CN109467576A - 一类深红光磷光铱配合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类深红光磷光铱配合物及其有机电致发光器件，具体涉及第一配体为1‑苯基异喹啉类衍生物，辅助配体为脒基胍基类衍生物的深红光至近红外铱配合物磷光发光材料及由其制备的有机电致发光器件，其结构通式如下所示。本发明化合物具有制备工艺简单，制成的电致发光器件效率高、寿命长等优点。上述器件可用于平板显示、照明以及光源等应用领域。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及第一配体为1-苯基异喹啉类衍生物，辅助配体为脒基胍基类衍生物的深红光至近红外铱配合物磷光发光材料及其有机电致发光器件。
背景技术
Pope等人于二十世纪六十年代初最早报道了有机电致发光现象，他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光。但是由于单晶难于生长，器件驱动电压很高（400～2000V），他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡（ITO）薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/W（见C.W.TangandS.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913）。这一突破性进展使得有机电致发光研究得以在世界范围内迅速深入地开展起来。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现，使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件，当电子和空穴在发光层中相遇并复合的时候就会产生单重态激子（singlet exciton）或是三重态激子（triplet exciton），根据电子自旋统计理论的观点，单重态激子和三种三重态激子产生的几率是相同的，故单重态激子形成的几率只有25%，荧光发光材料正是利用这部分单重激发态的能量来发光的，因此利用荧光发光材料制备的器件理论上其最大内量子效率只有25%。一般情况下三重激发态的电子跃迁回基态（单重态）是禁阻的而且寿命较长，往往是以非辐射过程衰变，但是在含有重金属原子的配合物中，由于重原子的存在可以促进强烈的自旋轨道耦合（spin-orbital coupling）（正比于重原子的原子序数的4次方），这种强的自选耦合可以使三重激发态的辐射衰变成为允许的。基于以上理论，磷光材料在有机电致发光中得到了开发利用。他们将磷光染料八乙基卟啉铂（PtOEP）掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4%，内量子效率达23%的发光器件，从而开辟了磷光电致发光的新领域（见M.A.Baldo，D.F.O'Brienetal.，Nature，1998，395，151）。
近二十年来，磷光发光材料在有机电致发光中的应用受到了学术界广泛的关注，相关的磷光化合物包含了具有平面结构、d8电子组态的Pt(II)、Pd(II)、Au(III)配合物，以及具有八面体结构、d6电子组态的Ru(II)、Rh(III)、Re(I)、Ir(III)、Os(II)等配合物。其中研究较多的是锇、铱、铂及钌的配合物，他们都有较佳的发光效率，且具有较短的磷光半衰期，从而大大减少非辐射方式衰退的几率。为了找到更适合的可以提高OLED发光效率的金属配合物，人们深入系统的研究不同配合物的稳态与瞬态光物理行为，例如，对于提高器件效率起到重要作用的单重态和三重态MLCT（metal to ligand charge transfer）的混合问题的研究，以及用三重态磷光材料作为敏化剂敏化单重态染料的发光等。金属铱配合物具有较短的磷光寿命，高效率的磷光发射，且其正八面体结构不会像铂配合物的平面结构一样形成分子间堆叠而影响光物理性质，因此备受青睐。
新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展（见U.S.Pat.No.5，150，006；5，141，671；5，073，446；5，061，569；5，059，862；5，059，861；5，047，687；4，950，950；5，104，740；5，227，252；5，256，945；5，069，975；5，122，711；5，554，450；5，683，823；5，593，788；5，645，948；5，451，343；5，623，080；5，395，862）。
红色荧光材料激发能量较低且一般具有大的共轭链，其去激发的过程中能量容易以非辐射方式逸散，因此高荧光效率并且具有良好色度的红色荧光材料比较少见。较好的红光材料还是以磷光材料为主。目前效率最好的近红外磷光器件主要为铂配合物，发光在700nm处，最大外量子效率可达14.5%(M. Cocchi, J. Kalinowski， Appl.Phys.Lett.，2008，92，113302)。但是铂配合物有着较长的磷光寿命，效率随电压的增大滚降严重，价格昂贵等缺点，为大规模工业化生产造成了困难，目前来说，能够满足工业需求的红光至近红外磷光发光光材料仍然较少，而且目前报道的应用于有机电致发光器件中的红色磷光材料在高浓度下都存在着较为严重的三重态-三重态淬灭并且其载流子传输特性都较差，这就使得磷光材料通常以很低的掺杂浓度并且很窄的掺杂范围内掺杂于主体材料中作为发光层才能实现高性能的电致发光，另外还有一些器件通过设计复杂的器件结构来限制载流子和激子从而实现高性能，这都要求较为苛刻的器件制备技术，很难实现今后大规模的产业化生产。
第一配体为1-苯基异喹啉类衍生物的红光至近红外铱配合物具有较大的刚性平面骨架﹑良好的热稳定性及较高的荧光量子效率，同时具有合成简单﹑产率高﹑提纯容易的特点，我们将新的辅助配体如脒基或者胍基等引入到铱配合物中，合成了一系列新型的磷光材料。这类新型的铱配合物采用了N^N配位的辅助配体，与传统的C^N配位、O^O配位的双齿配体不同，这类脒基团和胍基团中的富电子的双氮配位结构更加有利于稳定中心三价金属阳离子，同时，也会严重影响金属铱上的电子云分布，进而对于整个配合物分子的光电性质产生很大的影响，并且含脒基或胍基团的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。而且合成的这类深红光铱配合物材料有着较短的磷光寿命，非常好的热稳定性，优异的双载流子传输特性，且有着非常优异的红光CIE色坐标，所制备的深红光器件有着非常好的电致发光性能，为实现全彩显示中的深红光发射提供了更多的选择。
发明内容
本发明的目的在于提供涉及第一配体为1-苯基异喹啉类衍生物，辅助配体为脒基胍基类衍生物的红光至近红外铱配合物磷光发光材料及采用这种材料制备的有机电致发光器件。
本发明所涉及的化合物通式如下所示：
其中R1和R2可以相同或不同，位于所在苯环的各个位置，可以是H、F、CH3、CF3、OCH3，芳香基等；
R3可以是甲基，叔丁基，异丙基修饰的苯基，咔唑基团，二异丙胺基团等
本发明所涉及的化合物合成路线通式如下所示：
按照上述合成反应通式，本发明所涉及的化合物可以在相似的反应条件下合成出来。
本发明所涉及到的代表性的第一配体为1-苯基异喹啉类衍生物，辅助配体为脒基胍基类衍生物的红光至近红外铱配合物（1-121）如下所示：
附图说明
图1：应用本发明所述材料制备的电致发光器件结构示意图。
图2：应用本发明所述化合物1制备的电致发光器件光谱图。
图3：应用本发明所述化合物5制备的电致发光器件光谱图。
图4：应用本发明所述化合物12制备的电致发光器件光谱图。
图5：应用本发明所述化合物16制备的电致发光器件光谱图。
图6：应用本发明所述化合物34制备的电致发光器件光谱图。
图7：应用本发明所述化合物38制备的电致发光器件光谱图。
图8：应用本发明所述化合物89制备的电致发光器件光谱图。
本发明制备的电致发光器件的结构如图1所示，各部件名称为：透明玻璃或其它透明衬底1、附着在透明衬底上的ITO（铟锡氧化物）阳极2、NPB（N，N'-二（1-萘基）-N，N'-二苯基-1，1'-联苯-4，4'-二胺）空穴传输层3、本发明所述材料的发光层4（作为磷光客体掺杂材料使用，主体材料使用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍）、双（酚基吡啶）铍（Bepp2）作为电子传输层5、LiF作为电子注入层6、金属Al作为阴极7。本发明所述的电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
所使用的磷光发光主体材料双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍的结构如下式所示：
NPB及Bepp2结构式如下所示：
具体实施方式
实施例一：化合物1-苯基异喹啉(PIQ)的合成：
将苯硼酸（16 mmol），1-氯异喹啉（12 mmol），四(三苯基磷)钯（0.06mmol），2mol/L的碳酸钠溶液（60 ml），四氢呋喃（60 mL）加入双口瓶中，N2保护下，于油浴123℃加热回流12小时.停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取分液，收集有机相，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得白色粉末状目标产物。
本发明所涉及的其它含有各种取代基团的1-苯基异喹啉衍生物的合成方法相同，可以按照上述反应条件，由相应的取代基取代的苯硼酸合成获得。
实施例二：氯桥连中间体[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的合成：
将1-苯基异喹啉（12mmol），三水合三氯化铱（5mmol），乙二醇乙醚（15ml）,纯净水（5ml）加入双口瓶中，N2保护下，于油浴150℃加热回流12h。停止反应，加入蒸馏水150 mL析出沉淀，将反应混合物过滤，无水乙醇洗涤滤饼，烘干后得红色粉末状目标产物。
本发明所涉及的其它含有各种取代基团的铱氯桥连中间体衍生物的合成方法相同，可以按照上述反应条件，由相应的1-苯基异喹啉衍生物合成获得。
实施例三：化合物1的合成：
50 mL三口瓶中加入41 mg（0.4 mmol）二异丙胺和10 mL正己烷，氮气保护及-78°C下，滴加0.15 mL的2.6 M/L的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50mg（0.4 mmol），滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，氮气保护下缓慢滴加到15mL 已加入0.2 mmol的[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的正己烷溶液中。滴加完毕，缓慢升温至80°C，反应8小时。停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20 mL。真空升华得到红色粉末状化合物1（281.2mg，产率85%），质谱分析确定的分子离子质量为：827.18（计算值为：827.35）；理论元素含量（%）C43H48IrN5：C，62.44；H，5.85；N，8.47；实测元素含量（%）：C，62.24；H，5.94；N，8.58。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
本发明所涉及的其它目标化合物可以利用含有各种取代基团的氯桥连中间体衍生物与二异丙胺形成畏助配体合成获得。
实施例四：化合物2的合成：
50 mL三口瓶中加入67 mg（0.4 mmol）咔唑和10 mL正己烷，氮气保护及-78°C下，滴加0.15 mL 2.6 M的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50 mg（0.4mmol），滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，氮气保护下缓慢滴加到15 mL 已加入0.2 mmol的[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的正己烷溶液中。滴加完毕，缓慢升温至80°C，反应8小时。停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20mL。真空升华得到红色粉末状化合物2（307.3mg，产率86%），质谱分析确定的分子离子质量为：893.11（计算值为：893.31）；理论元素含量（%）C49H42IrN5：C, 65.90; H, 4.74; N,7.84；实测元素含量（%）：C，65.80；H，4.79；N，7.89。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
本发明所涉及的其它目标化合物可以利用含有各种取代基团的氯桥连中间体衍生物与咔唑衍生物形成辅助配体合成获得。
实施例五：化合物3的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物3（232.2mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：921.47（计算值为：921.34）；理论元素含量（%）C51H46IrN5：C,66.50; H, 5.03; N, 7.60；实测元素含量（%）：C，66.57；H，5.10；N，7.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六：化合物4的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物4（241.3mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：1005.40（计算值为：1005.43）；理论元素含量（%）C57H58IrN5：C,68.10; H, 5.82; N, 6.97；实测元素含量（%）：C，68.14；H，5.78；N，6.97。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七：化合物5的合成：
50 mL三口瓶中加入65 mg（0.4 mmol）溴苯和10 mL正己烷，氮气保护及-78°C下，滴加0.15 mL 2.6 M的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50 mg（0.4mmol），滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，氮气保护下缓慢滴加到15 mL 已加入0.2 mmol的[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的正己烷溶液中。滴加完毕，缓慢升温至80°C，反应8小时。停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20mL。真空升华得到红色粉末205 mg，产率64%。质谱分析确定的分子离子质量为：804.51（计算值为：804.28）；理论元素含量（%）C43H39IrN4：C，64.24；H，4.89；N，6.97，实测元素含量（%）：C，64.35；H，4.84；N，6.91。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
本发明所涉及的其它目标化合物可以利用含有各种取代基团的氯桥连中间体衍生物与溴苯衍生物形成辅助配体合成获得。
实施例八：化合物6的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物6（189.8mg，产率58%），质谱分析确定的分子离子质量为：818.27（计算值为：818.30）；理论元素含量（%）C44H41IrN4：C,64.60; H, 5.05; N, 6.85；实测元素含量（%）：C，64.70；H，5.01；N，6.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九：化合物7的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物7（203.1mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：832.27（计算值为：832.31）；理论元素含量（%）C45H43IrN4：C,64.96; H, 5.21; N, 6.73；实测元素含量（%）：C，64.97；H，5.21；N，6.72。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十：化合物8的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物8（257.3mg，产率76%），质谱分析确定的分子离子质量为：846.30（计算值为：846.33）；理论元素含量（%）C46H45IrN4：C,65.90; H, 4.74; N, 7.84；实测元素含量（%）：C, 65.82 H, 4.76; N, 7.90。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十一：化合物9的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物9（231.2mg，产率65%），质谱分析确定的分子离子质量为：888.20（计算值为：888.37）；理论元素含量（%）C49H51IrN4：C,66.26; H, 5.79; N, 6.31；实测元素含量（%）：C, 66.26; H, 5.81 N, 6.29。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十二：化合物10的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物10（241.2mg，产率70%），质谱分析确定的分子离子质量为：860.33（计算值为：860.35）；理论元素含量（%）C47H47IrN4：C,65.63; H, 5.51; N, 6.51；实测元素含量（%）：C, 65.60；H, 5.54; N, 6.51。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十三：化合11的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物11（245.9mg，产率67%），质谱分析确定的分子离子质量为：916.38（计算值为：916.41）；理论元素含量（%）C51H55IrN4：C,66.86; H, 6.05; N, 6.11；实测元素含量（%）：C, 66.88；H, 6.03; N, 6.11。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十四：化合物12的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物12（262.5mg，产率76%），质谱分析确定的分子离子质量为：863.54（计算值为：863.34）；理论元素含量（%）C43H46F2IrN5：C,59.84; H, 5.37; N, 8.11；实测元素含量（%）：C，59.66；H，5.46；N，8.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十五：化合物13的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物13（278.8mg，产率75%），质谱分析确定的分子离子质量为：929.50（计算值为：929.29）；理论元素含量（%）C49H40F2IrN5：C,63.34; H, 4.34; N, 7.54；实测元素含量（%）：C，63.44；H，4.29；N，7.49。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十六：化合物14的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物14（233.6mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：957.30（计算值为：957.32）；理论元素含量（%）C51H44F2IrN5：C,64.00; H, 4.63; N, 7.32；实测元素含量（%）：C，64.03；H，4.64；N，7.28。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十七：化合物15的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物15（262.4mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：1041.38（计算值为：1041.41）；理论元素含量（%）C57H56F2IrN5：C,65.75; H, 5.42; N, 6.73；实测元素含量（%）：C，65.72；H，5.45；N，6.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十八：化合物16的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物16（262.2mg，产率78%），质谱分析确定的分子离子质量为：840.30（计算值为：840.26）；理论元素含量（%）C43H37F2IrN4：C,61.48; H, 4.44; N, 6.67；实测元素含量（%）：C，61.58；H，4.34；N，6.67。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例十九：化合物17的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物17（222.1mg，产率65%），质谱分析确定的分子离子质量为：854.32（计算值为：854.28）；理论元素含量（%）C44H39F2IrN4：C,61.88; H, 4.60; N, 6.56；实测元素含量（%）：C，61.84；H，4.63；N，6.57。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十：化合物18的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物18（215.3mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：868.25（计算值为：868.29）；理论元素含量（%）C45H41F2IrN4：C,62.26; H, 4.76; N, 6.45；实测元素含量（%）：C，62.28；H，4.77；N，6.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十一：化合物19的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物19（232.9mg，产率66%），质谱分析确定的分子离子质量为：882.30（计算值为：882.31）；理论元素含量（%）C46H43F2IrN4：C,62.64; H, 4.91; N, 6.35；实测元素含量（%）：C, 62.59 H, 4.95; N, 6.36。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十二：化合物20的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物20（255.1mg，产率69%），质谱分析确定的分子离子质量为：924.52（计算值为：924.36）；理论元素含量（%）C49H49F2IrN4：C,63.68; H, 5.34; N, 6.06；实测元素含量（%）：C, 63.75 H, 5.30; N, 6.03。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十三：化合物21的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物21（222.2mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：896.28（计算值为：896.32）；理论元素含量（%）C47H45F2IrN4：C,63.00; H, 5.06; N, 6.25；实测元素含量（%）：C, 63.10 H, 5.01; N, 6.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十四：化合物22的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物22（228.6mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：952.30（计算值为：952.39）；理论元素含量（%）C51H53F2IrN4：C,64.33; H, 5.61; N, 5.88；实测元素含量（%）：C, 64.35 H, 5.63; N, 5.84。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十五：化合物23的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物23（259.0mg，产率75%），质谱分析确定的分子离子质量为：863.10（计算值为：863.34）；理论元素含量（%）C43H46F2IrN5：C,59.84; H, 5.37; N, 8.11；实测元素含量（%）：C，59.95；H，5.30；N，8.07。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十六：化合物24的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物24（252.8mg，产率68%），质谱分析确定的分子离子质量为：929.30（计算值为：929.29）；理论元素含量（%）C49H40F2IrN5：C,63.34; H, 4.34; N, 7.54；实测元素含量（%）：C，63.24；H，4.39；N，7.59。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十七：化合物25的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物25（229.8mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：957.30（计算值为：957.32）；理论元素含量（%）C51H44F2IrN5：C,64.00; H, 4.63; N, 7.32；实测元素含量（%）：C，64.04；H，4.63；N，7.28。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十八：化合物26的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物26（266.6mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：1041.38（计算值为：1041.41）；理论元素含量（%）C57H56F2IrN5：C,65.75; H, 5.42; N, 6.73；实测元素含量（%）：C，65.71；H，5.46；N，6.73。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例二十九：化合物27的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物27（252.1mg，产率75%），质谱分析确定的分子离子质量为：840.30（计算值为：840.26）；理论元素含量（%）C43H37F2IrN4：C,61.48; H, 4.44; N, 6.67实测元素含量（%）：C，61.48；H，4.34；N，6.77。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十：化合物28的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物28（205.0mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：854.32（计算值为：854.28）；理论元素含量（%）C44H39F2IrN4：C,61.88; H, 4.60; N, 6.56；实测元素含量（%）：C，61.86；H，4.61；N，6.57。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十一：化合物29的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物29（215.3mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：868.25（计算值为：868.29）；理论元素含量（%）C45H41F2IrN4：C,62.26; H, 4.76; N, 6.45；实测元素含量（%）：C，62.30；H，4.75；N，6.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十二：化合物30的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物30（225.9mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：882.30（计算值为：882.31）；理论元素含量（%）C46H43F2IrN4：C,62.64; H, 4.91; N, 6.35；实测元素含量（%）：C, 62.68H, 4.95; N, 6.27。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十三：化合物31的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物31（247.7mg，产率67%），质谱分析确定的分子离子质量为：924.52（计算值为：924.36）；理论元素含量（%）C49H49F2IrN4：C,63.68; H, 5.34; N, 6.06；实测元素含量（%）：C, 63.62 H, 5.36; N, 6.10。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十四：化合物32的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物32（229.5mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：896.20（计算值为：896.32）；理论元素含量（%）C47H45F2IrN4：C,63.00; H, 5.06; N, 6.25；实测元素含量（%）：C, 63.15H, 5.01; N, 6.15。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十五：化合物33的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物33（232.4mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：952.30（计算值为：952.39）；理论元素含量（%）C51H53F2IrN4：C,64.33; H, 5.61; N, 5.88；实测元素含量（%）：C, 64.37 H, 5.60; N, 5.85。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十六：化合物34的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物34（259.0mg，产率72%），质谱分析确定的分子离子质量为：899.40（计算值为：899.32）；理论元素含量（%）C43H44F4IrN5：C,57.44; H, 4.93; N, 7.79；实测元素含量（%）：C，57.30；H，5.01；N，7.86。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十七：化合物35的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物35（270.3mg，产率70%），质谱分析确定的分子离子质量为：965.25（计算值为：965.27）；理论元素含量（%）C49H38F4IrN5：C,60.98; H, 3.97; N, 7.26；实测元素含量（%）：C，60.95；H，4.01；N，7.26。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十八：化合物36的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物36（238.4mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：993.35（计算值为：993.30）；理论元素含量（%）C51H42F4IrN5：C,61.68; H, 4.26; N, 7.05；实测元素含量（%）：C，61.65；H，4.29；N，7.05。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例三十九：化合物37的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物37（267.2mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：1077.33（计算值为：1077.39）；理论元素含量（%）C57H54F4IrN5：C,63.55; H, 5.05; N, 6.50；实测元素含量（%）：C，63.52；H，5.08；N，6.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十：化合物38的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物38（220.8mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：876.5（计算值为：876.24）；理论元素含量（%）C43H35F4IrN4：C,58.96; H, 4.03; N, 6.40；实测元素含量（%）：C，58.86；H，4.08；N，6.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十一：化合物39的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物39（210.1mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：890.22（计算值为：890.26）；理论元素含量（%）C44H37F4IrN4：C,59.38; H, 4.19; N, 6.30；实测元素含量（%）：C，59.33；H，4.24；N，6.30。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十二：化合物40的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物40（227.9mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：904.21（计算值为：904.27）；理论元素含量（%）C45H39F4IrN4：C,59.79; H, 4.35; N, 6.20；实测元素含量（%）：C，59.77；H，4.33；N，6.24。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十三：化合物41的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物41（235.1mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：918.36（计算值为：918.29）；理论元素含量（%）C46H41F4IrN4：C,60.18; H, 4.50; N, 6.10；实测元素含量（%）：C, 60.15; H, 4.53; N, 6.10。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十四：化合物42的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物42（234.3mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：960.30（计算值为：960.34）；理论元素含量（%）C49H47F4IrN4：C,61.30; H, 4.93; N, 5.84；实测元素含量（%）：C, 61.34 H, 4.90; N, 5.83。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十五：化合物43的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物43（234.9mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：932.30（计算值为：932.31）；理论元素含量（%）C47H43F4IrN4：C,60.56; H, 4.65; N, 6.01；实测元素含量（%）：C, 60.52 H, 4.69; N,6.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十六：化合物44的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物44（241.2mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：988.32（计算值为：988.37）；理论元素含量（%）C51H51F4IrN4：C,61.99; H, 5.20; N, 5.67；实测元素含量（%）：C, 61.92； H, 5.24; N, 5.70。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十七：化合物45的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物45（265.2mg，产率74%），质谱分析确定的分子离子质量为：899.51（计算值为：899.32）；理论元素含量（%）C43H44F4IrN5：C,57.44; H, 4.93; N, 7.79；实测元素含量（%）：C，57.33；H，5.04；N，7.82。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十八：化合物46的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物46（276.3mg，产率71%），质谱分析确定的分子离子质量为：965.31（计算值为：965.27）；理论元素含量（%）C49H38F4IrN5：C,60.98; H, 3.97; N, 7.26；实测元素含量（%）：C，60.92；H，4.02；N，7.29。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例四十九：化合物47的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物47（242.4mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：993.32（计算值为：993.30）；理论元素含量（%）C51H42F4IrN5：C,61.68; H, 4.26; N, 7.05；实测元素含量（%）：C，61.72；H，4.22；N，7.05。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十：化合物48的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物48（258.6mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：1077.41（计算值为：1077.39）；理论元素含量（%）C57H54F4IrN5：C,63.55; H, 5.05; N, 6.50；实测元素含量（%）：C，63.57；H，5.03；N，6.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十一：化合物49的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物49（226.8mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：876.2（计算值为：876.24）；理论元素含量（%）C43H35F4IrN4：C,58.96; H, 4.03; N, 6.40；实测元素含量（%）：C，58.76；H，4.12；N，6.61。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十二：化合物50的合成：
依照化合5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物50（210.1mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：890.22（计算值为：890.26）；理论元素含量（%）C44H37F4IrN4：C,59.38; H, 4.19; N, 6.30；实测元素含量（%）：C，59.31；H，4.26；N，6.30。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十三：化合物51的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物51（227.9mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：904.21（计算值为：904.27）；理论元素含量（%）C45H39F4IrN4：C,59.79; H, 4.35; N, 6.20；实测元素含量（%）：C，59.75；H，4.35；N，6.24。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十四：化合物52的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物52（247.1mg，产率66%），质谱分析确定的分子离子质量为：918.33（计算值为：918.29）；理论元素含量（%）C46H41F4IrN4：C,60.18; H, 4.50; N, 6.10；实测元素含量（%）：C, 60.19; H, 4.55; N, 6.27。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十五：化合物53的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物53（246.3mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：960.71（计算值为：960.34）；理论元素含量（%）C49H47F4IrN4：C,61.30; H, 4.93; N, 5.84；实测元素含量（%）：C, 61.44 H, 4.99; N, 5.33。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十六：化合物54的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物54（222.9mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：932.75（计算值为：932.31）；理论元素含量（%）C47H43F4IrN4：C,60.56; H, 4.65; N, 6.01；实测元素含量（%）：C, 60.82 H, 4.79; N,5.94。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十七57：化合物55的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物55（253.2mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：988.12（计算值为：988.37）；理论元素含量（%）C51H51F4IrN4：C,61.99; H, 5.20; N, 5.67；实测元素含量（%）：C, 61.82； H, 5.04; N, 5.77。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十八：化合物56的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物56（246.4mg，产率72%），质谱分析确定的分子离子质量为：855.40（计算值为：855.39）；理论元素含量（%）C45H52IrN5：C,63.20; H, 6.13; N, 8.19；实测元素含量（%）：C，63.23；H，6.10；N，8.19。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例五十九：化合物57的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物57（243.2mg，产率66%），质谱分析确定的分子离子质量为：921.40（计算值为：921.34）；理论元素含量（%）C51H46IrN5：C,66.50; H, 5.03; N, 7.60；实测元素含量（%）：C，66.55；H，5.00；N，7.58。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十：化合物58的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物58（231.6mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：949.33（计算值为：949.37）；理论元素含量（%）C53H50IrN5：C,67.06; H, 5.31; N, 7.38；实测元素含量（%）：C，67.03；H，5.30；N，7.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十一：化合物59的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物59（243.9mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：1033.52（计算值为：1033.46）；理论元素含量（%）C59H62IrN5：C,68.57; H, 6.05; N, 6.78；实测元素含量（%）：C，68.55；H，6.07；N，6.78。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十二：化合物60的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物60（226.4mg，产率68%），质谱分析确定的分子离子质量为：832.45（计算值为：832.31）；理论元素含量（%）C45H43IrN4：C,64.96; H, 5.21; N, 6.73；实测元素含量（%）：C，64.92；H，5.22；N，6.76。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十三：化合物61的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物61（216.7mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：846.30（计算值为：846.33）；理论元素含量（%）C46H45IrN4：C,65.30; H, 5.36; N, 6.62；实测元素含量（%）：C，65.33；H，5.33；N，6.62。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十四：化合物62的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物62（206.5mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：860.28（计算值为：860.34）；理论元素含量（%）C47H47IrN4：C,65.63; H, 5.51; N, 6.51；实测元素含量（%）：C，65.63；H，5.55；N，6.47。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十五：化合物63的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物63（210.0mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：875.32（计算值为：875.37）；理论元素含量（%）C48H49IrN4：C,65.95; H, 5.65; N, 6.41；实测元素含量（%）：C, 65.90； H, 5.62; N, 6.49。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十六：化合物64的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物64（245.9mg，产率67%），质谱分析确定的分子离子质量为：917.35（计算值为：917.41）；理论元素含量（%）C51H55IrN4：C,66.86; H, 6.05; N, 6.11；实测元素含量（%）：C, 66.80； H, 6.05; N, 6.17。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十七：化合物65的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物65（217.0mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：889.39（计算值为：889.38）；理论元素含量（%）C49H51IrN4：C,66.26; H, 5.79; N, 6.31；实测元素含量（%）：C, 66.19； H, 5.87; N, 6.30。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十八：化合物66的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物66（234.5mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：945.40（计算值为：945.44）；理论元素含量（%）C53H59IrN4：C,67.41; H, 6.30; N, 5.93；实测元素含量（%）：C, 67.35； H,6.35; N, 5.94。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例六十九：化合物67的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物67（240.4mg，产率71%），质谱分析确定的分子离子质量为：855.71（计算值为：855.39）；理论元素含量（%）C45H52IrN5：C,63.20; H, 6.13; N, 8.19；实测元素含量（%）：C，63.33；H，6.12；N，8.17。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十：化合物68的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物68（230.2mg，产率64%），质谱分析确定的分子离子质量为：921.45（计算值为：921.34）；理论元素含量（%）C51H46IrN5：C,66.50; H, 5.03; N, 7.60；实测元素含量（%）：C，66.51；H，5.09；N，7.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十一：化合物69的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物69（224.1mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：949.39（计算值为：949.37）；理论元素含量（%）C53H50IrN5：C,67.06; H, 5.31; N, 7.38；实测元素含量（%）：C，67.01；H，5.32；N，7.42。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十二：化合物70的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物70（235.6mg，产率57%），质谱分析确定的分子离子质量为：1033.55（计算值为：1033.46）；理论元素含量（%）C59H62IrN5：C,68.57; H, 6.05; N, 6.78；实测元素含量（%）：C，68.54；H，6.06；N，6.80。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十三：化合物71的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物71（220.4mg，产率67%），质谱分析确定的分子离子质量为：832.66（计算值为：832.31）；理论元素含量（%）C45H43IrN4：C,64.96; H, 5.21; N, 6.73；实测元素含量（%）：C，64.98；H，5.32；N，6.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十四：化合物72的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物72（209.9mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：846.30（计算值为：846.33）；理论元素含量（%）C46H45IrN4：C,65.30; H, 5.36; N, 6.62；实测元素含量（%）：C，65.32；H，5.33；N，6.63。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十五：化合物73的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物73（206.5mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：860.22（计算值为：860.34）；理论元素含量（%）C47H47IrN4：C,65.63; H, 5.51; N, 6.51；实测元素含量（%）：C，65.65；H，5.55；N，6.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十六：化合物74的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物74（203.0mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：875.63（计算值为：875.37）；理论元素含量（%）C48H49IrN4：C,65.95; H, 5.65; N, 6.41；实测元素含量（%）：C, 65.93； H, 5.72; N, 6.59。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十七：化合物75的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物75（232.9mg，产率65%），质谱分析确定的分子离子质量为：917.75（计算值为：917.41）；理论元素含量（%）C51H55IrN4：C,66.86; H, 6.05; N, 6.11；实测元素含量（%）：C, 66.80； H, 6.15; N, 6.13。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十八：化合物76的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物76（210.1mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：889.66（计算值为：889.38）；理论元素含量（%）C49H51IrN4：C,66.26; H, 5.79; N, 6.31；实测元素含量（%）：C, 66.18； H, 5.97; N, 6.39。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例七十九：化合物77的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物77（204.5mg，产率58%），质谱分析确定的分子离子质量为：945.61（计算值为：945.44）；理论元素含量（%）C53H59IrN4：C,67.41; H, 6.30; N, 5.93；实测元素含量（%）：C, 67.65； H,6.38; N, 5.84。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十：化合物78的合成
依照化合物1的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物78（212.0mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：883.45（计算值为：883.42）；理论元素含量（%）C47H56IrN5：C,63.92; H, 6.39;N, 7.93；实测元素含量（%）：C，63.92；H，6.40；N，7.92。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十一：化合物79的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物79（235.4mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：949.40（计算值为：949.37）；理论元素含量（%）C53H50IrN5：C,67.06; H, 5.31; N, 7.38；实测元素含量（%）：C，67.02；H，5.35；N，7.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十二：化合物80的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物80（222.8mg，产率57%），质谱分析确定的分子离子质量为：977.44（计算值为：977.40）；理论元素含量（%）C55H54IrN5：C,67.60; H, 5.57; N, 7.17；实测元素含量（%）：C，67.58；H，5.55；N，7.21。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十三：化合物81的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物81（233.5mg，产率55%），质谱分析确定的分子离子质量为：1061.44（计算值为：1061.49）；理论元素含量（%）C61H66IrN5：C,69.03; H, 6.27; N, 6.60；实测元素含量（%）：C，69.08；H，6.21；N，6.61。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十四：化合物82的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物82（223.7mg，产率65%），质谱分析确定的分子离子质量为：860.30（计算值为：860.34）；理论元素含量（%）C47H47IrN4：C,65.63; H, 5.51; N, 6.51；实测元素含量（%）：C，65.60；H，5.51；N，6.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十五：化合物83的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物83（206.3mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：874.41（计算值为：874.36）；理论元素含量（%）C48H49IrN4：C,65.95; H, 5.65; N, 6.41；实测元素含量（%）：C，65.92；H，5.68；N，6.41。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十六：化合物84的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物84（202.5mg，产率57%），质谱分析确定的分子离子质量为：888.30（计算值为：888.37）；理论元素含量（%）C49H51IrN4：C,66.26; H, 5.79; N, 6.31；实测元素含量（%）：C，66.31；H，5.77；N，6.29。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十七：化合物85的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物85（234.5mg，产率65%），质谱分析确定的分子离子质量为：902.6（计算值为：902.39）；理论元素含量（%）C50H53IrN4：C,66.56; H, 5.92; N, 6.21；实测元素含量（%）：C, 66.72； H, 5.74; N, 6.41。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十八：化合物86的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物86（260.5mg，产率69%），质谱分析确定的分子离子质量为：944.32（计算值为：944.44）；理论元素含量（%）C53H59IrN4：C,67.41; H, 6.30; N, 5.93；实测元素含量（%）：C, 67.92； H, 6.24; N, 5.70。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例八十九：化合物87的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物87（256.5mg，产率70%），质谱分析确定的分子离子质量为：916.32（计算值为：916.41）；理论元素含量（%）C51H55IrN4：C,66.86; H, 6.05; N, 6.11；实测元素含量（%）：C, 66.92；H, 6.15; N, 5.95。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十：化合物88的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物88（256.6mg，产率66%），质谱分析确定的分子离子质量为：972.6（计算值为：972.47）；理论元素含量（%）C55H63IrN4：C,67.94; H, 6.53; N, 5.76；实测元素含量（%）：C, 67.99; H, 6.43; N, 5.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十一：化合物89的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物89（277.4mg，产率72%），质谱分析确定的分子离子质量为：963.35（计算值为：963.33）；理论元素含量（%）C45H46F6IrN5：C,56.12; H, 4.81; N, 7.27；实测元素含量（%）：C，56.11；H，4.80；N，7.29。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十二：化合物90的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物90（271.7mg，产率66%），质谱分析确定的分子离子质量为：1029.25（计算值为：1029.28）；理论元素含量（%）C51H40F6IrN5：C,59.52; H, 3.92; N, 6.81；实测元素含量（%）：C，59.55；H，3.95；N，6.75。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十三：化合物91的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物91（258.0mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：1057.22（计算值为：1057.31）；理论元素含量（%）C53H44F6IrN5：C,60.21; H, 4.20; N, 6.62；实测元素含量（%）：C，60.25；H，4.16；N，6.62。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十四：化合物92的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物92（274.0mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：1057.22（计算值为：1141.41）；理论元素含量（%）C59H56F6IrN5：C,62.09; H, 4.95; N, 6.14；实测元素含量（%）：C，62.05；H，4.99；N，6.14。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十五：化合物93的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物93（236.9mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：940.22（计算值为：940.26）；理论元素含量（%）C45H37F6IrN4：C,57.50; H, 3.97; N, 5.96；实测元素含量（%）：C，57.55；H，3.91；N，5.97。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十六：化合物94的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物94（236.7mg，产率62%），质谱分析确定的分子离子质量为：954.22（计算值为：954.27）；理论元素含量（%）C46H39F6IrN4：C,57.91; H, 4.12; N, 5.87；实测元素含量（%）：C，57.88；H，4.15；N，5.87。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十七：化合物95的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物95（232.4mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：968.32（计算值为：968.29）；理论元素含量（%）C47H41F6IrN4：C,58.31; H, 4.27; N, 5.79；实测元素含量（%）：C，58.27；H，4.31；N，5.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十八：化合物96的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物96（232mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：982.5（计算值为：982.30）；理论元素含量（%）C48H43F6IrN4：C,58.70; H, 4.41; N, 5.70；实测元素含量（%）：C, 58.92； H, 4.22; N, 5.62。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例九十九：化合物97的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物97（208.8mg，产率51%），质谱分析确定的分子离子质量为：1024.45（计算值为：1024.35）；理论元素含量（%）C51H49F6IrN4：C, 59.81; H, 4.82; N, 5.47；实测元素含量（%）：C, 59.92； H, 4.94; N, 5.52。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百：化合物98的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物98（207.2mg，产率52%），质谱分析确定的分子离子质量为：996.66（计算值为：996.32）；理论元素含量（%）C49H45F6IrN4：C,59.08; H, 4.55; N, 5.62；实测元素含量（%）：C, 59.12； H, 4.65; N, 5.66。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零一：化合物99的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物99（259.4mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：1052.61（计算值为：1052.38）；理论元素含量（%）C53H53F6IrN4：C, 60.50; H, 5.08; N, 5.32；实测元素含量（%）：C, 60.65； H, 5.12; N, 5.44。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零二：化合物100的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物100（270.4mg，产率71%），质谱分析确定的分子离子质量为：963.49（计算值为：963.33）；理论元素含量（%）C45H46F6IrN5：C,56.12; H, 4.81; N, 7.27；实测元素含量（%）：C，56.17；H，4.85；N，7.39。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零三：化合物101的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物101（262.7mg，产率65%），质谱分析确定的分子离子质量为：1029.45（计算值为：1029.28）；理论元素含量（%）C51H40F6IrN5：C, 59.52; H, 3.92; N, 6.81；实测元素含量（%）：C，59.57；H，3.85；N，6.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零四：化合物102的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物102（248.0mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：1057.36（计算值为：1057.31）；理论元素含量（%）C53H44F6IrN5：C, 60.21; H, 4.20; N, 6.62；实测元素含量（%）：C，60.31；H，4.21；N，6.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零五：化合物103的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物103（270.0mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：1057.22（计算值为：1141.41）；理论元素含量（%）C59H56F6IrN5：C, 62.09; H, 4.95; N, 6.14；实测元素含量（%）：C，62.11；H，4.99；N，6.36。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零六：化合物104的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物104（236.9mg，产率63%），质谱分析确定的分子离子质量为：940.62（计算值为：940.26）；理论元素含量（%）C45H37F6IrN4：C,57.50; H, 3.97; N, 5.96；实测元素含量（%）：C，57.58；H，3.94；N，5.99。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零七：化合物105的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物105（228.7mg，产率60%），质谱分析确定的分子离子质量为：954.22（计算值为：954.27）；理论元素含量（%）C46H39F6IrN4：C,57.91; H, 4.12; N, 5.87；实测元素含量（%）：C，57.86；H，4.36；N，5.82。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零八：化合物106的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物106（227.4mg，产率59%），质谱分析确定的分子离子质量为：968.32（计算值为：968.29）；理论元素含量（%）C47H41F6IrN4：C,58.31; H, 4.27; N, 5.79；实测元素含量（%）：C，58.19；H，4.36；N，5.88。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百零九：化合物107的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物107（224mg，产率58%），质谱分析确定的分子离子质量为：982.5（计算值为：982.30）；理论元素含量（%）C48H43F6IrN4：C,58.70; H, 4.41; N, 5.70；实测元素含量（%）：C, 58.93； H, 4.29; N, 5.72。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十：化合物108的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物108（208.8mg，产率51%），质谱分析确定的分子离子质量为：1024.65（计算值为：1024.35）；理论元素含量（%）C51H49F6IrN4：C, 59.81; H, 4.82; N, 5.47；实测元素含量（%）：C, 59.82； H, 4.96; N,5.55。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十一：化合物109的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物109（207.2mg，产率52%），质谱分析确定的分子离子质量为：996.61（计算值为：996.32）；理论元素含量（%）C49H45F6IrN4：C, 59.08; H, 4.55; N, 5.62；实测元素含量（%）：C, 59.13； H, 4.61; N, 5.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十二：化合物110的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到深红色粉末状化合物110（252.4mg，产率61%），质谱分析确定的分子离子质量为：1052.41（计算值为：1052.38）；理论元素含量（%）C53H53F6IrN4：C, 60.50; H, 5.08; N, 5.32；实测元素含量（%）：C, 60.61； H, 5.11; N,5.47。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十三：化合物111的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物111（228.6mg，产率52%），质谱分析确定的分子离子质量为：1099.41（计算值为：1099.30）；理论元素含量（%）C47H44F12IrN5：C, 51.36; H, 4.04; N, 6.37；实测元素含量（%）：C，51.42；H，4.01；N，6.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十四：化合物112的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物112（209.3mg，产率42%），质谱分析确定的分子离子质量为：1165.45（计算值为：1165.26）；理论元素含量（%）C53H38F12IrN5：C, 54.64; H, 3.29; N, 6.01；实测元素含量（%）：C, 54.74; H, 3.21; N,6.06。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十五：化合物113的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物113（214.4mg，产率45%），质谱分析确定的分子离子质量为：1193.42（计算值为：1193.29）；理论元素含量（%）C55H42F12IrN5：C, 55.36; H, 3.55; N, 5.87；实测元素含量（%）：C，C, 55.45; H, 3.81;N, 5.97。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十六：化合物114的合成：
依照化合物2的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物114（227.2mg，产率45%），质谱分析确定的分子离子质量为：1277.52（计算值为：1277.38）；理论元素含量（%）C61H54F12IrN5：C, 57.36; H, 4.26; N, 5.48；实测元素含量（%）：C, 57.46; H, 4.36; N,5.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十七：化合物115的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物115（220.8mg，产率51%），质谱分析确定的分子离子质量为：1076.43（计算值为：1076.23）；理论元素含量（%）C47H35F12IrN4：C, 52.46; H, 3.28; N, 5.21；实测元素含量（%）：C, 52.66; H, 3.35; N,5.32。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十八：化合物116的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物116（178.1mg，产率42%），质谱分析确定的分子离子质量为：1090.44（计算值为：1090.25）；理论元素含量（%）C48H37F12IrN4：C, 52.89; H, 3.42; N, 5.14；实测元素含量（%）：C, 52.91; H, 3.49; N,5.21。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百一十九：化合物117的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物117（169.9mg，产率40%），质谱分析确定的分子离子质量为：1104.32（计算值为：1104.26）；理论元素含量（%）C49H39F12IrN4：C, 53.31; H, 3.56; N, 5.07；实测元素含量（%）：C, 53.31; H, 3.56; N,5.07。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百二十：化合物118的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物118（205.1mg，产率46%），质谱分析确定的分子离子质量为：1118.49（计算值为：1118.28）；理论元素含量（%）C50H41F12IrN4：C, 53.71; H, 3.70; N, 5.01；实测元素含量（%）：C, 53.99; H, 3.92; N,5.11。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百二十一：化合物119的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物119（190.2mg，产率41%），质谱分析确定的分子离子质量为：1160.62（计算值为：1160.32）；理论元素含量（%）C53H47F12IrN4：C, 54.87; H, 4.08; N, 4.83；实测元素含量（%）：C, 54.92; H, 4.18; N,4.89。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百二十二：化合物120的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物120（208.1mg，产率46%），质谱分析确定的分子离子质量为：1132.44（计算值为：1132.29）；理论元素含量（%）C51H43F12IrN4：C, 54.11; H, 3.83; N, 4.95；实测元素含量（%）：C, 54.22; H, 3.92; N,4.91。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百二十三：化合物121的合成：
依照化合物5的合成，步骤相同，得到红色粉末状化合物121（185.3mg，产率39%），质谱分析确定的分子离子质量为：1188.52（计算值为：1188.36）；理论元素含量（%）C55H51F12IrN4：C, 55.59; H, 4.33; N, 4.72；实测元素含量（%）：C, 55.62; H, 4.39; N,4.79。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例一百二十四：发光器件[ITO/NPB/Bebq2: 化合物1（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层
主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例3制备的化合物1，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.9V，最大电流效率1.17 cd/A，功率效率1.22 lm/W。该器件发深红光，峰位688nm，最大亮度3845 cd/m2。
实施例一百二十五：发光器件[ITO/NPB/Bebq2: 化合物5（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层
主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例7制备的化合物5，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压2.7V，最大电流效率1.6 cd/A，功率效率1.87 lm/W。该器件发深红光，峰位676nm，最大亮度5965 cd/m2。
实施例一百二十六：发光器件 [ITO/NPB/Bebq2: 化合物12（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层
主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例14制备的化合物12，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000 Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大电流效率5.1 cd/A，功率效率6.7 lm/W。该器件发深红光，峰位664nm，最大亮度12845 cd/m2。
实施例一百二十七：发光器件 [ITO/NPB/Bebq2: 化合物16（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层
主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例18制备的化合物16，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000 Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大电流效率6.7 cd/A，功率效率8.9 lm/W。该器件发深红光，峰位652nm，最大亮度16345 cd/m2。
实施例一百二十八：发光器件 [ITO/NPB/Bebq2: 化合物34（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层
主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例36制备的化合物34，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000 Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.4V，最大电流效率6.9cd/A，功率效率9.1 lm/W。该器件发深红光，峰位650nm，最大亮度14545 cd/m2。
实施例一百二十九：发光器件 [ITO/NPB/Bebq2: 化合物38（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层
主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例40制备的化合物38，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000 Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为2.6V，最大电流效率8.6 cd/A，功率效率10.3 lm/W。该器件发深红光，峰位644nm，最大亮度16845 cd/m2。
实施例一百三十：发光器件 [ITO/NPB/Bebq2: 化合物89（5%）/ Bepp2/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm），发光层主体采用双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（Bebq2），客体材料使用为实施例91制备的化合物89，掺杂浓度为5%（30 nm），电子传输层Bepp2（30 nm），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000 Å）。发光层掺杂浓度为重量百分含量。在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为3V，最大电流效率0.43 cd/A，功率效率0.45 lm/W。该器件发深红光，峰位700nm，最大亮度2818 cd/m2。
Claims (8)
1.一类深红光磷光铱配合物，其特征在于它的化学结构通式如下所示：
其中，R1和R2可以相同或不同，位于所在苯环的各个位置，可以是H、F、CH3、CF3、OCH3，芳香基等；R3可以是甲基，叔丁基，异丙基修饰的苯基，咔唑基团，二异丙胺基团等。
2.根据权利要求1所述的一类深红光磷光铱配合物，其特征在于：分子内的核心骨架，为金属铱离子Ir（III）及两个氮原子N及一个碳原子首尾成键成环，构成如图所示的四元环结构，即Ir-N-C-N环。
3.根据权利要求1或2所述的一类深红光磷光铱配合物，其特征在于：结构的右侧部分，即Ir-N-C-N环所连取代基，除上图中所示的二异丙基胺、咔唑及苯环衍生物外，还可以是其他的各类具有一定功能性的取代基团，如烷基链、芳香基团、共轭基团以及各类推及拉电子基团。
4.根据权利要求1或2所述的一类深红光磷光铱配合物，其特征在于它的合成方法包括：
a、1-苯基异喹啉衍生物的合成
将苯硼酸（16 mmol），1-氯异喹啉（12 mmol），四(三苯基磷)钯（0.06mmol），2mol/L的碳酸钠溶液（60 ml），四氢呋喃（60 mL）加入双口瓶中，N2保护下，于油浴123℃加热回流12小时，停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取分液，收集有机相，然后用柱层析方法分离（硅胶，二氯甲烷）得白色粉末状目标产物，本发明所涉及的其它含有各种取代基团的1-苯基异喹啉衍生物的合成方法相同，可以按照上述反应条件，由相应的取代基取代的苯硼酸合成获得；
b、氯桥连中间体[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的合成
将1-苯基异喹啉（12mmol），三水合三氯化铱（5mmol），乙二醇乙醚（15ml）,纯净水（5ml）加入双口瓶中，N2保护下，于油浴150℃加热回流12h，停止反应，加入蒸馏水150 mL析出沉淀，将反应混合物过滤，无水乙醇洗涤滤饼，烘干后得红色粉末状目标产物，本发明所涉及的其它含有各种取代基团的铱氯桥连中间体衍生物的合成方法相同，可以按照上述反应条件，由相应的1-苯基异喹啉衍生物合成获得；
c、磷光配合物1的合成
50 mL三口瓶中加入41 mg（0.4 mmol）二异丙胺和10 mL正己烷，氮气保护及-78°C下，滴加0.15 mL的2.6 M/L的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50mg（0.4 mmol），滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，氮气保护下缓慢滴加到15mL 已加入0.2 mmol的[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的正己烷溶液中，滴加完毕，缓慢升温至80°C，反应8小时，停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20 mL，真空升华得到红色粉末状化合物1（281.2mg，产率85%），质谱分析确定的分子离子质量为：827.18（计算值为：827.35）；理论元素含量（%）C43H48IrN5：C，62.44；H，5.85；N，8.47；实测元素含量（%）：C，62.24；H，5.94；N，8.58，上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品，本发明所涉及的其它目标化合物可以利用含有各种取代基团的氯桥连中间体衍生物与二异丙胺形成辅助配体合成获得；
d、磷光配合物2的合成
50 mL三口瓶中加入67 mg（0.4 mmol）咔唑和10 mL正己烷，氮气保护及-78°C下，滴加0.15 mL 2.6 M的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50 mg（0.4mmol），滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，氮气保护下缓慢滴加到15 mL 已加入0.2 mmol的[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的正己烷溶液中，滴加完毕，缓慢升温至80°C，反应8小时，停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20mL，真空升华得到红色粉末状化合物2（307.3mg，产率86%），质谱分析确定的分子离子质量为：893.11（计算值为：893.31）；理论元素含量（%）C49H42IrN5：C, 65.90; H, 4.74; N,7.84；实测元素含量（%）：C，65.80；H，4.79；N，7.89，上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品，本发明所涉及的其它目标化合物可以利用含有各种取代基团的氯桥连中间体衍生物与咔唑衍生物形成辅助配体合成获得；
e、磷光配合物5的合成
50 mL三口瓶中加入65 mg（0.4 mmol）溴苯和10 mL正己烷，氮气保护及-78°C下，滴加0.15 mL 2.6 M的正丁基锂，搅拌下反应一小时，滴加N,N′-二异丙基碳二亚胺50 mg（0.4mmol），滴加完后逐渐升至室温，搅拌下继续反应一小时，氮气保护下缓慢滴加到15 mL 已加入0.2 mmol的[Ir(piq)2(μ-Cl)]2的正己烷溶液中，滴加完毕，缓慢升温至80°C，反应8小时，停止反应，混合液冷却至室温，减压旋干溶剂，所得固体产物用乙醚洗涤三次，每次20mL，真空升华得到红色粉末205 mg，产率64%，质谱分析确定的分子离子质量为：804.51（计算值为：804.28）；理论元素含量（%）C43H39IrN4：C，64.24；H，4.89；N，6.97，实测元素含量（%）：C，64.35；H，4.84；N，6.91，上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品，本发明所涉及的其它目标化合物可以利用含有各种取代基团的氯桥连中间体衍生物与溴苯衍生物形成辅助配体合成获得。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述的有机电致发光器件由阴极，阳极和两级之间的一层或多层有机层构成，这些有机层至少一层为发光层，且是根据权利要求1-4所述的一种或多种深红光铱配合物构成。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：所述的有机电致发光器件由阴极，阳极和两级之间的一层或多层有机层构成，这些有机层至少一层为发光层，且是根据权利要求1-4所述的一种或多种深红光铱配合物掺杂于主体材料中构成。
7.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：所述的有机电致发光器件用于制备照明光源、信号灯、指示牌或平板显示器。
8.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件 [ITO/NPB/Bebq2: 深红光磷光铱配合物掺杂薄膜或纯深红光磷光铱配合物薄膜/ Bepp2/LiF/Al]，在沉积有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB（40 nm）（结构如下图），发光层为基于上述深红光磷光铱配合物的非掺杂薄膜（30 nm），或者主体采用Bebq2（结构如下图）、客体材料为上述深红光铱配合物、掺杂浓度为5%（30 nm）的掺杂薄膜，电子传输层Bepp2（30 nm）（结构如下图），电子注入材料LiF（5Å），Al阴极（2000 Å），发光层掺杂浓度为重量百分含量，在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa，其制备方法为在ITO玻璃基片上依次蒸镀：
（1）空穴传输层（40nm）；
（2）发光层：深红光磷光铱配合物的非掺杂薄膜，或Bebq2: 深红光磷光铱配合物的掺杂薄膜（30nm）；
（3）电子传输层：Bepp2（30 nm）；
（4）电子注入材料LiF（5Å）；
（5）Al阴极（2000 Å），在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa，
。
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| CN110390827A (zh) * | 2019-08-16 | 2019-10-29 | 扬州市腾飞钢杆照明器材有限公司 | 一种基于磷光铱配合物电致发光的智能信号灯 |
Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN102558238A (zh) * | 2011-12-06 | 2012-07-11 | 吉林大学 | 含有胍基团的铱配合物及在制备电致发光器件方面的应用 |
| CN105294774A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-02-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种红色有机电致磷光铱配合物及其在oled器件上的应用 |
| CN105820190A (zh) * | 2016-03-25 | 2016-08-03 | 吉林大学 | 红光至近红外磷光铱配合物发光材料及其在电致发光器件中的应用 |
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2019
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| CN110390827A (zh) * | 2019-08-16 | 2019-10-29 | 扬州市腾飞钢杆照明器材有限公司 | 一种基于磷光铱配合物电致发光的智能信号灯 |
| CN110390827B (zh) * | 2019-08-16 | 2021-06-11 | 扬州市腾飞钢杆照明器材有限公司 | 一种基于磷光铱配合物电致发光的智能信号灯 |
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