CN106047335A - 基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用 - Google Patents
基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106047335A CN106047335A CN201610363157.XA CN201610363157A CN106047335A CN 106047335 A CN106047335 A CN 106047335A CN 201610363157 A CN201610363157 A CN 201610363157A CN 106047335 A CN106047335 A CN 106047335A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- naphthylamine
- phenyl
- room temperature
- derivatives
- dibromobiphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其在有机白光材料及安全防伪识别等领域的应用,属于有机室温磷光发光材料技术领域。是将2‑萘胺与不同取代基的苯环或萘环连接在一起,该类分子在室温条件下不仅具有萘胺良好的深蓝光发射行为,同时在低温条件下也表现出了高效的黄绿光磷光发射行为。4,4‑二溴联苯作为主体一方面提供重原子,使客体分子单线态到三线态的隙间穿越速率增大,另一方面也避免了客体分子堆积造成的淬灭,保证了高效的发光效率。利用该体系的荧光‑磷光双发射行为可以用来制备白光照明材料,同时长寿命的磷光发射在生物标记以及防伪识别领域都有着潜在的重要作用。
Description
技术领域
本发明属于有机室温磷光发光材料技术领域,具体涉及一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其在有机白光材料、安全防伪识别等领域的应用。
背景技术
与传统的荧光材料相比,磷光材料能够通过系间窜越,实现混合了单重态和三重态发光的磷光发射,磷光材料制作的OLED内量子效率可达100%,它的发光效率能够比荧光材料提高三倍。由于磷光材料的诸多优点,在全彩显示、白光照明、刺激响应、生物成像等领域都表现出了极大的应用价值并且已经取得了长足的发展。然而这些磷光材料一般都含有比较稀有且昂贵的重金属例如铱和铂等。这类化合物往往合成与提纯比较困难,且生产成本较高,不利于大面积的推广与使用,从而限制了这一类材料的进一步发展。与含有重金属的配位化合物相比,不含金属的纯的有机化合物在分子的设计合成、修饰、提纯等方面都比较容易,其成本与含有铱和铂的金属配位化合物相比大大降低。近年来,纯有机小分子的室温磷光体系的设计与合成得到了越来越多的研究与关注。
但是,目前来讲,纯的有机小分子呈现出的室温磷光行为还比较少见,发光效率也比较低,限制了其进一步发展。这主要是因为三线态的激子是自旋禁阻的并且长寿命的三线态激子容易被分子的振动、转动以及空气中的氧气所淬灭掉。近年来,唐本忠等人最早证明了,在晶体状态下,分子的振动和转动将受到抑制,进而降低了三线态激子的淬灭,使得磷光得以发射(W.Z.Yuan,X.Y.Shen,et al.J.Phys.Chem.C 2010,114,6090–6099);之后Kim等人通过晶体设计以及直接的重原子效应,实现了蓝、绿、黄、橙等多种颜色的室温磷光发射(O.Bolton,K.Lee,et al.Nature Chemistry 2011,3,207–212);Adachi等人通过将有机小分子重氢化后掺杂到无定型的主体分子中来实现有机小分子室温磷光发射(S.Hirata,K.Totani,et al.Adv.Funct.Mater.2013,23,3386-3397)。
但是这些体系依然存在着一些问题,例如唐本忠和Kim等人报道的晶体设计的方法,得到的室温磷光体系的寿命比较短,并且亮度较低,当晶体的堆积方式被破坏后,室温磷光发射将大大降低。而Adachi等人提出的掺杂体系,低浓度的掺杂工艺难以调控并且主客体容易造成相分离。因此探索开发新的简易操作且具有稳定发射的室温磷光体系,将成为一个新的重要的研究方向。
发明内容
本发明的目的在于构建苯基-2-萘胺或其衍生物作为客体分子掺杂在4,4-二溴联苯主体晶体基质中的室温磷光材料、制备方法及其在有机白光材料、生物标记及安全防伪识别等领域的应用。
该类室温磷光材料体系的制备方法如下:将苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯的固体粉末混合物(其中苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯的质量比为1~30:1000)溶于有机溶剂(如二氯甲烷、四氢呋喃等),待固体物质充分溶解后(苯基-2-萘胺或其衍生物的浓度为10~15mg/mL),利用旋转蒸发仪减压除去有机溶剂,将得到的无色透明晶体粉末于真空、40~50℃条件下烘干,即得到本发明所述的室温磷光材料。
本发明所涉及的主体-客体掺杂体系化合物通式如下所示:
其中:主体分子为4,4-二溴联苯;客体分子为苯基-2-萘胺或其衍生物,R1为H或Br;R2为H、Br、CH3、C(CH3)3、二苯胺、咔唑、苯基菲并咪唑等。
苯基-2-萘胺或其衍生物在室温条件下不仅具有芳香胺良好的深蓝光发射行为,同时在低温条件下也表现出了高效的黄绿光磷光发射行为。4,4-二溴联苯(P2(1)/n,单斜晶系,分子间存在着大量的C-H…π以及C-H…Br相互作用,Br与Br之间的相互作用使得相邻两个分子呈链状排布,大量的分子间相互作用力使得分子能够紧密地堆积在一起)作为主体,一方面提供受限制的结晶结构和含有Br的重原子环境,使客体分子单线态到三线态的隙间穿越速率增大,另一方面,由于客体分子分散在主体晶格中,可以有效避免客体分子堆积造成的激发态淬灭效应,保证了高效的发光效率。将苯基-2-萘胺或其衍生物以0.1~3wt%的比例掺杂到4,4-二溴联苯固体里,室温条件下同时表现出蓝光荧光发射以及长寿命的黄绿光的磷光发射。利用该体系的荧光-磷光双发射行为可以用来制备白光照明材料,同时长寿命的磷光发射在生物标记以及防伪识别领域都有着潜在的重要作用。
本发明所涉及到的客体分子的合成路线如下所示:
本发明所涉及到的代表性苯基-2-萘胺或其衍生物(1-9)的结构式如下所示:
本发明所述的室温磷光体系以4,4-二溴联苯为主体,2-萘胺或其衍生物为客体,将客体分子以0.1~3wt%的比例与主体分子混合,以常见有机溶剂完全溶解后减压蒸馏除去溶剂或者充分研磨数小时即可制得具有相似的室温磷光发射性质的样品。
附图说明
图1:应用本发明所述化合物1制备的掺杂体系的室温荧光-磷光光谱图;
图2:应用本发明所述化合物5制备的掺杂体系的室温荧光-磷光光谱图;
图3:应用本发明所述化合物6制备的掺杂体系的室温荧光-磷光光谱图;
将化合物1、5和6与4,4-二溴联苯按照1:100重量比混合溶解于二氯甲烷,将获得的溶液经过旋转蒸发器出去有机溶剂二氯甲烷后得到三个混合晶体样品,图1~3是上述三个混合晶体样品的发射光谱图,图1~3中430~470nm的发射峰属于化合物1、5和6和4,4-二溴联苯自身的荧光发射峰(室温条件下,430~470nm区域的发射峰在样品混合前即存在,其激发态寿命很短,小于10个ns,样品混合后该峰的位置和寿命没有变化),480~700nm范围内的发射峰是样品混合后室温条件下新出现的发射峰,这是由于化合物1、5和6掺杂于4,4-二溴联苯后诱导出的化合物1、5和6的室温磷光发射,其激发态寿命很长(7~180ms)。
图4:本发明产物在白光和防伪标识领域的应用示意图;
由于本发明的混合晶体(化合物1)在紫外灯(波长:365nm)照射下在蓝光区(430~470nm)和黄绿光区(480~700nm)分别有两组发射峰,因此在紫外灯照射下显示白光发射图案(蓝光和黄绿光组合在一起形成白光)。由于磷光的寿命(ms数量级)与荧光(ns数量级)相比要大很多,将紫外灯关闭后,短寿命的荧光迅速消失而磷光会持续发射一段时间,进而形成另外一种显示黄绿色的图案,进而实现防伪效果,从而在有机白光材料及安全防伪识别等领域中得到的应用。
具体实施方式
化合物1-9,为常见的有机小分子中间体,可直接购买或者通过简单地合成来获得。其中化合物6合成参照文献(Bruce A.Reinhard etc.Chem.Mater.1998,10,1863-1874)合成,其余化合物的合成可参照专利CN 105130825 A以及KR20130101915(A)。
实施例1:化合物1的室温磷光体系
取10mg化合物1和1g 4,4-二溴联苯加入到单口瓶中,之后加入100mL二氯甲烷溶解,摇匀后,利用旋转蒸发仪减压蒸馏除去二氯甲烷,并将得到的固体粉末置于真空烘箱中40℃烘干。得到的固体粉末置于空气中,在紫外灯照射下呈现出白光发射,磷光的寿命为173ms,磷光量子产率为17%。
实施例2:化合物5的室温磷光体系
取10mg化合物5和1g 4,4-二溴联苯加入到单口瓶中,之后加入100mL二氯甲烷溶解,摇匀后,利用旋转蒸发仪减压蒸馏除去二氯甲烷,并将得到的固体粉末置于真空烘箱中50℃烘干。得到的固体粉末置于空气中,在紫外灯照射下呈现出黄绿发射(因为光谱相对强度不同,因此这个材料发光偏绿色),磷光的寿命为68.1ms,磷光量子产率为14%。
实施例3:化合物6的室温磷光体系
取10mg化合物6和1g 4,4-二溴联苯加入到单口瓶中,之后加入100mL二氯甲烷溶解,摇匀后,利用旋转蒸发仪减压蒸馏除去二氯甲烷,并将得到的固体粉末置于真空烘箱中50℃烘干。得到的固体粉末置于空气中,在紫外灯照射下呈现出黄绿光发射(因为光谱相对强度不同,因此这个材料发光偏绿色),磷光的寿命为7.34ms,磷光量子产率为22%。
Claims (6)
1.一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料,其特征在于:其通式如下所示,
其中,主体分子为4,4-二溴联苯;客体分子为苯基-2-萘胺或其衍生物,R1为H或Br;R2为H、Br、CH3、C(CH3)3、二苯胺、咔唑或苯基菲并咪唑;
苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯的质量比为1~30:1000。
2.如权利要求1所述的一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料,其特征在于:苯基-2-萘胺或其衍生物的结构式如下之一所示,
3.权利要求1所述的一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料的制备方法,其特征在于:将苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯的固体粉末混合物溶于有机溶剂,待固体物质充分溶解后,减压除去有机溶剂,将得到的无色透明晶体粉末于真空、40~50℃条件下烘干,即得到该室温磷光材料。
4.如权利要求3所述的一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料的制备方法,其特征在于:有机溶剂为二氯甲烷或四氢呋喃。
5.如权利要求3所述的一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料的制备方法,其特征在于:有机溶剂中苯基-2-萘胺或其衍生物的浓度为10~15mg/mL。
6.权利要求1或2所述的一种基于苯基-2-萘胺或其衍生物与4,4-二溴联苯复合晶体的室温磷光材料在有机白光材料或安全防伪识别领域的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610363157.XA CN106047335B (zh) | 2016-05-27 | 2016-05-27 | 基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610363157.XA CN106047335B (zh) | 2016-05-27 | 2016-05-27 | 基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106047335A true CN106047335A (zh) | 2016-10-26 |
CN106047335B CN106047335B (zh) | 2018-03-30 |
Family
ID=57175503
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610363157.XA Active CN106047335B (zh) | 2016-05-27 | 2016-05-27 | 基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106047335B (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111443068A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-07-24 | 天津大学 | 具有多重刺激响应特性的纯有机室温磷光材料及筛选方法和应用 |
CN111925789A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-11-13 | 西北工业大学 | 基于10-苯基吩噻嗪的掺杂有机长余辉发光材料及制备和使用方法 |
CN113105883A (zh) * | 2021-03-17 | 2021-07-13 | 汕头大学 | 一种基于二苯乙炔和环糊精的超分子余辉发光复合物及制备与应用 |
CN113149848A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-23 | 武汉大学 | 二苯胺衍生物有机室温磷光化合物及其制备方法与应用 |
CN113637467A (zh) * | 2021-07-02 | 2021-11-12 | 天津大学 | π-共轭调控实现光刺激响应薄膜材料和制备方法及应用 |
CN115340488A (zh) * | 2022-08-12 | 2022-11-15 | 浙江工业大学 | 基于咔唑异构体衍生物的室温磷光掺杂材料及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114989812B (zh) * | 2022-05-25 | 2024-04-09 | 浙江播下生物材料有限公司 | 一种近红外室温磷光的生物降解薄膜及其制备方法、及其采用的室温磷光材料的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130013758A (ko) * | 2011-07-29 | 2013-02-06 | 주식회사 진웅산업 | 아릴아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20160020159A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2016
- 2016-05-27 CN CN201610363157.XA patent/CN106047335B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130013758A (ko) * | 2011-07-29 | 2013-02-06 | 주식회사 진웅산업 | 아릴아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20160020159A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
SHUZO HIRATA,等: "Efficient Persistent Room Temperature Phosphorescence in Organic Amorphous Materials under Ambient Conditions", 《ADV. FUNCT. MATER.》 * |
张亚平: "检索记录", 《STN》 * |
马雅枝,等: "纯有机室温磷光体系的构筑及应用", 《科学通报 》 * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111443068A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-07-24 | 天津大学 | 具有多重刺激响应特性的纯有机室温磷光材料及筛选方法和应用 |
CN111925789A (zh) * | 2020-05-07 | 2020-11-13 | 西北工业大学 | 基于10-苯基吩噻嗪的掺杂有机长余辉发光材料及制备和使用方法 |
CN111925789B (zh) * | 2020-05-07 | 2022-09-27 | 西北工业大学 | 基于10-苯基吩噻嗪的掺杂有机长余辉发光材料及制备和使用方法 |
CN113105883A (zh) * | 2021-03-17 | 2021-07-13 | 汕头大学 | 一种基于二苯乙炔和环糊精的超分子余辉发光复合物及制备与应用 |
CN113105883B (zh) * | 2021-03-17 | 2023-08-18 | 汕头大学 | 一种基于二苯乙炔和环糊精的超分子余辉发光复合物及制备与应用 |
CN113149848A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-23 | 武汉大学 | 二苯胺衍生物有机室温磷光化合物及其制备方法与应用 |
CN113637467A (zh) * | 2021-07-02 | 2021-11-12 | 天津大学 | π-共轭调控实现光刺激响应薄膜材料和制备方法及应用 |
CN113637467B (zh) * | 2021-07-02 | 2024-06-07 | 天津大学 | π-共轭调控实现光刺激响应薄膜材料和制备方法及应用 |
CN115340488A (zh) * | 2022-08-12 | 2022-11-15 | 浙江工业大学 | 基于咔唑异构体衍生物的室温磷光掺杂材料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106047335B (zh) | 2018-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106047335B (zh) | 基于苯基‑2‑萘胺或其衍生物与4,4‑二溴联苯复合晶体的室温磷光材料、制备方法及其应用 | |
Wei et al. | Induction of strong long‐lived room‐temperature phosphorescence of N‐phenyl‐2‐naphthylamine molecules by confinement in a crystalline dibromobiphenyl matrix | |
Yuan et al. | Synergy between twisted conformation and effective intermolecular interactions: strategy for efficient mechanochromic luminogens with high contrast | |
Chen et al. | A novel fluorene-based gold (I) complex with aggregate fluorescence change: A single-component white light-emitting luminophor | |
Liang et al. | Aggregation-induced emission-active gold (I) complexes with multi-stimuli luminescence switching | |
Wu et al. | Isomerism and Blue Electroluminescence of a Novel Organoboron Compound: BIII2 (O)(7‐azain) 2Ph2 | |
CN110627822A (zh) | 一种绿光窄光谱三配位硼发光化合物、发光组合物及其应用 | |
Zhang et al. | A Br-substituted phenanthroimidazole derivative with aggregation induced emission from intermolecular halogen–hydrogen interactions | |
CN104725373B (zh) | 磷光化合物、制备方法以及有机发光二极管器件 | |
Yong et al. | Stacking-induced white-light and blue-light phosphorescence from purely organic radical materials | |
CN102473848A (zh) | 使用了芘衍生物的有机电致发光元件 | |
Du et al. | White emissions containing room temperature phosphorescence from different excited states of a D–π–A molecule depending on the aggregate states | |
CN113402561B (zh) | 一种基于螺芴结构的高色纯度铂(ii)配合物发光材料及其应用 | |
WO2024027411A1 (zh) | 一种圆偏振发光材料及应用、发光显示器件及显示装置 | |
CN105384759B (zh) | 芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
Yue et al. | Touch-sensitive yellow organic mechanophosphorescence and a versatile strategy for white organic mechanoluminescence | |
Ma et al. | A TPE–benzothiazole piezochromic and acidichromic molecular switch with high solid state luminescent efficiency | |
Chen et al. | Binaphthanol-based organic fluorophores with color tunability and their optical properties | |
Kang et al. | High-efficiency deep-blue emitter consisting of a chrysene core and optimized side groups | |
CN107722061A (zh) | 一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用 | |
CN106684254A (zh) | 一种含有以二苯并环庚烯为核心的化合物的有机电致发光器件及其应用 | |
Wu et al. | Synergistic combination of ACQ and AIE moieties to enhance the emission of hexagonal metallacycles | |
CN105085551B (zh) | 芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件 | |
Deori et al. | Design strategy for enabling multifunctional properties of anthracene‐based emitters | |
CN113583056A (zh) | 基于螺芴-螺芴结构的6/5/6四齿环金属铂或钯配合物的发光材料及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |