阴极

245、355       激子阻挡层

250、350       发光层。

具体实施方式

将通过以下的具体实施例加以阐明本发明的详细内容。根据本发明说明书中所含的揭露内容，本领域技术人员能了解到本发明的优点及功效。

用于有机电激发光装置的本发明化合物由式(I)所示。式(I)所示的化合物的优选的实例列于表1，但不限于此。

在式(I)中，Y表示选自N、O、P或S中的杂原子或双环或三环的杂环；且Ar₁及Ar₂各自独立地表示经烷基取代/经芳基取代或未经取代的芳香烃，或经烷基取代/经芳基取代或未经取代的杂环芳香烃。在一具体实施例中，Y表示与咔唑稠合的双环杂环。

〔表1〕

可通过合成流程图1至3中所示的反应流程，制备式(I)所示的例示性化合物1-1至1-32，但不以此为限。

合成流程图1：

在流程图1中，Ar₁、Ar₂、Ar₃各自独立地表示经烷基取代或经芳基取代或未经取代的芳香基，或经烷基取代或经芳基取代或未经取代的杂环基；并且，X可表示氧或硫。

合成流程图2：

在流程图2中，Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄各自独立地表示经烷基取代或经芳基取代或未经取代的芳香基，或经烷基取代或经芳基取代或未经取代的杂环基；并且，R₁可表示选自C1至C16的烷基。

合成流程图3：

本发明的有机电激发光装置具有至少一发光层，该发光层设置于基板上互相堆栈的阳极与阴极之间，且该发光层包含磷光掺混物及作为主体材料的式(I)(包含1-1至1-32的化合物)所示的上述化合物。优选地，电洞注入/传输层设置于阳极与发光层之间，电子注入/传输层设置于阴极与发光层之间。且优选地，电洞阻挡层设置于发光层及电子注入/传输层之间，或者，电子阻挡层设置于发光层及电洞注入/传输层之间。

再者，式(I)所示的任一化合物可用于电子注入/传输层或电洞阻挡层及/或电子阻挡层中。

用于发光层中的磷光掺混物优选为含有选自下述中的至少一种金属的有机金属络合物：钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金。这些有机金属络合物已记载于上述专利文件及其它文件中，可自其中选择适当的络合物并用于本发明中。

优选的磷光掺混物包含：中心具有例如铱的贵金属元素的络合物，通常为如Ir(ppy)₃、Ir(pq)₂(acac)、Ir(piq)₂(acac)、Ir(piq)₃、FIrpic的络合物，及如PtOEt₃的络合物，但不限于此。

上述发光层中的磷光掺混物的含量优选为1wt％至20wt％。

本发明的优选具体实施例

接着，将参照附图说明本发明的有机电激发光装置结构，但不限于此。

图1为根据本发明具体实施例的有机发光装置的示意图。有机发光装置100包含基板110、阳极120、电洞注入层130、电洞传输层140、发射层150、电子传输层160、电子注入层170、以及阴极180。有机发光装置100可通过依次沉积前述的各层而予以制造。

图2为根据本发明另一具体实施例的有机发光装置的示意图。有机发光装置200包含基板210、阳极220、电洞注入层230、电洞传输层240、激子阻挡层(exciton blocking layer)245、发光层250、电子传输层260、电子注入层270、以及阴极280。

图3为根据本发明另一具体实施例的有机发光装置的示意图。有机发光装置300包含基板310、阳极320、电洞注入层330、电洞传输层340、发光层350、激子阻挡层355、电子传输层360、电子注入层370、以及阴极380。

可制造结构上与图1至图3所示的一者相反的有机发光装置。在该相反结构中，可视需要增加或移除一层或多层。

电洞注入层、电洞传输层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子传输层、电子注入层中使用的材料可选自他处引用文献中发表者。

举例来说，形成电子传输层的电子传输材料不同于形成发光层的材料且具有电洞-传输特性，以促进电子传输层中的电洞迁移率，并能防止发光层及电子-传输层间游离电位(ionization potential)差引起的累积作用。

此外，其全文并入参考的第5844363号美国专利揭露一种挠性及透明基板-阳极组合。如全文并入参考的第20030230980号美国专利申请公开案所揭露，p-掺混的电洞传输层的例子为m-MTDATA以50∶1的摩尔比掺混有F4-TCNQ。如全文并入参考的第20030230980号美国专利申请公开案所揭露，氮-掺混电子传输层的例子为BPhen以1∶1的摩尔比掺混有Li。其全文并入参考的第5703436及5707745号美国专利揭露阴极的例子，其包含具有下述的化合物阴极：上覆有透明、导电性、溅镀沉积的ITO层的金属(如镁：银)薄层。其全文并入参考的第6097147号美国专利与第20030230980号美国专利申请公开案所叙述阻挡层的原理及使用。全文并入参考的第20040174116号美国专利申请公开案提供注入层的例子。其全文并入参考的第20040174116号美国专利申请公开案可找到保护层的说明。

也可使用未详细叙述的结构及材料，例如其全文并入参考的第5247190号美国专利所揭露的聚合性材料构成的OLEDs(PLEDs)。再者，可使用具有单层有机层的OLEDs。其全文并入参考的第5707745号美国专利叙述可将OLEDs堆栈。

除非另有详细说明，各实施例的任意层可通过任何适当方法沉积。关于有机层，优选方法包含：例如其全文并入参考的第6013982及6087196号美国专利所叙述的热蒸镀法(evaporation)、喷墨法(ink-jet)；例如其全文并入参考的第6337102号美国专利所叙述的有机气相沉积法(OVPD)；以及例如其全文并入参考的第10/233,470号美国专利申请案所叙述的通过有机蒸气喷射印刷(organic vapor jet printing，OVJP)的沉积法。其它适用的沉积方法包含旋转涂布法及其它溶液为主的方法。优选地，溶液为主的方法是在氮或惰性气体氛围中进行。关于其它层，优选的方法包含热蒸镀法。优选的图案化方法包含：例如其全文并入参考的第6294398及6468819号美国专利所叙述的通过光罩、冷焊的沉积法；以及涉及如喷墨法及OVJD的沉积法的图案化。当然地，可使用其它方法。可改质用于沉积的材料使其与特定沉积法兼容。

本发明中的有机电激发光装置可应用于单一装置、其结构配置成几组的装置、或具有阳极与阴极且配置成X-Y矩阵的装置。当在发光层中组合磷光掺混物使用时，相较于现有装置，本发明大幅提升有机电激发光装置的发光效率及驱动稳定性，且，尤其是，当应用于全色彩或多色彩时，本发明的有机电激发光装置表现得较为优异。

实施例

以下将参照实施例更详细地说明本发明；然而，其将不受限于这些实施例，且除非这些实施超过本发明的实质内容，则可将其简化成以各种模式实施。

9-乙酰-3-溴咔唑

通过与醋酸酐(3份体积(vol))及微量硫酸回流下，使20g的3-溴咔唑转化成其乙酰衍生物。之后用正己烷清洗并在真空下烘干产生泛白色(off-white)固体，得到23克的9-乙酰-3-溴咔唑。

9-乙酰-2-溴咔唑及9-乙酰-1-溴咔唑

根据9-乙酰-3-溴咔唑的步骤合成9-乙酰-2-溴咔唑及9-乙酰-1-溴咔唑。

4-溴-对联三苯及3-溴-对联三苯

根据Inorg.Chem.2008，No.47，p.7035的步骤合成4-溴-对联三苯及3-溴-对联三苯。

合成例1(化合物1-11的合成)

在20mL的N，N’-二甲基甲酰胺中，搅拌1.2g的9-乙酰-3-溴咔唑与2.2g的N’-1-萘基-N，N-联苯-1，4-苯二胺的混合物。接着加入0.8g的氧化铜，并加热至170℃持续24小时。用水淬冷该反应，并过滤固体，用甲醇清洗并在真空下烘干，接着提取固体进一步用于脱保护反应，该脱保护反应在回流温度下使用0.6g氢氧化钾(KOH)与四氢呋喃(THF)(3mL)、甲醇(6mL)及水(6mL)进行。接着使用乙酸乙酯萃取反应混合物，以及在无水硫酸钠上干燥有机层，并在真空下蒸发到干燥。接着使用甲苯/己烷(1/2)作为洗提剂进行氧化硅凝胶管柱层析(silica gel column chromatography)，产出1.6g的N-(9H-咔唑-3-基)-N-(萘-1-基)-N’N’-二苯基苯-1，4-二胺。

将上述得到的N-(9H-咔唑-3-基)-N-(萘-1-基)-N’，N’-二苯基苯-1，4-二胺(1.6g)在氮气下溶解于30mL的干燥甲苯。加入1.3g的3-溴-对联三苯、0.06g的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.05g的三叔丁基膦及1.04g的正磷酸钾并加热至回流持续16小时。将反应混合物倒入水中，使产物沉淀。用甲醇清洗得到的固体并在真空下烘干，以获得1.5g的N-(萘-1-基)-N’，N’-二苯基-N-(9-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)-9H-咔唑-3-基)苯-1，4-二胺，化合物1-11(65％)。

化合物1-11的熔点为263℃及玻璃转移温度为146℃。

图4显示¹H-NMR。¹H NMR(CDCl₃，δ)：7.87(m，3H)；7.65(m，3H)；7.63(m，12H)；7.60(m，8H)；7.39(m，9H)；7.31(m，6H)。

合成例2(化合物1-16的合成)

在氮气下将吲哚〔2，3-a〕咔唑(9.8g)溶解于150mL的干燥甲苯。加入12.9g的3-溴-对联三苯、0.65g的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.46g的三叔丁基膦及40.3g的正磷酸钾并加热至回流持续16小时。反应完成后，用水淬冷该反应。接着使用乙酸乙酯萃取反应混合物，以及以无水硫酸钠干燥有机层，并在真空下蒸发到干燥。接着使用乙酸乙酯/己烷(1∶9)作为洗提剂进行氧化硅凝胶管柱层析，产出12.6g的N-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)吲哚〔2，3-a〕咔唑。

将上述得到的N-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)吲哚〔2，3-a〕咔唑(1.5g)在氮气下溶解于30mL的干燥N，N’-二甲基甲酰胺。加入0.15g的氢化钠并在室温下搅拌1小时。接着将溶于干燥N，N’-二甲基甲酰胺中的2-氯-4，6二苯基-1，3，5-三嗪(U-1，1.0g)溶液(10mL)加入该反应混合物。使反应进一步搅拌3小时。将反应混合物倒入水中，使产物沉淀。用甲醇清洗得到的固体并在真空下烘干，以获得2.1g的N-(4，6二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-N’-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)吲哚〔2，3-a〕咔唑，化合物1-16(73％)。

化合物1-16的熔点为263℃及玻璃转移温度为146℃。

图5显示¹H-NMR。¹H NMR(CDCl₃，δ)：8.62(d，1H)；8.33(d，1H)；8.30(m，2H)；8.18(d，1H)；8.12(d，1H)；7.65(d，2H)；7.58-7.44(m，12H)；7.41-7.38(m，4H)；7.32-7.28(m，4H)；7.14-7.11(m，1H)；7.09-7.06(m，2H)。

合成例3(化合物1-27的合成)

将上述得到的N-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)吲哚〔2，3-a〕咔唑(2.9g)在氮气下溶解于30mL的二甲亚砜(DMSO)。加入氢氧化钾(1.0g)、氢氧化四正丁铵(0.3g)及溴乙烷(1.3g)并在室温下搅拌3小时。将反应混合物倒入水中，使产物沉淀。用正己烷清洗得到的固体并在真空下烘干，以获得1.5g的N-乙基-N’-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)吲哚〔2，3-a〕咔唑，化合物1-27(49％)。

化合物1-27的熔点为207℃及玻璃转移温度为107℃。

图6显示¹H-NMR。¹H NMR(CD₂Cl₂，δ)：8.19(d，1H)；8.14(d，1H)；8.06(q，1H)；7.78-7.75(m，2H)；7.67(s，1H)；7.67-7.02(m，4H)；7.59(d，2H)；7.52(d，1H)；7.49-7.48(m，1H)；7.43-7.32(m，8H)；7.25(t，1H)；3.07(q，2H)；0.82(t，3H)。

合成例4(化合物1-30的合成)

在20mL的N，N’-二甲基甲酰胺中，搅拌1.2g的9-乙酰-3-溴咔唑与1.2g的二对甲苯胺的混合物。接着加入0.8g的氧化铜，并加热至170℃持续24小时。用水淬冷该反应，并过滤固体，用甲醇清洗并在真空下烘干，接着提取固体进一步用于脱保护反应，该脱保护反应在回流温度下使用0.6g氢氧化钾(KOH)与四氢呋喃(THF)(3mL)、甲醇(6mL)及水(6mL)进行。接着使用乙酸乙酯萃取反应混合物，以及在无水硫酸钠上干燥有机层，并在真空下蒸发到干燥。接着使用甲苯/己烷(1/2)作为洗提剂进行氧化硅凝胶管柱层析，产出1.2g的3-(N，N-二对甲苯胺)-9H-咔唑。

将上述得到的3-(N，N-二对甲苯胺)-9H-咔唑(1.2g)在氮气下溶解于30mL的干燥甲苯。加入1.3g的3-溴-对联三苯、0.06g的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.05g的三叔丁基膦及1.04g的正磷酸钾并加热至回流持续16小时。将反应混合物倒入水中，使产物沉淀。用甲醇清洗得到的固体并在真空下烘干，以获得1.8g的3-(N，N-二对甲苯胺)-9-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)-咔唑，化合物1-30(73％)。

图7显示¹H-NMR。¹H NMR(CD₂Cl₂，δ)：7.98(d，1H)；7.87-7.85(m，2H)；7.76-7.43(m，8H)；7.58-7.55(m，1H)；7.48-7.33(m，7H)；7.21(t，1H)；7.17(dd，1H)；7.04-6.89(m，6H)；2.27(s，6H)。

合成例5(化合物1-31的合成)

在20mL的N，N’-二甲基甲酰胺中，搅拌1.2g的9-乙酰-3-溴咔唑与2.2g的双-(4-联苯胺)的混合物。接着加入0.8g的氧化铜，并加热至170℃持续24小时。用水淬冷该反应，并过滤固体，用甲醇清洗并在真空下烘干，接着提取固体进一步用于脱保护反应，该脱保护反应在回流温度下使用0.6g氢氧化钾(KOH)与四氢呋喃(THF)(3mL)、甲醇(6mL)及水(6mL)进行。接着使用乙酸乙酯萃取反应混合物，以及以无水硫酸钠干燥有机层，并在真空下蒸发到干燥。接着使用甲苯/己烷(1/2)作为洗提剂进行氧化硅凝胶管柱层析，产出2.2g的3-(N，N-双-4-联苯胺)-9H-咔唑。

将上述得到的3-(N，N-双-4-联苯胺)-9H-咔唑(1.2g)在氮气下溶解于30mL的干燥甲苯。加入1.3g的3-溴-对联三苯、0.06g的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.05g的三叔丁基膦及1.04g的正磷酸钾并加热至回流持续16小时。将反应混合物倒入水中，使产物沉淀。用甲醇清洗得到的固体并在真空下烘干，以获得1.8g的3-(N，N-双-4-联苯胺)-9-(1，1’：4’，1″-联三苯-3-基)-咔唑，化合物1-31(73％)。

化合物1-31的熔点为257℃及玻璃转移温度为113℃。

图8显示¹H-NMR。¹H NMR(CD₂Cl₂，δ)：8.04-8.02(m，2H)；7.89(s，1H)；7.78-7.70(m，6H)；7.65-7.57(m，7H)；7.54-7.35(m，14H)；7.32-7.17(m，8H)。

实施例1(有机电激发光装置的制造)

使用前，在基板装载至蒸镀系统前，基板先用溶剂去除油污，并在UV臭氧中清洗。接着将基板输送至真空沉积腔室，以将所有其它的层体沉积在基板顶部上。在接近10^-6Torr(托)的真空下，从受热的晶舟(boat)通过沉积法依下列顺序沉积如图2中所示的下列层体：

a)电洞注入层，EHI609(来源：昱镭光电科技股份有限公司，台湾)；

b)电洞传输层，7nm(纳米)厚，包含N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基联苯(NPB)；

c)激子-阻挡层，5nm厚，包含4，4’，4’-三(咔唑基-9-基)三苯基胺(TCTA)；

d)发光层，30nm厚，包含掺混有占体积7％的Ir(ppy)₃的化合物1-16。

e)电子传输层，30nm厚，包含三-(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)；

f)电子注入层，1nm厚，LiF；以及

g)阴极：约150nm厚，包含铝。

有机电激发光装置的结构可标示成：ITO/EHI609(70nm)/NPB(7nm)/TCTA(5nm)/化合物1-16：7％Ir(ppy)₃(30nm)/Alq₃(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。

在沉积这些层体之后，将该装置从沉积腔室输送至封装用的干燥箱中，并接着用UV-可固化环氧树脂与含水气吸气剂的玻璃盖封装该装置。该有机电激发光装置具有3mm²的发射面积。将获得的有机电激发光装置连接至外部电源，且施加直流电压，测得表2中所示发光特性。图10中显示本装置的电激发光光谱图。

在室温下使用固定电流源(KEITHLEY 2400 Source Meter，made byKeithley Instruments，Inc.，Cleveland，Ohio制造)以及光度计(PHOTORESEARCH SpectraScan PR 650，made by Photo Research，Inc.，Chatsworth，Calif.制造)评估本发明所有制得的装置的EL特性。

在室温及10000cd/m²的初始发光率下，经驱动固定电流通过该装置，测试装置的操作寿命(或稳定性)。使用国际照明委员会(CommissionInternationale de l’Eclairage；CIE)的色坐标描述颜色。

比较例(有机电激发光装置的制造)

将有机磷光电激发光装置制造成结构类似实施例1的层结构，除了用CBP代替发光层中的化合物1-16。有机磷光电激发光装置的结构可标示成：ITO/EHI609(70nm)/NPB(7nm)/TCTA(5nm)/CBP：7％Ir(ppy)₃(30nm)/Alq₃(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。

该等例子中有机电激发光装置的发射光的波峰波长、最大发光效率、驱动电压、及寿命稳定性(T₈₀at 10000尼特(nits))显示于表2。图11显示发光效率相对电流密度的关系图，图12显示发光效率相对最初的10000nits的发光效率时间的关系图。

表2

本发明不应受限于上述实施例、方法及实例。

产业利用性

如上述详细说明，具有本发明有机电激发光装置用的材料的有机电激发光装置具有高发光效率、高热稳定性、足够低的驱动电压及长寿命。

因此，本发明中的有机电激发光装置可应用于平面显示器、移动电话显示器、利用平面光发射器特性的光源、信息看板(sign-board)，且具有高科技价值。

本发明已通过例示性优选具体实施例加以说明。然而，须了解的是本发明范围不受限于所揭露的实施方式。因此，权利要求的范围应作最宽广解释，以涵盖所有此等变化及类似方式。

Claims (18)

1.一种用于有机电激发光装置的式(I)的咔唑衍生物：

其中，Y表示选自N、O、P或S的杂原子或双环或三环的杂环；且Ar₁及Ar₂各自独立地表示经烷基取代或经芳基取代或未经取代的芳香烃，或经烷基取代或经芳基取代或未经取代的杂环芳香烃。

2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，Y表示与咔唑稠合的双环杂环。

3.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，该化合物为式(1-1)至(1-32)所示的化合物中的一者：

4.一种有机电激发光装置，其特征在于，包括相堆栈的多个层体，且至少一该层体含有权利要求1所述的咔唑衍生物。

5.根据权利要求4所述的有机电激发光装置，其特征在于，该多个层体的一层为发光层，含有磷光掺混物和至少一种权利要求1所述的咔唑衍生物。

6.根据权利要求5所述的有机电激发光装置，其特征在于，该磷光掺混物为包括选自由下述组成的群组中的至少一种金属的有机金属络合物：钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金。

7.根据权利要求5所述的有机电激发光装置，其特征在于，该磷光掺混物为Ir(ppy)₃、Ir(pq)₂(acac)、Ir(piq)₂(acac)、Ir(piq)₃、FIrpic及PtOEt₃中的一者。

8.根据权利要求5所述的有机电激发光装置，其特征在于，在该发光层中的磷光掺混物含量为1wt％至20wt％。

9.根据权利要求4所述的有机电激发光装置，其特征在于，该多个层体的一层为电洞传输层，含有至少一种权利要求1所述的咔唑衍生物。

10.根据权利要求4所述的有机电激发光装置，其特征在于，该多个层体的一层为电子传输层，含有至少一种权利要求1所述的咔唑衍生物。

11.根据权利要求4所述的有机电激发光装置，其特征在于，该多个层体包括电洞阻挡层及电子阻挡层，其中，该电洞阻挡层和电子阻挡层中的一者含有至少一种权利要求1所述的咔唑衍生物。

12.根据权利要求4所述的有机电激发光装置，其特征在于，该多个层体包括：

基板；

电极；以及

形成在该基板与电极间的三明治结构，其中，该三明治结构具有电洞传输层、电子传输层及夹置于该电洞传输层和电子传输层之间的发光层。

13.根据权利要求12所述的有机电激发光装置，其特征在于，该电洞传输层、电子传输层及发光层中的一者含有至少一种权利要求1所述的咔唑衍生物。

14.一种形成有机电激发光装置的方法，包括：

在基板上形成电洞注入层；

在该电洞注入层上形成电洞传输层；

在该电洞传输层上形成发光层，该发光层具有磷光掺混物和至少一种权利要求1所述的咔唑衍生物；

在该发光层上形成电子传输层；

在该电子传输层上形成电子注入层；以及

在该电子注入层上形成电极。

15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，该磷光掺混物为包括选自由下述组成的群组中的至少一种金属的有机金属络合物：钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金。

16.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，该磷光掺混物为Ir(ppy)₃、Ir(pq)₂(acac)、Ir(piq)₂(acac)、Ir(piq)₃、FIrpic及PtOEt₃中的一者。

17.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，在该发光层中的磷光掺混物的含量为1wt％至20wt％的范围。

18.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，该电极为阴极。

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