CN103193809B - 蓝色有机发光材料邻吡啶缩2,6位取代单胺类汞配合物及其制备方法 - Google Patents

蓝色有机发光材料邻吡啶缩2,6位取代单胺类汞配合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物及其制备方法，它涉及一种发光材料及其制备方法。本发明解决了现有蓝色有机发光材料的发光效率低、亮度差和寿命短的技术问题。蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为C14H14Cl2N2Hg和C16H18Cl2N2Hg，制备方法：在氮气保护的条件下，将(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺或(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌，过滤，然后室温挥发，即得。本发明方法简单易操作、使用均为常用的药品和试剂，成本低。本发明属于发光材料的制备领域。

Description

蓝色有机发光材料邻吡啶缩2,6位取代单胺类汞配合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种发光材料及其制备方法。
背景技术
金属有机配合物因其结构的多样性和可调性，在发光、磁性、催化、储氢等功能材料方面发挥重要作用，其价值和应用日益得到广泛关注，引起了国内外学者的浓厚研究兴趣。其中，具有较强荧光发光能力的金属配合物有着十分重要的潜在应用价值，可开发为新型发光功能材料。而在有机电致发光器件(OLED)中实现全色显示，发红、绿、蓝光的材料必不可少。现在性能良好的红光和绿光材料已经得到，而蓝光材料因稳定性差、效率低和寿命短等问题尚未得到很好解决，成为有机电致发光技术发展的瓶颈。同时，由于蓝光材料的能隙较宽，在无机材料中很难得到，而在有机材料中可以通过修饰分子结构得到，因此通过调节中心金属离子和配体来制备蓝光材料，这在寻找高效的蓝色有机发光材料中有着重要的意义。
发明内容
本发明为了解决现有蓝色有机发光材料的发光效率低、亮度差和寿命短的技术问题，提供了一种蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物及其制备方法。
蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的分子式为C14H14Cl2N2Hg，其结构式为
制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将20～30mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和25～40mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌7小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发3～10天，即得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的分子式为C16H18Cl2N2Hg，其结构式为
制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将20～30mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和25～40mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌3小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发3～10天，即得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
本发明方法制备产品为晶型完好的单晶；本发明制得蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2和[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，荧光光谱测试表明，在室温固态下，这两个化合物分别在441nm和473nm附近发出较强的蓝色荧光，荧光寿命分别为7.45μs和7.48μs，而且所呈现的单色性能比较好。并且稳定性强，可在空气中长时间放置。本发明方法简单易操作、使用均为常用的药品和试剂，成本低。
附图说明
图1是试验一所得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的晶体结构图；
图2是试验二所得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的晶体结构图；
图3是试验一所得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的红外光谱图；
图4是试验二所得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的红外光谱图；
图5是试验一所得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的荧光光谱图；
图6是试验二所得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的荧光光谱图；
图7是试验一所得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的荧光寿命谱图；
图8是试验二所得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的荧光寿命谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的分子式为C14H14Cl2N2Hg，其结构式为
具体实施方式二：本实施方式蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的分子式为C16H18Cl2N2Hg，其结构式为
具体实施方式三：具体实施方式一所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将20～30mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和25～40mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌7小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发3～10天，即得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
本实施方式的反应方程式如下
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式三不同的是步骤一中将21～29mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和28～38mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式三不同的是步骤一中将25mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和30mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式三不同的是步骤二中室温挥发8天。其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式七：具体实施方式二所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将20～30mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和25～40mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌3小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发3～10天，即得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
本实施方式的反应方程式如下：
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式七不同的步骤一中将21～29mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和27～35mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中是。其它与具体实施方式七相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式七不同的是步骤一中将25mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和30mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。其它与具体实施方式七相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式七不同的是步骤二中室温挥发8天。其它与具体实施方式七相同。
采用下述试验验证本发明效果：
试验一：蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法按照以下 步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将21mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和27mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌7小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发5天，即得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
本试验的产率为65.03％，本试验制得的产品为黄色晶型完好的单晶晶体，图3可以看出本试验制得的产物为[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，图5可以看出本试验制得的产物呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好，最大发射峰波长为λmax＝441nm。
本试验的反应方程式如下
试验二：蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将24mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和27mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌3小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发7天，即得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
本试验的反应方程式如下：
本试验的产率为67.21％，本试验制得的产品为黄色晶型完好的单晶晶体，图4可以看出本试验制得的产物为[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，图6可以看出本试验制得的产物呈现蓝色荧光，而且所呈现的单色性能比较好，最大发射峰波长为λmax＝473nm。
本试验的反应方程式如下：

Claims (10)

1.蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物，其特征在于蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的分子式为C14H14Cl2N2Hg，其结构式为
2.蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物，其特征在于蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物为[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2，[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2的分子式为C16H18Cl2N2Hg，其结构式为
3.权利要求1所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将20～30mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和25～40mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌7小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发3～10天，即得[(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
4.根据权利要求3所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于步骤一中将21～29mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和28～38mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。
5.根据权利要求3所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于步骤一中将25mg的(2，6-二甲基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和30mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。
6.根据权利要求3所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于步骤二中室温挥发8天。
7.权利要求2所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法按照以下步骤进行：
一、在氮气保护的条件下，将20～30mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和25～40mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中，加热回流，搅拌3小时，得黄色反应液；
二、将步骤一产物趁热过滤，然后室温挥发3～10天，即得[(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺]HgCl2；
步骤一中所述混合有机溶剂为CH3OH和CH2Cl2的混合溶液，其中CH3OH与CH2Cl2的体积比为1∶5。
8.根据权利要求7所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于步骤一中将21～29mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和27～35mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。
9.根据权利要求7所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于步骤一中将25mg的(2，6-二乙基苯基)-吡啶-2-亚甲基胺和30mg的HgCl2溶解于混合有机溶剂中。
10.根据权利要求7所述蓝色有机发光材料邻吡啶缩2，6位取代单胺类汞配合物的制备方法，其特征在于步骤二中室温挥发8天。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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ESTUDIO DE LOS COMPLEJOS QUE FORMA LA 2-PIRILIDEN ANILINA CON Cu(II),Ag(I),Cd(II) y Hg(II);Capitan, F. et al.;《Anales de Quimica》;19781231;第74卷(第3期);265-71 *

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